High-yielding microwave-assisted synthesis of triazole-linked glycodendrimers by copper-catalyzed [3+2] cycloaddition

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2005, Pages 3182-3185

  Joosten, John A F ^a   Tholen, Niels T H ^a   Ait El Maate, Fatna ^a   Brouwer, Arwin J ^a   Wilma Van Esse, G ^a   Rijkers, Dirk T S ^a   Liskamp, Rob M J ^a   Pieters, Roland J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Carbohydrates; Cycloaddition; Dendrimers; Glycosides; Microwave activation

Indexed keywords

EID: 23044481091     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500216     Document Type: Article

References (47)

1. a) B. G. Davis, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3215-3237.
2. S. J. Williams, G. J. Davies, Trends Biotechnol. 2001, 19, 356-362.
3. V. Y. Dudkin, M. Orlova, X. Geng, M. Mandal, W. C. Olson, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9560-9562.
4. a) M. C. Bryan, F. Fazio, H.-K. Lee, C.-Y. Huang, A. Chang, M. D. Best, D. A. Calarese, O. Blixt, J. C. Paulson, D. Burton, I. A. Wilson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8640-8641;
5. b) S. Park, M. Lee, S. Pyo, I. Shin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4812-4819.
6. L. Ballell, K. J. Alink, M. Slijper, C. Versluis, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, ChemBioChem 2005, 6, 291-295.
7. a) M. Mammen, S.-K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794;
8. b) R. T. Lee, Y. C. Lee, Glycoconjugate J. 2000, 17, 543-551.
9. a) T. K. Lindhorst, M. Dubber, U. Krallmann-Wenzel, S. Ehlers, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2027-2034;
10. b) N. Nagahori, R. T. Lee, S.-I. Nishimura, D. Pagé, R. Roy, Y. C. Lee, ChemBioChem 2002, 3, 836-844;
11. c) R. Autar, A. S. Khan, M. Schad, J. Hacker, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, ChemBioChem 2003, 4, 1317-1325;
12. d) J. A. F. Joosten, V. Loimaranta, C. C. M. Appeldoorn, S. Haataja, F. Ait El Maate, R. M. J. Liskamp, J. Finne, R. J. Pieters, J. Med. Chem. 2004, 47, 6499-6508.
13. a) E. Fan, Z. Zhang, W. E. Minke, Z. Hou, C. L. M. J. Verlinde, W. G. J. Hol, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2663-2664;
14. b) P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Armstrong, H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read, D. R. Bundle, Nature 2000, 403, 669-672;
15. c) D. Arosio, I. Vrasidas, P. Valentini, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, A. Bernardi, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2113-2124.
16. a) S. André, R. J. Pieters, I. Vrasidas, H. Kaltner, I. Kuwabara, F.-T. Liu, R. M. J. Liskamp, H.-J. Gabius, ChemBioChem 2001, 2, 822-830;
17. b) I. Vrasidas, S. André, P. Valentini, C. Böck, M. Lensch, H. Kaltner, R. M. J. Liskamp, H.-J. Gabius, R. J. Pieters, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 803-810.
18. a) V. Wittmann, S. Seeberger, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 900-903;
19. b) E. K. Woller, E. D. Walter, J. R. Morgan, D. J. Singel, M. J. Cloninger, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8820-8826.
20. a) P. R. Ashton, S. E. Boyd, C. L. Brown, N. Jayaraman, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 732-735;
21. b) R. Roy, M.-G. Baek, K. Rittenhouse-Olson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1809-1816;
22. c) E. Arranz-plaza, A. S. Tracy, A. Siriwardena, J. M. Pierce, G.-J. Boons, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13035-13046.
23. M. Dubber, T. K. Lindhorst, Synthesis 2001, 327-330.
24. A. Nelson, J. F. Stoddart, Carbohydr. Res. 2004, 339, 2069-2075.
25. R. Huisgen, R. Knorr, L. Mobius, G. Szeimies, Chem. Ber. 1965, 98, 4014.
26. a) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599;
27. b) C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3069.
28. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
29. a) F. G. Calvo-Flores, J. Isac-Garcia, F. Hernandez-Mateo, F. Perez-Balderes, J. A. Calvo-Asin, E. Sanchez-Vaquero, F. Santoyo-Gonzalez, Org. Lett. 2000, 2, 2499-2502;
30. b) F. Perez-Balderes, M. Ortega-Munoz, J. Morales-Sanfrutos, F. Hernandez-Mateo, J. A. Calvo-Asin, J. Isac-Garcia, F. Santoyo-Gonzalez, Org. Lett. 2003, 5, 1951-1954;
31. c) S. Chittaboina, F. Xie, Q. Wang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2331-2336.
32. a) M. Yamashita, P. M. Reddy, Y. Kato, V. K. Reddy, K. Suzuki, T. Oshikawa, Carbohydr. Res. 2001, 336, 257-270;
33. b) B. H. M. Kuijpers, S. Groothuys, A. R. Keereweer, P. J. L. M. Quaedflieg, R. H. Blaauw, F. L. van Delft, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2004, 6, 3123-3126;
34. c) X. M. Zhu, R. R. Schmidt, J. Org. Chem. 2004, 69, 1081-1085;
35. d) A. Dondoni, P. P. Giovannini, A. Massi, Org. Lett. 2004, 6, 2929-2932;
36. e) J. M. Casas-Solvas, A. Vargas-Berenguel, L. F. Capitan-Vallvey, F. Santoyo-Gonzalez, Org. Lett. 2004, 6, 3687-3690;
37. f) K. D. Bodine, D. Y. Gin, M. S. Gin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638-1639;
38. g) D. Ermolatev, W. Dehaen, E. Van der Eycken, QSAR Comb. Sci. 2004, 23, 915-918.
39. D. K. Dalvie, A. S. Kalgutkar, S. C. Khojasteh-Bakht, R. S. Obach, J. P. O'Donnell, Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 269-299.
40. W. S. Horne, M. K. Yadav, C. D. Stout, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15366-15367.
41. For the beneficial effects of microwave irradiation see this review: C. O. Kappe, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284.
42. a) E. D. Soli, A. S. Manoso, M. C. Patterson, P. DeShong, D. A. Favor, R. Hirschmann, A. B. Smith, III, J. Org. Chem. 1999, 64, 3171-3177;
43. b) J. van Ameijde, R. M. J. Liskamp, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1042-1049.
44. a) S. J. E. Mulders, A. J. Brouwer, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3085-3088;
45. b) A. J. Brouwer, S. J. E. Mulders, R. M. J. Liskamp, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1903-1915;
46. c) A. J. Brouwer, R. M. J. Liskamp, Eur. J. Org. Chem. 2005, 487-495.
47. K. A. Savin, M. Robertson, D. Gernert, S. Green, E. J. Hembre, J. Bishop, Mol. Divers. 2003, 7, 171-174.