Discovery, synthesis, and structure-activity relationships of conotoxins

Chemical Reviews

Volumn 114, Issue 11, 2014, Pages 5815-5847

  Akondi, Kalyana B ^a   Muttenthaler, Markus ^b   Dutertre, Sébastien ^c   Kaas, Quentin ^a   Craik, David J ^a   Lewis, Richard J ^a   Alewood, Paul F ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^b INSTITUTE FOR RESEARCH IN BIOMEDICINE   (Spain)

^c UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANIMALS; BIOCHEMISTRY;

CROSS REACTION; HIGH POTENCY; MARINE SNAILS; PEPTIDE THERAPEUTICS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; SUBTROPICAL WATER; THERAPEUTIC POTENTIALS; TISSUE ACCUMULATION;

MOLLUSCS;

CONOTOXIN;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMAL; CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; HUMAN; MOLECULAR GENETICS; NOMENCLATURE; PROCEDURES; SNAIL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; ANIMALS; CONOTOXINS; DRUG DISCOVERY; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; SNAILS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TERMINOLOGY AS TOPIC;

EID: 84902477626     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr400401e     Document Type: Review

References (351)

1. Vlieghe, P.; Lisowski, V.; Martinez, J.; Khrestchatisky, M. Drug Discovery Today 2010, 15, 40
2. McGee, P. Drug Discovery 2005, 8, 31
3. Dutertre, S.; Lewis, R. J. J. Biol. Chem. 2010, 285, 13315
4. Livett, B. G.; Gayler, K. R.; Khalil, Z. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1715
5. Olivera, B. M. Annu. Rev. Ecol. Syst. 2002, 33, 25
6. Bingham, J. P.; Mitsunaga, E.; Bergeron, Z. L. Chem. Biol. Interact. 2010, 183, 1
7. Endean, R.; Gyr, P.; Surridge, J. Toxicon 1977, 15, 327
8. Spence, I.; Gillessen, D.; Gregson, R. P.; Quinn, R. J. Life Sci. 1977, 21, 1759
9. Kohn, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1956, 42, 168
10. Olivera, B. M.; Walker, C.; Cartier, G. E.; Hooper, D.; Santos, A. D.; Schoenfeld, R.; Shetty, R.; Watkins, M.; Bandyopadhyay, P.; Hillyard, D. R. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1999, 870, 223
11. Davis, J.; Jones, A.; Lewis, R. J. Peptides 2009, 30, 1222
12. Craig, A. G.; Norberg, T.; Griffin, D.; Hoeger, C.; Akhtar, M.; Schmidt, K.; Low, W.; Dykert, J.; Richelson, E.; Navarro, V.; Mazella, J.; Watkins, M.; Hillyard, D.; Imperial, J.; Cruz, L. J.; Olivera, B. M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 13752
13. Mena, E. E.; Gullak, M. F.; Pagnozzi, M. J.; Richter, K. E.; Rivier, J.; Cruz, L. J.; Olivera, B. M. Neurosci. Lett. 1990, 118, 241
14. Maillo, M.; Aguilar, M. B.; Lopez-Vera, E.; Craig, A. G.; Bulaj, G.; Olivera, B. M.; Heimer de la Cotera, E. P. Toxicon 2002, 40, 401
15. Biggs, J. S.; Rosenfeld, Y.; Shai, Y.; Olivera, B. M. Biochemistry 2007, 46, 12586
16. Pisarewicz, K.; Mora, D.; Pflueger, F. C.; Fields, G. B.; Mari, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6207
17. Han, Y.; Huang, F.; Jiang, H.; Liu, L.; Wang, Q.; Wang, Y.; Shao, X.; Chi, C.; Du, W.; Wang, C. FEBS J. 2008, 275, 1976
18. Jacobsen, R.; Jimenez, E. C.; Grilley, M.; Watkins, M.; Hillyard, D.; Cruz, L. J.; Olivera, B. M. J. Pept. Res. 1998, 51, 173
19. Dutertre, S.; Lumsden, N. G.; Alewood, P. F.; Lewis, R. J. FEBS Lett. 2006, 580, 3860
20. Cruz, L. J.; de Santos, V.; Zafaralla, G. C.; Ramilo, C. A.; Zeikus, R.; Gray, W. R.; Olivera, B. M. J. Biol. Chem. 1987, 262, 15821
21. Hopkins, C.; Grilley, M.; Miller, C.; Shon, K. J.; Cruz, L. J.; Gray, W. R.; Dykert, J.; Rivier, J.; Yoshikami, D.; Olivera, B. M. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22361
22. Kaas, Q.; Westermann, J. C.; Craik, D. J. Toxicon 2010, 55, 1491
23. Sharman, J. L.; Benson, H. E.; Pawson, A. J.; Lukito, V.; Mpamhanga, C. P.; Bombail, V.; Davenport, A. P.; Peters, J. A.; Spedding, M.; Harmar, A. J. Nucleic Acids Res. 2013, 41, D1083
24. Gray, W. R.; Olivera, B. M.; Cruz, L. J. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 665
25. Walker, C. S.; Steel, D.; Jacobsen, R. B.; Lirazan, M. B.; Cruz, L. J.; Hooper, D.; Shetty, R.; DelaCruz, R. C.; Nielsen, J. S.; Zhou, L. M.; Bandyopadhyay, P.; Craig, A. G.; Olivera, B. M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 30664
26. Terlau, H.; Olivera, B. M. Phys. Rev. 2004, 84, 41
27. Olivera, B. M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 31173
28. Kaas, Q.; Westermann, J. C.; Halai, R.; Wang, C. K.; Craik, D. J. Bioinformatics 2008, 24, 445
29. Kaas, Q.; Yu, R.; Jin, A. H.; Dutertre, S.; Craik, D. J. Nucleic Acids Res. 2012, 40, D325
30. Cruz, L. J.; Gray, W. R.; Olivera, B. M. Arch. Biochem. Biophys. 1978, 190, 539
31. Gray, W. R.; Luque, A.; Olivera, B. M.; Barrett, J.; Cruz, L. J. J. Biol. Chem. 1981, 256, 4734
32. Woodward, S. R.; Cruz, L. J.; Olivera, B. M.; Hillyard, D. R. EMBO J. 1990, 9, 1015
33. Santos, A. D.; McIntosh, J. M.; Hillyard, D. R.; Cruz, L. J.; Olivera, B. M. J. Biol. Chem. 2004, 279, 17596
34. Pi, C.; Liu, J.; Peng, C.; Liu, Y.; Jiang, X.; Zhao, Y.; Tang, S.; Wang, L.; Dong, M.; Chen, S.; Xu, A. Genomics 2006, 88, 809
35. Pi, C.; Liu, Y.; Peng, C.; Jiang, X.; Liu, J.; Xu, B.; Yu, X.; Yu, Y.; Jiang, X.; Wang, L.; Dong, M.; Chen, S.; Xu, A. L. Biochimie 2006, 88, 131
36. Biggs, J. S.; Watkins, M.; Puillandre, N.; Ownby, J.-P.; Lopez-Vera, E.; Christensen, S.; Moreno, K. J.; Bernaldez, J.; Licea-Navarro, A.; Corneli, P. S.; Olivera, B. M. Mol. Phylogenet. Evol. 2010, 56, 1
37. Hu, H.; Bandyopadhyay, P. K.; Olivera, B. M.; Yandell, M. BMC Genomics 2011, 12, 60
38. Hu, H.; Bandyopadhyay, P. K.; Olivera, B. M.; Yandell, M. BMC Genomics 2012, 13, 284
39. Lluisma, A. O.; Milash, B. A.; Moore, B.; Olivera, B. M.; Bandyopadhyay, P. K. Mar. Genomics 2012, 5, 43
40. Terrat, Y.; Biass, D.; Dutertre, S.; Favreau, P.; Remm, M.; Stöcklin, R.; Piquemal, D.; Ducancel, F. Toxicon 2012, 59, 34
41. Violette, A.; Leonardi, A.; Piquemal, D.; Terrat, Y.; Biass, D.; Dutertre, S.; Noguier, F.; Ducancel, F.; Stöcklin, R.; Križaj, I.; Favreau, P. Mar. Drugs 2012, 10, 258
42. Olivera, B. M.; McIntosh, J. M.; Cruz, L. J.; Luque, F. A.; Gray, W. R. Biochemistry 1984, 23, 5087
43. Tayo, L. L.; Lu, B.; Cruz, L. J.; Yates, J. R., III J. Proteome Res. 2010, 9, 2292
44. Jakubowski, J. A.; Kelley, W. P.; Sweedler, J. V. Toxicon 2006, 47, 688
45. Gowd, K. H.; Dewan, K. K.; Iengar, P.; Krishnan, K. S.; Balaram, P. J. Mass Spectrom. 2008, 43, 791
46. Bhatia, S.; Kil, Y. J.; Ueberheide, B.; Chait, B. T.; Tayo, L.; Cruz, L.; Lu, B.; Yates, J. R., 3rd; Bern, M. J. Proteome Res. 2012, 11, 4191
47. Dutertre, S.; Jin, A. H.; Kaas, Q.; Jones, A.; Alewood, P. F.; Lewis, R. J. Mol. Cell. Proteomics 2013, 12, 312
48. McIntosh, J. M.; Olivera, B. M.; Cruz, L. J.; Gray, W. R. J. Biol. Chem. 1984, 259, 14343
49. Buczek, O.; Bulaj, G.; Olivera, B. M. Cell. Mol. Life Sci. 2005, 62, 3067
50. Hansson, K.; Ma, X.; Eliasson, L.; Czerwiec, E.; Furie, B.; Furie, B. C.; Rorsman, P.; Stenflo, J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 32453
51. Nevin, S. T.; Clark, R. J.; Klimis, H.; Christie, M. J.; Craik, D. J.; Adams, D. J. Mol. Pharmacol. 2007, 72, 1406
52. Lopez-Vera, E.; Aguilar, M. B.; Schiavon, E.; Marinzi, C.; Ortiz, E.; Restano Cassulini, R.; Batista, C. V.; Possani, L. D.; Heimer de la Cotera, E. P.; Peri, F.; Becerril, B.; Wanke, E. FEBS J. 2007, 274, 3972
53. Millard, E. L.; Nevin, S. T.; Loughnan, M. L.; Nicke, A.; Clark, R. J.; Alewood, P. F.; Lewis, R. J.; Adams, D. J.; Craik, D. J.; Daly, N. L. J. Biol. Chem. 2009, 284, 4944
54. Bulaj, G.; Buczek, O.; Goodsell, I.; Jimenez, E. C.; Kranski, J.; Nielsen, J. S.; Garrett, J. E.; Olivera, B. M. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A 2003, 100, 14562
55. Dai, Q.; Prorok, M.; Castellino, F. J. J. Mol. Biol. 2004, 336, 731
56. Möller, C.; Rahmankhah, S.; Lauer-Fields, J.; Bubis, J.; Fields, G. B.; Marí, F. Biochemistry 2005, 44, 15986
57. Rigby, A. C.; Baleja, J. D.; Li, L.; Pedersen, L. G.; Furie, B. C.; Furie, B. Biochemistry 1997, 36, 15677
58. Lopez-Vera, E.; Walewska, A.; Skalicky, J. J.; Olivera, B. M.; Bulaj, G. Biochemistry 2008, 47, 1741
59. Huang, F.; Du, W. Toxicon 2009, 54, 153
60. Xu, J.; Wang, Y.; Zhang, B.; Wang, B.; Du, W. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2010, 46, 5467
61. Kelley, W. P.; Schulz, J. R.; Jakubowski, J. A.; Gilly, W. F.; Sweedler, J. V. Biochemistry 2006, 45, 14212
62. Gerwig, G. J.; Hocking, H. G.; Stöcklin, R.; Kamerling, J. P.; Boelens, R. Mar. Drugs 2013, 11, 623
63. Craig, A. G.; Zafaralla, G.; Cruz, L. J.; Santos, A. D.; Hillyard, D. R.; Dykert, J.; Rivier, J. E.; Gray, W. R.; Imperial, J.; DelaCruz, R. G.; Sporning, A.; Terlau, H.; West, P. J.; Yoshikami, D.; Olivera, B. M. Biochemistry 1998, 37, 16019
64. Dy, C. Y.; Buczek, P.; Imperial, J. S.; Bulaj, G.; Horvath, M. P. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2006, 62, 980
65. Hidaka, Y.; Sato, K.; Nakamura, H.; Kobayashi, J.; Ohizumi, Y.; Shimonishi, Y. FEBS Lett. 1990, 264, 29
66. Han, Y. H.; Wang, Q.; Jiang, H.; Liu, L.; Xiao, C.; Yuan, D. D.; Shao, X. X.; Dai, Q. Y.; Cheng, J. S.; Chi, C. W. FEBS J. 2006, 273, 4972
67. Hu, S. H.; Gehrmann, J.; Alewood, P. F.; Craik, D. J.; Martin, J. L. Biochemistry 1997, 36, 11323
68. Hill, J. M.; Alewood, P. F.; Craik, D. J. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 4649
69. Kang, T. S.; Jois, S. D.; Kini, R. M. Biomacromolecules 2006, 7, 2337
70. Puillandre, N.; Koua, D.; Favreau, P.; Olivera, B. M.; Stöcklin, R. J. Mol. Evol. 2012, 74, 297
71. Duda, T. F., Jr.; Lee, T. PLoS One 2009, 4, e5558
72. Gilly, W. F.; Richmond, T. A.; Duda, T. F., Jr; Elliger, C.; Lebaric, Z.; Schulz, J.; Bingham, J. P.; Sweedler, J. V. J. Exp. Biol. 2011, 214, 147
73. Garrett, J. E.; Buczek, O.; Watkins, M.; Olivera, B. M.; Bulaj, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 328, 362
74. Duda, T. F., Jr.; Bolin, M. B.; Meyer, C. P.; Kohn, A. J. Mol. Phylogenet. Evol. 2008, 49, 867
75. Duda, T. F., Jr.; Kohn, A. J.; Matheny, A. M. Biol. Bull. 2009, 217, 292
76. Duda, T. F., Jr.; Palumbi, S. R. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6820
77. Conticello, S. G.; Gilad, Y.; Avidan, N.; Ben-Asher, E.; Levy, Z.; Fainzilber, M. Mol. Biol. Evol. 2001, 18, 120
78. Puillandre, N.; Watkins, M.; Olivera, B. M. J. Mol. Evol. 2010, 70, 190
79. Chang, D.; Duda, T. F., Jr. Mol. Biol. Evol. 2012, 29, 2019
80. Duda, T. F., Jr.; Palumbi, S. R. Mol. Biol. Evol. 2000, 17, 1286
81. Duda, T. F., Jr.; Chang, D.; Lewis, B. D.; Lee, T. PloS One 2009, 4, e6245
82. Bulaj, G.; Olivera, B. M. Antioxid. Redox Signaling 2008, 10, 141
83. Walker, C. S.; Jensen, S.; Ellison, M.; Matta, J. A.; Lee, W. Y.; Imperial, J. S.; Duclos, N.; Brockie, P. J.; Madsen, D. M.; Isaac, J. T. R.; Olivera, B.; Maricq, A. V. Curr. Biol. 2009, 19, 900
84. Safavi-Hemami, H.; Siero, W. A.; Gorasia, D. G.; Young, N. D.; Macmillan, D.; Williamson, N. A.; Purcell, A. W. J. Proteome Res. 2011, 10, 3904
85. Rivera-Ortiz, J. A.; Cano, H.; Marí, F. Peptides 2011, 32, 306
86. Dutertre, S.; Biass, D.; Stöcklin, R.; Favreau, P. Toxicon 2009, 55, 1453
87. Chun, J. B. S.; Baker, M. R.; Kim, D. H.; Leroy, M.; Toribo, P.; Bingham, J.-P. Toxicon 2012, 60, 83
88. Franco, A.; Pisarewicz, K.; Möller, C.; Mora, D.; Fields, G. B.; Marì, F. Prog. Mol. Subcell. Biol. 2006, 43, 83
89. Jin, A.-H.; Dutertre, S.; Kaas, Q.; Lavergne, V.; Kubala, P.; Lewis Richard, J.; Alewood Paul, F. Mol. Cell. Proteomics 2013, 12, 3824
90. Craik, D. J.; Adams, D. J. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 457
91. Miljanich, G. P. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 3029
92. Nadasdi, L.; Yamashiro, D.; Chung, D.; Tarczy-Hornoch, K.; Adriaenssens, P.; Ramachandran, J. Biochemistry 1995, 34, 8076
93. Armishaw, C. J.; Jensen, A. A.; Balle, L. D.; Scott, K. C.; Sorensen, L.; Stromgaard, K. Antioxid. Redox Signaling 2011, 14, 65
94. Quiram, P. A.; Sine, S. M. J. Biol. Chem. 1998, 273, 11007
95. Al-Sabi, A.; Lennartz, D.; Ferber, M.; Gulyas, J.; Rivier, J. E.; Olivera, B. M.; Carlomagno, T.; Terlau, H. Biochemistry 2004, 43, 8625
96. Kasheverov, I. E.; Zhmak, M. N.; Vulfius, C. A.; Gorbacheva, E. V.; Mordvintsev, D. Y.; Utkin, Y. N.; van Elk, R.; Smit, A. B.; Tsetlin, V. I. FEBS J. 2006, 273, 4470
97. Armishaw, C.; Jensen, A. A.; Balle, T.; Clark, R. J.; Harpsoe, K.; Skonberg, C.; Liljefors, T.; Stromgaard, K. J. Biol. Chem. 2009, 284, 9498
98. Armishaw, C. J.; Singh, N.; Medina-Franco, J. L.; Clark, R. J.; Scott, K. C.; Houghten, R. A.; Jensen, A. A. J. Biol. Chem. 2010, 285, 1809
99. Pucci, L.; Grazioso, G.; Dallanoce, C.; Rizzi, L.; De Micheli, C.; Clementi, F.; Bertrand, S.; Bertrand, D.; Longhi, R.; De Amici, M.; Gotti, C. FASEB J 2011, 25, 3775
100. Han, T. S.; Zhang, M.-M.; Walewska, A.; Gruszczynski, P.; Robertson, C. R.; Cheatham, T. E., 3rd; Yoshikami, D.; Olivera, B. M.; Bulaj, G. ChemMedChem 2009, 4, 406
101. Carstens, B. B.; Clark, R. J.; Daly, N. L.; Harvey, P. J.; Kaas, Q.; Craik, D. J. Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 4242
102. Blanchfield, J. T.; Dutton, J. L.; Hogg, R. C.; Gallagher, O. P.; Craik, D. J.; Jones, A.; Adams, D. J.; Lewis, R. J.; Alewood, P. F.; Toth, I. J. Med. Chem. 2003, 46, 1266
103. Clark, R. J.; Fischer, H.; Dempster, L.; Daly, N. L.; Rosengren, K. J.; Nevin, S. T.; Meunier, F. A.; Adams, D. J.; Craik, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13767
104. Lovelace, E. S.; Armishaw, C. J.; Colgrave, M. L.; Wahlstrom, M. E.; Alewood, P. F.; Daly, N. L.; Craik, D. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 6561
105. Clark, R. J.; Akcan, M.; Kaas, Q.; Daly, N. L.; Craik, D. J. Toxicon 2012, 59, 446
106. MacRaild, C. A.; Illesinghe, J.; van Lierop, B. J.; Townsend, A. L.; Chebib, M.; Livett, B. G.; Robinson, A. J.; Norton, R. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 755
107. Green, B. R.; Catlin, P.; Zhang, M. M.; Fiedler, B.; Bayudan, W.; Morrison, A.; Norton, R. S.; Smith, B. J.; Yoshikami, D.; Olivera, B. M.; Bulaj, G. Chem. Biol. 2007, 14, 399
108. Armishaw, C. J.; Daly, N. L.; Nevin, S. T.; Adams, D. J.; Craik, D. J.; Alewood, P. F. J. Biol. Chem. 2006, 281, 14136
109. de Araujo, A. D.; Callaghan, B.; Nevin, S. T.; Daly, N. L.; Craik, D. J.; Moretta, M.; Hopping, G.; Christie, M. J.; Adams, D. J.; Alewood, P. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 6527
110. Daly, N. L.; Craik, D. J. IUBMB Life 2009, 61, 144
111. Marx, U. C.; Daly, N. L.; Craik, D. J. Magn. Reson. Chem. 2006, 44, S41
112. Millard, E. L.; Daly, N. L.; Craik, D. J. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 2320
113. Muttenthaler, M.; Akondi, K. B.; Alewood, P. F. Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 4226
114. Balaji, R. A.; Ohtake, A.; Sato, K.; Gopalakrishnakone, P.; Kini, R. M.; Seow, K. T.; Bay, B. H. J. Biol. Chem. 2000, 275, 39516
115. Sharpe, I. A.; Gehrmann, J.; Loughnan, M. L.; Thomas, L.; Adams, D. A.; Atkins, A.; Palant, E.; Craik, D. J.; Adams, D. J.; Alewood, P. F.; Lewis, R. J. Nat. Neurosci. 2001, 4, 902
116. Kang, T. S.; Radic, Z.; Talley, T. T.; Jois, S. D.; Taylor, P.; Kini, R. M. Biochemistry 2007, 46, 3338
117. Dutton, J. L.; Bansal, P. S.; Hogg, R. C.; Adams, D. J.; Alewood, P. F.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2002, 277, 48849
118. Grishin, A. A.; Wang, C.-I. A.; Muttenthaler, M.; Alewood, P. F.; Lewis, R. J.; Adams, D. J. J. Biol. Chem. 2010, 285, 22254
119. Safavi-Hemami, H.; Gorasia, D. G.; Steiner, A. M.; Williamson, N. A.; Karas, J. A.; Gajewiak, J.; Olivera, B. M.; Bulaj, G.; Purcell, A. W. J. Biol. Chem. 2012, 41, 34288
120. Du, W.-H.; Han, Y.-H.; Huang, F.-J.; Li, J.; Chi, C.-W.; Fang, W.-H. FEBS J. 2007, 274, 2596
121. Poppe, L.; Hui, J. O.; Ligutti, J.; Murray, J. K.; Schnier, P. D. Anal. Chem. 2012, 84, 262
122. Gracy, J.; Le-Nguyen, D.; Gelly, J. C.; Kaas, Q.; Heitz, A.; Chiche, L. Nucleic Acids Res. 2008, 36, D314
123. Heinemann, S. H.; Leipold, E. Cell. Mol. Life Sci. 2007, 64, 1329
124. Daly, N. L.; Ekberg, J. A.; Thomas, L.; Adams, D. J.; Lewis, R. J.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 25774
125. Buczek, O.; Wei, D.; Babon, J. J.; Yang, X.; Fiedler, B.; Chen, P.; Yoshikami, D.; Olivera, B. M.; Bulaj, G.; Norton, R. S. Biochemistry 2007, 46, 9929
126. Miles, L. A.; Dy, C. Y.; Nielsen, J.; Barnham, K. J.; Hinds, M. G.; Olivera, B. M.; Bulaj, G.; Norton, R. S. J. Biol. Chem. 2002, 277, 43033
127. Kindahl, L.; Sandström, C.; Craig, A. G.; Norberg, T.; Kenne, L. Can. J. Chem. 2002, 80, 1022
128. McIntosh, J. M.; Cruz, L. J.; Hunkapiller, M. W.; Gray, W. R.; Olivera, B. M. Arch. Biochem. Biophys. 1982, 218, 329
129. Dutertre, S.; Croker, D.; Daly, N. L.; Andersson, A.; Muttenthaler, M.; Lumsden, N. G.; Craik, D. J.; Alewood, P. F.; Guillon, G.; Lewis, R. J. J. Biol. Chem. 2008, 283, 7100
130. Skjaerbaek, N.; Nielsen, K. J.; Lewis, R. J.; Alewood, P.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2291
131. Xia, Z.; Chen, Y.; Zhu, Y.; Wang, F.; Xu, X.; Zhan, J. BioDrugs 2006, 20, 275
132. Pi, C.; Liu, J.; Wang, L.; Jiang, X.; Liu, Y.; Peng, C.; Chen, S.; Xu, A. J. Biotechnol. 2007, 128, 184
133. Becker, S.; Terlau, H. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 79, 1
134. Gray, W. R.; Luque, F. A.; Galyean, R.; Atherton, E.; Sheppard, R. C.; Stone, B. L.; Reyes, A.; Alford, J.; McIntosh, J. M.; Olivera Baldomero, M. Biochemistry 1984, 23, 2796
135. Gray, W. R.; Rivier, J. E.; Galyean, R.; Cruz, L. J.; Olivera, B. M. J. Biol. Chem. 1983, 258, 12247
136. Nishiuchi, Y.; Sakakibara, S. FEBS Lett. 1982, 148, 260
137. Rivier, J.; Galyean, R.; Gray, W. R.; Azimi-Zonooz, A.; McIntosh, J. M.; Cruz, L. J.; Olivera, B. M. J. Biol. Chem. 1987, 262, 1194
138. Nishiuchi, Y.; Kumagaye, K.; Noda, Y.; Watanabe, T. X.; Sakakibara, S. Biopolymers 1986, 25 (Suppl) S61
139. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149
140. Fields, G. B.; Noble, R. L. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 161
141. Amblard, M.; Fehrentz, J.-A.; Martinez, J.; Subra, G. Mol. Biotechnol. 2006, 33, 239
142. Jensen, K. J.; Tofteng Shelton, P.; Pedersen, S. L.; Armishaw, C. J.; Strømgaard, K.; Shabanpoor, F.; Hossain, M. A.; Lin, F.; Wade, J. D.; Akcan, M.; Craik, D. J.; Baumann, L.; Steinhagen, M.; Beck-Sickinger, A. G.; Roodbeen, R.; Hansen, P. R.; Munk, J. K.; Rosi, F.; Triola, G.; Højlys-Larsen, K. B.; Blixt, O.; Clo, E.; Malik, L.; Vanier, G. S. Peptide synthesis and applications; Jensen, K. J.; Tofteng Shelton, P.; Pedersen, S. L., Eds.; Humana Press: New York, 2013.
143. Schnölzer, M.; Alewood, P.; Jones, A.; Alewood, D.; Kent, S. B. H. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 180
144. Miranda, L. P.; Alewood, P. F. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1181
145. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. Science 1994, 266, 776
146. Kent, S. B. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 338
147. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Appel, J. R.; Blondelle, S. E.; Dooley, C. T.; Eichler, J.; Nefzi, A.; Ostresh, J. M. J. Med. Chem. 1999, 42, 3743
148. Houghten, R. A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2000, 40, 273
149. Muttenthaler, M.; Nevin, S. T.; Grishin, A. A.; Ngo, S. T.; Choy, P. T.; Daly, N. L.; Hu, S.-H.; Armishaw, C. J.; Wang, C.-I. A.; Lewis, R. J.; Martin, J. L.; Noakes, P. G.; Craik, D. J.; Adams, D. J.; Alewood, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3514
150. Anfinsen, C. B. Science 1973, 181, 223
151. Arolas, J. L.; Aviles, F. X.; Chang, J.-Y.; Ventura, S. Trends Biochem. Sci. 2006, 31, 292
152. Benham, C. J.; Jafri, M. S. Protein Sci. 1993, 2, 41
153. Clark, R. J.; Daly, N. L.; Halai, R.; Nevin, S. T.; Adams, D. J.; Craik, D. J. FEBS Lett. 2008, 582, 597
154. Price-Carter, M.; Hull, M. S.; Goldenberg, D. P. Biochemistry 1998, 37, 9851
155. Flinn, J. P.; Pallaghy, P. K.; Lew, M. J.; Murphy, R.; Angus, J. A.; Norton, R. S. Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. Mol. Enzymol. 1999, 1434, 177
156. Gehrmann, J.; Alewood, P. F.; Craik, D. J. J. Mol. Biol. 1998, 278, 401
157. Gething, M. J.; Sambrook, J. Nature 1992, 355, 33
158. Hartl, F. U. Nature 1996, 381, 571
159. Dobson, C. M. Nature 2003, 426, 884
160. Moroder, L.; Musiol, H.-J.; Götz, M.; Renner, C. Biopolymers 2005, 80, 85
161. Bulaj, G.; Walewska, A. In Oxidative Folding of Peptides and Proteins; Buchner, J.; Moroder, L., Eds.; RSC Publishing: Cambridge, UK, 2009; p 274.
162. Akaji, K.; Kiso, Y. In Houben-Weyl, Synthesis of Peptides and Peptidomimetics; Goodman, M.; Felix, A.; Moroder, L.; Toniolo, C., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 2004; Vol. E22b, p 101.
163. Moroder, L.; Musiol, H. J.; Schaschke, N.; Chen, L.; Hargittai, B.; Barany, G. In Houben-Weyl, Synthesis of Peptides and Peptidomimetics; Goodman, M.; Felix, A.; Moroder, L.; Toniolo, C., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, 2004; Vol. E22a, p 384.
164. Armishaw, C. J.; Alewood, P. F. Curr. Protein Pept. Sci. 2005, 6, 221
165. Kamber, B.; Hartmann, A.; Eisler, K.; Riniker, B.; Rink, H.; Sieber, P.; Rittel, W. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 899
166. Fujii, N.; Otaka, A.; Funakoshi, S.; Bessho, K.; Watanabe, T.; Akaji, K.; Yajima, H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2339
167. Muttenthaler, M.; Ramos, Y. G.; Feytens, D.; de Araujo, A. D.; Alewood, P. F. Biopolymers 2010, 94, 423
168. Lamthanh, H.; Roumestand, C.; Deprun, C.; Menez, A. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 41, 85
169. Isidro-Llobet, A.; Alvarez, M.; Albericio, F. Chem. Rev. 2009, 109, 2455
170. Flemer, S., Jr. Mini-Rev. Org. Chem 2009, 6, 196
171. Ponsati, B.; Giralt, E.; Andreu, D. Tetrahedron 1990, 46, 8255
172. Monje, V. D.; Haack, J. A.; Naisbitt, S. R.; Miljanich, G.; Ramachandran, J.; Nasdasdi, L.; Olivera, B. M.; Hillyard, D. R.; Gray, W. R. Neuropharmacology 1993, 32, 1141
173. Durieux, J. P.; Nyfeler, R. Pept. Chem., Struct. Biol., Proc. Am. Pept. Symp. 1996, 14th, 42
174. Cuthbertson, A.; Indrevoll, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3661
175. Nielsen, J. S.; Buczek, P.; Bulaj, G. J. Pept. Sci. 2004, 10, 249
176. Cuthbertson, A.; Indrevoll, B. Org. Lett. 2003, 5, 2955
177. Otaka, A.; Koide, T.; Shide, A.; Fujii, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1223
178. Atherton, E.; Sheppard, R. C.; Ward, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 10, 2065
179. Szabo, I.; Schlosser, G.; Hudecz, F.; Mezo, G. Biopolymers 2007, 88, 20
180. Green, B. R.; Bulaj, G. Protein Pept. Lett 2006, 13, 67
181. Altamirano, M. M.; Garcia, C.; Possani, L. D.; Fersht, A. R. Nat. Biotechnol. 1999, 17, 187
182. Annis, I.; Chen, L.; Barany, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7226
183. Darlak, K.; Long, D. W.; Czerwinski, A.; Darlak, M.; Valenzuela, F.; Spatola, A. F.; Barany, G. J. Pept. Res. 2004, 63, 303
184. Hargittai, B.; Annis, I.; Barany, G. Pept. New Millennium, Proc. Am. Pept. Symp. 2000, 16th, 94
185. Steiner, A. M.; Bulaj, G. J. Pept. Sci. 2011, 17, 1
186. Hopping, G.; Lewis, R. J.; Alewood, P. F. Aust. J. Chem. 2009, 62, 1333
187. Buczek, P.; Buczek, O.; Bulaj, G. Biopolymers 2005, 80, 50
188. Munson, M. C.; Barany, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10203
189. Hargittai, B.; Barany, G. J. Pept. Res. 1999, 54, 468
190. Galanis, A. S.; Albericio, F.; Grotli, M. Biopolymers 2009, 92, 23
191. Alewood, P. F. In Peptides: Proceedings of the Twenty-Fourth European Peptide Symposium; Ramage, R.; Epton, R., Eds.; Mayflower Scientific: Kingswinford, 1996; Vol. 183, p 183.
192. Grant, M. A.; Morelli, X. J.; Rigby, A. C. Curr. Protein Pept. Sci. 2004, 5, 235
193. Jin, A.-H.; Brandstaetter, H.; Nevin, S. T.; Tan, C. C.; Clark, R. J.; Adams, D. J.; Alewood, P. F.; Craik, D. J.; Daly, N. L. BMC Struct. Biol. 2007, 7, 28
194. Brust, A.; Tickle, A. E. J. Pept. Sci. 2007, 13, 133
195. Muttenthaler, M.; Andersson, A.; de Araujo, A. D.; Dekan, Z.; Lewis, R. J.; Alewood, P. F. J. Med. Chem. 2010, 53, 8585
196. de Araujo, A. D.; Mobli, M.; Castro, J.; Harrington, A. M.; Vetter, I.; Dekan, Z.; Muttenthaler, M.; Wan, J. J.; Lewis, R. J.; King, G. F.; Brierley, S. M.; Alewood, P. F. Nat. Commun. 2014, 5
197. Lamthanh, H.; Jegou-Matheron, C.; Servent, D.; Menez, A.; Lancelin, J. M. FEBS Lett. 1999, 454, 293
198. Hargittai, B.; Sole, N. A.; Groebe, D. R.; Abramson, S. N.; Barany, G. J. Med. Chem. 2000, 43, 4787
199. Bondebjerg, J.; Grunnet, M.; Jespersen, T.; Meldal, M. ChemBioChem 2003, 4, 186
200. Dekan, Z.; Vetter, I.; Daly, N. L.; Craik, D. J.; Lewis, R. J.; Alewood, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15866
201. Böck, A.; Forchhamer, K.; Heider, J.; Leinfelder, W.; Sawers, G.; Veprek, B.; Zinoni, F. Mol. Microbiol. 1991, 5, 515
202. Xu, X.-M.; Carlson, B. A.; Mix, H.; Zhang, Y.; Saira, K.; Glass, R. S.; Berry, M. J.; Gladyshev, V. N.; Hatfield, D. L. PLoS Biology 2007, 5, 96
203. Bösl, M. R.; Takaku, K.; Oshima, M.; Nishimura, S.; Taketo, M. M. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 5531
204. Stadtman, T. C. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 83
205. Johansson, L.; Gafvelin, G.; Arner, E. S. J. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2005, 1726, 1
206. Müller, S.; Senn, H.; Gsell, B.; Vetter, W.; Baron, C.; Boeck, A. Biochemistry 1994, 33, 3404
207. Sanchez, J. F.; Hoh, F.; Strub, M. P.; Strub, J. M.; Van Dorsselaer, A.; Lehrer, R.; Ganz, T.; Chavanieu, A.; Calas, B.; Dumas, C.; Aumelas, A. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2001, 57, 1677
208. Strub, M.-P.; Hoh, F.; Sanchez, J.-F.; Strub, J. M.; Bock, A.; Aumelas, A.; Dumas, C. Structure 2003, 11, 1359
209. Duddeck, H. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1995, 27, 1
210. Boles, J. O.; Tolleson, W. H.; Schmidt, J. C.; Dunlap, R. B.; Odom, J. D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 22217
211. Mobli, M.; Morgenstern, D.; King, G. F.; Alewood, P. F.; Muttenthaler, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11952
212. Mobli, M.; de Araujo, A. D.; Lambert, L. K.; Pierens, G. K.; Windley, M. J.; Nicholson, G. M.; Alewood, P. F.; King, G. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009, 48, 9312
213. Besse, D.; Siedler, F.; Diercks, T.; Kessler, H.; Moroder, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 883
214. Huber, R. E.; Criddle, R. S. Arch. Biochem. Biophys. 1967, 122, 164
215. Pearson, R. G.; Sobel, H. R.; Songstad, J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 319
216. Hondal, R. J.; Nilsson, B. L.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5140
217. Zhong, L.; Arner, E. S.; Holmgren, A. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A 2000, 97, 5854
218. Beld, J.; Woycechowsky, K. J.; Hilvert, D. Biochemistry 2008, 47, 6985
219. Koide, T.; Itoh, H.; Otaka, A.; Yasui, H.; Kuroda, M.; Esaki, N.; Soda, K.; Fujii, N. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 502
220. Nygard, B. Ark. Kemi 1967, 27, 341
221. Arnold, A. P.; Tan, K. S.; Rabenstein, D. L. Inorg. Chem. 1986, 25, 2433
222. Nauser, T.; Dockheer, S.; Kissner, R.; Koppenol, W. H. Biochemistry 2006, 45, 6038
223. Musiol, H. J.; Moroder, L. Chemistry Today 2012, 30, 14
224. Keire, D. A.; Strauss, E.; Guo, W.; Noszal, B.; Rabenstein, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 123
225. Walewska, A.; Zhang, M.-M.; Skalicky Jack, J.; Yoshikami, D.; Olivera Baldomero, M.; Bulaj, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009, 48, 2221
226. Dantas de Araujo, A.; Callaghan, B.; Nevin, S. T.; Daly, N. L.; Craik, D. J.; Moretta, M.; Hopping, G.; Christie, M. J.; Adams, D. J.; Alewood, P. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 6527
227. Moroder, L.; Besse, D.; Musiol, H.-J.; Rudolph-Böhner, S.; Siedler, F. Biopolymers 1996, 40, 207
228. Gowd, K. H.; Yarotskyy, V.; Elmslie, K. S.; Skalicky, J. J.; Olivera, B. M.; Bulaj, G. Biochemistry 2010, 49, 2741
229. Han, T. S.; Zhang, M.-M.; Gowd, K. H.; Walewska, A.; Yoshikami, D.; Olivera, B. M.; Bulaj, G. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 140
230. Muttenthaler, M.; Alewood, P. F. J. Pept. Sci. 2008, 14, 1223
231. Metanis, N.; Hilvert, D. In Patai's Chemistry of Functional Groups; Rappoport, Z., Ed.; John Wiley and Sons, Inc.: Hoboken, NJ, USA, 2011.
232. Moroder, L.; Musiol, H. J. Chim. Oggi. 2012, 30, 14
233. Deechongkit, S.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4980
234. Hubbard, S. J. Biochim. Biophys. Acta 1998, 1382, 191
235. Clark, R. J.; Jensen, J.; Nevin, S. T.; Callaghan, B. P.; Adams, D. J.; Craik, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6545
236. Armishaw, C. J.; Dutton, J. L.; Craik, D. J.; Alewood, P. F. Biopolymers 2010, 94, 307
237. Schroeder, C. I.; Swedberg, J. E.; Craik, D. J. Curr. Protein Pept. Sci. 2013, 14, 532
238. Dekan, Z.; Paczkowski, F. A.; Lewis, R. J.; Alewood, P. F. Int. J. Pept. Res. Ther. 2007, 13, 307
239. Halai, R.; Craik, D. J. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 526
240. Lewis, R. J.; Dutertre, S.; Vetter, I.; MacDonald, J. C. Pharmacol. Rev. 2012, 64, 259
241. Huang, X.; Dong, F.; Zhou, H. X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6836
242. Gorham, R. D., Jr.; Kieslich, C. A.; Morikis, D. Ann. Biomed. Eng. 2011, 39, 1252
243. Sinha, N.; Smith-Gill, S. J. Curr. Protein Pept. Sci. 2002, 3, 601
244. Mouhat, S.; De Waard, M.; Sabatier, J.-M. J. Pept. Sci. 2005, 11, 65
245. Olivera, B. M.; Miljanich, G. P.; Ramachandran, J.; Adams, M. E. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 823
246. Smith, H. S.; Deer, T. R. Ther. Clin. Risk Manage. 2009, 5, 521
247. Schroeder, C. I.; Smythe, M. L.; Lewis, R. J. Mol. Diversity 2004, 8, 127
248. Lew, M. J.; Flinn, J. P.; Pallaghy, P. K.; Murphy, R.; Whorlow, S. L.; Wright, C. E.; Norton, R. S.; Angus, J. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 12014
249. Nielsen, K. J.; Adams, D.; Thomas, L.; Bond, T.; Alewood, P. F.; Craik, D. J.; Lewis, R. J. J. Mol. Biol. 1999, 289, 1405
250. Nielsen, K. J.; Thomas, L.; Lewis, R. J.; Alewood, P. F.; Craik, D. J. J. Mol. Biol. 1996, 263, 297
251. Nielsen, K. J.; Schroeder, T.; Lewis, R. J. Mol. Recognit. 2000, 13, 55
252. Kobayashi, K.; Sasaki, T.; Sato, K.; Kohno, T. Biochemistry 2000, 39, 14761
253. Flinn, J. P.; Pallaghy, P. K.; Lew, M. J.; Murphy, R.; Angus, J. A.; Norton, R. S. Eur. J. Biochem. 1999, 262, 447
254. Kim, J. I.; Takahashi, M.; Ogura, A.; Kohno, T.; Kudo, Y.; Sato, K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 23876
255. Sato, K.; Park, N. G.; Kohno, T.; Maeda, T.; Kim, J. I.; Kato, R.; Takahashi, M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 194, 1292
256. Nielsen, K. J.; Adams, D. A.; Alewood, P. F.; Lewis, R. J.; Thomas, L.; Schroeder, T.; Craik, D. J. Biochemistry 1999, 38, 6741
257. Schroeder, C. I.; Adams, D.; Thomas, L.; Alewood, P. F.; Lewis, R. J. Biopolymers 2012, 98, 161
258. Gandia, L.; Lara, B.; Imperial, J. S.; Villarroya, M.; Albillos, A.; Maroto, R.; Garcia, A. G.; Olivera, B. M. Pflugers Arch. 1997, 435, 55
259. Jayamanne, A.; Jeong, H. J.; Schroeder, C. I.; Lewis, R. J.; Christie, M. J.; Vaughan, C. W. Br. J. Pharmacol. 2013, 170, 245
260. Mould, J.; Yasuda, T.; Schroeder, C. I.; Beedle, A. M.; Doering, C. J.; Zamponi, G. W.; Adams, D. J.; Lewis, R. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 34705
261. Andersson, A.; Baell, J. B.; Duggan, P. J.; Graham, J. E.; Lewis, R. J.; Lumsden, N. G.; Tranberg, C. E.; Tuck, K. L.; Yang, A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 6659
262. Tranberg, C. E.; Yang, A.; Vetter, I.; McArthur, J. R.; Baell, J. B.; Lewis, R. J.; Tuck, K. L.; Duggan, P. J. Mar. Drugs 2012, 10, 2349
263. Favreau, P.; Benoit, E.; Hocking, H. G.; Carlier, L.; D' hoedt, D.; Leipold, E.; Markgraf, R.; Schlumberger, S.; Cordova, M. A.; Gaertner, H.; Paolini-Bertrand, M.; Hartley, O.; Tytgat, J.; Heinemann, S. H.; Bertrand, D.; Boelens, R.; Stöcklin, R.; Molgo, J. Br. J. Pharmacol. 2012, 166, 1654
264. Payandeh, J.; Gamal El-Din, T. M.; Scheuer, T.; Zheng, N.; Catterall, W. A. Nature 2012, 486, 135
265. Zhang, X.; Ren, W.; DeCaen, P.; Yan, C.; Tao, X.; Tang, L.; Wang, J.; Hasegawa, K.; Kumasaka, T.; He, J.; Wang, J.; Clapham, D. E.; Yan, N. Nature 2012, 486, 130
266. Cruz, L. J.; Gray, W. R.; Olivera, B. M.; Zeikus, R. D.; Kerr, L.; Yoshikami, D.; Moczydlowski, E. J. Biol. Chem. 1985, 260, 9280
267. Lewis, R. J.; Schroeder, C. I.; Ekberg, J.; Nielsen, K. J.; Loughnan, M.; Thomas, L.; Adams, D. A.; Drinkwater, R.; Adams, D. J.; Alewood, P. F. Mol. Pharmacol. 2007, 71, 676
268. Bulaj, G.; West, P. J.; Garrett, J. E.; Watkins, M.; Zhang, M. M.; Norton, R. S.; Smith, B. J.; Yoshikami, D.; Olivera, B. M. Biochemistry 2005, 44, 7259
269. Wang, C. Z.; Zhang, H.; Jiang, H.; Lu, W.; Zhao, Z. Q.; Chi, C. W. Toxicon 2006, 47, 122
270. Shon, K. J.; Olivera, B. M.; Watkins, M.; Jacobsen, R. B.; Gray, W. R.; Floresca, C. Z.; Cruz, L. J.; Hillyard, D. R.; Brink, A.; Terlau, H.; Yoshikami, D. J. Neurosci. 1998, 18, 4473
271. West, P. J.; Bulaj, G.; Garrett, J. E.; Olivera, B. M.; Yoshikami, D. Biochemistry 2002, 41, 15388
272. Hui, K.; McIntyre, D.; French, R. J. J. Gen. Physiol. 2003, 122, 63
273. Chang, N. S.; French, R. J.; Lipkind, G. M.; Fozzard, H. A.; Dudley, S., Jr. Biochemistry 1998, 37, 4407
274. Chen, R.; Chung, S. H. Biophys. J. 2012, 102, 483
275. Schroeder, C. I.; Ekberg, J.; Nielsen, K. J.; Adams, D.; Loughnan, M. L.; Thomas, L.; Adams, D. J.; Alewood, P. F.; Lewis, R. J. J. Biol. Chem. 2008, 283, 21621
276. Zhang, M. M.; Green, B. R.; Catlin, P.; Fiedler, B.; Azam, L.; Chadwick, A.; Terlau, H.; McArthur, J. R.; French, R. J.; Gulyas, J.; Rivier, J. E.; Smith, B. J.; Norton, R. S.; Olivera, B. M.; Yoshikami, D.; Bulaj, G. J. Biol. Chem. 2007, 282, 30699
277. McArthur, J. R.; Singh, G.; McMaster, D.; Winkfein, R.; Tieleman, D. P.; French, R. J. Mol. Pharmacol. 2011, 80, 573
278. Tietze, A. A.; Tietze, D.; Ohlenschlager, O.; Leipold, E.; Ullrich, F.; Kuhl, T.; Mischo, A.; Buntkowsky, G.; Gorlach, M.; Heinemann, S. H.; Imhof, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2012, 51, 4058
279. Zhang, M. M.; Wilson, M. J.; Azam, L.; Gajewiak, J.; Rivier, J. E.; Bulaj, G.; Olivera, B. M.; Yoshikami, D. Br. J. Pharmacol. 2012, 168, 1597
280. Corringer, P. J.; Le Novere, N.; Changeux, J. P. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2000, 40, 431
281. Dutertre, S.; Lewis, R. J. Biochem. Pharmacol. 2006, 72, 661
282. McIntosh, J. M.; Santos, A. D.; Olivera, B. M. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 59
283. Nicke, A.; Wonnacott, S.; Lewis, R. J. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 2305
284. Unwin, N. J. Mol. Biol. 2005, 346, 967
285. Bocquet, N.; Nury, H.; Baaden, M.; Le Poupon, C.; Changeux, J. P.; Delarue, M.; Corringer, P. J. Nature 2009, 457, 111
286. Hilf, R. J.; Dutzler, R. Nature 2008, 452, 375
287. Hilf, R. J.; Dutzler, R. Nature 2009, 457, 115
288. Brejc, K.; van Dijk, W. J.; Klaassen, R. V.; Schuurmans, M.; van der Oost, J.; Smit, A. B.; Sixma, L. K. Nature 2001, 411, 269
289. Smit, A. B.; Syed, N. I.; Schaap, D.; van Minnen, J.; Klumperman, J.; Kits, K. S.; Lodder, H.; van der Schors, R. C.; van Elk, R.; Sorgedrager, B.; Brejc, K.; Sixma, T. K.; Geraerts, W. P. Nature 2001, 411, 261
290. Celie, P. H.; Kasheverov, I. E.; Mordvintsev, D. Y.; Hogg, R. C.; van Nierop, P.; van Elk, R.; van Rossum-Fikkert, S. E.; Zhmak, M. N.; Bertrand, D.; Tsetlin, V.; Sixma, T. K.; Smit, A. B. Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 582
291. Hansen, S. B.; Talley, T. T.; Radic, Z.; Taylor, P. J. Biol. Chem. 2004, 279, 24197
292. McCormack, T.; Petrovich, R. M.; Mercier, K. A.; DeRose, E. F.; Cuneo, M. J.; Williams, J.; Johnson, K. L.; Lamb, P. W.; London, R. E.; Yakel, J. L. Biochemistry 2010, 49, 2279
293. Dutertre, S.; Ulens, C.; Buttner, R.; Fish, A.; van Elk, R.; Kendel, Y.; Hopping, G.; Alewood, P. F.; Schroeder, C.; Nicke, A.; Smit, A. B.; Sixma, T. K.; Lewis, R. J. EMBO J. 2007, 26, 3858
294. Hansen, S. B.; Sulzenbacher, G.; Huxford, T.; Marchot, P.; Taylor, P.; Bourne, Y. EMBO J. 2005, 24, 3635
295. Groebe, D. R.; Gray, W. R.; Abramson, S. N. Biochemistry 1997, 36, 6469
296. Hann, R. M.; Pagan, O. R.; Gregory, L. M.; Jacome, T.; Eterovic, V. A. Biochemistry 1997, 36, 9051
297. Sine, S. M.; Kreienkamp, H. J.; Bren, N.; Maeda, R.; Taylor, P. Neuron 1995, 15, 205
298. Sine, S. M. J. Biol. Chem. 1997, 272, 23521
299. Sine, S. M.; Bren, N.; Quiram, P. A. J. Physiol. 1998, 92, 101
300. Grishin, A. A.; Cuny, H.; Hung, A.; Clark, R. J.; Brust, A.; Akondi, K.; Alewood, P. F.; Craik, D. J.; Adams, D. J. J. Biol. Chem. 2013, 288, 34428
301. Bren, N.; Sine, S. M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 12692
302. Dutertre, S.; Nicke, A.; Lewis, R. J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 30460
303. Quik, M.; Wonnacott, S. Pharmacol. Rev. 2011, 63, 938
304. Schuller, H. M. Curr. Drug Targets 2012, 13, 680
305. Benowitz, N. L. N. Engl. J. Med. 2010, 362, 2295
306. Cartier, G. E.; Yoshikami, D.; Gray, W. R.; Luo, S.; Olivera, B. M.; McIntosh, J. M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 7522
307. Nicke, A.; Samochocki, M.; Loughnan Marion, L.; Bansal Paramjit, S.; Maelicke, A.; Lewis Richard, J. FEBS Lett. 2003, 554, 219
308. Beissner, M.; Dutertre, S.; Schemm, R.; Danker, T.; Sporning, A.; Grubmuller, H.; Nicke, A. Mol. Pharmacol. 2012, 82, 711
309. Jones, A. K.; Sattelle, D. B. Bioessays 2004, 26, 39
310. van Nierop, P.; Bertrand, S.; Munno, D. W.; Gouwenberg, Y.; van Minnen, J.; Spafford, J. D.; Syed, N. I.; Bertrand, D.; Smit, A. B. J. Biol. Chem. 2006, 281, 1680
311. Vincler, M.; Wittenauer, S.; Parker, R.; Ellison, M.; Olivera, B. M.; McIntosh, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 17880
312. Ellison, M.; Feng, Z. P.; Park, A. J.; Zhang, X.; Olivera, B. M.;
313. Halai, R.; Clark, R. J.; Nevin, S. T.; Jensen, J. E.; Adams, D. J.; Craik, D. J. J. Biol. Chem. 2009, 284, 20275
314. Harvey, S. C.; McIntosh, J. M.; Cartier, G. E.; Maddox, F. N.; Luetje, C. W. Mol. Pharmacol. 1997, 51, 336
315. Hogg, R. C.; Miranda, L. P.; Craik, D. J.; Lewis, R. J.; Alewood, P. F.; Adams, D. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 36559
316. Luo, S.; Nguyen, T. A.; Cartier, G. E.; Olivera, B. M.; Yoshikami, D.; McIntosh, J. M. Biochemistry 1999, 38, 14542
317. McIntosh, J. M.; Azam, L.; Staheli, S.; Dowell, C.; Lindstrom, J. M.; Kuryatov, A.; Garrett, J. E.; Marks, M. J.; Whiteaker, P. Mol. Pharmacol. 2004, 65, 944
318. Quiram, P. A.; Jones, J. J.; Sine, S. M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 19517
319. Quiram, P. A.; McIntosh, J. M.; Sine, S. M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 4889
320. Fainzilber, M.; Hasson, A.; Oren, R.; Burlingame, A. L.; Gordon, D.; Spira, M. E.; Zlotkin, E. Biochemistry 1994, 33, 9523
321. Wolfender, J. L.; Chu, F.; Ball, H.; Wolfender, F.; Fainzilber, M.; Baldwin, M. A.; Burlingame, A. L. J. Mass Spectrom. 1999, 34, 447
322. McCallum, S. E.; Parameswaran, N.; Bordia, T.; McIntosh, J. M.; Grady, S. R.; Quik, M. Mol. Pharmacol. 2005, 68, 737
323. Perry, D. C.; Mao, D.; Gold, A. B.; McIntosh, J. M.; Pezzullo, J. C.; Kellar, K. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 322, 306
324. Quik, M.; Bordia, T.; Forno, L.; McIntosh, J. M. J. Neurochem. 2004, 88, 668
325. Azam, L.; McIntosh, J. M. J. Neurochem. 2012, 122, 1137
326. Klimis, H.; Adams, D. J.; Callaghan, B.; Nevin, S.; Alewood, P. F.; Vaughan, C. W.; Mozar, C. A.; Christie, M. J. Pain 2011, 152, 259
327. McIntosh, J. M.; Yoshikami, D.; Mahe, E.; Nielsen, D. B.; Rivier, J. E.; Gray, W. R.; Olivera, B. M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 16733
328. Ellison, M.; McIntosh, J. M.; Olivera, B. M. J. Biol. Chem. 2003, 278, 757
329. Dutertre, S.; Nicke, A.; Tyndall, J. D.; Lewis, R. J. J. Mol. Recognit. 2004, 17, 339
330. Ellison, M.; Gao, F.; Wang, H. L.; Sine, S. M.; McIntosh, J. M.; Olivera, B. M. Biochemistry 2004, 43, 16019
331. Ulens, C.; Hogg, R. C.; Celie, P. H.; Bertrand, D.; Tsetlin, V.; Smit, A. B.; Sixma, T. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 3615
332. Yu, R.; Craik, D. J.; Kaas, Q. PLoS Comput. Biol. 2011, 7, e1002011
333. Ellison, M.; Haberlandt, C.; Gomez-Casati, M. E.; Watkins, M.; Elgoyhen, A. B.; McIntosh, J. M.; Olivera, B. M. Biochemistry 2006, 45, 1511
334. Halai, R.; Callaghan, B.; Daly, N. L.; Clark, R. J.; Adams, D. J.; Craik, D. J. J. Med. Chem. 2011, 54, 6984
335. Arias, H. R.; Blanton, M. P. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2000, 32, 1017
336. Sørensen, L. Ph.D. Thesis, Copenhagen University, 2007.
337. Jin, A. H.; Daly, N. L.; Nevin, S. T.; Wang, C. I.; Dutertre, S.; Lewis, R. J.; Adams, D. J.; Craik, D. J.; Alewood, P. F. J. Med. Chem. 2008, 51, 5575
338. Gowd, K. H.; Blais, K. D.; Elmslie, K. S.; Steiner, A. M.; Olivera, B. M.; Bulaj, G. Biopolymers 2012, 98, 212
339. Han, T. S.; Zhang, M. M.; Gowd, K. H.; Walewska, A.; Yoshikami, D.; Olivera, B. M.; Bulaj, G. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 140
340. Han, T. S.; Zhang, M. M.; Walewska, A.; Gruszczynski, P.; Robertson, C. R.; Cheatham, T. E.; Yoshikami, D.; Olivera, B. M.; Bulaj, G. ChemMedChem 2009, 4, 406
341. Khoo, K. K.; Feng, Z.-P.; Smith, B. J.; Zhang, M.-M.; Yoshikami, D.; Olivera, B. M.; Bulaj, G.; Norton, R. S. Biochemistry 2009, 48, 1210
342. Zhang, M. M.; Han, T. S.; Olivera, B. M.; Bulaj, G.; Yoshikami, D. Biochemistry 2010, 49, 4804
343. Baell, J. B.; Duggan, P. J.; Forsyth, S. A.; Lewis, R. J.; Lok, Y. P.; Schroeder, C. I. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4025
344. Baell, J. B.; Duggan, P. J.; Forsyth, S. A.; Lewis, R. J.; Lok, Y. P.; Schroeder, C. I.; Shepherd, N. E. Tetrahedron 2006, 62, 7284
345. Vetter, I.; Lewis, R. J. Curr. Top. Med. Chem. 2012, 12, 1546
346. Kress, H. G.; Simpson, K. H.; Marchettini, P.; Ver Donck, A.; Varrassi, G. Pain Pract. 2009, 9, 338
347. Brust, A.; Palant, E.; Croker, D. E.; Colless, B.; Drinkwater, R.; Patterson, B.; Schroeder, C. I.; Wilson, D.; Nielsen, C. K.; Smith, M. T.; Alewood, D.; Alewood, P. F.; Lewis, R. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 6991
348. Adams, D. J.; Berecki, G. BBA-Rev. Biomembranes 2013, 1828, 1619
349. McIntosh, J. M.; Absalom, N.; Chebib, M.; Elgoyhen, A. B.; Vincler, M. Biochem. Pharmacol. 2009, 78, 693
350. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.3r1; Schrodinger, LLC: Portland, OR, USA, 2010.
351. Miyazawa, A.; Fujiyoshi, Y.; Unwin, N. Nature 2003, 423, 949