The phenacyl group as an efficient thiol protecting group in a peptide condensation reaction by the thioester method

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 26, 2013, Pages 4405-4413

  Katayama, Hidekazu ^a   Hojo, Hironobu ^a  

^a TOKAI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CONDENSATION REACTIONS;

CYSTEINE DERIVATIVES; LYSINE SIDE CHAINS; PEPTIDE THIOESTERS; PROTECTING GROUP; REGIO-SELECTIVE; SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS; SULFUR ATOMS; THIOL GROUPS;

PEPTIDES;

EID: 84881052420     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40644j     Document Type: Article

References (42)

1. P. E. Dawson T. W. Muir I. Clark-Lewis S. B. H. Kent Science 1994 266 776
2. L. Z. Yan P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 526
3. D. Crich A. Banerjee J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10064
4. C. Haase H. Rohde O. Seitz Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6807
5. J. Chen Q. Wan Y. Yuan J. Zhu S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8521
6. K. S. A. Kumar M. Haj-Yahya D. Olschewski H. A. Lashuel A. Brik Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8090
7. R. Yang K. K. Pasunooti F. Li X.-W. Liu C.-F. Liu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13592
8. Z. Harpaz P. Siman K. S. A. Kumar A. Brik ChemBioChem 2010 11 1232
9. Z. Tan S. Shang S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9500
10. J. Chen P. Wang J. Zhu Q. Wan S. J. Danishefsky Tetrahedron 2010 66 2277
11. S. Shang Z. Tan S. Dong S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10784
12. H. Ding A. Shigenaga K. Sato K. Morishita A. Otaka Org. Lett. 2011 13 5588
13. P. Siman S. V. Karthikeyan A. Brik Org. Lett. 2012 14 1520
14. L. E. Canne S. J. Bark S. B. H. Kent J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5891
15. D. W. Low M. G. Hill M. R. Carrasco S. B. H. Kent P. Botti Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 6554
16. T. Kawakami K. Akaji S. Aimoto Org. Lett. 2001 3 1403
17. P. Botti M. R. Carrasco S. B. H. Kent Tetrahedron Lett. 2001 42 1831
18. J. Offer C. N. C. Boddy P. E. Dawson J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4642
19. T. Kawakami S. Aimoto Tetrahedron Lett. 2003 44 6059
20. D. Macmillan D. W. Anderson Org. Lett. 2004 6 4659
21. B. Wu J. Chen J. D. Warren G. Chen Z. Hua S. J. Danishefsky Angew. Chem. 2006 118 4222 Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4116
22. A. Brik Y. Y. Yang S. Ficht C. H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5626
23. A. Saporito D. Marasco A. Chambery P. Botti S. M. Monti C. Pedone M. Ruvo Biopolymers 2006 83 508
24. B. L. Pentelute S. B. H. Kent Org. Lett. 2007 9 687
25. Y.-Y. Yang S. Ficht A. Brik C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7690
26. Q. Wan S. J. Danishefsky Angew. Chem. 2007 119 9408 Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9248
27. C. Chatterjee R. K. McGinty J.-P. Pellois T. W. Muir Angew. Chem. 2007 119 2872 Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2814
28. R. Okamoto Y. Kajihara Angew. Chem. 2008 120 5482 Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5402
29. H. Hojo C. Ozawa H. Katayama A. Ueki Y. Nakahara Y. Nakahara Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5318
30. H. Hojo S. Aimoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991 64 111
31. S. Aimoto Biopolymers 1999 51 247
32. H. Hojo Y. Murasawa H. Katayama T. Ohira Y. Nakahara Y. Nakahara Org. Biomol. Chem. 2008 6 1808
33. H. Katayama H. Hojo T. Ohira Y. Nakahara Tetrahedron Lett. 2008 49 5492
34. H. Katayama H. Hojo I. Shimizu Y. Nakahara Y. Nakahara Org. Biomol. Chem. 2010 8 1966
35. H. Katayama Y. Nakahara H. Hojo Org. Biomol. Chem. 2011 9 4653
36. D. Hagiwara M. Neya M. Hashimoto Tetrahedron Lett. 1990 31 6539
37. Y. Hayakawa J. Biol. Chem. 1990 265 10813
38. Y. Hayakawa J. Biol. Chem. 1991 266 7982
39. Y. Hayakawa Y. Yasuhara Insect Biochem. Mol. Biol. 1993 23 225
40. H. Hojo Y. Onuma Y. Akimoto Y. Nakahara Y. Nakahara Tetrahedron Lett. 2007 48 25
41. H. Hojo Y. Onuma Y. Akimoto Y. Nakahara Y. Nakahara Tetrahedron Lett. 2007 48 1299
42. T. Nakamura H. Furunaka T. Miyata F. Tokunaga T. Muta S. Iwanaga M. Niwa T. Takao Y. Shimonishi J. Biol. Chem. 1988 263 16709