The rise of azide-alkyne 1,3-Dipolar 'click' cycloaddition and its application to polymer science and surface modification

Australian Journal of Chemistry

Volumn 60, Issue 6, 2007, Pages 384-395

  Evans, Richard A ^a,b,c  

^a CSIRO   (Australia)

^b UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

^c SWINBURNE UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER-MEDIATED AZIDE; COUPLING CHEMISTRY; POLYMER SCIENCE; TERMINAL ALKYNE;

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; CYCLOADDITION; POLYMERS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 34250811485     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH06457     Document Type: Review

References (79)

1. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004. doi:10.1002/1521-3773(20010601)40:11〈2004:: AID-ANIE2004〉3.0.CO;2-5
2. H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128. doi:10.1016/S1359-6446(03)02933-7
3. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057. doi:10.1021/JO011148J
4. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596. doi:10.1002/1521-3773 (20020715)41:14〈2596::AID-ANIE2596〉3.0.CO;2-4
5. Q. Wang, T. R. Chan, R. Hilgraf, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192. doi:10.1021/JA021381E
6. R. Huisgen, Proc. Chem. Soc. London 1961, 357.
7. R. Huisgen, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. 1 (Ed. A. Padwa) 1984, pp. 1-176 (Wiley: New York, NY).
8. W. Lwowski, in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Vol. 1 (Ed. A. Padwa) 1984, pp. 621-634 (Wiley: New York, NY).
9. W. D. Sharpless, P. Wu, T. V. Hansen, J. G. Lindberg, J. Chem. Ed. 2005, 82, 1833.
10. T. R. Chan, R. Hilgraf, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Org. Lett. 2004, 6, 2853. doi:10.1021/OL0493094
11. P. Wu, A. K. Feldman, A. K. Nugent, C. J. Hawker, A. Scheel, B. Voit, J. Pyun, J. M. .T. Fréchet, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3928. doi:10.1002/ANIE.200454078
12. D. van Steenis, O. R. P. David, G. P. F. van Strijdonck, J. H. van Maarseveen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2005, 4333. doi:10.1039/B507776A
13. M. Malkoch, R. Vestberg, N. Gupta, L. Mespouille, P. Dubois, A. F. Mason, J. L. Hedrick, Q. Liao, C. W. Frank, K. Kingsbury, C. J. Hawker, Chem. Commun. 2006, 2774. doi:10.1039/B603438A
14. V. O. Rodionov, V. V. Fokin, M. G. Finn, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2210. doi:10.1002/ANIE.200461496
15. W. G. Lewis, F. G. Magallon, V. V. Fokin, M. G. Finn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9152. doi:10.1021/JA048425Z
16. M. Malkoch, K. Schleicher, E. Drockenmuller, C. J. Hawker, T. P. Russell, P. Wu, V. V. Fokin, Macromolecules 2005, 38, 3663. doi:10.1021/MA047657F
17. R. Gujadhur, D. Venkataraman, J. T. Kintigh, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791. doi:10.1016/S0040-4039(01)00888-7
18. B. A. Laurent, S. M. Grayson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4238. doi:10.1021/JA0585836
19. J. A. Opsteen, J. C. M. van Hest, Chem. Commun. 2005, 57. doi:10.1039/B412930J
20. N. V. Tsarevsky, B. S. Sumerlin, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 3558. doi:10.1021/MA050370D
21. J. A. Johnson, D. R. Lewis, D. Az, M. G. Finn, J. T. Koberstein, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6564. doi:10.1021/JA0612910
22. B. S. Sumerlin, N. V. Tsarevsky, G. Louche, R. Y. Lee, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 7540. doi:10.1021/MA0511245
23. H. F. Gao, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2006, 39, 4960. doi:10.1021/MA060926C
24. H. Gao, G. Louche, B. S. Sumerlin, N. Jahed, P. Golas, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 8979. doi:10.1021/MA051566G
25. A. P. Vogt, B. S. Sumerlin, Macromolecules 2006, 39, 5286. doi:10.1021/MA0610461
26. J. E Lutz, H. G. Borner, K. Weichenhan, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 514. doi:10.1002/MARC.200500002
27. G. Mantovani, V. Ladmiral, L. Tao, D. M. Haddleton, Chem. Commun. 2005, 2089. doi:10.1039/B500558B
28. S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, V. Zimmermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5188. doi:10.1002/ANIE.200400657
29. S. G. Alvarez, M. T. Alvarez, Synthesis 1997, 413.
30. K. Malagu, P. Guerin, J. C. Guillemin, Synlett 2002, 316. doi:10.1055/S-2002-19762
31. M. E. C. Biffen, J. Miller, B. D. Paul, in The Chemistry of the Azido Group (Ed. S. Patai) 1971, p. 147 (Interscience: New York, NY).
32. R. A. Evans, M. W. Wong, C. Wentrup, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4009. doi:10.1021/JA9541645
33. E. Alcalde, J. D. Mendoza, J. Elguero, J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 921.
34. D. Clarke, R. W. Mares, H. McNab, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 1, 1799. doi:10.1039/A700421D
35. D. T. S. Rijkers, G. W. van Esse, R. Merkx, A. J. Brouwer, H. J. F. Jacobs, R. J. Pieters, R. M. J. Liskamp, Chem. Commun. 2005, 4581. doi:10.1039/B507975F
36. D. D. Diaz, S. Punna, P. Holzer, A. K. McPherson, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, M. G. Finn, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4392. doi:10.1002/POLA.20330
37. M. J. Joralemon, R. K. O'Reilly, J. B. Matson, A. K. Nugent, C. J. Hawker, K. L. Wooley, Macromolecules 2005, 38, 5436. doi:10.1021/MA050302R
38. J. L. Mynar, T. L. Choi, M. Yoshida, V. Kim, C. J. Hawker, J. M. J. Frechet, Chem. Commun. 2005, 5169. doi:10.1039/B509398H
39. M. Malkoch, R. J. Thibault, E. Drockenmuller, M. Messerschmidt, B. Voit, T. P. Russell, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14942. doi:10.1021/JA0549751
40. B. Helms, J. L. Mynar, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020. doi:10.1021/JA044744E
41. V. Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L. Irwin, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823. doi:10.1021/JA058364K
42. D. Quemener, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Chem. Commun. 2006, 5051. doi:10.1039/B611224B
43. B. Y. Lee, S. R. Park, H. B. Jeon, K. S. Kim, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5105. doi:10.1016/J.TETLET.2006.05.079
44. H.A. Orgueira, D.Fokas,Y.Isome,P. C.M. Chan, C.M.Baldino,Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2911. doi:10.1016/J.TETLET.2005.02.127
45. P. Appukkuttan, W. Dehaen, V. V. Fokin, E. Van der Eycken, Org. Lett. 2004, 6, 4223.
46. M. G. Baldwin, M. E. Johnson, J. A. Lovinger, C. O. Parker, J. Polym. Sci., Part B 1967, 5, 803.
47. G. L. Lu, S. Lam, K. Burgess, Chem. Commun. 2006, 1652. doi:10.1039/B518061A
48. S. Srinivasachari, Y. M. Liu, G. D. Zhang, L. Prevette, T. M. Reineke, J.Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8176. doi:10.1021/JA0585580
49. D. I. Rozkiewicz, D. Janczewski, W. Verboom, B. J. Ravoo, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5292. doi:10.1002/ANIE.200601090
50. A. J. Scheel, H. Komber, B. I. Voit, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1175. doi:10.1002/MARC.200400097
51. S. Sen Gupta, K. S. Raja, E. Kaltgrad, E. Strable, M. G. Finn, Chem. Commun. 2005, 4315. doi:10.1039/B502444G
52. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Aust. J. Chem. 2006, 59, 669. doi:10.1071/CH06250
53. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Aust. J. Chem. 2005, 58, 379. doi:10.1071/CH05072
54. J. Chiefari, Y. K. Chong, F. Ercole, J. Krstina, J. Jeffery, T. P. T. Le, R. T. A. Mayadunne, G. F. Meijs, C. L. Moad, G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Macromolecules 1998, 31, 5559. doi:10.1021/MA9804951
55. P. L. Golas, N. V. Tsarevsky, B. S. Sumerlin, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2006, 39, 6451. doi:10.1021/MA061592U
56. B. Parrish, R. B. Breitenkamp, T. Emrick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 7404. doi:10.1021/JA050310N
57. A. Gheorghe, A. Matsuno, O. Reiser, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1016. doi:10.1002/ADSC.200606043
58. M. Slater, M. Snauko, F. Svec, J. M. J. Fréchet, Anal. Chem. 2006, 78, 4969. doi:10.1021/AC060006S
59. E. Fernandez-Megia, J. Correa, I. Rodriguez-Meizoso, R. Riguera, Macromolecules 2006, 39, 2113. doi:10.1021/MA052448W
60. J. A. F. Joosten, N. T. H. Tholen, F. A. El Maate, A. J. Brouwer, G. W. van Esse, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3182. doi:10.1002/EJOC.200500216
61. P. Wu, M. Malkoch, J. N. Hunt, R. Vestberg, E. Kaltgrad, M. G. Finn, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, C. J. Hawker, ChemInform. 2006, 37.
62. J. W. Lee, B. K. Kim, S. H. .Tin, Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 833.
63. J. W. Lee, J. H. Kim, B. K. Kim, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2683. doi:10.1016/J.TETLET.2006.02.081
64. J. W. Lee, J. H. Kim, B. K. Kim, W. S. Shin, S. H. Jin, Tetrahedron 2006, 62, 894. doi:10.1016/J.TET.2005.10.039
65. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638. doi:10.1021/JA00177A027
66. J. W. Lee, B. K. Kim, H. J. Kim, S. C. Han, W. S. Shin, S. H. Jin, Macromolecules 2006, 39, 2418. doi:10.1021/MA052526F
67. J. W. Lee, J. H. Kim, B. K. Kim, J. H. Kim, W. S. Shin, S. H. Jin, Tetrahedron 2006, 62, 9193. doi:10.1016/J.TET.2006.07.030
68. R. K. O'Reilly, M. J. Joralemon, K. L. Wooley, C. J. Hawker, Chem. Mater. 2005, 17, 5976. doi:10.1021/CM051047S
69. M. J. Joralemon, R. K. O'Reilly, C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16892. doi:10.1021/JA053919X
70. M. A. White, J. A. Johnson, J. T. Koberstein, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11356. doi:10.1021/JA064041S
71. J. P. Collman, N. K. Devaraj, C. E. D. Chidsey, Langmuir 2004, 20, 1051. doi:10.1021/LA0362977
72. T. Lummerstorfer, H. Hoffmann, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3963. doi:10.1021/JP049601T
73. N. K. Devaraj, G. P. Miller, W. Ebina, B. Kakaradov, J. P. Collman, E. T. Kool, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8600. doi:10.1021/JA051462L
74. X. L. Sun, C. L. Stabler, C. S. Cazalis, E. L. Chaikof, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 52. doi:10.1021/BC0502311
75. P. C. Lin, S. H. Ueng, M. C. Tseng, J. L. Ko, K. T. Huang, S. C. Yu, A. K. Adak, Y. J. Chen, C. C. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4286. doi:10.1002/ANIE.200600756
76. H. Nandivada, H. Y. Chen, L. Bondarenko, J. Lahann, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3360. doi:10.1002/ANIE.200600357
77. G. K. Such, J. F. Quinn, A. Quinn, E. Tjipto, F. Caruso, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9318. doi:10.1021/JA063043+
78. Y. Zhang, S. Luo, Y. Tang, L. Yu, K. Y. Hou, J. P. Cheng, X. Zeng, P. G. Wang, Anal. Chem. 2006, 78, 2001. doi:10.1021/AC051919+
79. R. J. Thibault, K. Takizawa, P. Lowenheilm, B. Helms, J. L. Mynar, J. M. J. Fréchet, C. J. Hawker, J.Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12084. doi:10.1021/JA0648209