From (bio)molecules to biohybrid materials with the click chemistry approach

QSAR and Combinatorial Science

Volumn 26, Issue 11-12, 2007, Pages 1200-1210

  Dirks, A J ^a   Cornelissen, Jeroen J L M ^a   Van Delft, Floris L ^a   Van Hest, Jan C M ^a   Nolte, Roeland J M ^a   Rowan, Alan E ^a   Rutjes, Floris P J T ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

Alkyne; Azide; Biohybrid; Click chemistry; Cycloaddition; Materials

Indexed keywords

COPPER COMPOUNDS; CYCLOADDITION; HYDROCARBONS; MOLECULAR BIOLOGY; SCAFFOLDS;

ALKYNE; AZIDE; BIO MOLECULES; BIO-HYBRIDS; BIOHYBRID MATERIALS; BIOLOGICALLY ACTIVE MATERIALS; BUILDING BLOCKES; CLICK CHEMISTRY; CYCLOADDITIONS; [3+2]-CYCLOADDITION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKYNE; AMPHOPHILE; AZIDE; BIOMATERIAL; COPPER; GLYCOPEPTIDE;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONJUGATION; CYCLOADDITION; PRIORITY JOURNAL; SHORT SURVEY; VIRUS PARTICLE;

EID: 37549060999     PISSN: 1611020X     EISSN: 16110218     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qsar.200740085     Document Type: Short Survey

References (86)

1. J. A. Opsteen, J. C. M. van Hest, in: K. Matyjaszewski (Ed.), Macromolecular Engineering: Precise Synthesis, Materials, Properties, Applications, WILEY-VHC, Weinheim 2007, Chapter 16.
2. M. Uchida, M. T. Klem, M. Allen, P. Suci, M. Flenniken, E. Gillitzer, Z. Varpness, L. O. Liepold, M. Young, T. Douglas, Adv. Mater. 2007, 19, 1025-1042.
3. P. Singh, M. J. Gonzalez, M. Manchester, Drug Dev. Res. 2006, 67, 23-41.
4. S. Svenson, D. A. Tomalia, Adv. Drug Deliv. Rev. 2005, 57, 2106-2129.
5. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
6. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
7. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
8. V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51-68.
9. P. Wu, V. V. Fokin, Aldrichim. Acta 2007, 40, 7-17.
10. W. H. Binder, R. Sachsenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15-54.
11. J.-F. Lutz, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1018-1025.
12. H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discov. Today 2003, 8, 1128-1137.
13. R. Breinbauer, M. Köhn, Chembiochem 2003, 4, 1147-1149.
14. R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683-720.
15. A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97-130.
16. S. Dedola, S. A. Nepogodiev, R. A. Field, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1006-1017.
17. D. G. Large, C. D. Warren (Eds.), Glycopeptides and Related Compounds: Synthesis, Analysis and Applications, Eds.; Marcel Dekker Inc, New York 1997.
18. H. Kunz, Angew. Chem. Int. Ed. 1987, 26, 294-308.
19. R. G. Spiro, Glycobiology 2002, 12, 43R-56R.
20. O. Seitz, Chembiochem 2000, 1, 214-246.
21. B. H. M. Kuijpers, S. Groothuys, A. R. Keereweer, P. J. L. M. Quaedflieg, R. H. Blaauw, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2004, 6, 3123-3126.
22. S. Groothuys, B. H. M. Kuijpers, P. J. L. M. Quaedflieg, H. C. P. F. Roelen, R. W. Wiertz, R. H. Blaauw, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes, Synthesis (Stuttg) 2006, 3146-3152.
23. A. Dondoni, P. P. Giovannini, A. Massi, Org. Lett. 2004, 6, 2929-2932.
24. B. H. M. Kuijpers, G. C. T. Dijkmans, S. Groothuys, P. J. L. M. Quaedflieg, R. H. Blaauw, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes, Syn. Lett. 2005, 3059-3062.
25. F. Pérez-Balderas, M. Ortega-Muñoz, J. Morales-Sanfrutos, F. Hernández-Mateo, F. G. Calvo-Flores, J. A. Calvo-Asín, J. Isac-García, F. Santoyo-González, Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954.
26. P. Wu, M. Malkoch, J. N. Hunt, R. Vestberg, E. Kaltgrad, M. G. Finn, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, C. J. Hawker, Chem. Commun. 2005, 5775-5777.
27. J. A. F. Joosten, N. T. H. Tholen, F. Ait El Maate, A. J. Brouwer, G. W. van Esse, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3182-3185.
28. E. Fernandez-Megia, J. Correa, R. Riguera, Biomacromolecules 2006, 7, 3104-3111.
29. E. Fernandez-Megia, J. Correa, I. Rodríguez-Meizoso, R. Riguera, Macromolecules 2006, 39, 2113-2120.
30. V. Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L. Irwin, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823-4830.
31. M. Malkoch, R. J. Thibault, E. Drockenmuller, M. Messerschmidt, B. Voit, T. P. Russell, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14942-14949.
32. S. Sen Gupta, J. Kuzelka, P. Singh, W. G. Lewis, M. Manchester, M. G. Finn, Bioconjug. Chem. 2005, 16, 1572-1579.
33. S. Sen Gupta, K. S. Raja, E. Kaltgrad, E. Strable, M. G. Finn, Chem. Commun. 2005, 4315-4317.
34. Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192-3193.
35. S. Meunier, E. Strable, M. G. Finn, Chem. Biol. 2004, 11, 319-326.
36. Q. Zheng, T. Li, B. Cash, S. Li, F. Xie, Q. Wang, Chem. Commun. 2007, 1453-1455.
37. For a recent review see: H. Engelkamp, N. S. Hatzakis, J. Hofkens, F. C. De Schryver, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Chem. Commun. 2006, 935-940.
38. N. S. Hatzakis, H. Engelkamp, K. Velonia, J. Hofkens, P. C. M. Christianen, A. Svendsen, S. A. Patkar, J. Vind, J. C. Maan, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2006, 2012-2014.
39. P. Caliceti, F. M. Veronese, Adv. Drug Deliv. Rev. 2003, 55, 1261-1277.
40. J. M. Harris, R. B. Chess, Nat. Rev. Drug Discov. 2003, 2, 214-221.
41. F. M. Veronese, J. M. Harris, Adv. Drug Deliv. Rev. 2002, 54, 453-456.
42. A. S. Hoffman, P. S. Stayton, Macromol. Symp. 2004, 207, 139-151.
43. R. Duncan, Nat. Rev. Drug Discov. 2003, 2, 347-360.
44. K. L. Heredia, H. D. Maynard, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 45-53.
45. A. Deiters, T. A. Cropp, D. Summerer, M. Mukherji, P. G. Schultz, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5743-5745.
46. R. E. Connor, D. A. Tirrell, Polym. Rev. 2007, 47, 9-28.
47. K. E. Beatty, F. Xie, Q. Wang, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14150-14151.
48. K. E. Beatty, J. C. Liu, F. Xie, D. C. Dieterich, E. M. Schuman, Q. Wang, D. A. Tirrell, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7364-7467.
49. A. J. Link, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164-11165.
50. A. J. Link, M. K. S. Vink, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10598-10602.
51. P. C. Lin, S. H. Ueng, M. C. Tseng, J. L. Ko, K. T. Huang, S. C. Yu, A. K. Adak, Y. J. Chen, C. C. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4286-4290.
52. B. S. Sumerlin, N. V. Tsarevsky, G. Louche, R. Y. Lee, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 7540-7545.
53. W. H. Binder, C. Kluger, Macromolecules 2004, 37, 9321-9330.
54. B. Parrish, R. B. Breitenkamp, T. Emrick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7404-7410.
55. R. K. O'Reilly, M. J. Joralemon, C. J. Hawker, K. L. Wooley, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6776-6786.
56. J. Gierlich, G. A. Burley, P. M. E. Gramlich, D. M. Hammond, T. Carell, Org. Lett. 2006, 8, 3639-3642.
57. J. M. Holub, H. Jang, K. Kirshenbaum, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1497-1502.
58. J. J. L. M. Cornelissen, J. J. J. M. Donners, R. de Gelder, W. S. Graswinckel, G. A. Metselaar, A. E. Rowan, N. A. J. M. Sommerdijk, R. J. M. Nolte, Science 2001, 293, 676.
59. E. Schwartz, H. J. Kitto, R. de Gelder, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, J. J. L. M. Cornelissen, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1876-1884.
60. V. Coessens, T. Pintauer, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 337-377.
61. V. Coessens, K. Matyjaszewski, J. Macromol. Sci.-Pure Appl. Chem. 1999, A36, 667.
62. K. Matyjaszewski, Y. Nakagawa, S. G. Gaynor, Macromol. Rapid Commun. 1997, 18, 1057-1066.
63. J. A. Opsteen, J. C. M. van Hest, Chem. Commun. 2005, 57-59.
64. N. V. Tsarevsky, B. S. Sumerlin, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 3558-3561.
65. G. Mantovani, V. Ladmiral, L. Tao, D. M. Haddleton, Chem. Commun. 2005, 2089-2091.
66. H. Gao, G. Louche, B. S. Sumerlin, N. Jahed, P. Golas, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 8979-8982.
67. J.-F. Lutz, H. G. Borner, K. Weichenhan, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 514-518.
68. J. A. Opsteen, J. C. M. van Hest, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2913-2924.
69. B. A. Laurent, S. M. Grayson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4238-4239.
70. H. Gao, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2006, 39, 4960-4965.
71. J.-F. Lutz, H. G. Börner, K. Weichenhan, Macromolecules 2006, 39, 6376-6383.
72. J. A. Opsteen, R. P. Brinkhuis, R. L. M. Teeuwen, D. W. P. M. Löwik, J. C. M. van Hest, Chem. Commun. 2007, 3136-3138.
73. A. J. Dirks, S. S. van Berkel, N. S. Hatzakis, J. A. Opsteen, F. L. van Delft, J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, J. C. M. van Hest, F. P. J. T. Rutjes, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2005, 4172-4174.
74. M. J. Boerakker, J. M. Hannink, P. H. H. Bomans, P. M. Frederik, R. J. M. Nolte, E. M. Meijer, N. A. J. M. Sommerdijk, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4239-4241.
75. K. Velonia, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4224-4225.
76. J. M. Hannink, J. J. L. M. Cornelissen, J. A. Farrera, P. Foubert, F. C. De Schryver, N. A. J. M. Sommerdijk, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4732-4734.
77. I. C. Reynhout, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2327-2332.
78. M. J. Boerakker, N. E. Botterhuis, P. H. H. Bomans, P. M. Frederik, E. M. Meijer, R. J. M. Nolte, N. A. J. M. Sommerdijk, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6071-6080.
79. B. Le Droumaguet, G. Mantovani, D. M. Haddleton, K. Velonia, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1916-1922.
80. B. W. T. Gruijters, M. A. C. Broeren, F. L. van Delft, R. P. Sijbesma, P. H. H. Hermkens, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2006, 8, 3163-3166.
81. N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047.
82. N. J. Agard, J. M. Baskin, J. A. Prescher, A. Lo, C. R. Bertozzi, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 644-648.
83. E. Saxon, C. R. Bertozzi, Science 2000, 287, 2007-2010.
84. F. L. Lin, H. M. Hoyt, H. van Halbeek, R. G. Bergman, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686-2695.
85. A. Dantas de Araújo, J. M. Palomo, J. Cramer, M. Köhn, H. Schröder, R. Wacker, C. Niemeyer, K. Alexandrov, H. Waldmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 296-301.
86. S. S. van Berkel, A. J. Dirks, M. F. Debets, F. L. van Delft, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, F. P. J. T. Rutjes, Chembiochem 2007, 8, 1504-1508.