The art and practice of structure-based drug design: A molecular modeling perspective

Medicinal Research Reviews

Volumn 16, Issue 1, 1996, Pages 3-50

  Bohacek, Regine S ^a   McMartin, Colin ^a   Guida, Wayne C ^a  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

9 (2 ADAMANTYLMETHYL) 9 DEAZAGUANINE; 9 CYCLOHEXYLMETHYL 9 DEAZAGUANINE; ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; CARBONATE DEHYDRATASE INHIBITOR; CGS 25155; CGS 26670; COUMARIN DERIVATIVE; CYCLOSPORIN DERIVATIVE; DIPEPTIDYL CARBOXYPEPTIDASE INHIBITOR; ENKEPHALINASE INHIBITOR; INDINAVIR; JG 365; L 364505; L 6854324; MDL 73669; PENICILLIN DERIVATIVE; PROTEINASE INHIBITOR; PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE INHIBITOR; RENIN INHIBITOR; SAQUINAVIR; SEZOLAMIDE; SIALIDASE INHIBITOR; STATINE DERIVATIVE; THYMIDYLATE SYNTHASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG;

COMPUTER; DATA BASE; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMINO ACID SEQUENCE; DRUG DESIGN; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0030039619     PISSN: 01986325     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1098-1128(199601)16:1<3::AID-MED1>3.0.CO;2-6     Document Type: Review

References (120)

1. E. Fischer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 27, 2985 (1894).
2. J. W. Erickson and S. W. Fesik, in Annual Reports in Medicinal Chemistry M. C. Venuti, Ed., Academic Press, Inc., New York, 1992, p. 271.
3. J. Greer, J. W. Erickson, J. J Baldwin, and M. D. Varney, J. Med. Chem. 37, 1035 (1994).
4. C. L. M. J. Verlinde and W. G. J. Hol, Structure 2, 577 (1994).
5. C. E. Bugg, W. M. Carson, and J. A. Montgomery, Scientific American 269, 60 (1993).
6. R. S. Bohacek and C. McMartin, J. Am. Chem. Soc. 116, 5560 (1994).
7. V. J. Gillet, W. Newell, P. Mata, G. Myatt, S. Sike, Z. Zsoldos, and A. P. Johnson, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 34, 207 (1994).
8. D. A. Pearlman and M. A. Murcko, J. Comp. Chem. 14, 1184 (1993).
9. S. H. Rotstein and M. A. Murcko, J Comp.-Aided Mol. Design 7, 23 (1993).
10. S. H. Rotstein and M. A. Murcko, J. Med. Chem. 36, 1700 (1993).
11. Y. Nishibata and A. Itai, J. Med. Chem. 36, 2921 (1993).
12. E. E. Abola, F. C. Bernstein, S. H. Bryant, T. F. Koetzle, and J. Weng, in Data Commission of the Int'l Union of Crystallography, F. H. Allen, G. Bergerhoff, and R. Sievers, Eds., Int'l Union of Crystallography, Bonn, Cambridge, Chester, 1987, p. 107.
13. F. C. Bernstein, T. F. Koetzle, G. J. B. Williams, E. F. Meyer, M. D. Brice, J. R. Rodgers, O. Kennard, T. Shimanouchi, and M. Tasumi, J. Mol. Biol. 112, 535 (1977).
14. R. S. Bohacek and C. McMartin, J. Med. Chem. 35, 1671 (1992).
15. D. G. Alberg and S. L Schreiber, Science 262, 248 (1993).
16. C. Weber, G. Wider, B. von Freyberg, R. Traber, W. Braun, H. Widmer, and K. Wuthrich, Biochemistry 30, 6563 (1991).
17. S. W. Fesik, R. T. Gampe Jr., H. L. Eaton, G. Gemmecker, E. T. Olejniczak, P. Neri, T. F. Holzman, D. A. Egan, R. Edalji, R. Simmer, R. Helfrich, J. Hochlowski, and M. Jackson, Biochemistry 30, 6574 (1991).
18. H.-R. Loosli, H. Kessler, H. Oschkinat, H.-P. Weber, T. J. Petcher, and A. Widmer, Helv. Chim. Acta. 68, 682 (1985).
19. H. Kessler, M. Kock, T. Wein, and M. Gehrke, Helv. Chim. Acta. 73, 1818 (1990).
20. W. L. Jorgensen, Science 254, 954 (1991).
21. K. Wuthrich, B. von Freyberg, C. Weber, G. Wider, R. Traber, H. Widmer, and W. Braun, Science 254, 953 (1991).
22. G. D. Van Duyne, R. F. Standaert, P. A. Karplus, S. L. Schreiber, and J. Clardy, Science 252, 839 1991).
23. T. Taga, H. Tanaka, T. Goto, and S. Tada, Acta. Cryst. C43, 751 (1987).
24. D. F. Mierke, P. Schmieder, P. Karuso, and H. Kessler, Helv. Chim. Acta. 74, 1027 (1991).
25. A. M. Petros, J. R. Luly, H. Liang, and S. W. Fesik, J. Am. Chem. Soc. 115, 9920 (1993).
26. D. Altschuh, O. Vix, B. Rees, and J.-C. Thierry, Science 256, 92 (1992).
27. J. L. Kofon, P. Kuzmic, V. Kishore, G. Gemmecker, S. W. Fesik, and D. H. Rich, J. Am. Chem. Soc. 114, 2670 (1992).
28. N. H. Sigal, F. Dumont, P. Durette, J. J. Siekierka, L. Peterson, D. H. Rich, B. E. Dunlap, M. J. Staruch, M. R. Melino, S. L. Koprak, D. Williams, B. Witzel, and J. M. Pisano, J. Exp. Med. 173, 619 (1991).
29. A. A. Patchett, D. Taub, O. D. Hensens, R. T. Goegelman, L. Yang, F. Dumont, L. Peterson, and N. H. Sigal, J. Antibiot. 45, 94 (1992).
30. G. Lauri and P. A. Bartlett, J. Computer-Aided. Mol. Design 8, 51 (1994).
31. F. H. Allen, J. E. Davies, J. J. Galloy, O. Johnson, O. Kennard, C. F. Macrae, E. M. Mitchell, G. F. Mitchell, J. M. Smith, and D. G. Watson, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 31, 187 (1991),
32. P. Y. S. Lam, P. K. Jadhav, C. J. Eyerman, C. N. Hodge, Y. Ru, L. T. Bacheler, J. L. Meek, M. J. Otto, M. M. Rayner, Y. N. Wong, C.-H. Chang, P. C. Weber, D. A. Jackson, T. R. Sharpe, and S. Erickson-Viitanen, Science 263, 380 (1994).
33. A. L. Swain, M. M. Miller, J. Green, D. L. Rich, J. Schneider, S. B. H. Kent, and A. Wiodawer, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 87, 8805 (1990).
34. J. M. Blaney, G. M. Crippen, A. Dearing, and J. S. Dixon, Indiana University - Quantum Chemistry Program Exchange (QCPE # 590), Bloomington, IN.
35. O. F. Guner, D. W. Hughes, and L. M. Dumont, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 31, 408 (1991).
36. S. Thaisrivongs, P. K. Tomich, K. D. Watenpaugh, K.-T. Chong, W. J. Howe, C.-P. Yang, J. W. Strohbach, S. R. Turner, J. P. McGrath, M. J. Bohanon, J. C. Lynn, A. M. Mulichak, P. A. Spinelli, R. R. Hinshaw, P. J. Pagano, J. B. Moon, M. J. Ruwart, K. F. Wilkinson, B. D. Rush, G. L. Zipp, R. J. Dalga, F. J. Schwende, G. M. Howard, G. E. Padbury, L. N. Toth, Z. Zhao, K. A. Koeplinger, T J. Kakuk, S. L. Cole, R. M. Zaya, R. C. Piper, and P. Jeffrey, J. Med. Chem. 37, 3200 (1994).
37. E A. Lunney, S. E. Hagen, J. M. Domagala, C. Humblet, J. Kosinski, B. D. Tait, J. S. Warmus, M. Wilson, D. Ferguson, D. Hupe, P. J. Tummino, E. T. Baldwin, T. N. Bhat, B. Liu, and J. W. Erickson, J. Med. Chem. 37, 2664 (1994).
38. D. S. Goodsell and A. J. Olson, Proteins: Struct., Funct., Genet. 8, 195 (1990).
39. P. J. Goodford, J. Med. Chem. 28, 849 (1985).
40. J. V N. V. Prasad, K. S. Para, E. A. Lunney, D. F. Ortwine, J. B. Dunbar, D. Ferguson, P. J. Tummino, D. Hupe, B. D. Tait, J. M. Domagala, C. Humblet, T. N. Bhat, B. Liu, D. M. A. Guerin, E. T. Baldwin, J. W. Erickson, and T. K. Sawyer, J. Am. Chem. Soc. 116, 6989 (1994).
41. J. P. Vacca, J. P. Guare, S. J. deSolms, W. M. Sanders, E. A. Giuliam, S. D. Young, P. L. Darke, J. Zugay, I. S. Sigal, W. A. Schleif, J. C. Quintero, E. A. Emini, P. S. Anderson, and J. R. Huff, J. Med. Chem. 34, 1225 (1991).
42. T. A. Lyle, C. M. Wiscount, J. P. Guare, W. J. Thompson, P. S. Anderson, P. L. Darke, J. A. Zugay, E. A. Emini, W. A. Schleif, J. C. Quintero, R. A. F. Dixon, I. S. Sigal, and J. R. Huff, J. Med. Chem 34, 1228 (1991).
43. B. D. Dorsey, R B. Levin, S. L. McDaniel, J. P. Vacca, J. P. Guare, P. L. Darke, J. A. Zugay, E. A. Emini, W. A. Schleif, J. C. Quinterno, J H. Lin, I.-W. Chen, M. K. Holloway, P. M. D. Fitzgerald, M. G. Axel, D. Ostovic, P. S. Anderson, and J. R. Huff, J. Med. Chem. 37, 3443 (1994).
44. D. C. Humber, N. Cammack, J. A. V. Coates, K. N. Cobley, D C. Orr, R. Storer, G. G. Weingarten, and M. P. Weir, J. Med. Chem. 35, 3080 (1992).
45. D. C. Humber, M. J. Bamford, R. C. Bethell, N. Cammack, K. Cobley, D. N. Evans, N. M. Gray, M. M. Hann, D. C. Orr, J. Saunders, B. E. V. Shenoy, R Storer, G. G. Weingarten, and P. G. Wyatt, J. Med. Chem. 36, 3120 (1993).
46. D. S. Holmes, R. C. Bethell, N. Cammack, I. R. Clemens, J. Kitchin, P. McMeekin, C. L. Mo, D. C. Orr, B. Patel, I. L. Paternoster, and R. Storer, J. Med. Chem. 36, 3129 (1993).
47. A. Wonacott, R. Cooke, F. R. Hayes, M. M. Hann, H. Jhoti, P. McMeekin, A. Mistry, P. Murray-Rust, O. M. P Singh, and M. P. Weir, J. Med. Chem. 36, 3113 (1993).
48. H. Jhoti, O. M. P. Singh, M. P. Weir, R. Cooke, P. Murray-Rust, and A. Wonacott, Biochem. 33, 8417 (1994).
49. J. Kitchin, R. C. Bethell, N. Cammack, S. Dolan, D. N. Evans, S. Holman, D. S. Holmes, P. McMeekin, C. L. Mo, N. Nieland, D. C. Orr, J. Saunders, B. E. V. Shenoy, I. D. Starkey, and R. Storer, J. Med. Chem. 37, 3707 (1994).
50. D. H. Rich, J. Green, M. V. Toth, G. R. Marshall, and S. B. H. Kent, J. Med. Chem. 33, 1285 (1990).
51. A. Krohn, S. Redshaw, J. C. Ritchie, B. J. Graves, and M. H. Hatada, J. Med. Chem. 34, 3340 (1991).
52. M. D. Varney, K. Appelt, V. Kalish, M. R. Reddy, J. Tatlock, C. L. Palmer, W. H. Romines, B.-W. Wu, and L. Musick, J. Med. Chem. 37, 2274 (1994).
53. M. R. Reddy, M. D. Varney, V. Kalish, V. N. Viswanadhan, and K. Appelt, J. Med. Chem. 37, 1145 (1994).
54. D. Schirlin, S. Baltzer, V. Van Dorsselaer, F. Weber, C Weill, J. M. Altenburger, B. Neises, G. Flynn, J. M. Remy, and C. Tarnus, Biorg. Med. Chem. Lett. 3, 253 (1993).
55. D. Schirlin, V. Van Dorsselaer, C. Tarnus, A. S. Tyms, S. Baltzer, F. Weber, J. M. Remy, T. Brennan, R. Farr, and D. Janowick, Biorg. Med. Chem. Lett. 4, 241 (1994).
56. B. L. Pologar, R. A. Farr, D. Friedrich, C. Tarnus, E. W. Huber, R. J. Cregge, and D. Schirlin, J. Med. Chem. 37, 3684 (1994).
57. M. Miller, J. Schneider, B. K. Sathyanarayana, M. V. Toth, G. R. Marshall, L. Clawson, L. Selk, S. B. H. Kent, and A. Wlodawer, Science 246, 1149 (1989).
58. Z. Szewczuk, K. L. Rebholz, and D. H. Rich, Int. J. Peptide Protein Res. 40, 233 (1992).
59. R. A. Wiley and D. H. Rich, Med. Res. Reviews 13, 327 (1993).
60. B. M. Brenner, B. J. Ballermann, M. E. Gunning, and M. L. Zeidel, Physiol. Rev. 70, 665 (1990).
61. P. Needleman, E. H. Blaine, J. E. Greenwald, M. L. Michener, and C. B. Saper, Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 29, 23 (1989).
62. R. E. Lang, T. Unger, and D. Ganten, J. Hypertension 5, 255 (1987).
63. A. E. G. Raine, J. G. Firth, and J. G. G. Ledinham, Clin. Sci. 76, 1 (1989).
64. J. P. Bussien, J. Biollaz, B. Waeber, J. Nussberger, G. A. Turini, H. R. Brunner, F. Brunner-Feber, H. J. Gomez, and E. S. Otterbein, J. Cardiovasc. Pharmacol. 8, 216 (1986).
65. T. G. Yandle, A. M. Richards, M. G. Nicholls, R. Cuneo, E. A. Espiner, and J. H. Livesey, Life Sci. 38, 1822 (1986).
66. J. L. Sonnenberg, Y. K. Sakane, A Y Jeng, J. A. Koehn, J. A. Ansell, L. P. Wennogle, and R D. Ghai, Peptides 9, 173 (1988).
67. A. J. Kenny and S. L. Stephenson, FEBS Lett. 232, 1 (1988).
68. M. Pozsgay, C. Michaud, M. Liebman, and M. Orlowski, Biochemistry 25, 1292 (1986).
69. L. B. Hersh and K. Morihara, J. Biol. Chem. 261, 6433 (1986).
70. J. C. Danilewicz, P. L. Barclay, I. T. Barnish, D. Brown, S. F. Campbell, K. James, G. M. R. Samuels, N. K. Terrett, and M. J. Wythes, Biochem. Biophys. Res. Commun. 164, 58 (1989).
71. D. R. Holland, P. L. Barclay, J. C. Danilewicz, B. W. Matthews, and K. James, Biochemistry 33, 51 (1994).
72. L. J. MacPherson, E. K. Bayburt, M. P. Capparelli, R. S. Bohacek, F. H. Clarke, R. D. Ghai, Y. Sakane, C. J. Berry, J. V. Peppard, and A. J. Trapani, J. Med. Chem 36, 3821 (1993).
73. P. A. Bartlett and C. K. Marlowe, Science 235, 569 (1987).
74. H. M. Holden, D. E. Tronrud, A. F. Monzingo, L. H. Weaver, and B. W. Matthews, Biochemistry 26, 8542 (1987).
75. W. C. Guida, R. S. Bohacek, and M. D. Erion, J. Comp. Chem. 13, 214 (1992).
76. R. S. Bohacek, J. Priestle, and M. Gruetter, unpublished results.
77. L. H. Opie, Angiotensin Converting Enzyme Inhibitors, Wiley-Liss, New York, 1992.
78. A. M. Richards, I. G. Crozier, T. Kosoglou, M. Railings, E. A. Espiner, M. G. Nicholls, T. G. Yandle, H. Ikram, and C. Frampton, Hypertension 22, 119 (1993).
79. K. B. Margulies, M. A. Perrella, L. J. McKinley, and J. C. Burnett, J. Clin. Invest. 88, 1636 (1991).
80. I. Pham, W. Gonzales, A.-I. K. El Amrani, M.-C. Fournié-Zaluski, M. Philippe, I. Laboulandine, B. P. Roques, and J.-B. Michel, J. Pharmacol. Exp. Ther. 265, 1339 (1993).
81. A. A. Seymour, M. M. Asaad, V. M. Lanoce, K. M. Langenbacher, S. A. Fennell, and W. L. Rogers, J. Pharmacol. Exp. Ther. 266, 872 (1993).
82. C. Krulan, R. D. Ghai, R. W. Lappe, and R. L. Webb, FASEB J. 7, A247 (1993).
83. A. A. Patchett, and E. H. Cordes, in Adv. Enzymol. A. Meister, Ed., John Wiley & Sons, New York, 1985.
84. R. S. Bohacek, S. DeLombaert, C. McMartin, J. Priestle, and M. Gruetter, unpublished results; manuscript in preparation.
85. G. Ksander, R. S. Bohacek, R. de Jesus, A. Yuan, Y. Sakane, C. Berry, R. Ghai, and A. J. Trapani, unpublished results, manuscript in preparation.
86. C. McMartin and R. Bohacek, unpublished results.
87. D. W. Cushman, H. S. Cheung, E. F. Sabo, and M. A Onderti, Biochemistry 16, 5484 (1977).
88. G A. Flynn, D. W. Beight, B. Mehdi, J. R. Koelh, E. L. Giroux, J. F. French, P. W. Hake, and R. C. Dage, J. Med. Chem. 36, 2420 (1993).
89. N. G. Delaney, J. C. Barnsh, R. Neubeck, S. Natarajan, M. Cohen, G. C. Rovnyak, G. Huber, N. Murugesan, R. Girotra, E. Sieber-McMaster, J. A. Robl, M. M. Asaad, H. S. Cheung, J. E. Bird, T. Waldron, and E. W. Petrillo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 1783 (1994).
90. J. A. Robl, L. M. Simpkins, J. Stevenson, C. Sun, N. Murugesan, J. C. Barrish, M. M. Asaad, J. E. Bird, T. R. Schaeffer, N. C. Trippodo, E. W. Petrillo, and D. C. Karanewsky, Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 1789 (1994).
91. J. A. Robl, L. M. Simpkins, R. Suisky, E. Sieber-McMaster, J. Stevenson, Y. F. Kelly, C. Sun, R. J. Misra, D. E. Ryono, M. M. Asaad, J. E. Bird, N. C. Trippodo, and D. C. Karanewsky, Bioorg. Med. Chem. Lett. 4, 1795 (1994).
92. W. C. Guida, R. D. Elliott, H. J. Thomas, J. A. Secrist, Y. S. Babu, C. E. Bugg, M. D. Erion, S. E. Ealick, and J. A. Montgomery, J. Med. Chem. 37, 1109 (1994).
93. M. D. Erion, S. Niwas, J. D. Rose, S. Ananthan, M. Allen, J. A. Secrist, Y. S. Babu, C. E. Bugg, W. C. Guida, S. E. Ealick, and J. A. Montgomery, J. Med Chem. 36, 3771 (1993).
94. J. A. Montgomery, S. Niwas, J. D. Rose, J. A. Secrist, Y. S. Babu, C. E. Bugg, M. D. Erion, W. C. Guida, and S. E. Ealick, J. Med. Chem. 36, 55 (1993).
95. J. A. Secrist, S. Niwas, J. D. Rose, Y. S. Babu, C. E. Bugg, M. D. Erion, W. C. Guida, S. E. Ealick, and J. A. Montgomery, J. Med. Chem. 36, 1847 (1993).
96. S. E. Ealick, Y. S. Babu, C. E. Bugg, M. D. Erion, W. C. Guida, J. A. Montgomery, and J. A. Secrist, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 88, 11540 (1991).
97. J. A. Montgomery, Med. Res. Reviews 13, 209 (1993).
98. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Hendrickson, and W. C. Still, J. Comp. Chem. 11, 440 (1990).
99. W. C. Guida, and I. Kolossvary, unpublished observations.
100. M. von Itzstein, W.-Y. Wu, G. B. Kok, M. S. Pegg, J. C. Dyason, B. Jin, T. V. Phan, M. L. Smythe, H F. White, S. W. Oliver, P. M. Colman, J. N. Varghese, D. M. Ryan, J. M. Woods, R. C. Bethell, V. J. Hotham, J. M. Cameron, and C. R. Penn, Nature 363, 418 (1993).
101. J. N. Varghese, J. McKimm-Breschkin, J. B. Caldwell, A. A. Kortt, and P. M. Colman, Proteins: Struct., Funct., Genet. 14, 327 (1992).
102. A. K. J. Chong, M. S. Pegg, N. R. Taylor, and M. von Itzstein, Eur. J. Biochem. 207, 335 (1992).
103. J. S. Finer-Moore, W. R. Montfort, and R. M. Stroud, Biochemistry 29, 6977 (1990).
104. D. A. Matthews, K. Appelt, S. J. Oatley, and N. H. Xuong, J. Mol. Biol. 214, 923 (1990).
105. D. A. Matthews, J. E. Villafranca, C. A. Janson, W. W. Smith, K. Welsh, and S. Freer, J. Mol. Biol. 214, 937 (1990).
106. W. R. Montfort, K. M. Perry, E. B. Fauman, J. S. Finer-Moore, G. F. Maley, L. Hardy, F. Maley, and R. M. Stroud, Biochemistry 29, 6964 (1990).
107. K. Appelt, R. J. Bacquet, C. A. Bartlett, C. L. J. Booth, S. Freer, M. A. M. Fuhry, M. R. Gehring, S. M. Herrmann, E. F. Howland, C. A. Janson, T. R. Jones, C.-C. Kan, V. Kathardekar, K. K. Lewis, G. P. Marzoni, D. A. Matthews, C. Mohr, E. W. Moomaw, C. A. Morse, S. J. Oatley, R. C. Ogden, M. R. Reddy, S. H. Reich, W. S. Schoettlin, W. W. Smith, M. D. Varney, J. E. Villafranca, R. W. Ward, S. Webber, S. E. Webber, K. M. Welsh, and J. White, J. Med. Chem. 34, 1925 (1991).
108. M. D. Varney, G. P. Marzoni, C. L. Palmer, J. G. Deal, S. Webber, K. M. Welsh, R. J. Bacquet, C. A. Bartlett, C. A. Morse, C. L. J. Booth, S. M. Herrmann, E. F. Howland, R. W. Ward, and J. White, J. Med. Chem. 35, 663 (1992).
109. B. K. Shoichet, R. M. Stroud, D. V. Santi, I. D. Kuntz, and K. M. Perry, Science 259, 1445 (1993).
110. I. D. Kuntz, J. M. Blaney, S. J. Oatley, R. Langridge, and T. E. Ferrin, J. Mol. Biol. 161, 269 (1982).
111. R. L. DesJarlais, R. P. Sheridan, G. L. Seibel, J. S. Dixon, I. D. Kuntz, and R. Venkataraghavan, J. Med. Chem. 31, 722 (1988).
112. B. K. Shoichet, D. L. Bodian, and I. D. Kuntz, J. Comp. Chem. 13, 380 (1992).
113. I. D. Kuntz, E. C. Meng, and B. K. Shoichet, Acc. Chem. Res. 27, 117 (1994).
114. V. Tschinke and N. C. Cohen, J. Med. Chem. 36, 3863 (1993).
115. M. K. Holloway, J. M. Wai, T. A. Halgren, P. M. D. Fitzgerald, J. P. Vacca, B. D. Dorsey, R. B. Levin, W. J. Thompson, J. Chen, S. J. deSolms, N. Gaffin, A. K. Ghosh, E. A. Giuliani, S. L. Graham, J. P. Guare, R. W. Hungate, T. A. Lyle, W. M. Sanders, T. J. Tucker, M. Wiggins, C. M. Wiscount, O. W. Woltersdorf, S. D. Young, P. L. Darke, and J. A. Zugay, J. Med. Chem. 38, 305 (1995).
116. P. A. Kollman, Chem. Rev. 93, 2395 (1993).
117. P. A. Kollman, Current Opinion in Structural Biology 4, 240 (1994).
118. F. Guarnieri and W. C. Still, J. Comp. Chem. 15, 1302 (1994).
119. J. Aqvist, C. Medina, and J.-E. Samuelsson, Protein Engineering 7, 385 (1994).
120. H.-J. Boehm, J. Computer-Aided Mol. Design 8, 243 (1994).