Advances in cycloaddition polymerizations

Chemical Society Reviews

Volumn 35, Issue 3, 2006, Pages 280-312

  Goodall, Glenn W ^a   Hayes, Wayne ^a  

^a UNIVERSITY OF READING   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33644649702     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b507209n     Document Type: Article

References (184)

1. I. Fleming, Pericyclic Reactions (Oxford Chemistry Primer), Oxford University Press, Oxford, 1999
2. G. B. Gill and M. R. Willis, Pericyclic Reactions, Chapman & Hall, London, 1974
3. N. S. Isaacs, Physical Organic Chemistry, Longman, Harlow, 2nd edn., 1995, vol. 1, pp 701
4. C. P. Dell, Contemp. Org. Synth. 1997, 4, 87
5. C. P. Dell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3873
6. R. B. Woodward and R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag Chemie GmbH, Weinheim/Bergstr, 1970
7. K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 1975, 8, 361
8. T. L. Gilchrist and R. C. Storr, Organic Reactions and Orbital Symmetry, Cambridge University Press, Cambridge, 1979
9. I. Fleming, Frontier Orbitals in Organic Chemical Reactions, Wiley-Interscience, Chichester, 1976
10. A. Padwa, 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Wiley-Interscience, New York, 1984
11. W. Carruthers, Cycloaddition Reactions in Organic Systems, Pergamon Press, Oxford, 1991
12. R. Huisgen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 321
13. W. C. Herndon, Chem. Rev. 1972, 72, 157
14. K. N. Houk, J. González, Y. Li, Acc. Chem. Rev. 1995, 28, 81
15. F. C. De Schryver, W. J. Feast, G. Smets, J. Polym. Sci., Chem. Ed. 1970, 8, 1939
16. F. C. De Schryver, N. Boens, G. Smets, Macromolecules 1976, 7, 399
17. H. Stobbe, A. Lehfelt, Chem. Ber. 1925, 58, 2415
18. C. C. Unruh and C. F. H. Allen, US. Pat., 2716102, 1955
19. L. R. MacGillivray, J. L. Reid and J. A. Ripmeester, WO Pat., 00 63140, 2000
20. L. R. MacGillivray, J. L. Reid, J. A. Ripmeester, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7818
21. D. B. Varshney, G. S. Papaefstathiou, L. R. MacGillivray, Chem. Commun. 2002, 1964
22. G. S. Papaefstathiou, L. R. MacGillivray, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2070
23. X. Gao, T. Friščič, L. R. MacGillivray, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 232
24. G. W. Coates, A. R. Dunn, L. M. Henling, J. W. Ziller, E. B. Lobkovsky, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641
25. G. R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989
26. C. Chung, Y. Roh, S. Cho, J. Kim, Chem. Mater. 2004, 16, 3982
27. B. R. Maughon, R. H. Grubbs, Macromolecules 1997, 30, 3459
28. R. H. Grubbs, Handbook of Metathesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
29. M. S. Sanford, L. M. Henling, R. H. Grubbs, Organometallics 1998, 23, 5384
30. T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
31. E. Enholm, A. Joshi, D. Wright, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8635
32. D. W. Smith, Jr., D. A. Babb, Macromolecules 1996, 29, 852
33. D. W. Smith, Jr., H. W. Boone, R. Traiphol, H. V. Shah, D. Perahia, Macromolecules 2000, 33, 1126
34. D. W. Smith, Jr., J. Jin, H. V. Shah, Y. Xie, D. D. DesMarteau, Polymer 2004, 45, 5755
35. A. Sudo, T. Endo, Macromolecules 1998, 31, 7996
36. K. Naka, T. Uemura, Y. Chujo, Polym. Bull. 1999, 42, 367
37. K. Itoya, M. Kakimoto, Y. Imai, Macromolecules 1994, 27, 7231
38. M. Jikei, M. Kakimoto, Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 1233
39. C. Gao, D. Yan, Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 183
40. B. Voit, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 2679
41. H. Peng, J. W. Y. Lam, D. Jia, B. Z. Tang, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2004, 45, 819
42. H. Peng, L. Cheng, J. Luo, K. Xu, Q. Sun, Y. Dong, F. Salhi, P. P. S. Lee, J. Chen, B. Z. Tang, Macromolecules 2002, 35, 5349
43. H. Peng, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 673
44. C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7638
45. D. A. Tomalia, J. M. J. Fréchet, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2719
46. S. Hecht, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1047
47. J. M. J. Fréchet, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 3713
48. S. Hecht, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4084
49. A. Padwa, General Heterocyclic Chemistry: 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, John Wiley and Sons, Chichester, 1985, vol. 2
50. K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 863
51. R. Huisgen, J. Org. Chem. 1968, 33, 2291
52. R. A. Firestone, J. Org. Chem. 1968, 33, 2285
53. R. A. Firestone, J. Chem. Soc. A 1970, 1570
54. R. A. Firestone, J. Org. Chem. 1972, 37, 2181
55. R. Huisgen, J. Org. Chem. 1976, 41, 403
56. R. A. Firestone, Tetrahedron 1977, 33, 3009
57. J. K. Stille, T. Anyos, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1964, 2, 1487
58. J. W. Nicholson, The Chemistry of Polymers, RSC Paperbacks, Cambridge, 2nd edn., 1994, pp 97
59. O. Nuyken, G. Maier, K. Burger, Makromol. Chem. 1988, 189, 2245
60. O. Nuyken, G. Maier, K. Burger, A. S. Albet, Makromol. Chem. 1989, 190, 1953
61. O. Nuyken, G. Maier, K. Burger, Makromol. Chem. 1990, 191, 2455
62. O. Nuyken, G. Maier, K. Losert, Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 75, 199
63. G. Maier, K. Losert, O. Nuyken, Makromol. Chem. 1993, 194, 2413
64. G. Maier, Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 3067
65. G. Maier, A. Fenchl, G. Sigl, Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 137
66. G. Maier, V. Knopfova, B. Voit, P. H. Ly, B. T. Dung, D. B. Thanh, Macromol. Mater. Eng. 2004, 289, 927
67. G. Maier, A. Fenchi, Macromol. Symp. 1997, 122, 297
68. G. Maier, C. Zech, B. Voit, H. Komber, Macromol. Chem. Phys. 1998, 199, 2655
69. G. Maier, C. Zech, B. Voit, H. Komber, Macromol. Symp. 2001, 163, 75
70. K. Naka, T. Uemura, Y. Chujo, Macromolecules 1998, 31, 7570
71. K. Naka, T. Uemura, Y. Chujo, Macromolecules 1999, 32, 4641
72. K. Naka, T. Uemura, Y. Chujo, Polym. J. 2000, 32, 435
73. K. Naka, T. Uemura, Y. Chujo, Macromolecules 2000, 33, 4733
74. K. Naka, T. Uemura, Y. Chujo, Macromolecules 2000, 33, 6965
75. T. Horiuchi, O. Niwa, Bio Industry 2001, 18, 56
76. M. B. Nielsen, J. C. Petersen, N. Thorup, M. Jessing, A. S. Andersson, A. S. Jepsen, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2599
77. J. Hamer, A. Macaluso, Chem. Rev. 1964, 64, 473
78. G. R. Delpierre, M. Lamchen, J. Chem. Soc. 1965, 329
79. G. J. Smets, S. Matsumoto, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1976, 14, 2983
80. K. Rück-Braun, T. H. E. Freysoldt, F. Wierchem, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 507
81. V. G. Manecke, J. Klawitter, Makromol. Chem. 1967, 108, 292
82. V. G. Manecke, J. Klawitter, Makromol. Chem. 1971, 142, 253
83. M. Heinenberg, B. Menges, S. Mitter, H. Ritter, Macromolecules 2002, 35, 3448
84. L. Vretik, H. Ritter, Macromolecules 2003, 36, 6340
85. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
86. H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discovery Today 2003, 8, 1128
87. S. J. Howell, N. Spencer, D. Philp, Org. Lett. 2002, 4, 273
88. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596
89. K. E. Johnson, J. A. Lovinger, C. O. Parker, M. G. Baldwin, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1966, 4, 977
90. M. G. Baldwin, K. E. Johnson, J. A. Lovinger, C. O. Parker, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1967, 5, 803
91. J. A. Opsteen, J. C. M. van Hest, Chem. Commun. 2005, 57, 57
92. N. V. Tsarevsky, B. S. Sumerlin, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 3558
93. G. Mantovani, V. Ladmiral, L. Tao, D. M. Haddleton, Chem. Commun. 2005, 2089
94. B. S. Sumerlin, N. V. Tsarevsky, G. Louche, R. Y. Lee, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 7540
95. J. Xia, K. Matyjaszewski, Chem. Rev. 2001, 101, 2921
96. C. J. Hawker, A. W. Bosman, E. Harth, Chem. Rev. 2001, 101, 3661
97. M. Kamigaito, T. Ando, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 3689
98. N. V. Tsarevsky, K. V. Bernaerts, B. Dufour, F. E. Du Prez, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2004, 37, 9308
99. D. J. V. C. van Steenis, O. R. P. David, G. P. F. van Strijdonck, J. H. van Maarseveen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2005, 4333
100. Y. Gilliams, G. Smets, Makromol. Chem. 1968, 117, 1
101. Y. Gilliams, G. Smets, Makromol. Chem. 1969, 128, 263
102. S. Chang, N. T. Prevost, N. D. Sachinvala, D. V. Parikh, A. A. Lambert, III, P. A. Sawhney, W. A. Jarrett, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2005, 46, 737
103. B. Voit, A. Scheel, H. Komber, G. Maier, C. Zech, C. Hawker, Polym. Mater. Sci. Eng. 2004, 91, 258
104. A. Scheel, H. Komber, B. Voit, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1175
105. M. Smet, K. Metten, W. Dehaen, Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 64, 1097
106. N. Le Baut, H. R. Brown, M. G. Finn, D. D. Díaz, S. Punna, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 2005, 46, 456
107. D. D. Díaz, S. Punna, P. Holzer, A. K. McPherson, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, M. G. Finn, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4392
108. A. D. Schlüter, J. P. Rabe, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 864
109. B. Helms, J. L. Mynar, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020
110. M. J. Joralemon, A. K. Nugent, J. B. Matson, R. K. O’Reilly, C. J. Hawker, K. L. Wooley, Polym. Mater. Sci. Eng. 2004, 91, 195
111. G. Van Wuytswinkel, B. Verheyde, F. Compernolle, S. Toppet, W. Dehaen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1337
112. J. W. Lee, B. K. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 658
113. C. J. Hawker, J. Pyun, J. M. J. Fréchet, A. Scheel and B. Voit, Proceedings of the 3rd International Dendrimer Symposium, Berlin, 2003, 36
114. J. Pyun and C. J. Hawker, Proceedings of the 3rd International Dendrimer Symposium, Berlin, 2003, 128
115. P. Wu, A. K. Feldman, A. K. Nugent, C. J. Hawker, A. Scheel, B. Voit, J. Pyun, J. M. J. Fréchet, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2
116. R. H. Wiley, B. J. Wakefield, J. Org. Chem. 1960, 25, 546
117. C. Grundmann, J. M. Dean, J. Org. Chem. 1965, 30, 2809
118. K. C. Liu, B. R. Shelton, R. K. Howe, J. Org. Chem. 1980, 45, 3917
119. K. E. Larsen, K. B. G. Torssell, Tetrahedron 1984, 40, 2985
120. S. Kanemasa, H. Matsuda, A. Kamimura, T. Kakinami, Tetrahedron 2000, 56, 1057
121. J. E. Moore, K. M. Goodenough, D. Spinks, J. P. A. Harrity, Synlett 2002, 12, 2071
122. M. W. Davies, R. A. J. Wybrow, C. N. Johnson, J. P. A. Harrity, Chem. Commun. 2001, 1558
123. O. Moriya, H. Takenaka, M. Iyoda, Y. Urata, T. Endo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 413
124. B. H. Kim, E. Jeong, W. H. Jung, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6390
125. B. H. Kim, E. Jeong, G. T. Hwang, N. Venkatesan, Synthesis 2001, 14, 2180
126. Y. Iwakura, S. Shiraishi, M. Akiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965, 38, 335
127. Y. Iwakura, S. Shiraishi, M. Akiyama, M. Yuyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 1648
128. C. G. Overberger, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1965, 3, 735
129. S. Fujimoto, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1967, 5, 301
130. C. G. Overberger, S. Fujimoto, J. Polym. Sci., Polym. Symp. Ed. 1968, 16, 4161
131. C. G. Overberger, R. A. Nelson, Macromolecular Synthesis 1974, 5, 21
132. Y. Iwakura, K. Uno, S. J. Hong, T. Hongu, Polym. J. (Tokyo) 1971, 2, 36
133. S. J. Hong, J. Korean Chem. Soc. 1971, 15, 121
134. S. J. Hong, Y. Iwakura, K. Uno, Polymer 1971, 12, 521
135. S. J. Hong, Polymer 1973, 14, 286
136. O. Moriya, T. Endo, Polym. J. (Tokyo) 1997, 29, 467
137. K. Itoyta, M. Kakimoto, Y. Imai, O. Fukunaga, Polym. J. (Tokyo) 1992, 24, 979
138. G. B. Guarise, J. Am. Chem. Soc. 1966, 497
139. J. H. Kim, H. Lee, Synth. Met. 2004, 143, 13
140. N. S. Isaacs, Liquid Phase High Pressure Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 1st Edn., 1981
141. A. Yamamoto, H. Sano, G. B. Zheng, Mater. Sci. Forum 2005, 486-487, 493
142. J. J. Oin, T. S. Chung, Abstr. Pap.–Am. Chem. Soc. 2005, 229, 919
143. A. Jain, V. Gupta, S. N. Basu, Acta Mater. 2005, 53, 3147
144. J. M. Song, N. Asano, K. Miyatake, H. Uchida, M. Watanabe, Chem. Lett. 2005, 34, 996
145. T. Sekitani, Y. Kato, S. Iba, T. Someya, Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2005, 44, 2841
146. H. B. Romdhane, M. Baklouti, M. R. Chaâbouni, M. F. Grenier-Loustalot, F. Delome, B. Sillion, Polymer 2002, 43, 255
147. J. A. Mikroyannidis, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1992, 30, 125
148. C. D. Diakoumakos, J. A. Mikroyannidis, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1992, 30, 2559
149. E. A. Kraiman, US Pat., 2890207, 1959
150. G. Alhakimi, H. Görls, E. Klemm, Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 1569
151. M. Reinecke, H. Ritter, Pure Appl. Chem. 1997, A34, 2321
152. H. Ritter, D. Edelmann, M. Reinecke, R. Sperber, C. Lepilleur, M. Born, Macromol. Rep. 1994, 31, 977
153. M. Reinecke, H. Ritter, Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 2445
154. A. P. Tyutnev, M. L. Keshtov, V. S. Saenko, E. D. Pozhidaev, A. L. Rusanov, Yu. I. Sezonov, Polym. Sci., Ser. B 2001, 43, 137
155. J. Sauk, J. Byun, H. Kim, J. Power Sources 2005, 143, 136
156. G. Cheng, L. Zhao, Y. C. Wang, Acta Polym. Sin. 2005, 285
157. R. W. Gymer, R. H. Friend, H. Ahmed, A. B. Holmes, Synth. Met. 1994, 67, 299
158. N. Gobert, P. L. Burn, S. Gilmour, J. P. J. Markham, I. D. W. Samuel, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 5347
159. H. John, R. Bauer, P. Espindola, P. Sonar, J. Heinze, K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2447
160. J. K. Stille, F. W. Harris, R. O. Rakutis, H. Mukamal, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1966, 4, 791
161. H. Mukamal, F. W. Harris, J. K. Stille, J. Polym. Sci., Part A1 1967, 5, 2721
162. J. K. Stille, R. O. Rakutis, H. Mukamal, F. W. Harris, Macromolecules 1968, 1, 431
163. C. L. Schilling, J. A. Reed, J. K. Stille, Macromolecules 1969, 2, 85
164. J. K. Stille, G. K. Noren, Macromolecules 1972, 5, 49
165. J. K. Stille, Makromol. Chem. 1972, 154, 49
166. Z. B. Shifrina, M. S. Averina, A. L. Rusanov, M. Wagner, K. Müllen, Macromolecules 2000, 33, 3525
167. F. Morgenroth, K. Müllen, Tetrahedron 1997, 53, 15349
168. R. M. Harrison, W. J. Feast, Polym. Mater. Sci. Eng. 1997, 77, 162
169. U.-M. Wiesler, K. Müllen, Chem. Commun. 1999, 2293
170. F. H. Winslow, J. Polym. Sci. 1955, 16, 101
171. C. G. Overberger, J. A. Moore, Adv. Polym. Sci. 1970, 7, 113
172. U. Scherf, E. J. W. List, Adv. Mater. 2002, 14, 477
173. S. Qiu, P. Lu, X. Liu, F. Shen, L. Liu, Y. Ma, J. Shen, Macromolecules 2003, 36, 9823
174. S. A. Jenekhe, A. Babel, Abstr. Pap.–Am. Chem. Soc. 2003, 226, 399
175. A.-D. Schlüter, Adv. Mater. 1991, 3, 282
176. K. Alder, G. Stein, Chem. Ber. 1934, 67, 613
177. W. J. Bailey, J. Economy, M. E. Hermes, J. Org. Chem. 1962, 27, 3295
178. M. Löffer, A.-D. Schlüter, Macromol. Symp. 1994, 77, 359
179. F. H. Kohnke, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 892
180. F. H. Kohnke, J. P. Mathias, J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1103
181. F. H. Kohnke, J. F. Stoddart, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1581
182. P. R. Ashton, G. R. Brown, N. S. Isaacs, D. Giuffrida, F. H. Kohnke, J. P. Mathias, A. M. Z. Slawin, D. R. Smith, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6330
183. S. Wegener, K. Müllen, Macromolecules 1993, 26, 3037
184. M. Pollmann, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2318