Synthetic applications of aliphatic unsaturated α-H-α-amino acidst

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 3, Issue 19, 2005, Pages 3435-3467

  Kaiser, Jasper ^a   Kinderman, Sape S ^b,e   Van Esseveldt, Bart C J ^a,f   Van Delft, Floris L ^a   Schoemaker, Hans E ^c   Blaauw, Richard H ^d   Rutjes, Floris P J T ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^c DSM RESEARCH   (Netherlands)

^d CHIRALIX B V   (Netherlands)

^e UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^f Mercachem BV   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC COMPOUNDS; UNSATURATED AMINO ACIDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL); UNSATURATED COMPOUNDS;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; BRANCHED CHAIN AMINO ACID; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS;

CHEMICAL STRUCTURE; METHODOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; AMINO ACIDS, BRANCHED-CHAIN; CHEMISTRY, ORGANIC; INDICATORS AND REAGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 27144543234     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b507973j     Document Type: Review

References (191)

1. F. P. J. T. Rutjes, L. B. Wolf and H. E. Schoemaker, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 4197.
2. G. M. Coppola and H. F. Schuster, Asymmetric synthesis: construction of chiral molecules using amino acids, Wiley, New York, 1987;
3. J. F. Sardina and H. Rapoport, Chem. Rev., 1996, 96, 1825;
4. E. R. Jarvo and S. J. Miller, Tetrahedron, 2002, 58, 2481.
5. For previous reviews on this and related subjects, see: H. Ishida and Y. Inoue, Rev. Heteroat. Chem., 1999, 19, 79;
6. S. Bouifraden, C. Drouot, M. El Hadrami, F. Guenoun, L. Lecointe, N. Mai, M. Paris, C. Pothion, M. Sadoune, B. Sauvagnat, M. Amblard, J. L. Aubagnac, M. Calmes, P. Chevallet, J. Daunis, C. Enjalbal, J. A. Fehrentz, F. Lamaty, J. P. Lavergne, R. Lazaro, V. Rolland, M. L. Roumestant, P. Viallefont, Y. Vidai and J. Martinez, Amino Acids, 1999, 16, 345.
7. See, for example: (a) A. Fürstner and C. Mathes, Org. Lett., 2001, 3, 221;
8. (b) A. Fürstner, C. Mathes and C. W. Lehmann, Chem. Eur. J., 2001, 7, 5299;
9. (c) J. A. Marsden, G. J. Palmer and M. M. Haley, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2355;
10. (d) R. R. Schrock and A. H. Hoveyda, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4592;
11. (e) A. Fürstner, D. De Souza, L. Parra-Rapado and J. T. Jensen, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 5358;
12. (f) B. Hellbach, R. Gleiter and F. Rominger, Synthesis, 2003, 2535;
13. (g) A. Fürstner, Eur. J. Org. Chem., 2004, 943;
14. (h) F. Lacombe, K. Radkowski, G. Seidel and A. Fürstner, Tetrahedron, 2004, 60, 7315.
15. H. C. Kolb, M. G. Finn and K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2004;
16. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin and K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2596.
17. For recent entries focused on the synthesis of olefinic amino acids, see, for example: D. B. Berkowitz, J. M. McFadden and M. K. Sloss, J. Org. Chem., 2000, 65, 2907;
18. G. Guillena and C. Nájera, J. Org. Chem., 2000, 65, 7310;
19. D. J. Bennett and N. M. Hamilton, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7961;
20. H. Lüsch and H. C. Uzar, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11, 4965;
21. T. Konno, T. Daitoh, T. Ishihara and H. Yamanaka, Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 2743;
22. L. B. Wolf, T. Sonke, K. C. M. F. Tjen, B. Kaptein, Q. B. Broxterman, H. E. Schoemaker and F. P. J. T. Rutjes, Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 662;
23. C. Douat, A. Heitz, J. Martinez and J.-A. Fehrentz, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3319;
24. K. Sakaguchi, H. Suzuki and Y. Ohfune, Chirality, 2001, 13, 357;
25. U. Kazmaier and F. L. Zumpe. Eur. J. Org. Chem., 2001, 4067;
26. F.-R. Alexandre, D. P. Pantaleone, P. P. Taylor, I. G. Fotheringham, D. J. Ager and N. J. Turner, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 707;
27. P.-F. Xu, Y.-S. Chen, S.-I. Lin and T.-J. Lu, J. Org. Chem., 2002, 67, 2309;
28. M. Schleusner, H.-J. Gais, S. Koep and G. Raabe, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7789;
29. D. Ferraris, B. Young, C. Cox, T. Dudding, W J. Drury, III, L. Ryzhkov, A. E. Taggi and T. Lectka, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 67;
30. Y. Niwa and M. Shimizu, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3720;
31. P.-F. Xu and T.-J. Lu, J. Org. Chem., 2003, 68, 658;
32. W. H. Gerwick, P. Leslie, G. C. Long, B. L. Marquez and C. L. Willis, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 285;
33. Y. N. Belokon, D. Bhave, D. d'Addario, E. Groaz, V. Maleev, M. North and A. Pertrosyan, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2045;
34. N. Zhang, W. Münch and U. Nubbemeyer, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 1335;
35. X. Y. Gu, J. A. Ndungu, W. Qiu, J. F. Ying, M. D. Carducci, H. Wooden and V. J. Hruby, Tetrahedron, 2004, 60, 8233;
36. G. Mentink, J. H. van Maarseveen and H. Hiemstra, Org. Lett., 2002, 4, 3497.
37. For examples of recent syntheses of acetylenic amino acids, see: T. Okino and Y. Takemoto, Org. Lett., 2001, 3, 1515;
38. H. Kagoshima, T. Uzawa and T. Akiyama, Chem. Lett., 2002, 298;
39. R. Chinchilla, P. Mazón and C. Nájera, Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 927;
40. T. Kita, A. Georgieva, Y. Hashimoto, T. Nakata and K. Nagasawa, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2832;
41. H.-G. Park, B.-S. Jeong, M.-S. Yoo, J.-H. Lee, M.-K. Park, Y.-J. Lee, M.-J. Kim and S.-S. Jew, Angew. Chem., Int. Ed, 2002, 41, 3036;
42. T. Ooi, M. Kameda and K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 5139;
43. B. Lygo, B. Allbutt and S. R. James, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5629;
44. T. Ooi, Y. Uematsu and K. Maruoka, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1675.
45. In this article, 2-amino-4-pentenoic acid is referred to as allylglycine; propargylglycine is referred to as 2-amino-5-pentynoic acid; homo-propargylglycine as 2-amino-5-hexynoic acid, etc.
46. M. Adamczyk, D. D. Johnson and R. E. Reddy, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 3537.
47. M. Adamczyk, D. D. Johnson, R. E. Reddy and S. D. J. Rege, Labelled Compds. Radiopharm., 2000, 43, 463.
48. C. J. Easton, A. J. Edwards, S. B. McNabb, M. C. Merrett, J. L. O'Connell, G. W. Simpson, J. S. Simpson and A. C. Willis, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2492.
49. M. K. Gurjar and A. Talukdar, Synthesis, 2002, 315.
50. P. N. Collier, I. Patel and R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3401.
51. D. B. Berkowitz, J. M. McFadden, E. Chisowa and C. L. Semerad, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11 031.
52. D. B. Berkowitz, E. Chisowa and J. M. McFadden, Tetrahedron, 2001, 57, 6329.
53. U. Kazmaier, D. Schauß, S. Raddatz and M. Pohlmann, Chem. Eur. J., 2001, 7, 456;
54. U. Kazmaier, D. Schauß, M. Pohlmann and S. Raddatz, Synthesis, 2000, 914.
55. Closely related is the work of Lapinsky and Bergmeier, see: D. J. Lapinsky and S. C. Bergmeier. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8583;
56. D. J. Lapinsky and S. C. Bergmeier, Tetrahedron, 2002, 58, 7109.
57. P. N. Collier, A. D. Campbell, I. Patel and R. J. K. Taylor, Tetrahedron, 2002, 58, 6117;
58. P. N. Collier, A. D. Campbell, I. Patel and R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7115.
59. G. Guillena, C. A. Kruithof, M. A. Casado, M. R. Egmond and G. van Koten, J. Organomet. Chem., 2003, 668, 3.
60. M. Isaac, A. Slassi, K. Da Silva and T. Xin. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2957.
61. R. H. Blaauw, D. R. IJzendoorn, J. G. O. Cremers, F. P. J. T. Rutjes, Q. B. Broxterman and H. E. Schoemaker, Chimia, 2004, 58, 104.
62. M. G. Natchus, R. G. Bookland, M. J. Laufersweiler, S. Pikul, N. G. Almstead, B. De, M. J. Janusz, L. C. Hsieh, F. Gu, M. E. Pokross, V. S. Patel, S. M. Garver, S. X. Peng, T. M. Branch, S. L. King, T. R. Baker, D. J. Foltz and G. E. Mieling, J. Med. Chem., 2001, 44, 1060.
63. P. D. Greenspan, K. L. Clark, R. A. Tommasi, S. D. Cowen, L. W. McQuire, D. L. Farley, J. H. van Duzer, R. L. Goldberg, H. Zhou, Z. Du, J. J. Fitt, D. E. Coppa, Z. Fang, W. Macchia, L. Zhu, M. P. Capparelli, R. Goldstein, A. M. Wigg, J. R. Doughty, R. S. Bohacek and A. K. Knap, J. Med. Chem., 2001, 44, 4524.
64. G. T. Crisp and Y.-L. Jiang, Tetrahedron, 1999, 55, 549.
65. S. L. Castle and G. S. C. Srikanth, Org. Lett., 2003, 5, 3611.
66. For a general overview of metathesis catalysts, see, for instance: A. Fürstner, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3012;
67. T. M. Trnka and R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 18;
68. R. H. Grubbs, Tetrahedron, 2004, 60, 7117;
69. S. T. Diver and A. J. Giessert, Chem. Rev., 2004, 104, 1317.
70. K. Biswas, D. M. Coltart and S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6107.
71. G. J. McCarvey, T. E. Benedum and F. W. Schmidtmann, Org. Lett., 2002, 4, 3591.
72. E. G. Nolen, A. J. Kurish, K. A. Wong and M. D. Orlando, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2449.
73. J. Gardiner, K. H. Anderson, A. Downard and A. D. Abell, J. Org. Chem., 2004, 69, 3375.
74. M. Kummeter and U. Kazmaier, Eur. J. Org. Chem., 2003, 3325.
75. S. Kotha, S. Halder, E. Brahmachary and T. Ganesh, Synlett, 2000, 853;
76. S. Kotha, S. Halder and E. Brahmachary, Tetrahedron, 2002, 58, 9203.
77. G. B. Hoven, J. Efskind, C. Rømming and K. Undheim, J. Org. Chem., 2002, 67, 2459;
78. J. Efskind, C. Rømming and K. Undheim, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2697;
79. K. Undheim and J. Efskind, Tetrahedron, 2000, 56, 4847.
80. B. Aguilera, L. B. Wolf, P. Nieczypor, F. P. J. T. Rutjes, H. S. Overkleeft, J. C. M. van Hest, H. E. Schoemaker, B. Wang, J. C. Mol, A. Fürstner, M. Overhand, G. A. van der Marel and J. H. van Boom, J. Org. Chem., 2001, 66, 3584.
81. B. M. Trost and M. T. Rudd, Org. Lett., 2003, 5, 4599.
82. (a) S. Kotha and E. Brahmachary, J. Organomet. Chem., 2004, 689, 158;
83. (b) S. Kotha, N. Sreenivasachary and E. Brahmachary, Eur. J. Chem., 2001, 787.
84. J. F. Caplan, A. Sutherland and J. C. Vederas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2217.
85. R. J. Cox, J. Durston and D. I. Roper, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 1029.
86. N. Hernández and V. S. Martín, J. Org. Chem., 2001, 66, 4934.
87. J. L. Roberts and C. Chan, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7679.
88. H. H. Wasserman, Y. O. Long, R. Zhang and J. Parr, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3351.
89. T. Markidis and G. Kokotos, J. Org. Chem., 2002, 67, 1685.
90. L. Sanière, L. Leman, J.-J. Bourguignon, P. Dauban and R. H. Dodd, Tetrahedron, 2004, 60, 5889.
91. S. Horii and Y. Kameda, J. Antibiot., 1968, 21, 665;
92. E. Higashide, K. Hatano, M. Shibata and K. Nakazawa, J. Antibiot., 1968, 27, 126;
93. M. Asai, M. Muroi, N. Sugita, H. Kawashima, K. Mizuno and A. Miyake, J. Antibiot., 1968, 21, 138.
94. C. W. Tornøe, C. Christensen and M. J. Meldal, J. Org. Chem., 2002, 67, 3057.
95. B. H. M. Kuijpers, S. Groothuys, A. R. Keereweer, P. J. L. M. Quaedflieg, R. H. Blaauw, F. L. van Delft and F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett., 2004, 6, 3123.
96. H. Lin and C. T. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13 998.
97. 3.
98. J. F. Caplan, R. Zheng, J. S. Blanchard and J. C. Vederas, Org. Lett., 2000, 2, 3857.
99. B. C. J. van Esseveldt, F. L. van Delft, J. M. M. Smits, R. de Gelder, H. E. Schoemaker and F. P. J. T. Rutjes, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 823;
100. B. C. J. van Esseveldt, F. L. van Delft, R. de Gelder and F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett., 2003, 5, 1717.
101. M. C. P. Yeh and P. Knochel, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4799.
102. M. IJsselstijn, J. Kaiser, F. L. van Delft, H. E. Schoemaker and F. P. J. T. Rutjes, Amino Acids, 2003, 24, 263.
103. S. Collet, F. Carreaux, J.-L. Boucher, S. Pethe, M. Lepoivre, R. Danion-Bougot and D. Danion, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 177.
104. S. Collet, R. Danion-Bougot and D. Danion, Synth. Commun., 2001, 31, 249.
105. S. R. Pulley, S. Sen, A. Vorogushin and E. Swanson, Org. Lett., 1999, 1, 1721.
106. K. E. Holt, J. P. Swift, M. E. B. Smith, S. J. C. Taylor and R. McCague, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1545.
107. D. W. Knight, A. L. Redfern and J. Gilmore, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 622;
108. D. W. Knight, A. L. Redfern and J. Gilmore, Chem. Commun., 1998, 2207.
109. M. A. Fagan and D. W. Knight, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6117.
110. S. Ma, F. Yu and W. Gao, J. Org. Chem., 2003, 68, 5943.
111. B. C. E. van Esseveldt, F. L. van Delft, J. M. M. Smits, R. de Gelder and F. P. J. T. Rutjes, Synlett, 2003, 2354.
112. L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, H. T. ten Brink, R. H. Blaauw, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker and F. P. J. T. Rutjes, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 70.
113. S. Hanessian, R. Margarita, A. Hall, S. Johnstone, M. Tremblay and L. Parlanti, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13 342.
114. For a review on ring-closing metathesis in the synthesis of cyclic α-amino acids, see: S. N. Osipov and P. Dixneuf, Russ. J. Org. Chem., 2003, 39, 1211.
115. R. Akiyama and S. Kobayashi, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2602.
116. S. Varray, C. Gauzy, F. Lamaty, R. Lazaro and J. Martinez, J. Org. Chem., 2000, 65, 6787.
117. S. Varray, R. Lazaro, F. Martinez and F. Lamaty, Eur. J. Org. Chem., 2002, 2308.
118. S. Varray, R. Lazaro, F. Martinez and F. Lamaty, Organometallics, 2003, 22, 2426.
119. H. A. Dondas, G. Balme, G. Clique, R. Grigg, A. Hodgeson, J. Morris and V. Sridharan, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8673.
120. S. N. Osipov, O. I. Artyushin, A. F. Kolomiets, C. Bruneau, M. Picquet and P. H. Dixneuf, Eur. J. Org. Chem., 2001, 3891.
121. J. S. Clark and M. D. Middleton, Org. Lett., 2002, 4, 765.
122. R. V. Hoffman and S. Madan, J. Org. Chem., 2003, 68, 4876.
123. C. J. Creighton and A. B. Reitz, Org. Lett., 2001, 3, 893.
124. S. Hanessian and M. Angiolini, Chem. Eur. J., 2002, 8, 111.
125. J. L. Stymiest, B. F. Mitchell, S. Wong and J. C. Vederas, Org. Lett., 2003, 5, 47.
126. F. J. Dekker, N. J. de Mol, M. J. E. Fischer, J. Kemmink and R. M. J. Liskamp, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3297.
127. J. A. Horton, J. M. Bostock, I. Chopra, L. Hesse, S. E. V. Phillips, D. J. Adams, A. P. Johnson and C. W. G. Fishwick, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 1557.
128. N. Goudreau, C. Brochu, D. R. Cameron, J.-S. Duceppe, A.-M. Faucher, J.-M. Ferland, C. Grand-Maître, M. Poirier, B. Simoneau and Y. S. Tsantrizos, J. Org. Chem., 2004, 69, 6185.
129. N. Schmiedeberg and H. Kessler, Org. Lett., 2002, 4, 59.
130. M. Saviano, E. Benedetti, R. M. Vitale, B. Kaptein, Q. B. Broxter-man, M. Crisma, F. Formaggio and C. Toniolo, Macromolecules, 2002, 35, 4204.
131. B. Kaptein, Q. B. Broxterman, H. E. Schoemaker, F. P. J. T. Rutjes, J. J. N. Veerman, J. Kamphuis, C. Peggion, F. Formaggio and C. Toniolo, Tetrahedron, 2001, 57, 6567.
132. U. Voigtmann and S. Blechert, Synthesis, 2000, 893.
133. D. Schinzer, K.-H. Altmann, F. Stuhlmann, A. Bauer and M. Wartmann, ChemBioChem, 2000, 1, 67.
134. R. M. Borzilleri, X. Zheng, R. J. Schmidt, J. A. Johnson, S.-H. Kim, J. D. DiMarco, C. R. Fairchild, J. Z. Gougoutas, F. Y. F. Lee, B. H. Long and G. D. Vite, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8890.
135. J. J. N. Veerman, R. S. Bon, B. T. B. Hue, D. Girones, F. P. J. T. Rutjes, J. H. van Maarseveen and H. Hiemstra, J. Org. Chem., 2003, 68, 4486.
136. (a) S. Kotha and N. Sreenivasachary, Chem. Commun., 2000, 503;
137. (b) S. Kotha and N. Sreenivasachary, Eur. J. Org. Chem., 2001, 3375;
138. (c) S. Kotha and N. Sreenivasachary, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1413.
139. N. Chatani, H. Inoue, T. Kotsuma and S. Murai, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10294.
140. M. IJsselstijn, B. Aguilera, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, F. L. van Delft, H. E. Schoemaker, H. S. Overkleeft, F. P. J. T. Rutjes and M. Overhand, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4379.
141. B. Jiang and M. Xu, Org. Lett., 2002, 4, 4077.
142. N. Mizutani, W.-H. Chiou and I. Ojima, Org. Lett., 2002, 4, 4575.
143. S. A. Giacobbe and R. Di Fabio, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2027.
144. For a differently dihydroxylated allylglycine derivative synthesis, see: J. C. Spetzler and T. Hoeg-Jensen, J. Pept. Sci., 2001, 7, 537.
145. R. Di Fabio, F. Micheli, D. Baraldi, B. Bertani, N. Conti, G. Dal Forno, A. Feriani, D. Donati, C. Marchioro, T. Messeri, A. Missio, A. Pasquarello, G. Pentassuglia, D. A. Pizzi, S. Provera, A. M. Quaglia and F. M. Sabbatini, Farmaco, 2003, 58, 723.
146. V. Gracias, J. D. Moore and S. W. Djuric, Tetrahedron. Lett., 2004, 45, 417.
147. G. L. Bolton and J. C. Hodges, J. Comb. Chem., 1999, 1, 130.
148. M. Jonas, S. Blechert and E. Steckhan, J. Org. Chem., 2001, 66, 6896.
149. W. R. Bowman, D. R. Coghlan and H. Shah, C. R. Acad. Sci. Paris, Ser. IIc: Chim., 2001, 4, 625.
150. S. Knapp, G. J. Morriello, S. R. Nandan, T. J. Emge, G. A. Doss, R. T. Mosley and L. Chen, J. Org. Chem., 2001, 66, 5822;
151. S. Knapp, G. J. Morriello and G. A. Doss, Org. Lett., 2002, 4, 603.
152. C. J. Dinsmore, J. M. Bergman, M. J. Bogusky, J. C. Culberson, K. A. Hamilton and S. L. Graham, Org. Lett., 2001, 3, 865.
153. R. C. Lloyd, M. E. B. Smith, D. Brick, S. J. C. Taylor, D. A. Chaplin and R. McCague, Org. Process Res. Dev., 2002, 6, 762.
154. F. P. J. T. Rutjes, J. J. N. Veerman, W. J. N. Meester, H. Hiemstra and H. E. Schoemaker, Eur. J. Org. Chem., 1999, 1127.
155. C.-B. Xue, X. He, J. Roderick, R. L. Corbett and C. P. Decicco, J. Org. Chem., 2002, 67, 865.
156. (a) S. S. Kinderman, R. Doodeman, J. W. van Beijma, J. C. Russcher, K. C. M. F. Tjen, T. M. Kooistra, H. Mohaselzadeh, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker and F. P. J. T. Rutjes, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, 736;
157. (b) S. S. Kinderman, R. de Gelder, J. H. van Maarseveen, H. E. Schoemaker, H. Hiemstra and F. P. J. T. Rutjes, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4100;
158. (c) S. S. Kinderman, J. H. van Maarseveen, H. E. Schoemaker, H. Hiemstra and F. P. J. T. Rutjes, Synthesis, 2004, 1413.
159. J. C. S. Woo and D. B. MacKay, Tetrahedron Lett., 2004, 44, 2881.
160. W. J. N. Meester, R. van Dijk, J. H. van Maarseveen, F. P. J. T. Rutjes, P. H. H. Hermkens and H. Hiemstra, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2909.
161. X. Gu, X. Tang, S. Cowell, J. Ying and V. J. Hruby, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6669;
162. X. Gu, S. Cowell, J. Ying, X. Tang and V. J. Hruby, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5863.
163. T. Hoffmann, R. Waibel and P. Gmeiner, J. Org. Chem., 2003, 68, 62.
164. L. Banfi, A. Basso, G. Guanti and R. Riva, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7655.
165. B. E. Fink, P. R. Kym and J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4334.
166. A. Walter and B. Westermann, Synlett, 2000, 1682.
167. G. F. Busscher, F. P. J. T. Rutjes and F. L. van Delft, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3629.
168. A. Bracci, L. Manzoni and C. Scolastico, Synthesis, 2003, 15, 2363.
169. P. W. R. Harris, M. A. Brimble and P. D. Gluckman, Org. Lett., 2003, 5, 1847.
170. N. Zhang and U. Nubbemeyer, Synthesis, 2002, 242.
171. P. Durand, P. Peralba, V. Derain, S. Komesli and P. Renaut, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2121.
172. A. Chiou, T. Markidis, V. Constantinou-Kokotou, R. Verger and G. Kokotos, Org. Lett., 2000, 2, 347.
173. A. B. Smith, III, H. Liu, H. Okumura, D. A. Favor and R. Hirschmann, Org. Lett., 2000, 2, 2041.
174. K.-H. Park and M. J. Kurth, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 7409.
175. S. M. Miles, R. J. Leatherbarrow, S. P. Marsden and W. J. Coates, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 281.
176. A. W. Garofalo, D. W. G. Wone, A. Phuc, J. E. Audia, C. A. Bales, H. F. Dovey, D. B. Dressen, B. Folmer, E. G. Goldbach, A. C. Guinn, L. H. Latimer, T. E. Mabry, J. S. Nissen, M. A. Pleiss, S. Sohn, E. D. Thorsett, J. S. Tung and J. Wu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 3051.
177. A. Hasuoka, Y. Nishikimi, Y. Nakayama, K. Kamiyama, M. Nakao, K.-I. Miyagawa, O. Nishimura and M. Fujino, J. Antibiot., 2002, 55, 322.
178. P. S. Dragovich, T. J. Prins, R. Zhou, T. O. Johnson, Y. Hua, H. T. Luu, S. K. Sakata, E. L. Brown, F. C. Maldonado, T. Tuntland, C. A. Lee, S. A. Fuhrman, L. S. Zalman, A. K. Patick, D. A. Matthews, E. Y. Wu, M. Guo, B. C. Borer, N. K. Nayyar, T. Moran, L. Chen, P. A. Rejto, P. W. Rose, M. C. Guzman, E. Z. Dovalsantos, S. Lee, K. McGee, M. Mohajeri, A. Liese, J. Tao, M. B. Kosa, B. Liu, M. R. Batugo, J.-P. R. Gleeson, Z. P. Wu, J. Liu, J. W. Meador and R. A. Ferre, J. Med. Chem., 2003, 46, 4572.
179. See, for example: L. E. Erickson, P. D. Bailey, T. L. Kimhall and B. R. Morgan, Inorg. Chim. Acta, 2003, 346, 169.
180. (a) B. Wang, M. Lodder, J. Zhou, T. T. Baird, Jr., K. C. Brown, C. S. Craik and S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7402;
181. (b) T. T. Baird, Jr., B. Wang, M. Lodder, S. M. Hecht and C. S. Craik, Tetrahedron, 2000, 56, 9477;
182. (c) B. Wang, K. C. Brown, M. Lodder, C. S. Craik and S. M. Hecht, Biochemistry, 2002, 41, 2805.
183. M. Lodder, B. Wang and S. M. Hecht, Tetrahedron, 2000, 56, 9421.
184. C. E. Schafmeister, J. Po and G. L. Verdine, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5891.
185. Z. J. Gartner, R. Grubina, C. T. Calderone and D. R. Liu, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1370.
186. (a) J. C. M. van Hest, K. L. Kiick and D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1282;
187. (b) K. L. Kiick, J. C. M. van Hest and D. A. Tirrell, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2148;
188. (c) K. L. Kiick and D. A. Tirrell, Tetrahedron. 2000, 56, 9487;
189. (d) K. L. Kiick, R. Weberskirch and D. A. Tirrell, FEBS Lett., 2001, 502, 25.
190. Y. Tang and D. A. Tirrell, Biochemistry, 2002, 41, 10635.
191. A. C. Forster. Z. Tan, M. N. L. Nalam, H. Lin, H. Qu, V. W. Cornish and S. C. Blacklow, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2003, 100, 6353.