Facile syntheses of surface-functionalized micelles and shell cross-linked nanoparticles

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 44, Issue 17, 2006, Pages 5203-5217

  O'Reilly, Rachel K ^a,b,d   Joralemon, Maisie J ^a,e   Hawker, Craig J ^b,c   Wooley, Karen L ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^b IBM ALMADEN RESEARCH CENTER   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^d UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^e UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

Block copolymers; Core shell polymers; Functionalization of polymers; Nanoparticles; Reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT)

Indexed keywords

CORE-SHELL POLYMERS; FUNCTIONALIZATION OF POLYMERS; REVERSIBLE ADDITION FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER (RAFT);

BLOCK COPOLYMERS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; INITIATORS (CHEMICAL); NANOSTRUCTURED MATERIALS; SURFACE CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MICELLES;

EID: 33748571091     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.21602     Document Type: Conference Paper

References (105)

1. Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200.
2. Zhang, L. F.; Yu, K.; Eisenberg, A. Science 1996, 272, 1777.
3. Discher, D. E.; Eisenberg, A. Science 2002, 297, 967.
4. Matejicek, P.; Uhlik, F.; Limpouchova, Z.; Prochazka, K.; Tuzar, Z.; Webber, S. E. Macromolecules 2002, 35, 9487.
5. Zhang, L. F.; Eisenberg, A. J Am Chem Soc 1996, 118, 3168.
6. Moses, M. A.; Brem, H.; Langer, R. Cancer Cell 2003, 4, 337.
7. Thurmond, K. B., II; Remsen, E. E.; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. Nucleic Acids Res 1999, 27, 2966.
8. Zhang, Q.; Remsen, E. E.; Wooley, K. L. J Am Chem Soc 2000, 122, 3642.
9. Webber, S. E. J Phys Chem B 1998, 102, 2618.
10. Ma, Y. G.; Kolotuchin, S. V.; Zimmerman, S. C. J Am Chem Soc 2002, 124, 13757.
11. Abraham, S.; Ha, C.-S.; Kim, I. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 6367.
12. Jia, Z.; Zhou, Y.; Yan, D. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 6534.
13. Lodge, T. P. Macromol Chem Phys 2003, 204, 265.
14. Murthy, K. S.; Ma, Q. G.; Remsen, E. E.; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J Mater Chem 2003, 13, 2785.
15. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. Chem Commun 2003, 1640.
16. Wooley, K. L. Chem - Eur J 1997, 3, 1397.
17. (a) Thurmond, K. B., II; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J Am Chem Soc 1996, 118, 7239;
18. (b) Thurmond, K. B., II; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J Am Chem Soc 1997, 119, 6656.
19. (a) Aubrecht, K. B.; Grubbs, R. B. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 5156;
20. (b) Liu, B.; Perrier, S. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 3643;
21. (c) Chang, Y.; Powell, E. S.; Allcock, H. R. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 2912.
22. Huang, H.; Remsen, E. E.; Wooley, K. L. Chem Commun 1998, 1415.
23. Ding, J. F.; Liu, G. J. Macromolecules 1998, 31, 6554.
24. Bütün, V.; Billingham, N. C.; Armes, S. P. J Am Chem Soc 1998, 120, 12135.
25. Cao, L.; Manners, I.; Winnik, M. A. Macromolecules 2001, 34, 3353.
26. Sanji, T.; Nakatsuka, Y.; Kitayama, F.; Sakurai, H. Chem Commun 1999, 2201.
27. (a) Choucair, A.; Lavigueur, C.; Eisenberg, A.; Langmuir 2004, 20, 3894;
28. (b) Ayres, L.; Hans, P.; Adams, J.; Löwik, D. W. P. M.; van Hest, J. C. M. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 6355.
29. Terreau, O.; Luo, L. B.; Eisenberg, A. Langmuir 2003, 19, 5601.
30. (a) Loppinet, B.; Sigel, R.; Larsen, A.; Fytas, G.; Vlassopoulos, D.; Liu, G. Langmuir 2000, 16, 6480;
31. (b) Matsumoto, K.; Matsuoka, H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 3778.
32. Henselwood, F.; Liu, G. J. Macromolecules 1997, 30, 488.
33. Discher, B. M.; Won, Y. Y.; Ege, D. S.; Lee, J. C. M.; Bates, F. S.; Discher, D. E.; Hammer, D. A. Science 1999, 284, 1143.
34. Huang, H. Y.; Kowalewski, T.; Remsen, E. E.; Gertzmann, R.; Wooley, K. L. J Am Chem Soc 1997, 119, 11653.
35. Ma, Q. G.; Remsen, E. E.; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J Am Chem Soc 2001, 123, 4627.
36. Wooley, K. L. J Polym Sci Part A: Poly Chem 2000, 38, 1397.
37. Ding, J. F.; Liu, G. J. Macromolecules 1999, 32, 8413.
38. Ma, Q. G.; Remsen, E. E.; Kowalewski, T.; Schaefer, J. Wooley, K. L. Nano Lett 2001, 1, 651.
39. Butun, V.; Lowe, A. B.; Billingham, N. C.; Armes, S. P. J Am Chem Soc 1999, 121, 4288.
40. Liu, S.; Armes, S. P. Langmuir 2003, 19, 4432.
41. Kao, H. M.; O'Connor, R. D.; Mehta, A. K.; Huang, H. Y.; Poliks, B.; Wooley, K. L.; Schaefer, J. Macromolecules 2001, 34, 544.
42. Baugher, A. H.; Goetz, J. M.; McDowell, L. M.; Huang, H. Y; Wooley, K. L.; Schaefer, J. Biophys J 1998, 75, 2574.
43. Huang, H. Y.; Wooley, K. L.; Schaefer, J. Macromolecules 2001, 34, 547.
44. Turner, J. L.; Wooley, K. L. Nano Lett 2004, 4, 683.
45. Clark, C. G.; Wooley, K. L. Gurr Opin Colloid Interface Sci 1999, 4, 122.
46. Huang, H. Y; Remsen, E. E.; Kowalewski, T.; Wooley, K. L. J Am Chem Soc 1999, 121, 3805.
47. Sun, X. K.; Rossin, R.; Turner, J. L.; Becker, M. L.; Joralemon, M. J.; Welch, M. J.; Wooley, K. L. Biomacromolecules 2005, 6, 2541.
48. Niemeyer, C. M. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 4128.
49. Narain, R.; Armes, S. P. Macromolecules 2003, 36, 4675.
50. Sarikaya, M.; Tamerler, C.; Jen, A. K. Y; Schulten, K.; Baneyx, F. Nat Mater 2003, 2, 577.
51. Berry, C. C.; Curtis, A. S. G. J Phys D: Appl Phys 2003, 36, R198.
52. Kakizawa, Y.; Kataoka, K. Adv Drug Delivery Rev 2002, 54, 203.
53. Kataoka, K.; Harada, A.; Nagasaki, Y. Adv Drug Delivery Rev 2001, 47, 113.
54. Langer, R. Science 2001, 293, 58.
55. Lynn, D. M.; Amiji, M. M.; Langer, R. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 1707.
56. Cao, Y. W. C.; Jin, R. C.; Mirkin, C. A. Science 2002, 297, 1536.
57. Taton, T. A.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Science 2000, 289, 1757.
58. Torchilin, V. P. Gell Mol Life Sci 2004, 61, 2549.
59. Rosler, A.; Vandermeulen, G. W. M.; Klok, H.-A. Adv Drug Deliv Rev 2001, 53, 95.
60. Joralemon, M. J.; Murthy, K. S.; Remsen, E. E.; Becker, M. L.; Wooley, K. L. Biomacromolecules 2004, 5, 903.
61. Pan, D.; Turner, J. L.; Wooley, K. L. Chem Commun 2003, 2400.
62. Licciardi, M.; Tang, Y; Billingham, N. C.; Armes, S. P. Biomacromolecules 2005, 6, 1085.
63. Becker, M. L.; Remsen, E. E.; Pan, D.; Wooley, K. L. Bioconjugate Chem 2004, 15, 699.
64. Becker, M. L.; Liu, J. Q.; Wooley, K. L. Biomacromolecules 2005, 6, 220.
65. Pan, D. J.; Turner, J. L.; Wooley, K. L. Macromolecules 2004, 37, 7109.
66. Joralemon, M. J.; Smith, N. L.; Holowka, D.; Baird, B.; Wooley, K. L. Bioconjugate Chem 2005, 16, 1246.
67. Qi, K.; Ma, Q. G.; Remsen, E. E.; Clark, C. G.; Wooley, K. L. J Am Chem Soc 2004, 126, 6599.
68. Jia, Y. M.; Gray, G. M.; Hay, J. N.; Li, Y. T.; Unali, G. F.; Baines, F. L.; Armes, S. P. J Mater Chem 2005, 15, 2202.
69. Salvage, J. P.; Rose, S. F.; Phillips, G. J.; Hanlon, G. W.; Lloyd, A. W.; Ma, I. Y.; Armes, S. P.; Billingham, N. C.; Lewis, A. L. J Controlled Release 2005, 104, 259.
70. Turner, J. L.; Pan, D. P. J.; Plummer, R.; Chen, Z. Y.; Whittaker, A. K.; Wooley, K. L. Adv Funct Mater 2005, 15, 1248.
71. Turner, J. L.; Becker, M. L.; Li, X.; Taylor, J.-S.; Wooley, K. L. Soft Matter 2005, 1, 69.
72. Becker, M. L.; Liu, J. Q.; Wooley, K. L. Chem Commun 2003, 802.
73. Liu, J. Q.; Zhang, Q.; Remsen, E. E.; Wooley, K. L. Biomacromolecules 2001, 2, 362.
74. Rossin, R.; Pan, D. P. J.; Qi, K.; Turner, J. L.; Sun, X. K.; Wooley, K. L.; Welch, M. J. J Nucl Med 2005, 46, 1210.
75. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew Chem Int Ed 2002, 41, 2596.
76. (a) Mocharla, V. P.; Colasson, B.; Lee, L. V.; Roper, S.; Sharpless, K. B.; Wong, C. H.; Kolb, H. C. Angew Chem Int Ed Engl 2005, 44, 116;
77. (b) Diaz, D. D.; Punna, S.; Holzer, P.; McPherson, A. K.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 4392.
78. Joralemon, M. J.; O'Reilly, R. K.; Matson, J. B.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Macromolecules 2005, 38, 5436.
79. Suh, B.-C.; Jeon, H.; Posner, G. H.; Silverman, S. M. Tetrahedron Lett 2004, 45, 4623.
80. Lee, J. K.; Chi, Y. S.; Choi, I. S. Langmuir 2004, 20, 3844.
81. Tsarevsky, N. V.; Bernaerts, K. V.; Dufour, B.; Du Prez, F. E.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2004, 37, 9308.
82. Tsarevsky, N. V.; Sumerlin, B. S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 3558.
83. Mantovani, G.; Ladmiral, V.; Tao, L.; Haddleton, D. M. Chem Commun 2005, 2089.
84. Parrish, B.; Breitenkamp, R. B.; Emrick, T. J Am Chem Soc 2005, 127, 7404.
85. Opsteen, J. A.; van Hest, J. C. M. Chem Commun 2005, 57.
86. Malkoch, M.; Schleicher, K.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J.; Russell, T. P.; Wu, P.; Fokin, V. V. Macromolecules 2005, 38, 3663.
87. (a) O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Chem Mater 2005, 17, 5976;
88. (b) Wegrzyn, J. K.; Stephan, T.; Lau, R.; Grubbs, R. B. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 2977;
89. (c) Yin, M.; Krause, T.; Messerschmidt, M.; Habicher, W. D.; Voit, B. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 1873.
90. Benoit, D.; Chaplinski, V.; Braslau, R.; Hawker, C. J. J Am Chem Soc 1999, 121, 3904.
91. Hertler, W. R.; Sogah, D. Y.; Raymond, F. A.; Bauer, R. D.; Chang, C. T.; Taylor, G. N.; Stillwagon, L. E. Makromol Chem Macromol Symp 1992, 64, 137.
92. (a) Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, G. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559;
93. (b) Nguyen, M. N.; Bressy, C.; Margaillan, A. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 5680;
94. (c) Perrier, S.; Takolpuckdee, P. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 5347;
95. (d) Goh, Y.-K.; Whittaker, M. R.; Monteiro, M. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 5232;
96. (e) Monteiro, M. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 3189;
97. (f) Li, C.; Benicewicz, B. C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 1535;
98. (g) Drockenmuller, E.; Li, L. Y. T.; Ryu, D. Y.; Harth, E.; Russell, T. P.; Kim, H.-C.; Hawker, C. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 1028.
99. Lee, W.; Malkoch, M.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, submitted for publication.
100. O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Chem - Eur J 2006, Early View.
101. Crisp, G. T.; Gore, J. Tetrahedron 1997, 53, 1505.
102. Deiters, A.; Cropp, T. A.; Mukherji, M.; Chin, J. W.; Anderson, J. C.; Schultz, P. G. J Am Chem Soc 2003, 125, 11782.
103. Perrier, S.; Takolpuckdee, P.; Westwood, J.; Lewis, D. M. Macromolecules 2004, 37, 2709.
104. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmerman, V. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 5188.
105. To 9 separate aliquots of a nanoparticle solution of 18 (concentration of 0.28 mg of nanoparticles per mL of solvent) were added appropriate amounts of acid or base to afford nanoparticle solutions with identical concentrations of 18 and with pH's ranging from 3.8 to 9.5. The free dye solutions were prepared with the same molar concentration of fluorescein units as the solutions of 18.