PEG Based Resins for Protease Drug Discovery Synthesis, Screening and Analysis of Combinatorial On-Bead Libraries

Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening

Volumn 6, Issue 7, 2003, Pages 589-610

  Groth, Thomas ^a   Renil, Manat ^a   Meinjohanns, Ernst ^a  

^a Arpida Ltd   (Switzerland)

Author keywords

HR MAS NMR; Inhibitors; On bead; PEG; Proteases; Resins; Substrates; Synthesis

Indexed keywords

ENZYME INHIBITOR; MACROGOL; PROTEINASE; RESIN;

AQUEOUS SOLUTION; BIOCOMPATIBILITY; CHEMICAL ANALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG DETERMINATION; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; REVIEW;

EID: 0346970949     PISSN: 13862073     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138620703771981188     Document Type: Review

References (82)

1. Furka, Á.; Sebestyén, F.; Asgedom, M.; Dibó, G. Int. J. Peptide Protein Res. 1991, 37, 487-493.
2. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M. ; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82-84.
3. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84-86.
4. Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293-3320.
5. Franzén, R. G. J. Comb. Chem. 2000, 2, 195-214.
6. Früchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17-42.
7. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600.
8. Austel, V. In Combinatorial Chemistry: Synthesis. Analysis, Screening; Jung, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999, pp. 77-124.
9. An, H.; Cook, P. D. Chem. Rev. 2000, 100, 3311-3340.
10. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
11. Leon, S.; Quarrell, R.; Lowe, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2997-3002.
12. Grotli, M.; Gotfredsen, C. H.; Rademann, J.; Buchardt, J.; Clark, A. J.; Duus, J. Ø.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2000, 2, 108-119.
13. Groth, T.; Grøtli, M.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2001, 3, 523-529.
14. Meldal, M., Auzanneau, F.-I., Bock, K. In Innovation and Perspectives in Solid Phase Synthesis; Epton, R., Eds.; Mayflower Worldwide Ltd.: Kingswinford, 1994, pp. 259-266.
15. Auzanneau, F.-I.; Meldal, M.; Bock, K. J. Pept. Sci. 1995, 1, 31-44.
16. Meldal, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3077-3080.
17. Meldal, M.; Svendsen, I. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 1591-1596.
18. Buchardt, J.; Schiødt, C. B.; Krog-Jensen, C.; Delaissé, J.-M.; Foged, N. T.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2000, 2, 624-638.
19. St.Hilaire, P. M.; Lowary, T. L.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13312-13320.
20. Renil, M.; Meldal, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6185-6188.
21. Buchardt, J.; Meldal, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8695-8698.
22. Rademann, J.; Grotli, M.; Meldal, M.; Bock, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5459-5466.
23. Grotli, M.; Rademann, J.; Groth, T.; Lubell, W. D.; Miranda, L. P.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2001, 3, 28-33.
24. Groth, T.; Grotli, M.; Lubell, W. D.; Miranda, L. P.; Meldal, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4258-4264.
25. Tornoe, C. W.; Meldal, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6409-6411.
26. Miranda, L. P.; Lubell, W. D.; Halkes, K. M.; Groth, T.; Grotli, M.; Rademann, J.; Gotfredsen, C. H.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2002, 4, 523-529.
27. Rademann, J.; Barth, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2002, 41, 2975-2978.
28. Rapp, W., Zhang, L., Häbich, R., Bayer, E. In Peptides 1988. Proceedings of the Twentyth European Peptide Symposium; Jung, G. and Bayer, E., Eds.; Walter de Gruyter: Berlin, 1989, pp. 199-201.
29. Meldal, M.; Swendsen, I.; Juliano, L.; Juliano, M. A.; Nery, E. D.; Scharfstein, J. J. Pept. Sci. 1998, 4, 83-91.
30. St.Hilaire, P. M.; Willert, M.; Juliano, M. A.; Juliano, L.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 1999, 509-523.
31. Furka, Á.; Bennet, W. D. Comb. Chem. High. Throu. Scr. 1999, 2, 105-122.
32. Balkenhohl, F.; von dem Bussehe-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337.
33. Lam, K. S.; Lebl, M.; Krchnák, V. Chem. Rev. 1997, 97, 411-448.
34. Burgess, K.; Liaw, A. I.; Wang, N. J. Med. Chem. 1994, 37, 2985-2987.
35. Krchnák, V.; Lebl, M. Mol. Diversity 1996, 1, 193-220.
36. Liang, R.; Yan, L.; Loebach, J.; Ge, M.; Uozumi, Y.; Sekanina, K.; Horan, N.; Gildersleeve, J.; Thompson, C.; Smith, A.; Biswas, K.; Still, W. C.; Kahne, D. Science 1996, 274, 1520-1552.
37. Cho, C. Y.; Youngquist, R. S.; Paikoff, S. J.; Beresini, M. H.; Hebert, A. R.; Berleau, L. T.; Liu, C. W.; Wemmer, D. E.; Keough, T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7706-7718.
38. Hu, Y. J.; Wei, Y.; Zhou, Y.; Rajagopalan, P. T.; Pei, D. Biochemistry 1999, 38, 643-650.
39. Rosse, G.; Kueng, M. G.; Schauer-Vukasinovic V.; Giller, T.; Lahm, H. W. ; Hunziker, P.; Schlatter, D. J. Comb. Chem. 2000, 2, 461-466.
40. Gibson, C.; Sulyok, G. A.; Hahn, D.; Goodman, S. L.; Hölzemann, G.; Kessler, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 165-169.
41. Meldal, M.; Svendsen, I.; Breddam, K.; Auzanneau, F.-I. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3314-3318.
42. Black, R. A.; Rauch, C. T.; Kozlosky, C. J.; Peschon, J. J.; Slack, J. L.; Wolfson, M. F.; Castner, B. J.; Stocking, K. L.; Reddy, P.; Srinivasan, S.; Nelson, N.; Boiani, N.; Schooley, K. A.; Gerhart, M.; Davis, R.; Fitzner, J. N. ; Johnson, R. S.; Paxton, R. J.; March, C. J.; Cerretti, D. P. Nature 20-2-1997, 385, 729-733.
43. Meldal, M.; Breddam, K. Anal. Biochem. 1991, 195, 141-147.
44. Duus, J. Ø.; Meldal, M.; Winkler, J. R. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6413-6418.
45. Garcia-Echeverria, C.; Rich, D. H. FEBS Lett. 1992, 297, 100-102.
46. Garcia-Echeverria, C.; Rich, D. H. Lett. Pept. Science 1995, 2, 77-82.
47. Edman, P. Acta. Chem. Scand. 1950, 4, 283-293.
48. St.Hilaire, P. M.; Alves, L. C.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Juliano, M. A.; Juliano, L.; Coombs, G. H.; Meldal, M. Chem. Bio. Chem. 2000, 1, 115-122.
49. St.Hilaire, P. M.; Alves, L. C.; Herrera, F.; Renil, M.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Juliano, M. A.; Juliano, L.; Arevalo, J.; Meldal, M. J. Med. Chem. 2002, 45, 1971-1982.
50. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Laccy, M. P.; Keough, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3900-3906.
51. Halkes, K. M.; St.Hilaire, P. M.; Crocker, P. R.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2003, 5, 18-27.
52. Willert, M.; Benito, J. M.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2003, 5, 91-101.
53. Graven, A.; St.Hilaire, P. M.; Sanderson, S. J.; Mottram, J. C.; Coombs, G. H.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2001, 3, 441-452.
54. Keifer, P. A. Drug Discovery Today 1997, 2, 468-478.
55. Shapiro, M. J.; Wareing, J. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 372-375.
56. Sakara, S. K.; Garigipati, R. S.; Adams, J. L.; Keifer, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2305-2306.
57. Pursch, M.; Schlotterbeck, G.; Tseng, L.-H.; Albert, K.; Rapp, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2867-2869.
58. Warrass, R. and Lippens, G. In Combinatorial Chemistry: Synthesis, Analysis, Screening; Jung, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1999, pp. 533-542.
59. Gotfredsen, C. H.; Grotli, M.; Willert, M.; Meldal, M.; Duus, J. Ø. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1167-1171.
60. Halkes, K. M.; Gotfredsen, C. H.; Grotli, M.; Miranda, L. P.; Duus, J. Ø.; Meldal, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3584-3591.
61. Bianco, A.; Furrer, J.; Limal, D.; Guichard, G.; Elbayed, K.; Raya, J.; Piotto, M.; Briand, J. P. J. Comb. Chem. 2000, 2, 681-690.
62. Furrer, J.; Piotto, M.; Bourdonneau, M.; Limal, D.; Guichard, G.; Elbayed, K.; Raya, J.; Briand, J. P.; Bianco, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4130-4138.
63. Lam, K. S.; Lebl, M. Methods: A Companion to Methods in Enzymology 1994, 6, 372-380.
64. Wu, J.; Ma, Q. N.; Lam, K. S. Biochemistry 1994, 33, 14825-14833.
65. Alfaro-Lopez, J.; Yuan, W.; Phan, B. C.; Kamath, J.; Lou Q.; Lam, K. S.; Hruby, V. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 2252-2260.
66. Park, S. I.; Renil, M.; Vikstrom, B.; Amro, N.; Song, L.-W.; Xu, B.-L.; Lam, K. S. Lett. Pept. Sci. 2002, 8, 171-178.
67. DeRoock, I. B.; Pennington, M. E.; Sroka, T. C.; Lam, K. S.; Bowden, G. T.; Blair, E. L.; Cress, A. L. Cancer Res. 2001, 61, 3308-3313.
68. Renil, M.; Ferreras, M.; Delaissé, J.-M.; Foged, N. T.; Meldal, M. J. Pept. Sci. 1998, 4, 195-210.
69. Peterson, J. J.; Meares, C. F. Bioconjug. Chem. 1998, 9, 618-626.
70. Christensen, C.; Groth, T.; Schiodt, C. B.; Foged, N. T.; Meldal, M. QSAR and Combinatorial Science 2003, in press.
71. Mukaiyama, T.; Banno, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503-7509.
72. Graven, A.; Grotli, M.; Meldal, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 955-962.
73. Graven, A.; Meldal, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 3198-3203.
74. Rademann, J.; Meldal, M.; Bock, K. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1218-1225.
75. Groth, T.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2001, 3, 34-44.
76. Groth, T.; Meldal, M. J. Comb. Chem. 2001, 3, 45-63.
77. Papanikos, A.; Rademann, J.; Meldal, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2176-2181.
78. Bondebjerg, J.; Xiang, Z.; Bauzo, R.; Haskell-Luevano, C.; Meldal, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11046-11055.
79. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
80. Buchardt, J.; Ferreras, M.; Krog-Jensen, C.; Delaissé, J.-M.; Foged, N. T.; Meldal, M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2877-2884.
81. Buchardt, J.; Meldal, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3306-3310.
82. Kress, J.; Zanaletti, R.; Amour, A.; Ladlow, M.; Frey, J. G.; Bradley, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3769-3772.