Catalytic azide-alkyne cycloaddition: Reactivity and applications

Aldrichimica Acta

Volumn 40, Issue 1, 2007, Pages 7-17

  Wu, Peng ^a   Fokin, Valery V ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33947526772     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (109)

1. Glaser, C. Chem. Ber. 1869, 2, 422.
2. Glaser, C. Ann. Chem. Pharm. 1870, 154, 159.
3. Baeyer, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885, 18, 674.
4. Straus, F.; Kollek, L. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1926, 59B, 1664.
5. Straus, F. Justus Liebigs Ann. Chem. 1905, 190.
6. Reppe, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1955, 596, 6.
7. Eglinton, G.; Galbraith, A. R. Chem. Ind. (London) 1956, 737.
8. Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 3313.
9. Castro, C. E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 2163.
10. Chodkiewicz, W. Ann. Chim. (Paris) [13] 1957, 2, 819.
11. Chodkiewicz, W.; Cadiot, R; Willemart, A. Compt. Rend 1957, 245, 2061.
12. Cadiot, W. P.; Chodkiewicz, W. In Chemistry of Acetylenes; Viehe, H. G., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1969; pp 597-647.
13. Sonogashira, K. In Carbon-Carbon σ-Bond Formation; Pattenden, G., Ed.; Comprehensive Organic Synthesis (Trost, B. M., Fleming, I, series Eds.), Vol. 3; Pergamon: Oxford, 1992; pp 551-561.
14. Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632.
15. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565.
16. Kinugasa, M.; Hashimoto, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 466.
17. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
18. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
19. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007.
20. Hang, H. C.; Yu, C.; Kato, D. L.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 14846.
21. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
22. Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 51.
23. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128.
24. For a continously updated list of publications related to CuAAC and its applications, please visit http://www.scripps.edu/chem/fokin/cuaac.html.
25. Michael, A. J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 1893, 48, 94.
26. Huisgen, R. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 613.
27. Huisgen, R. In 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984; Vol. 1, pp 1-176.
28. Himo, F.; Lovell, T.; Hilgraf, R.; Rostovtsev, V. V.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 210.
29. Berrisford, D. J.; Bolm, C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1059.
30. Tome, A. C. In Science of Synthesis; Storr, R. C., Gilchrist, T. L., Eds.; Thieme: New York, 2004; Vol. 13, pp 415-601.
31. Krivopalov, V. P.; Shkurko, O. P. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 339.
32. Perez-Balderas, F.; Ortega-Munoz, M.; Morales-Sanfrutos, J.; Hernandez-Mateo, F.; Calvo-Flores, F. G.; Calvo-Asin, J. A.; Isac-Garcia, J.; Santoyo-Gonzalez, F. Org. Lett. 2003, 5, 1951.
33. Malkoch, M.; Schleicher, K.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J.; Russell, T. P.; Wu, P.; Fokin, V. V. Macromolecules 2005, 38, 3663.
34. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Frechet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928.
35. It should be noted that the dissolution of the reactants and catalysts is not strictly required. As evidenced by a number of examples, triazole products are often obtained in excellent yields and purities from reagents with very limited solubilities in the reaction media.
36. Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Fokin, V. V.; van der Eycken, E. Org. Lett. 2004, 6, 4223.
37. Pachón, L. D.; van Maarseveen, J. H.; Rothenberg, G. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 811.
38. Molteni, G.; Bianchi, C. L.; Marinoni, G.; Santo, N.; Ponti, A. New J. Chem. 2006, 30, 1137.
39. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853.
40. Wang, Q.; Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3192.
41. Lewis, W. G.; Magallon, F. G.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9152.
42. Gupta, S. S.; Kuzelka, J.; Singh, P.; Lewis, W. G.; Manchester, M.; Finn, M. G. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1572.
43. Rodionov, V. O.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. Angew. Chem.. Int. Ed. 2005, 44, 2210.
44. Mykhalichko, B. M.; Temkin, O. N.; Mys'kiv, M. G. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 957.
45. Ahlquist, M.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, submitted.
46. Punna, S.; Kuzelka, J.; Wang, Q.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2215.
47. Angell, Y.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 9595.
48. Zhu, W.; Ma, D. Chem. Commun. 2004, 888.
49. Feldman, A. K.; Colasson, B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 3897.
50. Kacprzak, K. Synlett 2005, 943.
51. Chittaboina, S.; Xie, F.; Wang, Q. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2331.
52. Bae, I.; Han, H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2038.
53. Cassidy, M. P.; Raushel, J.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3154.
54. Cho, S. H.; Yoo, E. J.; Bae, I.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16046.
55. Whiting, M.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3157.
56. Yoo, E. J.; Ahlquist, M.; Kim, S. H.; Bae, I.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, in press.
57. Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L. Science 2001, 291, 2357.
58. Sears, P.; Wong, C.-H. Cell. Mol. Life Sci. 1998, 54, 223.
59. Lee, L. V.; Mitchell, M. L.; Huang, S.-J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588.
60. Brik, A.; Muldoon, J.; Lin, Y.-C.; Elder, J. H.; Goodsell, D. S.; Olson, A. J.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Wong, C.-H. ChemBioChem 2003, 4, 1246.
61. Brik, A.; Alexandratos, J.; Lin, Y.-C.; Elder, J. H.; Olson, A. J.; Wlodawer, A.; Goodsell, D. S.; Wong, C.-H. ChemBioChem 2005, 6, 1167.
62. Whiting, M.; Tripp, J. C.; Lin, Y.-C.; Lindstrom, W.; Olson, A. J.; Elder, J. H.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. J. Med. Chem. 2006, 49, ASAP.
63. Thomas, J. R.; Liu, X.; Hergenrother, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12434.
64. Kuijpers, B. H. M.; Groothuys, S.; Keereweer, A. R.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Blaauw, R. H.; van Delft, F. L.; Rutjes, F. P. J. T. Org. Lett. 2004, 6, 3123.
65. Dondoni, A.; Marra, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 7546.
66. Ladmiral, V.; Mantovani, G.; Clarkson, G. J.; Cauet, S.; Irwin, J. L.; Haddleton, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823.
67. Gupta, S. S.; Raja, K. S.; Kaltgrad, E.; Strable, E.; Finn, M. G. Chem. Commun. 2005, 4315.
68. Lin, H.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13998.
69. Fu, X.; Albermann, C.; Zhang, C.; Thorson, J. S. Org. Lett. 2005, 7, 1513.
70. Langenhan, J. M.; Griffith, B. R.; Thorson, J. S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1696.
71. Langenhan, J. M.; Thorson, J. S. Curr. Org. Synth. 2005, 2, 59.
72. Kiick, K. L.; Tirrell, D. A. Tetrahedron 2000, 56, 9487.
73. Wang, L.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 34.
74. Lemieux, G. A.; Bertozzi, C. R. Trends Biotechnol. 1998, 16, 506.
75. Van Swieten, P. F.; Leeuwenburgh, M. A.; Kessler, B. M.; Overkleeft, H. S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 20.
76. Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 13.
77. Tian, F.; Tsao, M.-L.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15962.
78. Link, A. J.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164.
79. Beatty, K. E.; Xie, F.; Wang, Q.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14150.
80. Sivakumar, K.; Xie, F.; Cash, B. M.; Long, S.; Barnhill, H. N.; Wang, Q. Org. Lett. 2004, 6, 4603.
81. Dieterich, D. C.; Link, A. J.; Graumann, J.; Tirrell, D. A.; Schuman, E. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 9482.
82. Deiters, A.; Schultz, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1521.
83. Deiters, A.; Cropp, T. A.; Mukherji, M.; Chin, J. W.; Anderson, J. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11782.
84. Lee, J. W.; Kim, B.-K.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1790.
85. Lee, J. W; Kim, B.-K.; Jin, S.-H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 833.
86. Lee, J. W.; Kim, B.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 658.
87. Lee, J. W.; Kim, B.-K. Synthesis 2006, 615.
88. Wu, Y.-M.; Deng, J.; Fang, X.; Chen, Q.-Y. J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1415.
89. Wooley, K. L.; Hawker, C. J. Top. Curr. Chem. 2005, 245, 287.
90. O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2005, 46, 92.
91. Mynar, J. L.; Choi, T.-L.; Yoshida, M.; Kim, V.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. Chem. Commun. 2005, 5169.
92. Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020.
93. Fernandez-Megia, E.; Correa, J.; Rodriguez-Meizoso, I.; Riguera, R. Macromolecules 2006, 39, 2113.
94. Wu, P.; Malkoch, M.; Hunt, J. N.; Vestberg, R.; Kaltgrad, E.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Hawker, C. J. Chem. Commun. 2005, 5775.
95. Rijkers, D. T. S.; van Esse, G. W.; Merkx, R.; Brouwer, A. J.; Jacobs, H. J. F.; Pieters, R. J.; Liskamp, R. M. J. Chem. Commun. 2005, 4581.
96. Joosten, J. A. F.; Tholen, N. T. H.; El Maate, F. A.; Brouwer, A. J.; van Esse, G. W.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J.; Pieters, R. J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3182.
97. Ornelas, C.; Aranzaes, J. R.; Cloutet, E.; Alves, S.; Astruc, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, Early View.
98. Strahle, E.; Johnson, J. E.; Finn, M. G. Nano Lett. 2004, 4, 1385.
99. Wang, Q.; Lin, T.; Tang, L.; Johnson, J. E.; Finn, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 459.
100. Wang, Q.; Kaltgrad, E.; Lin, T.; Johnson, J. E.; Finn, M. G. Chem. Biol. 2002, 9, 805.
101. Raja, K. S.; Wang, Q.; Finn, M. G. ChemBioChem 2003, 4, 1348.
102. Raja, K. S.; Wang, Q.; Gonzalez, M. J.; Manchester, M.; Johnson, J. E.; Finn, M. G. Biomacromolecules 2003, 4, 472.
103. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103.
104. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004, 20, 1051.
105. Lee, J. K.; Chi, Y. S.; Choi, I. S. Langmuir 2004, 20, 3844.
106. Devaraj, N. K.; Dinolfo, P. H.; Chidsey, C. E. D.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1794.
107. Zhang, L.; Chen, X.; Xue, P.; Sun, H. H. Y.; Williams, I. D.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Jia, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15998.
108. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046.
109. Link, A. J.; Vink, M. K. S.; Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R.; Tirrell, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10180.