Electronic structure makes a difference: Cytochrome P-450 mediated hydroxylations of hydrocarbons as a two-state reactivity paradigm

Chemistry - A European Journal

Volumn 4, Issue 2, 1998, Pages 193-199

  Shaik, Sason ^a   Filatov, Michael ^a   Schröder, Detlef ^b   Schwarz, Helmut ^b  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^b TECHNISCHE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

Alkanes; C H activation; Hydroxylations; Iron; Spin crossover

Indexed keywords

EID: 0031979212     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19980210)4:2<193::AID-CHEM193>3.0.CO;2-Q     Document Type: Article

References (57)

1. a) Cytochrome P-450: Structure, Mechanisms and Biochemistry (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano), Plenum, New York, 1986;
2. b) W. D. Woggon, Top. Curr. Chem. 1996, 184, 40.
3. For a recent survey, see: M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841.
4. a) M. Newcomb, M.-H. Le Tadic, D. A. Putt, P. F. Hollenberg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3312;
5. b) M. Newcomb, M.-H. Le Tadic-Biadatti, D. L. Chestrey, E. S. Roberts, P. F. Hollenberg, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12085.
6. a) R. D. Bach, M.-D. Su, J. L. Andrea, H. B. Schlegel J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 763;
7. b) R. D. Bach, I. Mintcheva, C. M. Estévez, H. B. Schlegel, ibid. 1995, 117, 10121.
8. D. Schröder, C. A. Schalley, N. Goldberg, J. Hrušák, H. Schwarz, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1235.
9. J. T. Groves, J. Chem. Educ. 1985, 62, 928.
10. a) K. U. Ingold, Aldrichimica Acta 1989, 22, 69;
11. b) V. W. Bowry, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5699;
12. K. E. Liu, C. C. Johnson, M. Newcomb, S. J. Lippard, ibid. 1993, 115, 939.
13. S.-Y. Choi, P. E. Eaton, P. F. Hollenberg, K. E. Liu, S. J. Lippard, M. Newcomb, D. A. Putt, S. P. Upadhyaya, Y. Xiong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 178, 6540.
14. a) J. P. Dinnocenzo, S. B. Karki, J. P. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7111;
15. b) S. B. Karki, J. P. Dinnocenzo, J. P. Jones, K. R. Korzekwa, ibid. 1995, 117, 3657.
16. J. J. Manchester, J. P. Dinnocenzo, L. Higgins, J. P. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5069.
17. a) A. Fiedler, D. Schröder, S. Shaik, H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10734;
18. b) S. Shaik, D. Danovich, A. Fiedler, D. Schröder, H. Schwarz, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1393.
19. D. Schröder, H. Schwarz, Angew. Chem. 1995, 107, 2126; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1973.
20. D. Schröder, H. Schwarz, Angew. Chem. 1995, 107, 2126; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1973.
21. A. Fiedler, J. Hrušák, W. Koch, H. Schwarz, Chem. Phys. Lett. 1993, 211, 242.
22. a) S. Yamamoto, H. Kashiwagi, Chem. Phys. Lett. 1988, 145, 111;
23. b) S. Yamamoto, J. Teraoka, H. Kashiwagi, J. Chem. Phys. 1988, 89, 303.
24. G. H. Loew, C. J. Kert, L. M. Hjelmeland, R. F. Kirchner, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3534.
25. K. Tatsumi, R. Hoffmann, Inorg. Chem. 1981, 20, 3771.
26. A. Sevin, M. Fontecave, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3266.
27. M. Filatov, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc., submitted for publication.
28. a) K. Yamaguchi, Y. Takahara, T. Fueno, in Applied Quantum Chemistry (Eds.: V. H. Smith, Jr., H. F. Schaefer III, K. Morokuma), Reidel, Dordrecht, 1986, p. 155;
29. b) E. A. Carter, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. 1988, 92, 2109.
30. S. Shaik, P. C. Hiberty, Adv. Quant. Chem. 1995, 26, 99.
31. L. K. Hanson, C. K. Chang, M. S. Davis, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 663.
32. R. S. Czernuszewicz, Y. O. Su, M. K. Stern, K. A. Macor, D. Kim, J. T. Groves, T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4158.
33. a) N. D. Priestley, H. G. Floss, W. A. Froland, J. D. Lipscomb, P. G. Williams, H. Morimoto, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7561;
34. b) B. Wilkinson, M. Zhu, N. D. Priestley, H.-H. T. Nguyen, H. Morimoto, P. G. Williams, S. I. Chan, H. G. Floss, ibid. 1996, 118, 921.
35. a) D. Schröder, A. Fiedler, M. F. Ryan, H. Schwarz, J. Phys. Chem. 1994, 98, 68;
36. b) D. E. Clemmer, Y.-M. Chen, F. A. Khan, P. B. Armentrout, J. Phys. Chem. 1994, 98, 6522;
37. D. Schröder, H. Schwarz, D. E. Clemmer, Y. Chen, P. B. Armentrout, V. Baranov, D. K. Bohme, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 161, 175.
38. D. Danovich, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119. 1773.
39. K. Yoshizawa, Y. Shiota, T. Yamabe, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1160.
40. a) J. L. Detrich, O. M. Reinaud, A. L. Rheingold, K. H. Theopold, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11745.
41. For different views, see: (b) P. E. M Siegbahn, ibid. 1996, 118, 1487.
42. a) P. Inchley, J. R. Lindsay-Smith, R. J. Lower, New J. Chem. 1989, 13, 669;
43. b) K. A. Jørgensen, B. Schiøtt, Chem. Rev. 1990, 90, 1483.
44. B. F. Mentzen, M. C. Bonnet, H. J. Ledon, Inorg. Chem. 1980, 19, 2061.
45. a) J. T. Groves, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 507.
46. See also: b) D. Ostovic, T. C. Bruice, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314.
47. +, while the transferred electron can recombine with the porphyrin cation radical.
48. J. P. Jones, K. R. Korzekwa, A. E. Rettie, W. F. Trager, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7074.
49. R. E. White, J. P. Miller, L. V. Favreau, A. Bhattacharyya, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6024.
50. A. Sorokin, A. Robert, B. Meunier, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7293.
51. A. Thibblin, P. Ahlberg, J. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 209.
52. J. J. De Voss, O. Sibbesen, Z. Zhang, P. R. Ortiz de Montellano, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5489.
53. C. B. Grissom, Chem. Rev. 1995, 95, 3.
54. A. L. Buchachenko, V. L. Berdinsky, J. Phys. Chem. 1996, 100, 18292.
55. For a recent example, see: M. B. Taraban, T. V. Leshina, M. A. Anderson, C. B. Grissom, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5768.
56. K. A. Jørgensen, P. Swanstrøm, Acta Chem. Scand. 1988, 43, 822, and references therein.
57. D. Webster-Keogh, R. Poli, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2516.