Heme Oxygenase Mechanism: Evidence for an Electrophilic, Ferrie Peroxide Species

Accounts of Chemical Research

Volumn 31, Issue 9, 1998, Pages 543-549

  Ortiz De Montellano, Paul R ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0542422859     PISSN: 00014842     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar960207q     Document Type: Article

References (55)

1. Tenhunen, R.; Marver, H. S.; Schmid, R. J. Biol. Chem. 1969, 244, 6388.
2. Schacter, B. A.; Nelson, E. B.; Marver, H. S.; Masters, B. S. S. J. Biol. Chem. 1972, 247, 3601.
3. Yoshida, T.; Noguchi, M.; Kikuchi, G. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4418.
4. Tenhunen, R.; Marver, H. S.; Schmid, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1968, 61, 748.
5. O'Carra, P. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Eisevier: Amsterdam, 1975; p 123.
6. Maines, M. D.; Trakshel, G. M.; Kutty, R. K. J. Biol. Chem. 1986, 267, 411.
7. Shibahara, S.; Müller, R. M.; Taguchi, H.; Yoshida, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 240, 7865.
8. Rotenberg, M. O.; Maines, M. D. J. Biol. Chem. 1990, 265, 7501.
9. McCoubrey, W. K.; Huang, T. J.; Maines, M. D. Eur. J. Biochem. 1997, 247, 725.
10. McCoubrey, W. K.; Ewing, J. F.; Maines, M. D. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 295, 13.
11. Rotenberg, M. O.; Maines, M. D. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 290, 336.
12. Sun, J.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Loehr, T. M. Biochemistry 1993, 32, 14151.
13. Takahashi, S.; Wang, J.; Rousseau, D. L.; Ishikawa, K.; Yoshida, T.; Host, J. R.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1010.
14. Takahashi, S.; Wang, J.; Rousseau, D. L.; Ishikawa, K.; Yoshida, T.; Takeuchi, N.; Ikeda-Saito, M. Biochemistry 1994, 33, 5531.
15. Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22357.
16. Ishikawa, K.; Sato, M.; Ito, M.; Yoshida, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 182, 981.
17. Wilks, A.; Black, S. M.; Miller, W. L.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1995, 34, 4421.
18. Yoshida, T.: Kikuchi, G. J. Biol. Chem. 1978, 253, 4230.
19. Yoshida, T.; Kikuchi, G. J. Biol. Chem. 1979, 254, 4487.
20. Takahashi, S.; Ishikawa, K.; Takeuchi, N.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T.; Rousseau, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6002.
21. Hernández, G.; Wilks, A.; Paolesse, R.; Smith, K. M.; Ortiz de Montellano, P. R.; La Mar, G. N. Biochemistry 1994, 33, 6631.
22. Ishikawa, K.; Takeuchi, N.; Takahashi, S.; Matera, K. M.; Sato, M.; Shibahara, S.; Rousseau, D. L.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6345.
23. Liu, Y.; Moënne-Locoz, P.; Loehr, T. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 6909.
24. Matera, K. M.; Takahashi, S.; Fujii, H.; Zhou, H.; Ishikawa, K.; Yoshimura, T.; Rousseau, D. L.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6618.
25. Yoshida, T.; Noguchi, M.; Kikuchi, G.; Sano, S. J. Biochem. (Tokyo) 1981, 90, 125.
26. Yoshinaga, T.; Sudo, Y.; Sano, S. Biochem. J. 1990, 270, 659.
27. Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; Smith, K. M. J. Chem. Soc. C 1968, 302.
28. Sano, S.; Sano, T.; Morishima, I.; Shiro, Y.; Maeda, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 531.
29. Morishima, I.; Fujii, H.; Shiro, Y.; Sano, S. Inorg. Chem. 1995, 34, 1528.
30. Bonnett, R.: Chaney, B. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1987, 1063.
31. Ortiz de Montellano, P. R. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1992, 32, 89.
32. Wilks, A.; Torpey, J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 29553.
33. Torpey, J.; Lee, D. A.; Smith, K. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9172.
34. Torpey, J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 26067.
35. Torpey, J. Mechanistic Studies of Heme Oxygenase. Ph.D. Thesis, University of California, San Francisco, 1997.
36. Torpey, J. W.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 2195.
37. Brown, S. B. Biochem. J. 1976, 159, 23.
38. Brown, S. B.; Chabot, A. A.; Enderby, E. A.; North, A. C. T. Nature 1981, 289, 93.
39. Jackson, A. H. In Iron in Biochemistry and Medicine; Jacobs, A., Worwood, M., Eds.; Academic Press: New York, 1974; p 145-182.
40. Docherty, J. C.; Brown, S. B. Biochem. J. 1984, 222, 401.
41. Petryka, Z.; Nicholson, D. C.; Gray, C. H. Nature 1962, 194, 1047.
42. Ema, T.; Senge, M. O.; Nelson, N. Y.; Ogoshi, H.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1879.
43. Senge, M. O.; Ema, T.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 733.
44. Torpey, J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 22008.
45. Tan, H.; Simonis, U.; Shokhirev, N. V.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5784.
46. Docherty, J. C.; Schacter, B. A.; Firneisz, G. D.; Brown, S. B. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13066.
47. Tenhunen, R.; Marver, H.; Pimstone, N. R.; Trager, W. F.; Cooper, D. Y.; Schmid, R. Biochemistry 1972, 11, 1716.
48. Saito, S.; Itano, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 1393.
49. Yoshida, T.; Noguchi, M. J. Biochem. 1984, 96, 563.
50. Fülop, V.; Phizackerley, R. P.; Solds, S. M.; Clifton, I. J.; Wakatsuki, S.; Erman, J.; Hadju, J.; Edwards, S. L. Structure 1994, 2, 201.
51. Ortiz de Montellano, P. R. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1995; p 245-303.
52. E.g.: Lee-Robichaud, P.; Shyadehi, A. Z.; Wright, J. N.; Akhtar, M. E.; Akhtar, M. Biochemistry 1995, 34, 14104.
53. Marietta, M. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12231.
54. Lemberg, R. Rev. Pure Appl. Chem. 1956, 6, 1.
55. O'Carra, P.; Colleran, E. FEBS Lett. 1969, 5, 295.