Mechanism-based profiling of enzyme families

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 8, 2006, Pages 3279-3301

  Evans, Michael J ^a   Cravatt, Benjamin F ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGENTS; BIOLOGY; BIOTECHNOLOGY; PROTEINS;

ACTIVITY-BASED PROTEIN PROFILING; PROTEOMICS; REAGENTS;

ENZYMES;

ENZYME; ENZYME INHIBITOR; LIGAND;

ANIMAL; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HUMAN; REVIEW; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ANIMALS; CATALYSIS; ENZYME INHIBITORS; ENZYMES; HUMANS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 33748595526     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr050288g     Document Type: Review

References (248)

1. Vogelstein, B.; Kinzler, K. W. Nat. Med. 2004, 10, 789.
2. Hanahan, D.; Weinberg, R. A. Cell 2000, 100, 57.
3. Kang, Y.; Siegel, P. M.; Shu, W.; Drobnjak, M.; Kakonen, S. M.; Cordon-Cardo, C.; Guise, T. A.; Massague, J. Cancer Cell 2003, 3, 537.
4. Minn, A. J.; Gupta, G. P.; Siegel, P. M.; Bos, P. D.; Shu, W.; Giri, D. D.; Viale, A.; Olshen, A. B.; Gerald, W. L.; Massague, J. Nature 2005, 436, 518.
5. Daily, J. P.; Le Roch, K. G.; Sarr, O.; Fang, X.; Zhou, Y.; Ndir, O.; Mboup, S.; Sultan, A.; Winzeler, E. A.; Wirth, D. F. Malar. J. 2004, 3, 30.
6. Young, J. A.; Fivelman, Q. L.; Blair, P. L.; de la Vega, P.; Le Roch, K. G.; Zhou, Y.; Carucci, D. J.; Baker, D. A.; Winzeler, E. A. Mol. Biochem. Parasitol. 2005, 143, 67.
7. Mootha, V. K.; Lindgren, C. M.; Eriksson, K. F.; Subramanian, A.; Sihag, S.; Lehar, J.; Puigserver, P.; Carlsson, E.; Ridderstrale, M.; Laurila, E.; Houstis, N.; Daly, M. J.; Patterson, N.; Mesirov, J. P.; Golub, T. R.; Tamayo, P.; Spiegelman, B.; Lander, E. S.; Hirschhorn, J. N.; Altshuler, D.; Groop, L. C. Nat. Genet. 2003, 34, 267.
8. Kobe, B.; Kemp, B. E. Nature 1999, 402, 373.
9. Walsh, C. T. Posttranslational Modification of Proteins: Expanding Nature's Inventroy; Roberts and Company: Englewood, CO, 2006.
10. Washburn, M. P.; Wolters, D.; Yates, J. R., 3rd Nat. Biotechnol. 2001, 19, 242.
11. Gygi, S. P.; Rist, B.; Gerber, S. A.; Turecek, F.; Gelb, M. H.; Aebersold, R. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 994.
12. Petricoin, E. F.; Liotta, L. A. Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 24.
13. Zhu, H.; Bilgin, M.; Snyder, M. Annu. Rev. Biochem. 2003, 72, 783.
14. Ito, T.; Ota, K.; Kubota, H.; Yamaguchi, Y.; Chiba, T.; Sakuraba, K.; Yoshida, M. Mol. Cell. Proteomics 2002, 1, 561.
15. MacBeath, G. Nat. Genet. 2002, 32 (Suppl), 526.
16. Khan, A. R.; James, M. N. Protein Sci. 1998, 7, 815.
17. Roberts, R. M.; Mathialagan, N.; Duffy, J. Y.; Smith, G. W. Crit. Rev. Eukaryotic Gene Expression 1995, 5, 385.
18. Whisstock, J.; Skinner, R.; Lesk, A. M. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 63.
19. Rando, R. R. Methods Enzymol. 1977, 46, 28.
20. Drahl, C.; Cravatt, B. F.; Sorensen, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5788.
21. Wofsy, L.; Metzger, H.; Singer, S. J. Biochemistry 1962, 1, 1031.
22. Greenbaum, D.; Baruch, A.; Hayrapetian, L.; Darula, Z.; Burlingame, A.; Medzihradszky, K. F.; Bogyo, M. Mol. Cell. Proteomics 2002, 1, 60.
23. Jeffery, D. A.; Bogyo, M. Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 87.
24. Berger, A. B.; Vitorino, P. M.; Bogyo, M. Am. J. Pharmacogenomics 2004, 4, 371.
25. Phillips, C. I.; Bogyo, M. Cell. Microbiol. 2005, 7, 1061.
26. Adam, G. C.; Sorensen, E. J.; Cravatt, B. F. Mol. Cell. Proteomics 2002, 1, 781.
27. Speers, A. E.; Cravatt, B. F. ChemBioChem 2004, 5, 41.
28. Cravatt, B. F.; Sorensen, E. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 663.
29. Kozarich, J. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 78.
30. Jessani, N.; Cravatt, B. F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 54.
31. Verhelst, S. H.; Bogyo, M. Biotechniques 2005, 38, 175.
32. Qui, Y.; Burlingame, A. L.; Benet, L. Z. Drug Metab. Dispos. 1998, 26, 246.
33. Dennehy, M. K.; Richards, K. A.; Wernke, G. R.; Shyr, Y.; Liebler, D. C. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19, 20.
34. Miranda, J. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 275, 517.
35. Scaloni, A.; Ferranti, P.; De Simone, G.; Mamone, G.; Sannolo, N.; Malorni, A. FEBS Lett. 1999, 452, 190.
36. Slaughter, D. E.; Zheng, J.; Harriman, S.; Hanzlik, R. P. Anal. Biochem. 1993, 208, 288.
37. Slaughter, D. E.; Hanzlik, R. P. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 349.
38. Silverman, R. B. Mechanism-Based Enzyme Inactivation; CRC Press: Boca Raton, FL, 1988.
39. The Ensembl Website. http://www.ensembl.org/Homo_sapiens/index.html.
40. Clark, J. D.; Schievella, A. R.; Nalefski, E. A.; Lin, L. L. J. Lipid Mediators Cell Signalling 1995, 12, 83.
41. Mignatti, P.; Rifkin, D. B. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 1996, 213 (Part 1), 33.
42. DeClerck, Y. A.; Imren, S.; Montgomery, A. M.; Mueller, B. M.; Reisfeld, R. A.; Laug, W. E. Adv. Exp. Med. Biol. 1997, 425, 89.
43. Gorrell, M. D. Clin. Sci. (London) 2005, 108, 277.
44. Yoshida, S.; Shiosaka, S. Int. J. Mol. Med. 1999, 3, 405.
45. Walsh, C. T. Enzymatic Reaction Mechanisms; W. H. Freeman and Company: New York, 1979.
46. Liu, Y.; Patricelli, M. P.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 14694.
47. Kidd, D.; Liu, Y.; Cravatt, B. F. Biochemistry 2001, 40, 4005.
48. Glynn, P.; Read, D. J.; Guo, R.; Wylie, S.; Johnson, M. K. Biochem. J. 1994, 301 (Part 2), 551.
49. Kam, C. M.; Abuelyaman, A. S.; Li, Z.; Hudig, D.; Powers, J. C. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 560.
50. Winkler, U.; Allison, N. J.; Woodard, S. L.; Gault, R. A.; Ewoldt, G. R.; Kam, C. M.; Abuelyaman, A.; Powers, J. C.; Hudig, D. Mol. Immunol. 1996, 33, 615.
51. Pineiro-Sanchez, M. L.; Goldstein, L. A.; Dodt, J.; Howard, L.; Yeh, Y.; Tran, H.; Argraves, W. S.; Chen, W. T. J. Biol. Chem. 1997, 272, 7595.
52. Bouma, B. N.; Miles, L. A.; Beretta, G.; Griffin, J. H. Biochemistry 1980, 19, 1151.
53. Patricelli, M. P.; Giang, D. K.; Stamp, L. M.; Burbaum, J. J. Proteomics 2001, 1, 1067.
54. Okerberg, E. S.; Wu, J.; Zhang, B.; Samii, B.; Blackford, K.; Winn, D. T.; Shreder, K. R.; Burbaum, J. J.; Patricelli, M. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 4996.
55. Jessani, N.; Niessen, S.; Wei, B. Q.; Nicolau, M.; Humphrey, M.; Ji, Y.; Han, W.; Noh, D. Y.; Yates, J. R., 3rd; Jeffrey, S. S.; Cravatt, B. F. Nat. Methods 2005, 2, 691.
56. Jessani, N.; Humphrey, M.; McDonald, W. H.; Niessen, S.; Masuda, K.; Gangadharan, B.; Yates, J. R., 3rd; Mueller, B. M.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 13756.
57. Jessani, N.; Liu, Y.; Humphrey, M.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10335.
58. Mahrus, S.; Craik, C. S. Chem. Biol. 2005, 12, 567.
59. Iwata, Y.; Mort, J. S.; Tateishi, H.; Lee, E. R. Arthritis Rheum. 1997, 40, 499.
60. Lavrik, I. N.; Golks, A.; Krammer, P. H. J. Clin. Invest. 2005, 115, 2665.
61. Yan, S.; Sameni, M.; Sloane, B. F. Biol. Chem. 1998, 379, 113.
62. Shaw, E. Methods Enzymol. 1994, 244, 649.
63. Shaw, E.; Angliker, H.; Rauber, P.; Walker, B.; Wikstrom, P. Biomed. Biochim. Acta 1986, 45, 1397.
64. Palmer, J. T.; Rasnick, D.; Klaus, J. L.; Bromme, D. J. Med. Chem. 1995, 38, 3193.
65. Bromme, D.; Schierhorn, A.; Kirschke, H.; Wiederanders, B.; Barth, A.; Fittkau, S.; Demuth, H. U. Biochem. J. 1989, 263, 861.
66. Brady, K. D.; Giegel, D. A.; Grinnell, C.; Lunney, E.; Talanian, R. V.; Wong, W.; Walker, N. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 621.
67. Pliura, D. H.; Bonaventura, B. J.; Smith, R. A.; Coles, P. J.; Krantz, A. Biochem. J. 1992, 288 (Part 3), 759.
68. Wagner, B. M.; Smith, R. A.; Coles, P. J.; Copp, L. J.; Ernest, M. J.; Krantz, A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1833.
69. Smith, R. A.; Coles, P. J.; Spencer, R. W.; Copp, L. J.; Jones, C. S.; Krantz, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 155, 1201.
70. Thornberry, N. A.; Peterson, E. P.; Zhao, J. J.; Howard, A. D.; Griffin, P. R.; Chapman, K. T. Biochemistry 1994, 33, 3934.
71. Dai, Y.; Hedstrom, L.; Abeles, R. H. Biochemistry 2000, 39, 6498.
72. Kato, D.; Boatright, K. M.; Berger, A. B.; Nazif, T.; Blum, G.; Ryan, C.; Chehade, K. A. H.; Salvesen, G. S.; Bogyo, M. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 33.
73. Halfon, S.; Patel, S.; Vega, F.; Zurawski, S.; Zurawski, G. FEBS Lett. 1998, 438, 114.
74. Li, D. N.; Matthews, S. P.; Antoniou, A. N.; Mazzeo, D.; Watts, C. J. Biol. Chem. 2003, 278, 38980.
75. Chen, J. M.; Fortunato, M.; Barrett, A. J. Biochem. J. 2000, 352 (Part 2), 327.
76. Manoury, B.; Hewitt, E. W.; Morrice, N.; Dando, P. M.; Barrett, A. J.; Watts, C. Nature 1998, 396, 695.
77. Coux, O.; Tanaka, K.; Goldberg, A. L. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 801.
78. Bogyo, M.; McMaster, J. S.; Gaczynska, M.; Tortorella, D.; Goldberg, A. L.; Ploegh, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 6629.
79. Bochtler, M.; Ditzel, L.; Groll, M.; Hartmann, C.; Huber, R. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1999, 28, 295.
80. Lupas, A.; Zwickl, P.; Wenzel, T.; Seemuller, E.; Baumeister, W. Cold Spring Harbor Symp. Quant. Biol. 1995, 60, 515.
81. Baumeister, W.; Walz, J.; Zuhl, F.; Seemuller, E. Cell 1998, 92, 367.
82. Jackson, G.; Einsele, H.; Moreau, P.; Miguel, J. S. Cancer Treat. Rev. 2005, 31, 591.
83. Pamer, E.; Cresswell, P. Annu. Rev. Immunol. 1998, 16, 323.
84. Van den Eynde, B. J.; Morel, S. Curr. Opin. Immunol. 2001, 13, 147.
85. Richardson, P. G.; Mitsiades, C.; Hideshima, T.; Anderson, K. C. Annu. Rev. Med. 2006, 57, 33.
86. Meng, L.; Kwok, B. H.; Sin, N.; Crews, C. M. Cancer Res. 1999, 59, 2798.
87. Chauhan, D.; Catley, L.; Li, G.; Podar, K.; Hideshima, T.; Velankar, M.; Mitsiades, C.; Mitsiades, N.; Yasui, H.; Letai, A.; Ovaa, H.; Berkers, C.; Nicholson, B.; Chao, T. H.; Neuteboom, S. T.; Richardson, P.; Palladino, M. A.; Anderson, K. C. Cancer Cell 2005, 8, 407.
88. Braisch, T. F.; Fuchs, P. L. Chem. Rev. 1986, 86, 903.
89. Bogyo, M.; Shin, S.; McMaster, J. S.; Ploegh, H. L. Chem. Biol. 1998, 5, 307.
90. Nazif, T.; Bogyo, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2967
91. Groll, M.; Nazif, T.; Huber, R.; Bogyo, M. Chem. Biol. 2002, 9, 655.
92. Hershko, A.; Ciechanover, A. Annu. Rev. Biochem. 1998, 67, 425.
93. Amerik, A. Y.; Hochstrasser, M. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1695, 189.
94. Fang, S.; Weissman, A. M. Cell. Mol. Life Sci. 2004, 61, 1546.
95. Borodovsky, A.; Ovaa, H.; Meester, W. J.; Venanzi, E. S.; Bogyo, M. S.; Hekking, B. G.; Ploegh, H. L.; Kessler, B. M.; Overkleeft, H. S. ChemBioChem 2005, 6, 287.
96. Hemelaar, J.; Galardy, P. J.; Borodovsky, A.; Kessler, B. M.; Ploegh, H. L.; Ovaa, H. J. Proteome Res. 2004, 3, 268.
97. Borodovsky, A.; Kessler, B. M.; Casagrande, R.; Overkleeft, H. S.; Wilkinson, K. D.; Ploegh, H. L. EMBO J. 2001, 20, 5187.
98. Hemelaar, J.; Borodovsky, A.; Kessler, B. M.; Reverter, D.; Cook, J.; Kolli, N.; Gan-Erdene, T.; Wilkinson, K. D.; Gill, G.; Lima C D.; Ploegh, H. L.; Ovaa, H. Mol. Cell. Biol. 2004, 24, 84
99. Borodovsky, A.; Ovaa, H.; Kolli, N.; Gan-Erdene, T.; Wilkinson, K. D.; Ploegh, H. L.; Kessler, B. M. Chem. Biol. 2002, 9, 1149.
100. Henrissat, B.; Davies, G. Curr. Opin. Struct. Biol. 1997, 7, 637.
101. Wicki, J.; Rose, D. R.; Withers, S. G. Methods Enzymol. 2002, 354, 84.
102. Volcado, D. J.; Davies, G. J.; Laine, R.; Withers, S. G. Nature 2001, 412, 835.
103. Withers, S. G.; Aebersold, R. Protein Sci. 1995, 4, 361.
104. Vocadlo, D. J.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5338.
105. Davies, G. J.; Henrissat, B. Biochem. Soc. Trans. 2002, 30, 291.
106. Hekmat, O.; Kim, Y. W.; Williams, S. J.; He, S.; Withers, S. G. J. Biol. Chem. 2005, 280, 35126.
107. Williams, S. J.; Hekmat, O.; Withers, S. G. ChemBioChem 2006, 7, 116.
108. Taylor, W. P.; Widlanski, T. S. Chem. Biol. 1995, 2, 713.
109. Zhang, Z.-Y. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2002, 42, 209.
110. Cohen, P. Annu. Rev. Biochem. 1989, 58, 453.
111. Ducruet, A. P.; Vogt, A.; Wipf, P.; Lazo, J. S. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2004, 45, 725.
112. Kumar, S.; Zhou, B.; Liang, F.; Wang, W. Q.; Huang, Z.; Zhang, Z. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 7943.
113. Taylor, W. P.; Zhang, Z. Y.; Widlanski, T. S. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1515.
114. Zhu, Q.; Huang, X.; Chen, G. Y. J.; Yao, S. Q. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2669.
115. Lo, L.-C.; Pang, T.-L.; Kuo, C.-H.; Chiang, Y.-L.; Wang, H.-Y.; Lin, J.-J. J. Proteome Res. 2002, 1, 35.
116. Ichikawa, M.; Ichikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1769.
117. Tsai, C. S.; Li, Y. K.; Lo, L. C. Org. Lett. 2002, 4, 3607.
118. Shie, T. H.; Chiang, Y. L.; Lin, J. J.; Li, Y. K.; Lo, L. C. Carbohydr. Res. 2006.
119. Zhu, Q.; Girish, A.; Chattopadhaya, S.; Yao, S. Q. Chem. Commun. 2004, 1512.
120. Hanada, K.; Tamai, M.; Yamagishi, M.; Ohmura, S.; Sawada, J.; Tanaka, I. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 523.
121. Hanada, K.; Tamai, M.; Ohmura, S.; Sawada, J.; Seki, T.; Tanaka, I. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 529.
122. Hanada, K.; Tamai, M.; Morimoto, S.; Adachi, T.; Ohmura, S.; Sawada, J.; Tanaka, I. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 537.
123. Barrett, A. J.; Kembhavi, A. A.; Brown, M. A.; Kirschke, H.; Knight, C. G.; Tamai, M.; Hanada, K. Biochem. J. 1982, 201, 189.
124. Barrett, A. J. Protease Inhibitors; Elsevier: Amsterdam, 1980.
125. Bogyo, M.; Verhelst, S.; Bellingard-Dubouchaud, V.; Toba, S.; Greenbaum, D. Chem. Biol. 2000, 7, 27.
126. Greenbaum, D.; Medzihradszky, K. F.; Burlingame, A.; Bogyo, M. Chem. Biol. 2000, 7, 569.
127. Greenbaum, D. C.; Arnold, W. D.; Lu, F.; Hayrapetian, L.; Baruch, A.; Krumrine, J.; Toba, S.; Chehade, K.; Bromme, D.; Kuntz, I. D.; Bogyo, M. Chem. Biol. 2002, 9, 1085.
128. Kato, D.; Verhelst, S. H.; Sexton, K. B.; Bogyo, M. Org. Lett. 2005, 7, 5649.
129. Verhelst, S. H.; Bogyo, M. ChemBioChem 2005, 6, 824.
130. Chehade, K. A. H.; Baruch, A.; Vergelst, S. H. L.; Bogyo, M. Synthesis 2005, 2, 240.
131. van Swieten, P. F.; Maehr, R.; van den Nieuwendijk, A. M.; Kessler, B. M.; Reich, M.; Wong, C. S.; Kalbacher, H.; Leeuwenburgh, M. A.; Driessen, C.; van der Marel, G. A.; Ploegh, H. L.; Overkleeft, H. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3131.
132. Hunter, T. Cell 2000, 100, 113.
133. Manning, G.; Whyte, D. B.; Martinez, R.; Hunter, T.; Sudarsanam, S. Science 2002, 298, 1912.
134. Burke, J. R. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 720.
135. Sanchez, I.; Dynlacht, B. D. Semin. Cell Dev. Biol. 2005, 16, 311.
136. Krause, D. S.; Van Etten, R. A. N. Engl. J. Med. 2005, 353, 172.
137. Hunter, T.; Plowman, G. D. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 18.
138. Bishop, A. C.; Ubersax, J. A.; Petsch, D. T.; Matheos, D. P.; Gray, N. S.; Blethrow, J.; Shimizu, E.; Tsien, J. Z.; Schultz, P. G.; Rose, M. D.; Wood, J. L.; Morgan, D. O.; Shokat, K. M. Nature 2000, 407, 395.
139. Bishop, A.; Buzko, O.; Heyeck-Dumas, S.; Jung, I.; Kraybill, B.; Liu, Y.; Shah, K.; Ulrich, S.; Witucki, L.; Yang, F.; Zhang, C.; Shokat, K. M. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2000, 29, 577.
140. Shah, K.; Liu, Y.; Deirmengian, C.; Shokat, K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 3565.
141. Obata, T.; Yaffe, M. B.; Leparc, G. G.; Piro, E. T.; Maegawa, H.; Kashiwagi, A.; Kikkawa, R.; Cantley, L. C. J. Biol. Chem. 2000, 275, 36108.
142. Stoyanova, S.; Bulgarelli-Leva, G.; Kirsch, C.; Hanck, T.; Klinger, R.; Wetzker, R.; Wymann, M. P. Biochem. J. 1997, 324 (Part 2), 489.
143. Norman, B. H.; Paschal, J.; Vlahos, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1183.
144. Haefliger, W.; Kis, Z.; Hauser, D. Helv. Chim. Acta 1975, 16, 1620.
145. Norman, B. H.; Shih, C.; Toth, J. E.; Ray, J. E.; Dodge, J. A.; Johnson, D. W.; Rutherford, P. G.; Schultz, R. M.; Worzalla, J. F.; Vlahos, C. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 1106.
146. Yee, M. C.; Fas, S. C.; Stohlmeyer, M. M.; Wandless, T. J.; Cimprich, K. A. J. Biol. Chem. 2005, 280, 29053.
147. Bakkenist, C. J.; Kastan, M. B. Cell 2004, 118, 9.
148. Liu, Y.; Shreder, K. R.; Gai W.; Corral, S.; Ferris, D. K.; Rosenblum, J. S. Chem. Biol. 2005, 12, 99.
149. Brian, P. W.; McGowan, J. C. Nature 1945, 156, 144.
150. Fujiwara, H.; Matsunaga, K.; Saito, M.; Hagiya, S.; Furukawa, K.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y. Eur. J. Pharmacol. 2001, 413, 37.
151. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Freidinger, R. M.; Chang, R. S.; Lotti, V. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 264.
152. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Veber, D. F.; Freidinger, R. M.; Chang, R. S.; Lotti, V. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 176.
153. Gupta, V.; Ogawa, A. K.; Du, X.; Houk, K. N.; Armstrong, R. W. J. Med. Chem. 1997, 40, 3199.
154. Zhou, L.; Yu, H.; Chen, K. Biomed. Environ. Sci. 2002, 15, 166.
155. Goldberg, J.; Huang, H. B.; Kwon, Y. G.; Greengard, P.; Nairn, A. C.; Kuriyan, J. Nature 1995, 376, 745.
156. Craig, M.; Luu, H. A.; McCready, T. L.; Williams, D.; Andersen, R. J.; Holmes, C. F. Biochem. Cell Biol. 1996, 74, 569.
157. Shreder, K. R.; Liu, Y.; Nomanhboy, T.; Fuller, S. R.; Wong, M. S.; Gai, W. Z.; Wu, J.; Leventhal, P. S.; Lill, J. R.; Corral, S. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 790.
158. Chang, C.; Werb, Z. Trends Cell Biol. 2001, 11, S37.
159. Overall, C. M.; Lopez-Otin, C. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 657.
160. Turner, A. J.; Isaac, R. E.; Coates, D. Bioessays 2001, 23, 261.
161. Coussens, L. M.; Fingleton, B.; Matrisian, L. M. Science 2002, 295, 2387.
162. Coleman, J. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 222.
163. Saghatelian, A.; Jessani, N.; Joseph, A.; Humphrey, M.; Cravatt, B. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10000.
164. Chan, E. W.; Chattopadhaya, S.; Panicker, R. C.; Huang, X.; Yao, S. Q. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14435.
165. Kim, D. H.; Mobashery, S. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 959.
166. Schultz, G. S.; Strelow, S.; Stern, G. A.; Chegini, N.; Grant, M. B.; Galardy, R. E.; Grobelny, D.; Rowsey, J. J.; Stonecipher, K.; Parmley, V.; et al. Invest. Ophthalmol. Visual Sci. 1992, 33, 3325.
167. Ramnath, N.; Creaven, P. J. Curr. Oncol. Rep. 2004, 6, 96.
168. Whittaker, M.; Floyd, C. D.; Brown, P.; Gearing, A. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2735.
169. Chowdry, V.; Westheimer, F. H. Annu. Rev. Biochem. 1979, 48, 293.
170. Galardy, R. E.; Grobelny, D.; Foellmer, H. G.; Fernandez, L. A. Cancer Res. 1994, 54, 4715.
171. Bursavich, M. G.; Rich, D. H. J. Med. Chem. 2002, 45, 541.
172. Shearman, M. S.; Beher, D.; Clarke, E. E.; Lewis, H. D.; Harrison, T.; Hunt, P.; Nadin, A.; Smith, A. L.; Stevenson, G.; Castro, J. L. Biochemistry 2000, 39, 8698.
173. Li, Y. M.; Xu, M.; Lai, M. T.; Huang, Q.; Castro, J. L.; DiMuzio-Mower, J.; Harrison, T.; Lellis, C.; Nadin, A.; Neduvelil, J. G.; Register, R. B.; Sardana, M. K.; Shearman, M. S.; Smith, A. L.; Shi, X. P.; Yin, K. C.; Shafer, J. A.; Gardell, S. J. Nature 2000, 405, 689.
174. Holladay, M. W.; Salituro, F. G.; Rich, D. H. J. Med. Chem. 1987, 30, 374.
175. Kati, W. M.; Pals, D. T.; Thaisrivongs, S. Biochemistry 1987, 26, 7621.
176. Adam, G. C.; Cravatt, B. F.; Sorensen, E. J. Chem. Biol. 2001, 8, 81.
177. Adam, G. C.; Sorensen, E. J.; Cravatt, B. F. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 805.
178. Adam, G. C.; Burbaum, J.; Kozarich, J. W.; Patricelli, M. P.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1363.
179. Barglow, K. T.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 1523.
180. Evans, M. J.; Saghatelian, A.; Sorensen, E. J.; Cravatt, B. F. Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1303.
181. Ovaa, H.; Kessler, B. M.; Rolen, U.; Galardy, P. J.; Ploegh, H. L.; Masucci, M. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 2253.
182. Hanahan, D. Nature 1985, 315, 115.
183. Joyce, J. A.; Baruch, A.; Chehade, K.; Meyer-Morse, N.; Giraudo, E.; Tsai, F. Y.; Greenbaum, D. C.; Hager, J. H.; Bogyo, M.; Hanahan, D. Cancer Cell 2004, 5, 443.
184. Greenbaum, D. C.; Baruch, A.; Grainger, M.; Bozdech, Z.; Medzihradszky, K. F.; Engel, J.; DeRisi, J.; Holder, A. A.; Bogyo, M. Science 2002, 298, 2002.
185. Rosenthal, P. J.; Lee, G. K.; Smith, R. E. J. Clin. Invest. 1993, 91, 1052.
186. McKerrow, J. H.; Engel, J. C.; Caffrey, C. R. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 639.
187. Engel, J. C.; Doyle, P. S.; Hsieh, I.; McKerrow, J. H. J. Exp. Med. 1998, 188, 725.
188. Edvardsson, U.; von Lowenhielm, H. B.; Panfilov, O.; Nystrom, A. C.; Nilsson, F.; Dahllof, B. Proteomics 2003, 3, 468.
189. Jessani, N.; Young, J. A.; Diaz, S. L.; Patricelli, M. P.; Varki, A.; Cravatt, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2400.
190. Hayes, B. K.; Varki, A. J. Biol. Chem. 1989, 264, 19443.
191. Selkoe, D. J. Trends Cell Biol. 1998, 8, 447.
192. De Strooper, B.; Saftig, P.; Craessaerts, K.; Vanderstichele, H.; Guhde, G.; Annaert, W.; Von Figura, K.; Van Leuven, F. Nature 1998, 391, 387.
193. Wolfe, M. S.; Xia, W.; Ostaszewski, B. L.; Diehl, T. S.; Kimberly, W. T.; Selkoe, D. J. Nature 1999, 398, 513.
194. Levy-Lahad, E.; Wijsman, E.-M.; Nemens, E.; Anderson, L.; Goddard, K. A.; Weber, J. L.; Bird, T. D.; Schellenberg, G. D. Science 1995, 269, 970.
195. Sherrington, R.; Rogaev, E. I.; Liang, Y.; Rogaeva, E. A.; Levesque, G.; Ikeda, M.; Chi, H.; Lin, C.; Li, G.; Holman, K.; et al. Nature 1995, 375, 754.
196. Wilchek, M.; Bayer, E. A. Methods Enzymol. 1990, 184, 5.
197. Adam, G. C.; Sorensen, E. J.; Cravatt, B. F. Mol. Cell. Proteomics 2002, 1, 828.
198. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
199. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007.
200. Speers, A. E.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2004, 11, 535.
201. Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686.
202. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11196.
203. Sivakumar, K.; Xie, F.; Cash, B. M.; Long, S.; Barnhill, H. N.; Wang, Q. Org. Lett. 2004, 6, 4603.
204. Saxon, E.; Armstrong, J. I.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 2141.
205. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635.
206. Kiick, K. L.; Saxon, E.; Tirrell, D. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 19.
207. Ovaa, H.; van Swieten, P. F.; Kessler, B. M.; Leeuwenburgh, M. A.; Fiebiger, E.; van den Nieuwendijk, A. M.; Galardy, P. J.; van der Marel, G. A.; Ploegh, H. L.; Overkleeft, H. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3626.
208. Speers, A. E.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10018.
209. Liotta, L. A.; Kohn, E. C.; Petricoin, E. F. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2001, 286, 2211.
210. Wolters, D. A.; Washburn, M. P.; Yates, J. R., 3rd Anal. Chem. 2001, 73, 5683.
211. Pang, J. X.; Ginanni, N.; Dongre, A. R.; Hefta, S. A.; Opitek, G. J. J. Proteome Res. 2002, 1, 161.
212. Liu, H.; Sadygov, R. G.; Yates, J. R., 3rd Anal. Chem. 2004, 76, 4193.
213. Winssinger, N.; Ficarro, S.; Schultz, P. G.; Harris, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 11139.
214. Wissinger, N.; Harris, J. L.; Backes, B. J.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3152.
215. Dragovich, P. S.; Webber, S. E.; Babine, R. E.; Fuhrman, S. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Lee, C. A.; Reich, S. H.; Prins, T. J.; Marakovits, J. T.; Littlefield, E. S.; Zhou, R.; Tikhe, J.; Ford, C. E.; Wallace, M. B.; Meador, J. W., 3rd; Ferre, R. A.; Brown, E. L.; Binford, S. L.; Harr, J. E.; DeLisle, D. M.; Worland, S. T. J. Med. Chem. 1998, 41, 2806.
216. Dragovich, P. S.; Webber, S. E.; Babine, R. E.; Fuhrman, S. A.; Patick, A. K.; Matthews, D. A.; Reich, S. H.; Marakovits, J. T.; Prins, T. J.; Zhou, R.; Tikhe, J.; Littlefield, E. S.; Bleckman, T. M.; Wallace, M. B.; Little, T. L.; Ford, C. E.; Meador, J. W., 3rd; Ferre, R. A.; Brown, E. L.; Binford, S. L.; DeLisle, D. M.; Worland, S. T. J. Med. Chem. 1998, 41, 2819.
217. Leung, D.; Abbenante, G.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem. 2000, 43, 305.
218. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Anticancer Drug Des. 1993, 8, 53.
219. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H.; Buchardt, O. Science 1991, 254, 1497.
220. Froelich, C. J.; Orth, K.; Turbov, J.; Seth, P.; Gottlieb, R.; Babior, B.; Shah, G. M.; Bleackley, R. C.; Dixit, V. M.; Hanna, W. J. Biol. Chem. 1996, 271, 29073.
221. Sieber, S. A.; Mondala, T. S.; Head, S. R.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15640.
222. Matlaga, B. R.; Eskew, L. A.; McCullough, D. L. J. Urol. 2003, 169, 12.
223. Kodadek, T. Chem. Biol. 2001, 8, 105.
224. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893.
225. Kassel, D. B. Chem. Rev. 2001, 101, 255.
226. Fernandes, P. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 597.
227. Robertson, J. G. Biochemistry 2005, 44, 5561.
228. Alexander, J. P.; Cravatt, B. F. Chem. Biol. 2005, 12, 1179.
229. Leung, D.; Du, W.; Hardouin, C.; Cheng, H.; Hwang, I.; Cravatt, B. F.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1423.
230. Leung, D.; Hardouin, C.; Boger, D. L.; Cravatt, B. F. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 687.
231. Hideshima, T.; Richardson, P.; Chauhan, D.; Palombella, V. J.; Elliott, P. J.; Adams, J.; Anderson, K. C. Cancer Res. 2001, 61, 3071.
232. Berkers, C. R.; Verdoes, M.; Lichtman, E.; Fiebiger, E.; Kessler, B. M.; Anderson, K. C.; Ploegh, H. L.; Ovaa, H.; Galardy, P. J. Nat. Methods 2005, 2, 357.
233. Bogyo, M. Methods Enzymol. 2005, 399, 609.
234. Nomanbhoy, T. K.; Rosenblum, J.; Aban, A.; Burbaum, J. J. Assay Drug Dev. Technol. 2003, 1, 137.
235. Adam, G. C.; Vanderwal, C. D.; Sorensen, E. J.; Cravatt, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5480.
236. Strausberg, R. L.; Schreiber, S. L. Science 2003, 300, 294.
237. Stockwell, B. R. Nature 2004, 432, 846.
238. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
239. Wu, X.; Ding, S.; Ding, Q.; Gray, N. S.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1590.
240. Clemons, P. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 334.
241. Dolma, S.; Lessnick, S. L.; Hahn, W. C.; Stockwell, B. R. Cancer Cell 2003, 3, 285.
242. Burdine, L.; Kodadek, T. Chem. Biol. 2004, 11, 593.
243. Engel, M.; Mazurek, S.; Eigenbrodt, E.; Welter, C. J. Biol. Chem. 2004, 279, 35803.
244. Kondoh, H.; Lleonart, M. E.; Gil, J.; Wang, J.; Degan, P.; Peters, G.; Martinez, D.; Carnero, A.; Beach, D. Cancer Res. 2005, 65, 177.
245. Gatenby, R. A.; Gillies, R. J. Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 891.
246. Blum, G.; Mullins, S. R.; Keren, K.; Fonovic, M.; Jedeszko, C.; Rice, M. J.; Sloane, B. F.; Bogyo, M. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 203.
247. Saghatelian, A.; Trauger, S. A.; Want, E. J.; Hawkins, E. G.; Siuzdak, G.; Cravatt, B. F. Biochemistry 2004, 43, 14332.
248. Saghatelian, A.; Cravatt, B. F. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 62.