Click chemistry: 1,2,3-triazoles as pharmacophores

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 10, 2011, Pages 2696-2718

  Agalave, Sandip G ^a   Maujan, Suleman R ^a   Pore, Vandana S ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

click chemistry; copper; cycloaddition; pharmacophores; triazoles

Indexed keywords

1 ,2 ,3-TRIAZOLES; BIO-CONJUGATION; BIOLOGICAL TARGETS; CLICK CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DIPOLE INTERACTION; DRUG DISCOVERY; GOLD STANDARDS; HYDROGEN BONDINGS; IN-VITRO; MEDICINAL CHEMISTRY; PHARMACOPHORES; PROTEOMICS; TERMINAL ALKYNE; TRIAZOLES;

ACETYLENE; BIOASSAY; BIOCHIPS; BIOCOMPATIBILITY; COPPER; HYDROGEN; IODINE; MOLECULAR BIOLOGY; NITROGEN COMPOUNDS; PHARMACODYNAMICS;

CYCLOADDITION;

ALKYNE; AZIDE; COPPER; DRUG; TRIAZOLE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; CYCLIZATION; DRUG DEVELOPMENT; REVIEW; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; CATALYSIS; CLICK CHEMISTRY; COPPER; CYCLIZATION; DRUG DISCOVERY; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS; TRIAZOLES;

EID: 80053528741     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100432     Document Type: Review

References (220)

1. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
3. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
5. C. W. Torńe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3062.
6. R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 604-637
7. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565-598
8. R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 742-754
9. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633-645.
10. For review on 1,3-dipolar cycloadditions, see:, K. V. Gothelf, K. A. Jorgenson, Chem. Rev. 1998, 98, 863-909.
11. A. Dondoni, Chem. Asian J. 2007, 2, 700-708.
12. P. G. Schultz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11782-11783.
13. Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193
14. S. S. Gupta, J. Kuzelka, P. Singh, W. G. Lewis, M. Manchester, M. G. Finn, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1572-1579
15. S. S. Gupta, K. S. Raja, E. Kaltgrad, E. Strable, M. G. Finn, Chem. Commun. 2005, 4315-4317
16. A. Miermont, H. Barnhill, E. Strable, X. Lu, K. A. Wall, Q. Wang, M. G. Finn, X. Huang, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4939-4947.
17. A. J. Link, M. K. S. Vink, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598-10602.
18. S. Roper, H. C. Kolb, in Fragment-Based Approaches in Drug Discovery; Methods and Principles in Medicinal Chemistry, Vol.34 (Eds.:, H. Baltes, W. Göpel, J. Hesse,), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, pp. 313-339
19. K. B. Sharpless, R. Manetsch, Expert Opin. Drug Discovery 2006, 1, 525-538
20. G. C. Tron, T. Pirali, R. A. Billington, P. L. Canonico, G. Sorba, A. A. Genazzani, Med. Res. Rev. 2008, 28, 278-308.
21. R. J. Pieters, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1181-1190
22. A. J. Dirks, J. Cornelissen, F. L. vanDelft, J. C. M. vanHest, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, F. Rutjes, QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1200-1210
23. C. M. Salisbury, B. F. Cravatt, QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1229-1238
24. J. M. Baskin, C. R. Bertozzi, QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1211-1219
25. J. F. Lutz, Angew. Chem. 2008, 120, 2212-2214
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2182-2184
27. J. F. Lutz, H. G. Borner, Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 1-39.
28. W. H. Binder, C. Kluger, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1791-1815
29. H. Nandivada, X. W. Jiang, J. Lahann, Adv. Mater. 2007, 19, 2197-2208
30. D. Fournier, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1369-1380
31. P. L. Golas, K. Matyjaszewski, QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1116-1134.
32. Z. Zhou, C. J. Fahrni, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8862-8863
33. W. G. Lewis, F. G. Magallon, V. V. Fokin, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9152-9153
34. K. Sivakumar, F. Xie, B. M. Cash, S. Long, H. N. Barnhill, Q. Wang, Org. Lett. 2004, 6, 4603-4606
35. V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. vanMaarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2005, 51-68
36. P. Wu, V. V. Fokin, Aldrichimica Acta 2007, 40, 7-17
37. K. A. Kalesh, P. Y. Yang, R. Srinivasan, S. Q. Yao, QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1135-1144
38. F. Santoyo-González, F. Hernandez-Mateo, Top. Heterocycl. Chem. 2007, 7, 133-177
39. J. F. Lutz, H. Schlaad, Polymer 2008, 49, 817-824.
40. O. S. Miljanic, W. R. Dichtel, I. Aprahamian, R. D. Rohde, H. D. Agnew, J. R. Heath, J. F. Stoddart, QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1165-1174
41. I. Aprahamian, O. S. Miljanic, W. R. Dichtel, K. Isoda, T. Yasuda, T. Kato, J. F. Stoddart, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 1856-1869
42. A. B. Braunschweig, W. R. Dichtel, O. S. Miljanic, M. A. Olson, J. M. Spruell, S. I. Khan, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Chem. Asian J. 2007, 2, 634-647; for selected papers see
43. V. Aucagne, K. D. Haenni, D. A. Leigh, P. J. Lusby, D. B. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2186-2187
44. R. K. O'Reilly, M. J. Joralemon, C. J. Hawker, K. L. Wooley, Polym. Sci. Polym. Chem. 2006, 44, 5203-5217
45. D. D. Diaz, K. Rajagopal, E. Strable, J. Schneider, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6056-6057
46. W. B. Zhang, Y. Tu, R. Ranjan, R. M. VanHorn, S. Leng, J. Wang, M. J. Polce, C. Wesdemiotis, R. P. Quirk, G. R. Newkome, S. Z. D. Cheng, Macromolecules 2008, 41, 515-517
47. J. S. Marois, K. Cantin, A. Desmarais, J. F. Morin, Org. Lett. 2008, 10, 33-36.
48. J. Gierlich, G. A. Burley, P. M. E. Gramlich, D. M. Hammond, T. Carell, Org. Lett. 2006, 8, 3639-3642.
49. A. Nuzzi, A. Massi, A. Dondoni, QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1191-1199.
50. A. Dondoni, A. Marra, J. Org. Chem. 2006, 71, 7546-7557 and references therein.
51. J. A. F. Joosten, N. T. H. Tholen, F. Ait ElMaate, A. J. Brouwer, G. W. vanEsse, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3182-3185
52. E. Fernandez-Megia, J. Correa, I. Rodríguez-Meizoso, R. Riguera, Macromolecules 2006, 39, 2113-2120.
53. Z. Guo, A. Lei, X. Liang, Q. Xu, Chem. Commun. 2006, 4512-4514.
54. D. I. Rozkiewicz, D. Janczewski, W. Verboom, B. J. Ravoo, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 2006, 118, 5418-5422
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5292-5296.
56. H. J. Musiol, S. Dong, M. Kaiser, R. Bausinger, A. Zumbusch, U. Bertsch, L. Moroder, ChemBioChem 2005, 6, 625-628
57. S. Cavalli, A. R. Tipton, M. Overhand, A. Kros, Chem. Commun. 2006, 3193-3195
58. F. S. Hassane, B. Frisch, F. Schuber, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 849-854.
59. E. J. O'Neil, K. M. DiVittorio, B. D. Smith, Org. Lett. 2007, 9, 199-202.
60. H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137.
61. V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. VanMaarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51-68.
62. W. H. Binder, R. Sachsenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15-54.
63. J. F. Lutz, Angew. Chem. 2007, 119, 1036-1043
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1018-1025.
65. M. V. Gil, M. J. Arévalo, O. Lõpez, Synthesis 2007, 1589-1620.
66. Y. Li, Y. Ju, Y. F. Zhao, Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1640.
67. J. E. Moses, A. D. Moorhouse, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262.
68. P. Wu, V. V. Fokin, Aldrichimica Acta 2007, 40, 7-17.
69. P. Lecomte, R. Riva, S. Schmeits, J. Rieger, K. VanButsele, C. Jérôme, R. Jérôme, Macromol. Symp. 2006, 240, 157-165.
70. C. J. Hawker, K. L. Wooley, Science 2005, 309, 1200-1205.
71. E. S. Read, S. P. Armes, Chem. Commun. 2007, 3021.
72. G. W. Goodall, W. Hayes, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 280-312.
73. R. A. Evans, Aust. J. Chem. 2007, 60, 384-395.
74. D. S. Y. Yeo, R. Srinivasan, G. Y. J. Chen, S. Q. Yao, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4664-4672.
75. M. Köhn, R. Breinbauer, Angew. Chem. 2004, 116, 3168-3178
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3106-3116.
77. J. Kaiser, S. S. Kinderman, B. C. J. VanEsseveldt, F. L. VanDelft, H. E. Schoemaker, R. H. Blaauw, F. P. J. T. Rutjes, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3435-3467.
78. Y. L. Angell, K. Burgess, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674-1689.
79. R. Breinbauer, M. Köhn, ChemBioChem 2003, 4, 1147-1149.
80. W. L. Dong, W. G. Zhao, Y. X. Li, Z. X. Liu, Z. M. Li, Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 271-277.
81. T. Durek, C. F. W. Becker, Biomol. Eng. 2005, 22, 153-172.
82. N. K. Devaraj, J. P. Collman, QSAR Comb. Sci. 2007, 26, 1253-1260.
83. M. J. Evans, B. F. Cravatt, Chem. Rev. 2006, 106, 3279-3301.
84. A. Brik, C. Y. Wu, C. H. Wong, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1446-1457.
85. T. Groth, M. Renil, E. Meinjohanns, Comb. Chem. High Throughput Screening 2003, 6, 589-610.
86. H. Struthers, T. L. Mindt, R. Schibli, Dalton Trans. 2010, 39, 675-696.
87. M. Meldal, C. W. Tornoe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015.
88. C. LeDroumaguet, C. Wang, Q. Wang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1233-1239.
89. R. Kharb, P. C. Sharma, M. S. Yar, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2011, 26, 1-21.
90. R. S. Bohacek, C. McMartin, W. C. Guida, Med. Res. Rev. 1996, 16, 3-50.
91. M. J. Soltis, H. J. Yeh, K. A. Cole, N. Whittaker, R. P. Wersto, E. C. Kohn, Drug Metab. Dispos. 1996, 24, 799-806.
92. C. Sheng, W. Zhang, Curr. Med. Chem. 2011, 18, 733-766.
93. R. Alvarez, S. Velazquez, A. San-Felix, S. Aquaro, E. DeClercq, C.-F. Perno, A. Karlsson, J. Balzarini, M. J. Camarasa, J. Med. Chem. 1994, 37, 4185-4194.
94. E. Saxon, C. R. Bertozzi, Science 2000, 287, 2007-2010
95. K. L. Kiick, E. Saxon, D. A. Tirrel, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 19-24.
96. D. K. Dalvie, A. S. Kalgutkar, S. C. Khojasteh-Bakht, R. S. Obach, J. P. O'Donnell, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 269-299
97. W. S. Horne, M. K. Yadav, C. D. Stout, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15366-15367.
98. M. I. Garcia-Moreno, D. Rodriguez-Lucena, C. O. Mellet, J. M. G. Fernandez, J. Org. Chem. 2004, 69, 3578-3581.
99. M. J. Fray, D. J. Bull, C. L. Carr, E. C. L. Gautier, C. E. Mowbray, A. Stobie, J. Med. Chem. 2001, 44, 1951-1962.
100. L. S. Kallander, Q. Lu, W. Chen, T. Tomaszek, G. Yang, D. Tew, T. D. Meek, G. A. Hofmann, C. K. Schulz-Pritchard, W. W. Smith, C. A. Janson, M. D. Ryan, G.-F. Zhang, K. O. Johanson, R. B. Kirkpatrick, T. F. Ho, P. W. Fisher, M. R. Mattern, R. K. Johnson, M. J. Hansbury, J. D. Winkler, K. W. Ward, D. F. Veber, S. K. Thompson, J. Med. Chem. 2005, 48, 5644-5647.
101. F. Pagliai, T. Pirali, E. D. Grosso, R. D. Brisco, G. C. Tron, G. Sorba, A. A. Genazzani, J. Med. Chem. 2006, 49, 467-470.
102. T. Lee, M. Cho, S.-Y. Ko, H.-J. Youn, D. J. Baek, W.-J. Cho, C.-Y. Kang, S. Kim, J. Med. Chem. 2007, 50, 585-589.
103. G. Smith, M. Glaser, M. Perumal, Q.-D. Nguyen, B. Shan, E. Arstad, E. O. Aboagye, J. Med. Chem. 2008, 51, 8057-8067.
104. C.-B. Yim, I. Dijkgraaf, R. Merkx, C. Versluis, A. Eek, G. E. Mulder, D. T. S. Rijkers, O. C. Boerman, R. M. J. Liskamp, J. Med. Chem. 2010, 53, 3944-3953.
105. F. Pisaneschi, Q.-D. Nguyen, E. Shamsaei, M. Glaser, E. Robins, M. Kaliszczak, G. Smith, A. C. Spivey, E. O. Aboagye, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6634-6645.
106. D. Imperio, T. Pirali, U. Galli, F. Pagliai, L. Cafici, P. L. Canonico, G. Sorba, A. A. Genazzani, G. C. Tron, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6748-6757.
107. Carvalho, P. Andrade, V. L. Campo, P. M. M. Guedes, R. Si-Costa, J. S. Silva, S. Schenkman, S. Dedola, L. Hill, M. Rejzek, S. A. Nepogodiev, R. A. Field, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2412-2427.
108. G. Zhang, L. Fang, L. Zhu, D. Sunb, P. G. Wang, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 426-434.
109. L. Cafici, T. Pirali, F. Condorelli, E. DelGrosso, A. Massarotti, G. Sorba, P. L. Canonico, G. C. Tron, A. A. Genazzani, J. Comb. Chem. 2008, 10, 732-740.
110. K. Odlo, J. Hentzen, J. r. m F. d. Chabert, S. Ducki, O. A. B. S. M. Gani, I. Sylte, M. Skrede, V. A. Flørenes, T. V. Hansen, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4829-4838.
111. J. Yoon, J. Ryu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3930-3935.
112. L. B. Peterson, B. S. J. Blagg, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3957-3960.
113. L. Yu, Q.-P. Wua, Q.-S. Zhang, Y.-H. Liu, Y.-Z. Li, Z.-M. Zhou, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 240-243.
114. A. Kumar, I. Ahmad, B. S. Chhikara, R. Tiwari, D. Mandal, K. Parang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1342-1346.
115. D. Kumar, V. B. Reddy, A. Kumar, D. Mandal, R. Tiwari, K. Parang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 449-452.
116. S.-J. Yan, Y.-J. Liu, Y. L. Chen, L. Liu, J. Lin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5225-5228.
117. E. Kim, M. Joung, C. Lee, H. Jeong, S. Lim, M. Sohn, D. W. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4240-4243.
118. T. L. Mindt, C. Schweinsberg, L. Brans, A. Hagenbach, U. Abram, D. Tourwe, E. Garcia-Garayoa, R. Schibli, ChemMedChem 2009, 4, 529-539.
119. G. Ferro-Flores, I. A. Rivero, C. L. Santos-Cuevas, J. I. Sarmiento, C. ArteagadeMurphy, B. E. Ocampo-García, R. García-Becerra, D. Ordaz-Rosado, Appl. Radiat. Isot. 2010, 68, 2274-2278.
120. M. V. Dhyania, D. Satpatia, A. Kordea, H. D. Sarmab, C. Kumara, S. Banerjeea, Nucl. Med. Biol. 2010, 37, 997-1004.
121. S. Kim, M. Cho, T. Lee, S. Lee, H-Y Min, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4584-4587.
122. J. Vantikommu, S. Palle, P. S. Reddy, V. Ramanatham, M. Khagga, V. R. Pallapothula, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 5044-5050.
123. J. V. dosAnjos, R. A. W. Neves, S. C. doNascimento, R. M. Srivastava, S. J. deMelo, D. Sinou, Eur. J. Med. Chem. 2009, 4, 3571-3576.
124. Q. Shi, X. Chen, T. Lu, X. Jing, Biomaterials 2008, 29, 1118-1126.
125. R. Csuk, A. Barthel, R. Kluge, D. Strohl, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7252-7259.
126. J. A. Stefely, R. Palchaudhuri, P. A. Miller, R. J. Peterson, G. C. Moraski, P. J. Hergenrother, M. J. Miller, J. Med. Chem. 2010, 53, 3389-3395.
127. K. Slámová, P. Marhol, K. Bezouska, L. Lindkvist, S. G. Hansen, V. Kren, H. H. Jensen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4263-4265.
128. X. Li, Y. Lin, Y. Yuan, K. Liu, X. Qian, Tetrahedron 2011, 67, 2299-2304.
129. C. L. Manach, A. Baron, R. Guillot, B. Vauzeilles, J. M. Beau, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1462-1465.
130. Z.-Y. Cheng, W.-J. Li, F. He, J.-M. Zhou, X.-F. Zhu, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1533-1538.
131. M. Whiting, J. C. Tripp, Y.-C. Lin, W. Lindstrom, A. J. Olson, J. H. Elder, K. B. Sharpless, Valery V. Fokin, J. Med. Chem. 2006, 49, 7697-7710.
132. Y. Saito, V. Escuret, D. Durantel, F. Zoulim, R. F. Schinazic, L. A. Agrofoglio, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3633-3639.
133. D. K. Mohapatra, P. K. Maity, M. Shabab, M. I. Khan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5241-5245.
134. T. O. Olomola, R. Klein, K. A. Lobb, Y. Sayed, P. T. Kaye, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6325-6328.
135. F. D. daSilva, M. C. B. V. de Souza, I. I. P. Frugulhetti, H. C. Castro, S. L. D Souza, T. M. L. deSouza, D. Q. Rodrigues, A. M. T. Souza, P. A. Abreu, F. Passamani, C. R. Rodrigues, V. F. Ferreira, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 373-383.
136. R. V. Somu, H. Boshoff, C. Qiao, E. M. Bennett, C. E. Barry, III, C. C. Aldrich, J. Med. Chem. 2006, 49, 31-34.
137. M. S. Costa, N. Boechat, E. A. Rangel, F. de C. daSilva, A. M. T. deSouza, C. R. Rodrigues, H. C. Castro, I. N. Junior, M. C. S. Lourenc, S. M. S. V. Wardell, V. F. Ferreira, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8644-8653.
138. R. P. Tripathi, A. K. Yadav, A. Ajay, S. S. Bisht, V. Chaturvedi, S. K. Sinha, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 142-148.
139. K. Dabak, O. Sezer, A. Akar, O. Anac, Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 215-218.
140. B. K. Singh, A. K. Yadav, B. Kumar, A. Gaikwad, S. K. Sinha, V. Chaturvedi, R. P. Tripathi, Carbohydr. Res. 2008, 343, 1153-1162.
141. A. Gupte, H. I. Boshoff, D. J. Wilson, J. Neres, N. P. Labello, R. V. Somu, C. Xing, C. E. Barry, C. C. Aldrich, J. Med. Chem. 2008, 51, 7495-7507.
142. C. Gill, G. Jadhav, M. Shaikh, R. Kale, A. Ghawalkar, D. Nagargoje, M. Shiradkar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6244-6247.
143. M. L. Conte, A. Marra, A. Chambery, S. S. Gurcha, G. S. Besra, A. Dondoni, J. Org. Chem. 2010, 75, 6326-6336.
144. V. S. Pore, N. G. Aher, M. Kumar, P. K. Shukla, Tetrahedron 2006, 62, 11178-11186
145. N. G. Aher, V. S. Pore, N. N. Mishra, A. Kumar, P. K. Shukla, A. Sharma, M. K. Bhat, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 759-763.
146. N. S. Vatmurge, B. G. Hazra, V. S. Pore, F. Shirazi, P. S. Chavan, M. V. Deshpande, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2043-2047
147. N. S. Vatmurge, B. G. Hazra, V. S. Pore, F. Shirazi, M. V. Deshpande, S. Kadreppa, S. Chattopadhyay, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3823-3830.
148. P. M. Chaudhary, S. R. Chavan, F. Shirazi, M. Razdan, P. Nimkar, S. P. Maybhate, A. P. Likhite, R. Gonnade, B. G. Hazara, M. V. Deshpande, S. R. Deshpande, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 17, 2433-2440.
149. J. N. Sangshetti, D. B. Shinde, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 742-745.
150. J. N. Sangshetti, R. R. Nagawade, D. B. Shinde, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3564-3567.
151. A. H. Kategaonkar, P. V. Shinde, S. K. Pasale, B. B. Shingate, M. S. Shingare, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3142-3146.
152. S. B. Ferreira, M. S. Costa, N. Boechat, R. J. S. Bezerra, M. S. Genestra, M. M. Canto-Cavalheiro, W. B. Kover, V. F. Ferreira, Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 1388-1395.
153. W.-Y. Lu, X.-W. Sun, C. Zhu, J.-H. Xu, G.-Q. Lin, Tetrahedron 2010, 66, 750-757.
154. F. Reck, F. Zhou, M. Girardot, G. Kern, C. J. Eyermann, N. J. Hales, R. R. Ramsay, M. B. Gravestock, J. Med. Chem. 2005, 48, 499-506.
155. F. Reck, F. Zhou, C. J. Eyermann, G. Kern, D. Carcanague, G. Ioannidis, R. Illingworth, G. Poon, M. B. Gravestock, J. Med. Chem. 2007, 50, 4868-4881.
156. O. A. Phillips, E. E. Udo, M. E. Abdel-Hamid, R. Varghese, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3217-3227.
157. T. Komine, A. Kojima, Y. Asahina, T. Saito, H. Takano, T. Shibue, Y. Fukuda, J. Med. Chem. 2008, 51, 6558-6562.
158. D. C. Ebner, J. C. Culhane, T. N. Winkelman, M. D. Haustein, J. L. Ditt, y J. T. Ippoliti, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2651-2656.
159. X. Chen, R. P. M. Dings, I. Nesmelova, S. Debbert, J. R. Haseman, J. Maxwell, T. R. Hoye, K. H. Mayo, J. Med. Chem. 2006, 49, 7754-7765.
160. J. Zhang, F.-I. Chiang, L. Wu, P. G. Czyryca, D. Li, C.-W. T. Chang, J. Med. Chem. 2008, 51, 7563-7573.
161. S. A. Bakunov, S. M. Bakunova, T. Wenzler, M. Ghebru, K. A. Werbovetz, R. Brun, R. R. Tidwell, J. Med. Chem. 2010, 53, 254-272.
162. R. H. Hans, J. Gut, P. J. Rosenthal, K. Chibale, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2234-2237.
163. S. B. Luesse, G. Wells, A. Nayek, A. E. Smith, B. R. Kusche, S. C. Bergmeier, M. C. McMills, N. D. Priestley, D. L. Wright, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3946-3949.
164. V. Sumangala, B. Poojary, N. Chidananda, J. Fernandes, N. S. Kumari, Arch. Pharmacal Res. 2010, 33, 1911-1918.
165. B. S. Holla, M. Mahalinga, M. S. Karthikeyan, B. Poojary, P. M. Akberali, N. S. Kumari, Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1173-1178.
166. K. D. Thomas, A. V. Adhikari, N. S. Shetty, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3803-3810.
167. L. V. R. Reddy, P. V. Reddy, N. N. Mishra, P. K. Shukla, G. Yadav, R. Srivastava, A. K. Shaw, Carbohydr. Res. 2010, 345, 1515-1521.
168. K. Rathwell J. Sperry, M. A. Brimble, Tetrahedron 2010, 66, 4002-4009.
169. T. Harrison, A. P. Owens, B. J. Williams, C. J. Swain, A. Williams, E. J. Carlson, W. Rycroft, F. D. Tattersall, M. A. Cascieri, G. G. Chicchi, S. Sadowski, N. M. J. Rupniak, R. J. Hargreaves, J. Med. Chem. 2001, 44, 4296-4299.
170. T. B. Stensbøl, P. Uhlmann, S. Morel, B. L. Eriksen, J. Felding, H. Kromann, M. B. Hermit, J. R. Greenwood, H. Brauner-Osborne, U. Madsen, F. Junager, P. Krogsgaard-Larsen, M. Begtrup, P. Vedso, J. Med. Chem. 2002, 45, 19-31.
171. T. Balle, J. Perregaard, M. T. Ramirez, A. K. Larsen, K. K. Søby, T. Liljefors, K. Andersen, J. Med. Chem. 2003, 46, 265-283.
172. J. Roppe, N. D. Smith, D. Huang, L. Tehrani, B. Wang, J. Anderson, J. Brodkin, J. Chung, X. Jiang, C. King, B. Munoz, M. A. Varney, P. Prasit, N. D. P. Cosford, J. Med. Chem. 2004, 47, 4645-4648.
173. D. C. Pryde, G. N. Maw, S. Planken, M. Y. Platts, V. Sanderson, M. Corless, A. Stobie, C. G. Barber, R. Russell, L. Foster, L. Barker, C. Wayman, P. Van Der Graaf, P. Stacey, D. Morren, C. Kohl, K. Beaumont, S. Coggon, M. Tute, J. Med. Chem. 2006, 49, 4409-4424.
174. S. Senapati, Y. Cheng, J. A. McCammon, J. Med. Chem. 2006, 49, 6222-6230 and references therein.
175. L. Cosyn, K. K. Palaniappan, S.-K. Kim, H. T. Duong, Z.-G. Gao, K. A. Jacobson, S. V. Calenbergh, J. Med. Chem. 2006, 49, 7373-7383.
176. L. Lolk, J. Pohlsgaard, A. S. Jepsen, L. H. Hansen, H. Nielsen, S. I. Steffansen, L. Sparving, A. B. Nielsen, B. Vester, P. Nielsen, J. Med. Chem. 2008, 51, 4957-4967.
177. S. H. Hausner, J. Marik, M. K. J. Gagnon, J. L. Sutcliffe, J. Med. Chem. 2008, 51, 5901-5904.
178. S. Celen, J. Cleynhens, C. Deroose, T. d. Groot, A. Ibrahimi, R. Gijsbers, Z. Debyser, L. Mortelmans, A. Verbruggen, G. Bormans, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5117-5125.
179. M. Fujinaga, T. Yamasaki, K. Kawamura, K. Kumata, A. Hatori, J. Yui, K. Yanamoto, Y. Yoshida, M. Ogawa, N. Nengaki, J. Maeda, T. Fukumura, M.-R. Zhang, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 102-110.
180. A. K. Oyelere, P. C. Chen, W. Guerrant, S. C. Mwakwari, R. Hood, Y. Zhang, Y. Fan, J. Med. Chem. 2009, 52, 456-468.
181. C. D. Cox, M. J. Breslin, D. B. Whitman, J. D. Schreier, G. B. McGaughey, M. J. Bogusky, A. J. Roecker, S. P. Mercer, R. A. Bednar, W. Lemaire, J. G. Bruno, D. R. Reiss, C. M. Harrell, K. L. Murphy, S. L. Garson, S. M. Doran, T. Prueksaritanont,., W. B. Anderson, C. Tang, S. Roller, T. D. Cabalu, D. Cui, G. D. Hartman, S. D. Young, K. S. Koblan, C. J. Winrow, J. J. Renger, P. J. Coleman, J. Med. Chem. 2010, 53, 5320-5332.
182. S. M. Bromidge, R. Arban, B. Bertani, S. Bison, M. Borriello, P. Cavanni, G. Dal Forno, R. Di-Fabio, D. Donati, S. Fontana, M. Gianotti, L. J. Gordon, E. Granci, C. P. Leslie, L. Moccia, A. Pasquarello, I. Sartori, A. Sava, J. M. Watson, A. Worby, L. Zonzini, V. Zucchelli, J. Med. Chem. 2010, 53, 5827-5843.
183. J. Lin, V. Roy, L. Wanga, L. You, L. A. Agrofoglio, D. Deville-Bonne, T. R. McBrayer, S. J. Coats, R. F. Schinazi, S. Eriksson, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3261-3269.
184. S. VanPoecke, A. Negri, F. Gago, I. V. Daele, N. Solaroli, A. Karlsson, J. Balzarini, S. V. Calenbergh, J. Med. Chem. 2010, 53, 2902-2912.
185. F. Wuest, X. Tang, T. Kniess, J. Pietzsch, M. Suresh, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1146-1151.
186. P. C. Chen, V. Patil, W. Guerrant, P. Green, A. K. Oyelere, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4839-4853.
187. L. Lin, Q. Shen, G.-R. Chen, J. Xie, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9757-9763.
188. G. Neves, R. Menegatti, C. B. Antonio, L. R. Grazziottin, R. O. Vieira, S. M. K. Rates, F. Noël, E. J. Barreiro, C. A. M. Fraga, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1925-1935.
189. S. Aoki, N. Matsuo, K. Hanaya, Y. Yamada, Y. Kageyama, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3405-3413.
190. M. S. Alam, J. Huang, F. Ozoe, F. Matsumura, Y. Ozoe, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5090-5104.
191. H. Shu, S. Izenwasser, D. Wade, E. D. Stevens, M. L. Trudell, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 891-893.
192. H. Elayadi, M. Smietana, C. Pannecouque, P. Leyssen, J. Neyts, J. J. Vasseur, H. B. Lazrek, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7365-7368.
193. Y. Todoroki, H. Aoyama, S. Hiramatsu, M. Shirakura, H. Nimitkeatkai, S. Kondo, K. Ueno, M. Mizutani, N. Hirai, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5782-5786.
194. Y. Tsuzuki, T. Nguyen, D. R. Garud, B. Kuberan, M. Koketsu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7269-7273.
195. L. L. Brockunier, E. R. Parmee, H. O. Ok, M. R. Candelore, M. A. Cascieri, L. F. Colwell, Jr., L. Deng, W. P. Feeney, M. J. Forrest, G. J. Hom, D. E. MacIntyre, L. Tota, M. J. Wyvratt, M. H. Fisher, A. E. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2111-2114.
196. Z. Jia, Q. Zhu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6222-6225.
197. W.-H. Wen, M. Lin, C.-Y. Su, S.-Y. Wang, Y.-S. E. Cheng, J.-M. Fang, C.-H. Wong, J. Med. Chem. 2009, 52, 4903-4910.
198. G. Godeau, C. Staedel, P. Barthelemy, J. Med. Chem. 2008, 51, 4374-4376.
199. W. Qu, M.-P. Kung, C. Hou, S. Oya, H. F. Kung, J. Med. Chem. 2007, 50, 3380-3387.
200. M. Dorfler, N. Tschammer, K. Hamperl, H. Hubner, P. Gmeiner, J. Med. Chem. 2008, 51, 6829-6838.
201. A. K. Jordao, P. P. Afonso, V. F. Ferreira, M. C. B. V. deSouza, M. C. B. Almeida, C. O. Beltrame, D. P. Paiva, S. M. S. V. Wardell, J. L. Wardell, E. R. T. Tiekink, C. R. Damaso, A. C. Cunha, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3777-3783
202. A. K. Jordão, V. F. Ferreira, E. S. Lima, M. C. B. V. deSouza, E. C. L. Carlos, H. C. Castro, R. B. Geraldo, C. R. Rodrigues, M. C. B. Almeida, A. C. Cunha, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3713-3719.
203. G. Colombano, C. Travelli, U. Galli, A. Caldarelli, M. G. Chini, P. L. Canonico, G. Sorba, G. Bifulco, G. C. Tron, A. A. Genazzani, J. Med. Chem. 2010, 53, 616-623.
204. S. B. Ferreira, A. C. R. Sodero, M. F. C. Cardoso, E. S. Lima, C. R. Kaiser, F. P. Silva, Jr., V. F. Ferreira, J. Med. Chem. 2010, 53, 2364-2375.
205. L. Díaz, J. Bujons, J. Casas, A. Llebaria, A. Delgado, J. Med. Chem. 2010, 53, 5248-5255.
206. S.-A. Poulsen, B. L. Wilkinson, A. Innocenti, D. Vullo, C. T. Supuran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4624-4627.
207. B. L. Wilkinson, L. F. Bornaghi, T. A. Houston, A. Innocenti, D. Vullo, C. T. Supuran, S.-A. Poulsen, J. Med. Chem. 2007, 50, 1651-1657.
208. E. N. Silva, R. F. S. Menna-Barreto, M. D. F. R. Pinto, R. S. F. Silva, D. V. Teixeira, M. C. B. V. deSouza, C. A. DeSimone, S. L. DeCastro, V. F. Ferreira, A. V. Pinto, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1774-1780
209. E. N. D. Silva Júnior, T. T. Guimarães, R. F. S. Menna-Barreto, M. D. C. F. R. Pinto, C. A. D. Simone, C. Pessoa, B. C. Cavalcanti, J. R. Sabino, C. K. Z. Andrade, M. O. F. Goulart, S. L. D. Castro, A. V. Pinto, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3224-3230.
210. D. Giguère, M.-A. Bonin, P. Cloutier, R. Patnam, C. St-Pierre, S. Sato, R. Roy, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7811-7823.
211. A. Bokor, T. Docsa, P. Gergely, L. Somsák, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1171-1180.
212. V. R. Campos, P. A. Abreu, H. C. Castro, C. R. Rodrigues, A. K. Jordão, V. F. Ferreira, M. C. B. V. deSouza, F. da C. Santos, L. A. Moura, T. S. Domingos, C. Carvalho, E. F. Sanchez, A. L. Fuly, A. C. Cunha, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7429-7434.
213. C. C. Ciocoiu, N. Nikolic, H. H. Nguyen, G. H. Thoresen, A. J. Aasen, T. V. Hansen, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3047-3055.
214. C. W. Torńe, S. J. Sanderson, J. C. Mottram, G. H. Coombs, M. Meldal, J. Comb. Chem. 2004, 6, 312-324.
215. R. Rajaganesh, J. Jayakumar, C. Sivaraj, N. Raaman, T. M. Das, Carbohydr. Res. 2010, 345, 1649-1657.
216. S. Dedola, D. L. Hughes, S. A. Nepogodiev, M. Rejzek, R. A. Field, Carbohydr. Res. 2010, 345, 1123-1134.
217. V. Calderone, I. Giorgi, O. Livi, E. Martinotti, E. Mantuano, A. Martelli, A. Nardi, Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 521-528
218. V. Calderone, F. L. Fiamingo, G. Amato, I. Giorgi, O. Livi, A. Martelli, E. Martinotti, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2618-2626.
219. A. K. Singh, K. Gopu, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1180-1184.
220. Q. Shi, Y. Huang, X. Chen, M. Wu, J. Sun, X. Jing, Biomaterials 2009, 30, 5077-5085.