Click chemistry - What's in a name? Triazole synthesis and beyond

Synthesis

Volumn , Issue 11, 2007, Pages 1589-1620

  Gil, María Victoria ^a   Arévalo, María José ^a   López, Óscar ^b  

^a UNIVERSITY OF EXTREMADURA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

Author keywords

Aziridine opening; Drug research; Epoxide opening; Huisgen cycloadditions; Supramolecular chemistry; Triazole

Indexed keywords

CYCLOADDITION; DRUG PRODUCTS; MOLECULAR BIOLOGY; REACTION KINETICS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AZIRIDINE OPENING; DRUG RESEARCH; EPOXIDE OPENING; HUISGEN CYCLOADDITIONS; TRIAZOLE;

NITROGEN COMPOUNDS;

AMIDE; AZIRIDINE DERIVATIVE; CARBON; DENDRIMER; EPOXIDE; OXYGEN; PEPTIDE DERIVATIVE; POLYMER; PROTEIN DERIVATIVE; PROTEINASE; TRIAZOLE DERIVATIVE; WATER;

ATOM; CHEMICAL REACTION; CYCLOADDITION; DNA ALKYLATION; ENZYME INHIBITION; LIQUID CRYSTAL; MACROMOLECULE; MOLECULAR BIOLOGY; MONOLAYER CULTURE; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 34250353931     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2007-966071     Document Type: Review

References (192)

1. Seneci, P. Solid-Phase Synthesis and Combinatorial Technologies; Wiley: New York, 2000.
2. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.
3. Tornøe, C. W.; Christiensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
4. Pastor, I. M.; Yus, M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1.
5. Siu, T.; Yudin, A. K. J. Am. Chem.Soc. 2002, 124, 530.
6. Fernández-Bolaños, J. G.; López, Ó. In Carbohydrates in Heterocyclic Chemistry, In Topics In Heterocyclic Chemistry; El Ashry, E. S. H., Ed.; Springer: Berlin, 2007, in press (DOI: 10.2007/7081_2007_053).
7. Gacal, B.; Durmaz, H.; Tasdelen, M. A.; Hizal, G.; Tunca, U.; Yagci, Y.; Demirel, A. L. Macromolecules 2006, 39, 5330.
8. Temelkoff, D. P.; Zeller, M.; Norris, P. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1081.
9. Marmuse, L.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2225.
10. Yang, J.; Hoffmeister, D.; Liu, L.; Fu, X.; Thorson, J. S. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1577.
11. Lin, H.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13998.
12. Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B.-K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2683.
13. Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020.
14. Fleischmann, S.; Messerschmidt, M.; Voit, B.; Hawker, C. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2006, 47, 546.
15. Rijkers, D. T. S.; van Esse, G. W.; Merkx, R.; Brouwer, A. J.; Jacobs, H. J. F.; Pieters, R. J.; Liskamp, R. M. J. Chem. Commun. 2005, 4581.
16. (a) Gallardo, H.; Ely, F.; Bortoluzzi, A. J.; Conte, G. Liq. Cryst. 2005, 32, 667.
17. (b) Conte, G.; Ely, F.; Gallardo, H. Liq. Cryst. 2005, 32, 1213.
18. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128.
19. Olsen, C. A.; Christensen, C.; Nielsen, B.; Mohamed, F. M.; Witt, M.; Clausen, R. P.; Kristensen, J. L.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. Org. Lett. 2006, 8, 3371.
20. Serrano, P.; Llebaria, A.; Delgado, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 7829.
21. Ironmonger, A.; Stockley, P.; Nelson, A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2350.
22. Katukojvala, S.; Barlett, K. N.; Lotesta, S. D.; Williams, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15348.
23. Boydell, A. J.; Jeffery, M. J.; Bürkstümmer, E.; Linclau, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 8252.
24. Jeong, J. U.; Tao, B.; Sagasser, I.; Henniges, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6844.
25. Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 169.
26. Katsuki, T.; Martin, V. S. Org. React. 1996, 48, 1.
27. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
28. Rubin, A. E.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2637.
29. Voronkov, M. V.; Gontcharov, A. V.; Kanmarlapudi, R. C.; Richardson, P. F.; Wang, Z.-M. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 221.
30. Gololovov, Y. G.; Zhmurova, I. N.; Kasukhin, L. F. Tetrahedron 1981, 37, 437.
31. Fioravanti, S.; Morreale, A.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Mol. Divers. 2003, 6, 177.
32. Liang, F.-S.; Brik, A.; Lin, Y.-C.; Elder, J. H.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1058.
33. Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Tortoioli, S.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 7745.
34. Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 4719.
35. Amantini, D.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 4463.
36. Fringuelli, F.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 6094.
37. Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 3554.
38. Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Tortoioli, S.; Vaccaro, L. Org. Lett. 2005, 7, 4411.
39. Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Tortoioli, S.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8780.
40. Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 2315.
41. Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Tortoioli, S.; Vaccaro, L. Green Chem. 2003, 5, 436.
42. Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Tortoioli, S.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 8248.
43. Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Tortoioli, S.; Vaccaro, L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 379.
44. Bandini, M.; Cozzi, P. G.; Melchiorre, P.; Umani-Ronchi, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 5386.
45. Chuang, T.-S.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 1999, 1, 1435.
46. Krasnova, L. B.; Yudin, A. K. Can. J. Chem. 2005, 83, 1025.
47. Chuan, T.-H.; Sharpless, K. B. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1734.
48. Chuang, T.-S.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 2000, 2, 3555.
49. Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloadditional Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984, 1.
50. Wang, Q.; Chittaboina, S.; Barnhill, H. N. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 293.
51. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
52. Pérez-Balderas, F.; Ortega-Muñoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernández-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asín, J. A.; Isac-García, J.; Santoyo-González, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951.
53. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853.
54. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
55. Zhang, L.; Chen, X.; Xue, P.; Sun, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998.
56. Yap, A. H.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3035.
57. Durán, L.; van Maarseveen, J. H.; Rothenberg, G. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 811.
58. Xu, G. L.; Ren, T. Organometallics 2005, 24, 2564.
59. Ijsselstijn, M.; Cintrat, J.-C. Tetrahedron 2006, 62, 3837.
60. Cassidy, M. P.; Raushel, J.; Fokin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3154.
61. Bae, I.; Han, H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2038.
62. Whiting, M.; Fokin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3157.
63. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.
64. Demko, Z. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2110.
65. Demetzos, C. Nat. Prod. Commun. 2006, 1, 593.
66. Dufes, C.; Uchegbu, I. F.; Schätzlein, A. G. In Polymers in Drug Delivery; Uchegbu, I. F.; Schätzlein, A. G., Eds.; CRC Press: Boca Raton, USA, 2006, 199.
67. Pietersz, G. A.; Tang, C.-K.; Apostolopoulos, V. Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 1285.
68. Boas, U.; Christensen, J. B.; Heegaard, P. M. H. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3785.
69. Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819.
70. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638.
71. Joralemon, M. J.; O'Reilly, R. K.; Matson, J. B.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 2005, 38, 5436.
72. Gopin, A.; Ebner, S.; Attali, B.; Shabat, D. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1432.
73. Kade, M.; Vestberg, R.; Malkoch, M.; Wu, P.; Fokin, V. V.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B.; Hawker, C. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2006, 47, 376.
74. Lee, J. W.; Kim, B.-K.; Kim, H. J.; Han, S. C.; Shin, W. S.; Jin, S.-H. Macromolecules 2006, 39, 2418.
75. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J. P.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3928.
76. Wu, P.; Malkoch, M.; Hunt, J. N.; Vestberg, R.; Kaltgrad, E.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Hawker, C. J. Chem. Commun. 2005, 5775.
77. Lee, W.; Kim, J. H.; Kim, B. K.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Tetrahedron 2006, 62, 894.
78. Yang, H.; Kao, W. J. J. Biomater. Sci., Polym. Ed. 2006, 17, 3.
79. Venditto, V. J.; Regino, C. A. S.; Brechbiel, M. W. Mol. Pharmacol. 2005, 2, 302.
80. El-Sayed, M.; Kiani, M. F.; Naimark, M. D.; Hikal, A. H.; Gandhehari, H. Pharm. Res. 2001, 18, 23.
81. Kolhe, P.; Misra, E.; Kannan, R. M.; Kanna, S.; Lieh-Lai, M. Int. J. Pharm. 2003, 259, 143.
82. Sarkar, A.; Kaganove, S. N.; Dvornic, P. R.; Satoh, P. S. Polym. News 2005, 30, 370.
83. Lee, J. W.; Kim, J. H.; Kim, B.-K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S.-H. Tetrahedron 2006, 62, 9193.
84. Doores, K. J.; Gamblin, D. V.; Davis, B. G. Chem. Eur. J. 2006, 12, 656.
85. Gitsov, I.; Lin, C. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1025.
86. Kieburg, C.; Lindhorst, T. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3885.
87. Fernández-Megía, E.; Correa, J.; Rodríguez-Meizoso, I.; Riguera, R. Macromolecules 2006, 39, 2113.
88. Mynar, J. L.; Choi, T. L.; Yoshida, M.; Kim, V.; Hawker, C. J.; Fréchet, J. M. J. Chem. Commun. 2005, 5169.
89. Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200.
90. Shu, I.; Schluter, D.; Ecker, C.; Severin, N.; Rabe, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 40, 4666.
91. Santer, S.; Kopyshev, A.; Donges, J.; Yang, H.-K.; Ruehe, J. Adv. Mater. 2006, 18, 2359.
92. Hu, W.; Nakashima, H.; Wang, E.; Furukawa, K.; Li, H.; Luo, Y.; Shuai, Z.; Kashimura, Y.; Liu, Y.; Torimitsu, K. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1803.
93. Yagi, M.; Kaneko, M. Adv. Polym. Sci. 2006, 199, 143.
94. Mitra, A.; Nan, A.; Line, B. R.; Ghandehari, H. Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 4729.
95. Liao, S.; Li, B.; Ma, Z.; Wei, H.; Chan, C.; Ramakrishna, S. Biomed. Mater. 2006, 1, R45.
96. Torchilin, V. P. Pharm. Res. 2007, 24, 1.
97. O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6776.
98. Gondi, S. R.; Vogt, A. P.; Sumerlin, B. S. Macromolecules 2007, 40, 474.
99. Altintas, O.; Yankul, B.; Hizal, G.; Tunca, U. J. Polym. Sci. 2006, 44, 6458.
100. O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Wooley, K. L.; Hawker, C. J. Chem. Mater. 2005, 17, 5976.
101. Carroll, J. B.; Jordan, B. J.; Xu, H.; Erdogan, B.; Lee, L.; Cheng, L.; Tiernan, C.; Cooke, G.; Rotillo, V. M. Org. Lett. 2005, 7, 2551.
102. Mahony, J. O.; Nolan, K.; Smyth, M. R.; Mizaikoff, B. Anal. Chim. Acta 2005, 534, 31.
103. Löber, S.; Gmeiner, P. Tetrahedron 2004, 60, 8699.
104. Kim, T.-D.; Luo, J.; Tian, Y.; Ka, J.-W.; Tucker, N. M.; Haller, M.; Kang, J.-W.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2006, 39, 1676.
105. Lutz, J. F.; Börner, H. G.; Weichenhan, K. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 514.
106. Riva, R.; Schmeits, S.; Stoffelbach, F.; Jérôme, C.; Jérôme, R.; Lecomte, F. Chem. Commun. 2005, 5334.
107. Luxenhofer, R.; Jordan, R. Macromolecules 2006, 39, 3509.
108. Englert, B. C.; Bakbak, S.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2005, 38, 5868.
109. Malkoch, M.; Thibault, R. J.; Drockenmuller, E.; Messerschmidt, M.; Voit, B.; Russell, T. P.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14942.
110. van Steenis, D. J. V. C.; David, O. R. P.; van Strijdonck, G. P. F.; van Maarseveen, J. H.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2005, 4333.
111. Díaz, D. D.; Rajagopal, K.; Strable, E.; Schneider, J.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6056.
112. Ossipov, D. A.; Hilborn, J. Macromolecules 2006, 39, 1709.
113. Ladmiral, V.; Melia, E.; Haddleton, D. M. Eur. Polym. J. 2004, 431.
114. Flitsch, S. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 619.
115. Lee, Y. C.; Lee, R. T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321.
116. Chen, Q.; Yang, F.; Du, Y. Carbohydr. Res. 2005, 340, 2476.
117. Ladmiral, V.; Mantovani, G.; Clarkson, G. J.; Cauet, S.; Irwin, J. L.; Haddleton, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823.
118. Owen, R. M.; Gestwicki, J. E.; Young, T.; Kiessling, L. L. Org. Lett. 2002, 4, 2293.
119. Liebert, T.; Hansch, C.; Heinze, T. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 208.
120. Tsarevsky, N. V.; Bernaerts, K. V.; Dufour, B.; Du Prez, F. E.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2004, 37, 9308.
121. Edmondson, S.; Osborne, V. L.; Huck, W. T. S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 14.
122. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290.
123. Shin, S. K.; Yoon, H.-J.; Jung, Y. J.; Park, J. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 423.
124. Ariga, K.; Nakanishi, T.; Michinobu, T. J. Nanosci. Nanotechnol. 2006, 6, 2278.
125. Lummerstorfer, T.; Hoffmann, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3963.
126. Lee, K. L.; Chi, Y. S.; Choi, I. S. Langmuir 2004, 20, 3844.
127. Zhang, Y.; Luo, S.; Tang, Y.; Yu, L.; Hou, K.-Y.; Cheng, J.-P.; Zeng, X.; Wang, P. G. Anal. Chem. 2006, 78, 2001.
128. (a) Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Eberspacher, T. P. A.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2006, 22, 2457.
129. (b) Fleming, D. A.; Thode, C. J.; Williams, M. E. Chem. Mater. 2006, 18, 2327.
130. Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1602.
131. Dondoni, A.; Massi, A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 451.
132. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17.
133. Ramachary, D. B.; Barbas, C. F. III Chem. Eur. J. 2004, 10, 5323.
134. Khanetskyy, B.; Dallinger, D.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2004, 6, 884.
135. Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Fokin, V. V.; van der Eycken, E. Org. Lett. 2004, 6, 4223.
136. Zhu, Y.-L.; Huang, S.-L.; Pan, Y.-J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2354.
137. Zhou, L.; Thakur, C. S.; Molinaro, R. J.; Paranjape, J. M.; Hoppes, R.; Jeang, K.-T.; Silverman, R. H.; Torrence, P. F. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7862.
138. Zhao, X. Z.; Semenova, E. A.; Liao, C.; Nicklaus, M.; Pommier, Y.; Burke, T. R. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7816.
139. Zhang, G.; Fang, L.; Zhu, L.; Sun, D.; Wang, P. G. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 426.
140. Weber, L. Drug Discovery Today: Technologies 2004, 1, 261.
141. Vogt, P. K.; Bader, A. G.; Kang, S. Virology 2006, 344, 131.
142. Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588.
143. Srinivasan, R.; Uttamchandani, M.; Yao, S. Q. Org. Lett. 2006, 8, 713.
144. Lu, G.; Burgess, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3902.
145. Hassane, F. S.; Frisch, B.; Schuber, F. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 849.
146. Jinsmaa, Y.; Miyazaki, A.; Fujita, Y.; Li, T.; Fujisawa, Y.; Shiotani, K.; Tsuda, Y.; Yokoi, T.; Ambo, A.; Sasaki, Y.; Bryant, S. D.; Lazarus, L. H.; Okada, Y. J. Med. Chem. 2004, 47, 2599.
147. Tullis, J. S.; Van Rens, J. C.; Natchus, M. G.; Clark, M. P.; De, B.; Hsieh, L. C.; Janusz, M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1665.
148. Kaval, N.; Ermolat'ev, D.; Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Kappe, C. O.; Van der Eycken, E. J. Comb. Chem. 2005, 7, 490.
149. Lewis, W. G.; Green, L. G.; Grynszpan, F.; Radić, Z.; Carlier, P. R.; Taylor, P.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1053.
150. Krasiński, A.; Radić, Z.; Manetsch, R.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K. B.; Kolb, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6686.
151. Erlanson, D. A.; McDowell, R. S.; O'Brien, T. J. Med. Chem. 2004, 47, 3463.
152. Taylor, P.; Radić, Z. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1994, 34, 281.
153. Radić, Z.; Taylor, P. J. Biol. Chem. 2001, 7, 4622.
154. Whiting, M.; Muldoon, J.; Lin, Y.-C.; Silverman, S. M.; Lindstrom, W.; Olson, A. J.; Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B.; Elder, J. H.; Fokin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1435.
155. Mocharla, V. P.; Colasson, B.; Lee, L. V.; Röper, S.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H.; Kolb, H. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 116.
156. Löber, S.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2955.
157. (a) Klatzmann, D.; Champagne, E.; Chamaret, S.; Gruest, J.; Guetard, D.; Hercend, T.; Gluckman, J. C.; Montagnier, L. Nature 1984, 312, 767.
158. (b) Dalgleish, A. G.; Beverley, P. C.; Clapham, P. R.; Crawford, D. H.; Greaves, M. F.; Weiss, R. A. Nature 1984, 312, 763.
159. Gopi, H. N.; Tirupula, K. C.; Baxter, S.; Ajith, S.; Chaiken, I. M. ChemMedChem 2006, 1, 54.
160. Adam, G. C.; Vanderwal, C. D.; Sorensen, E. J.; Cravatt, B. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5480.
161. Gu, X.; Creasy, L.; Kester, A.; Zeece, M. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3223.
162. Gehm, B. D.; McAndrews, J. M.; Chien, P.-Y.; Jameson, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14138.
163. Pagliai, F.; Pirali, T.; Del Grosso, E.; Di Brisco, R.; Tron, G. C.; Sorba, G.; Genazzani, A. A. J. Med. Chem. 2006, 49, 467.
164. Feldman, D.; Glorieux, F.; Pike, J. W. Vitamin D; Academic Press: San Diego, CA, 1997.
165. Suarez, P. L.; Gándara, Z.; Gómez, G.; Fall, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4619.
166. Suh, B.-C.; Jeon, H.; Posner, G. H.; Silverman, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4623.
167. Bettinetti, L.; Löber, S.; Hübner, H.; Gmeiner, P. J. Comb. Chem. 2005, 7, 309.
168. Rodríguez-Loaiza, P.; Löber, S.; Hübner, H.; Gmeiner, P. J. Comb. Chem. 2006, 8, 252.
169. Arcamone, F. Doxorubicin Anticancer Antibiotics, In Medicinal Chemistry, A Series of Monographs, Vol. 17; Academic Press: New York, 1981, 1-369.
170. Xia, Y.; Fan, Z.; Yao, J.; Liao, Q.; Li, W.; Qu, F.; Peng, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2693.
171. Zuberi, R. I.; Hsu, D. K.; Kalayci, O.; Chen, H.-Y.; Sheldon, H. K.; Yu, L.; Apgar, J. R.; Kawakami, T.; Lilly, C. M.; Liu, F.-T. Am. J. Pathol. 2004, 165, 2045.
172. Pieters, R. J. ChemBioChem 2006, 7, 721.
173. van der Peet, P.; Gannon, C. T.; Walker, I.; Dinev, Z.; Angelin, M.; Tam, S.; Ralton, J. E.; McConville, M. J.; Williams, S. J. ChemBioChem 2006, 7, 1384.
174. Cravatt, B. F.; Sorensen, E. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 663.
175. Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535.
176. Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686.
177. Alexander, J.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2005, 12, 1177.
178. Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164.
179. Franke, R.; Doll, C.; Eichler, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4479.
180. Musiol, H.-J.; Dong, S.; Kaiser, M.; Bausinger, R.; Zumbusch, A.; Bertsch, U.; Moroder, L. ChemBioChem 2005, 6, 625.
181. Marik, J.; Sutcliffe, J. L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6681.
182. Bock, V. D.; Perciaccante, R.; Jansen, T. P.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Org. Lett. 2006, 8, 919.
183. Macmillan, D.; Blanc, J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2847.
184. Sun, X.-L.; Stabler, C. L.; Cazalis, C. S.; Chaikof, E. L. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 52.
185. Weller, R. L.; Rajski, S. R. Org. Lett. 2005, 7, 2141.
186. (a) Smith, L. M.; Fung, S.; Hunkapiller, M. W.; Hunkapiller, T. J.; Hood, L. E. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 2399.
187. (b) Kahl, J. D.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 597.
188. (c) Dey, S.; Sheppard, T. L. Org. Lett. 2001, 3, 3983.
189. Seo, T. S.; Li, Z.; Ruparel, H.; Ju, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 609.
190. Burley, G. A.; Gierlich, J.; Mofid, M. R.; Nir, H.; Tal, S.; Eichen, Y.; Carell, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1398.
191. Lutz, J.-F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1018.
192. Binder, W. H.; Sachsenhofer, R. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15.