Selected Applications of Pd- and Cu-Catalyzed Carbon-Heteroatom Cross-Coupling Reactions in the Pharmaceutical Industry

Applications of Transition Metal Catalysis in Drug Discovery and Development: An Industrial Perspective

Volumn , Issue , 2012, Pages 97-163

  Yin, Jingjun ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

Cu catalyzed C N couplings; Cu mediated oxidative boronic acid, heteroatom coupling; Pd and Cu catalyzed carbon heteroatom, selected applications; Pd or Cu catalyzed C P coupling; Pd or Cu catalyzed C S coupling

Indexed keywords

EID: 84886204040     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118309872.ch3     Document Type: Chapter

References (320)

1. (a) Surry, D.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338-6361.
2. (b) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544.
3. (c) Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314-322.
4. (d) Janey, J.M. Buchwald-Hartwig amination. In Name Reactions for Functional Group Transformations; Li, J. J., Corey, E. J., Eds.; JohnWiley amp; Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2007; pp. 564-609.
5. (e) Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23-39.
6. (f) Jiang, L.; Buchwald, S. L. In Metal- Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd ed.; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
7. (g) Hartwig, J. F. Synlett 2006, 1283-1294.
8. (h) Schlummer, B.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1599-1626.
9. (i) Prim, D.; Campagne, J.-M.; Joseph, D.; Andrioletti, B. Tetrahedron 2002, 58, 2041-2075.
10. (j) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
11. (k) Hartwig, J. F. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002; p. 1051.
12. (l) Hartwig, J. F. In Comprehensive Coordination Chemistry II; McCleverty, J. A.; Meyer, T. J., Eds.; Elsevier Ltd.: Oxford, 2004; Vol. 9, pp. 369-398.
13. (a) Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954-6971.
14. (b) Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054.
15. (c) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337-2364.
16. (d) Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 15, 2428-2439.
17. (e) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449.
18. (f) Thomas, A. W.; Ley, S. V. In Modern Arylation Methods; Ackerman, L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; pp. 121-154.
19. (g) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2010, 1, 13-31.
20. (h) Ma, D.; Cai, Q. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450-1460.
21. Kosugi, M.; Kameyama, M.; Migita, T. Chem. Lett. 1983, 927.
22. (a) Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
23. (b) Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609.
24. (a) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215.
25. (b) Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1144.
26. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217.
27. Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158.
28. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722.
29. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653.
30. (a) First used by Nishiyama for amination: Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617.
31. (b) Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367.
32. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
33. (a) First developed by van Leeuwen: Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1995, 14, 3081.
34. (b) Guari, Y.; van Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3789.
35. (a) Yin, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101.
36. (b) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043.
37. Anderson, K. W.; Tundel, R. E.; Ikawa, T.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6523.
38. Ikawa, T.; Barder, T. E.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13001.
39. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553.
40. Shen, Q.; Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586.
41. Novartis 2009 Annual Report: Healthcare Portfolio. Available at http://www.novartis.com/downloads/investors/sales-results/Q4-2009-media-release_EN.pdf
42. Loiseleur, O.; Kaufmann, D.; Abel, S.; Buerger, H. M.; Meisenbach, M.; Schmitz, B.; Sedelmeier, G. WO 03/066613 (2003).
43. Morita, S.; Kitano, K.; Matsubara, J.; Ohtani, T.; Kawano, Y.; Otsubo, K.; Uchida, M. Tetrahedron 1998, 54, 4811.
44. Bonacorsi, S. J., Jr.;Waller, S. C.; Rinehart, J. K. J. Labelled Comp. Radiopharm. 2006, 49, 1.
45. Chen, C.-y.; Frey, L. F.; Shultz, S.; Wallace, D. J.; Marcantonio, K.; Payack, J. F.; Vazquez, E.; Springfield, S. A.; Zhou, G.; Liu, P.; Kieczykowski, G. R.; Chen, A. M.; Phenix, B. D.; Singh, U.; Strine, J.; Izzo, B.; Krska, S. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 616.
46. Wallace, D. J.; Campos, K. R.; Shultz, C. S.; Klapars, A.; Zewge, D.; Crump, B. R.; Phenix, B. D.; McWilliams, J. C.; Krska, S.; Sun, Y.; Chen, C.-y.; Spindler, F. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 84.
47. Wallace, D. J.; Klauber, D. J.; Chen, C.-y.; Volante, R. P. Org. Lett. 2003, 5, 4749.
48. Klapars, A.; Campos, K. R.; Chen, C.-y.; Volante, R. P. Org. Lett. 2005, 7, 1185.
49. For beneficial effects of tert-amyl alcohol in palladium-catalyzed processes, see:
50. (a) Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653.
51. (b) Bagdanoff, J. T.; Ferreira, E. M.; Stolz, B. M. Org. Lett. 2003, 5, 835.
52. Damon, D. B.; Dugger, R.W.; Hubbs, S. E.; Scott, J. M.; Scott, R.W. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 472.
53. Zhao, M.; Yin, J.; Huffman, M. A., McNamara, J. M. Tetrahedron 2006, 62, 1110.
54. Bilodeau, M. T.; Balitza, A. E.; Koester, T. J.; Manley, P. J.; Rodman, L. D.; Buser-Doepner, C.; Coll, K. E.; Fernandes, C.; Gibbs, J. B.; Heimbrook, D. C.; Huckle, W. R.; Kohl, N.; Lynch, J. J.; Mao, X.; McFall, R. C.; McLoughlin, D.; Miller-Stein, C. M.; Rickert, K. W.; Sepp-Lorenzino, L.; Shipman, J. M.; Subramanian, R.; Thomas, K. A.; Wong, B. K.; Yu, S.; Hartman, G. D. J. Med. Chem. 2004, 47, 6363.
55. Yin, J.; Zhao, M. M.; Huffman, M. A.; McNamara, J. M. Org. Lett. 2002, 4, 3481-3484.
56. Wolfe, J. P.; Åhman, J.; Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367.
57. Mase, T.; Houpis, I. N.; Akao, A.; Dorziotis, I.; Emerson, K.; Hoang, T.; Iida, T.; Itoh, T.; Kamei, K.; Kato, S.; Kato, Y.; Kawasaki, M.; Lang, F.; Lee, J.; Lynch, J.; Maligres, P.; Molina, A.; Nemoto, T.; Okada, S.; Reamer, R.; Song, J. Z.; Tschaen, D.; Wada, T.; Zewge, D.; Volante, R. P.; Reider, P. J.; Tomimoto, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 6775.
58. Liu, Y.; Prashar, M.; Repič, O.; Blacklock, T. J. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 713.
59. Yu, S.; Haight, A.; Kotecki, B.;Wang, L.; Lukin, K.; Hill, D. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 9539.
60. Singer, R. A.; Dore, M.; Sieser, J. E.; Berliner, M. Tetrahedron Lett. 2006. 47, 3727.
61. Kotecki, B.; Fernando, D.; Haight, T.; Lukin, K. Org. Lett. 2009, 11, 947.
62. Berg, S.; Linderberg, M.; Ross, S.; Thorberg, S.-O.; Ulff, B.PCT Int. Appl. WO 9,905,134 (1999).
63. (a) Federsel, H.-J.; Hedberg, M.; Qvarnström, F. R.; Sjögren, M. P. T.; Tian, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1377.
64. (b) Federsel, H.-J.; Hedberg, M.; Qvarnström, F. R.; Tian,W. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 512.
65. Robinson, G. E.; Cunningham, O. R.; Dekhane, M.; McManus, J. C.; O'Kearney- McMullan, A.; Mirajkar, A. M.; Mishra, V.; Norton, A. K.; Venugopalan, B.; Wiliams, E. G. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 925.
66. Kuethe, J. T.; Childers, K. G.; Humphrey, G. R.; Journet, M.; Peng, Z. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1201.
67. (a) Berger, R.; Zhu, C.; Hansen, A. R.; Harper, B.; Chen, Z.; Holt, T. G.; Hubert, J. A.; Lee, S. J.; Pan, J.; Qian, S.; Reitman, M. L.; Strack, A. M.; Weingarth, D. T.; Wolff, M. S.; MacNeil, D. J.; Weber, A. W.; Edmondson, S. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4833.
68. (b) Zhu, C.; Hansen, A. R.; Bateman, T.; Chen, Z.; Holt, T. G.; Hubert, J. A.; Karanam, B. V.; Lee, S. J.; Pan, J.; Qian, S.; Reddy, V. B. G.; Reitman, M. L.; Strack, A. M.; Tong, V.; Weingarth, D. T.; Wolff, M. S.; MacNeil, D. J.; Weber, A. E.; Duffy, J. L.; Edmondson, S. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4393.
69. Engstrom, K. M.; Daanen, J. F.;Wagaw, S.; Stewart, A. O. J. Org. Chem. 2006, 71, 8378.
70. Cowart, M.; Latshaw, S. P.; Bhatia, P.; Daanen, J. F.; Rohde, J.; Nelson, S. L.; Patel, M.; Kolasa, T.; Nakane, M.; Uchic, M. E.; Miller, L. N.; Terranova, M. A.; Chang, R.; Donnelly-Roberts, D. L.; Namovic, M. T.; Hollingsworth, P. R.; Martino, B. R.; Lynch, J. J., III; Sullivan, J. P.; Hsieh, G. C.; Moreland, R. B.; Brioni, J. D.; Stewart, A. O. J. Med. Chem. 2004, 47, 3853-3864.
71. Kuether, J. T.; Wong, A.; Qu, C.; Smitrovich, J.; Davies, I. W.; Hughes, D. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2555.
72. (a) Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621.
73. (b) Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10251.
74. Bower, J. F.; Szeto, P.; Gallagher, T. Org. Lett. 2007, 17, 3283.
75. Hong, Y.; Tanoury, G. J.;Wilkinson, H. S.; Bakale, R. P.;Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5607.
76. Madar, D. J.; Kopecka, H.; Pireh, D.; Pease, J.; Pliushchev, M.; Sciotti, R. J.; Wiedeman, P. E.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3681.
77. Fox, J. M.; Huang, X.; Chieffi, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360.
78. (a) Cvetovich, R. J.; Reamer, R. A.; DiMichele, L.; Chung, J. Y. L.; Chilenski, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 8610.
79. (b) Chung, J. Y. L.; Cvetovich, R. J.; McLaughlin, M.; Amato, J.; Tsay, F.-R.; Jensen, M.; Weissman, S.; Zewge, D. J. Org. Chem. 2006, 71, 8602.
80. Zhou, D.; Zhou, P.; Evrard, D. A.; Meagher, K.; Webb, M.; Harrison, B. L.; Huryn, D. M.; Colembieski, J.; Hornby, G. A.; Schechter, L. E.; Smith, D. L.; Andree, T. H.; Mewshaw, R. E. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6707.
81. Bettinetti, L.; Löber, S.; Hübner, H.; Gmeiner, P. J. Comb. Chem. 2005, 7, 309.
82. Salama, I.; Schlotter, K.; Utz, W.; Hübner, H.; Gmeiner, P.; Boeckler, F. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5898.
83. Sasaki, H.; Haraguchi, Y.; Itotani, M.; Kuroda, H.; Hashizume, H.; Tomishige, T.; Kawasaki, M.; Matsumoto, M.; Komatsu, M.; Tsubouchi, H. J. Med. Chem. 2006, 49, 7854.
84. Zhao, S.-H.; Berger, J.; Clark, R. D.; Sethofer, S. G.; Krauss, N. E.; Brothers, J. M.; Martin, R. S.; Misner, D. L.; Schwab, D.; Alexandrova, L. Bioog. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3504.
85. Conte, I.; Giuliano, C.; Ercolani, C.; Narjes, F.; Koch, U.; Rowley, M.; Altamura, S.; De Franesco, R.; Neddermann, P.; Migliaccio, G.; Stansfield, I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1779.
86. Witherington, J.; Abberley, L.; Briggs, M. A.; Collis, K.; Dean, D. K.; Gaiba, A.; King, N. P.; Kraus, H.; Shuder, N.; Steadman, J. G. A.; Takle, A. K.; Sanger, G.; Wadsworth, G.; Butler, S.; McKay, F.; Muir, A.;Winborn, K.; Heightman, T. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2203.
87. Schlotter, K.; Boeckler, F.; Hübner, H.; Gmeiner, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 3696.
88. Gudmundsson, K. S.; Johns, B. A.; Allen, S. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1157.
89. (a) Johns, B. A.; Gudmundsson, K. S.; Allen, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2858.
90. (b) Gudmundsson, K. S.; Johns, B. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2735.
91. (c) Gudmundsson, K. S.; Johns, B. A.; Wang, Z.; Turner, E. M.; Allen, S. H.; Freemen, G. A.; Boyd, F. L., Jr.,; Sexton, C. J.; Selleseth, D. W.; Moniri, K. R.; Creech, K. L. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5346.
92. Gudmundsson, K. S.; Johns, B. A. Org. Lett. 2003, 5, 1369.
93. Oza, V. B.; Smith, C.; Raman, P.; Koepf, E. K.; Lashuel, H. A.; Petrassi, H. M.; Chiang, K. P.; Powers, E. T.; Sachettinni, J.; Kelly, J. W. J. Med. Chem. 2002, 45, 321.
94. Johns, B. A.; Weatherhead, J. G.; Allen, S. H.; Thompson, J. B.; Garvey, E. P.; Foster, S. A.; Jeffrey, J. L.; Miller, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1807.
95. Andrés, J. I.; Alcázar, J.; Alonso, J. M.; De Lucas, A. I.; Iturrino, L.; Biesmans, I.; Megens, A. A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4361.
96. Hornberger, K. R.; Badiang, J. G.; Slaovich, J. M.; Kuntz, K. W.; Emmitte, K. A.; Cheung, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6348.
97. Zhang, G.; Ren, P.; Gray, N. S.; Sim, T.; Liu, Y.; Wang, X.; Che, J.; Tian, S.-S.; Sandberg, M. L.; Spadking, T. A.; Romeo, R.; Iskandar, M.; Chow, D.; Seidel, H. M.; Karanewsky, D. S.; He, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5618.
98. Moore, K. P.; Zhu, H.; Rajapakse, H. A.; McGaughey, G. B.; Colussi, D.; Price, E. A.; Sankaranarayanan, S.; Simon, A. J.; Pudvah, N. T.; Hochman, J. H.; Allison, T.; Munshi, S. K.; Graham, S. L.; Vacca, J. P.; Nantermet, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5831.
99. (a) Otsuka, S.; Yoshida, T.; Matsumoto, M.; Nakatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5850.
100. (b) Yoshida, T.; Otsuka, S. Inorg. Synth. 1990, 28, 113.
101. Lawson, E. C.; Luci, D. K.; Ghosh, S.; Kinney, W. A.; Reynolds, C. H.; Qi, J.; Smith, C. E.; Wang, Y.; Minor, L. K.; Haretlein, B. J.; Parry, T. J.; Damiano, B. P.; Maryanoff, B. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 7432.
102. Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2719.
103. (a) Netherton, M. R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2001, 3, 4295.
104. (b) Tewari, A.; Hein, M.; Zapf, A.; Beller, M. Tetrahedron 2005, 61, 9705.
105. Tasler, S.; Mies, J.; Lang, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2286.
106. (a) Huang, X.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3417.
107. (b) Lee, S.; Jørgensen, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2001, 3, 2729.
108. Liu, L.; Siegmund, A.; Xi, N.; Kaplan-Lefko, P.; Rex, K.; Chen, A.; Lin, J.; Moriguchi, J.; Berry, L.; Huang, L.; Teffera, Y.; Yang, Y.; Zhang, Y.; Bellon, S. F.; Lee, M.; Shimanovich, R.; Bak, A.; Dominguez, C.; Norman, M. H.; Harmange, J.-C.; Dussault, I.; Kim, T.-S. J. Med. Chem. 2008, 51, 3688.
109. Schlapbach, A.; Heng, R.; Di Padova, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 357.
110. McLaughlin, M.; Palucki, M.; Davies, I. W. Org. Lett. 2006, 8, 3311.
111. Lovering, F.; Kirincich, S.;Wang,W.; Combs, K.; Resnick, L.; Sabalski, J. E.; Butera, J.; Liu, J.; Parris, K.; Telliez, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3342.
112. Guo, S.; Song, Y.; Huang, Q.; Yuan, H.; Wan, B.; Wang, Y.; He, R.; Beconi, M. G.; Franzblau, S. G.; Kozikowski, A. P. J. Med. Chem. 2010, 53, 649.
113. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553.
114. Boyd, M. J.; Crane, S. N.; Robichaud, J.; Scheigetz, J.; Black, W. C.; Chauret, N.; Wang, Q.; Masse, F.; Oballa, R. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 675.
115. Rataboul, F.; Zapf, A.; Jackstell, J.; Harkal, S.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2983.
116. Knight, R. L.; Allen, D. R.; Birch, H. L.; Chapman, G. A.; Galvin, F. C.; Jopling, L. A.; Lock, C. J.; Meissner, J. W. G.; Owen, D. A.; Raphy, G.; Watson, R. J.;Williams, S. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 629.
117. Grasa, G. A.; Miciu, M. S.; Huang, J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729.
118. Hanan, E. J.; Fucini, R. V.; Romanowski, M. J.; Elling, R. A.; Lew, W.; Purkey, H. E.; VanderPorten, E. C.; Yang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5186.
119. (a) Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382.
120. (b) Goldberg, I. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691.
121. for an early review, see: Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433-1456.
122. Kiyomori, A.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657.
123. Goodbrand, H. B.; Hu, N. -X. J. Org. Chem. 1999, 64, 670.
124. Klapars, A.; Antila, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
125. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421.
126. Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578.
127. (a) Ma, D.; Zhang, Y.; Yao, J.; Wu, S.; Tao, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459.
128. (b) Ma, D.; Xia, C. Org. Lett. 2001, 3, 2583.
129. (a) Ma, D.; Cai, Q.; Zhang, H. Org. Lett. 2003, 5, 2453.
130. (b) Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164.
131. Liu, Y.-F.; Wang, C.-L.; Bai, J.-J.; Han, N.; Jiao, J.-P.; Qi, X.-L. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 490.
132. Liu, Y.-F.; Bai, Y. J.; Zhang, J.; Li, Y. Y.; Jiao, J. P.; Qi, X. L. Eur. J. Org. Chem. 2007, 36, 6084.
133. Gruza, H.; Mirek, S.; Jezewski, A.; Wrzosek, A. WO 2010/014022 (2010).
134. Xu, F.; Corley, E.; Zacuto, M.; Conlon, D. A.; Pipik, B.; Humphrey, G.; Murry, J.; Tschaen, D. J. Org. Chem. 2010, 75, 1343.
135. Ghosh, A.; Sieser, J. E.; Caron, S.; Couturier, M.; DuPont-Gaudet, K.; Girardin, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1258.
136. Ghosh, A.; Sieser, J. E.; Riou, M.; Cai, W.; Rivera-Ruiz, L. Org. Lett. 2003, 5, 2207.
137. Broeders, F.; Defrère, L.; Deltent, M.-F.; Driessens, F.; Gilson, F.; Grooters, L.; Ikonomakos, X.; Limauge, F.; Sergeef, E.; Verstraeten, N. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 442.
138. Pu, Y.; Ku, Y.; Grieme, T.; Bhatia, A. V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 149.
139. Maligres, P. E.; Askin, D. WO 2003/016309 2003.
140. Steinhuebel, D.; Palucki, M.; Askin, D.; Dolling, U. Tetrahedron. Lett. 2004, 45, 3305.
141. Satyanarayana, K.; Srinivas, K.; Himabindu, V.; Reddy, G. M. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 842.
142. Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251.
143. Oyarzabal, J.; Howe, T.; Alcazar, J.; Ignacio Andrés, J.; Alvarez, R. M.; Dautzenberg, F.; Iturrino, L.; Martínez, S.; Van der Linden, I. J. Med. Chem. 2009, 52, 2076.
144. Li, J. J.; Mitchell, L. H.; Dow, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 306.
145. Travins, J. M.; Bernotas, R. C.; Kaufman, D. H.; Quinet, E.; Nambi, P.; Feingold, I.; Huselton, C.;Wilhelmsson, A.; Goos-Nilsson, A.; Wrobel, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 526.
146. Shinozuka, T.; Shimada, K.; Matsui, S.; Yamane, T.; Ama, M.; Fukuda, T.; Taki, M.; Takeda, Y.; Otsuka, E.; Yamato, M. Naito, S. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6807.
147. Robichaud, J.; Bayly, C.; Oballa, R.; Prasit, P.; Mellon, C.; Falgueyret, J. P.; Percival, M. D.;Wesolowski, G.; Rodan, S. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4291.
148. Yeh, V. S. C.; Patel, J. R.; Yong, H.; Kurukulasuriya, R.; Fung, S.; Monzon, K.; Chiou, W.; Wang, J.; Stolarik, D.; Imade, H.; Beno, D.; Brune, M.; Jacobson, P.; Sham, H.; Link, J. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5414.
149. Yeh, V. S. C.; Wiedeman, P. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6011.
150. (a) Kwong, F.Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett., 2003, 5, 793.
151. (b) Shafir, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8742.
152. Bouteiller, C.; Becerril-Ortega, J.; Marchand, P.; Nicole, O.; Barré, L.; Buisson, A.; Perrio, C. Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 1111.
153. Yang, G. X.; Chang, L. L.; Truong, Q.; Doherty, G. A.; Magriotis, P. A.; de Laszlo, S. E.; Li, B.; MacCoss, M.; Kidambi, U.; Egger, L. A.; McCauley, E.; Van Riper, G.; Mumbford, R. A.; Schmidt, J. A.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1497.
154. Sugahara, M.; Ukita, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 719.
155. Eldrup, A. B.; Prhavc, M.; Brooks, J.; Bhat, B.; Prakash, T. P.; Song, Q.; Bera, S.; Bhat, N.; Dande, P.; Cook, P. D.; Bennett, C. F.; Carroll, S. S.; Ball, R. G.; Bosserman, M.; Burlein, C.; Colwell, L. F.; Fay, J. F.; Flores, O. S.; Getty, K.; LaFemina, R. L.; Leone, J.; MacCoss, M.; McMasters, D.; Tomassini, J. E.; Von Langen, D.; Wolanski, B.; Olsen, D. B. J. Med. Chem. 2004, 47, 5284.
156. Baqi, Y.; Lee, S.-Y.; Iqbal, J.; Ripphausen, P.; Lehr, A.; Scheiff, A. B.; Zimmermann, H.; Bajorath, J.; Müller, C. E. J. Med. Chem. 2010, 53, 2076.
157. Han, C.; Shen, R.; Su, S.; Porco, J. A., Jr., Org. Lett. 2004, 6, 27.
158. Coleman, R. S.; Liu, P.-H. Org. Lett. 2004, 6, 577.
159. Jiang, L.; Job, G. E.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 3667.
160. Suzuki, H.; Miyoshi, K.; Shinoda, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1765.
161. (a) Zhu, W.; Ma, D. Chem. Commun. 2004, 888.
162. (b) Cai, Q.; Zhu, W.; Zhang, H.; Zhang, Y.; Ma, D. Synthesis 2005, 496.
163. Andersen, J.; Madsen, U.; Björkling, F.; Liang, X. Synlett 2005, 2209.
164. Gupte, A.; Boshoff, H. I.;Wilson, D. J.; Neres, J.; Labello, N. P.; Somu, R. V.; Xing, C.; Barry, C. E.; Aldrich, C. C. J. Med. Chem. 2008, 51, 7495.
165. Cosner, C. C.; Markiewicz, J. T.; Bourbon, P.; Mariani, C. J.; Wiest, O.; Rujoi, M.; Rosenbaum, A. Y.; Huang, A. I.; Maxfield, F. R.; Helquist, P. J. Med. Chem. 2009, 52, 6494.
166. Qin, Z.; Kastrati, I.; Chandrasena, E. P.; Liu, H.; Yao, P.; Petukhov, P. A.; Bolton, J. L.; Thatcher, G. R. J. J. Med. Chem. 2007, 50, 2682.
167. Ullmann, F. Chem. Ber. 1904, 37, 853.
168. Marcoux, J.-F.; Doye, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539.
169. Kalinin, A. V.; Bower, J. F.; Riebel, P.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1999, 64, 2986.
170. Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Synth. Commun. 2001, 31, 2865.
171. Fagan, P. J.; Hauptman, E.; Shapiro, R.; Casalnuovo, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5043.
172. (a) Frlan, R.; Kikelj, D. Synthesis 2006, 2271.
173. (b) Ouali, A.; Spindler, J.-F.; Jutand, A.; Taillefer, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1906.
174. Buck, E.; Song, Z. J.; Tschaen, D.; Dormer, P. G.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Org. Lett. 2002, 4, 1623.
175. Ma, D.; Cai, Q. Org. Lett. 2003, 5, 3799.
176. (a) Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973.
177. (b) Altman, R. A.; Shafir, A.; Choi, A.; Lichtor, P. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 284.
178. Schareina, T.; Zapt, A.; Cotté, A.; Müller, N.; Beller, M. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 537.
179. Cristau, H.-J.; Cellier, P. P.; Hamada, S.; Spindler, J.-F.; Taillefer,M. Org. Lett. 2004, 6, 913.
180. Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10333.
181. Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109.
182. Anderson, K.W.; Ikawa, T.; Tundel, R. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10694.
183. (a) Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369.
184. (b) Torraca, K. E.; Kuwabe, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12907.
185. (c) Parrish, P. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2498.
186. (a) Burgos, C. H.; Barder, T. E.; Huang, X.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4321.
187. (b) Vorogushin, A. V.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8146.
188. Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224.
189. Harkal, S.; Kumar, K.; Michalik, D.; Zapf, A.; Jackstell, R.; Rataboul, F.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3237.
190. Caron, S.; Do, N. M.; Sieser, J. E.; Whritenour, D. C.; Hill, P. D. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 324.
191. Ruggeri, S. G.; Vanderplas, B. C.; Anderson, B. G.; Breitenbach, R.; Urban, F. J.; Stewart, A. M., III; Young, G. R. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 411.
192. Enache, L. A.; Kennedy, I.; Sullins, D. W.; Chen, W.; Ristic, D.; Stahl, G. L.; Dzekhtser, S.; Erickson, R. A.; Yan, C.; Muellner, F. W.; Krohn, M. D.; Winger, J.; Sandanayaka, V.; Singh, J.; Zembower, D. E.; Kiselyov, A. S. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1177.
193. Sandanayaka, V.; Mamat, B.; Mishra, R. K.; Winger, J.; Krohn, M.; Zhou, L.-M.; Keyvan, M.; Enache, L.; Sullins, D.; Onua, E.; Zhang, J.; Halldorsdottir, G.; Sigthorsdottir, H.; Thorlaksdttir, A.; Sigthorsson, G.; Thorsteinnsdottir, M.; Davies, D. R.; Stewart, L. L.; Zembower, D. E.; Andresson, T.; Kiselyov, A. S.; Singh, J.; Gurney, M. E. J. Med. Chem. 2010, 53, 573.
194. Bullock, K. M.; Burton, D.; Corona, J.; Diederich, A.; Glover, B.; Harvey, K.; Michell, M. B.; Trone, M. D., Yule, R.; Zhang, Y.; Toczko, J. F. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 303.
195. Payne, J. E.; Bonnefous, C.; Hassig, C. A.; Symons, K. T.; Guo, X.; Nguyen, P.-M.; Annable, T.; Wash, P. L.; Hoffman, T. Z.; Rao, T. S.; Shiau, A. K.; Malecha, J. W.; Noble, S. A.; Hager, J. H.; Smith, N. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6093.
196. Weiss, M. M.; Harmange, J.-C.; Polverino, A. J.; Bauer, D.; Berry, L.; Berry, V.; Borg, G.; Bready, J.; Chen, D.; Choquette, D.; Coxon, A.; DeMelfi, T.; Doerr, N.; Estrada, J.; Flynn, J.; Graceffa, R. F.; Harriman, S. P.; Kaufman, S.; La, D. S.; Long, A.; Neervannan, S.; Patel, V. F.; Potashman, M.; Regal, K.; Roveto, P. M.; Schrag, M. L.; Starnes, C.; Tasker, A.; Teffera, Y.; Whittington, D. A.; Zanon, R. J. Med. Chem. 2008, 51, 1668.
197. Li, X.; Vince, R. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5742.
198. Humphries, P. S.; Do, Q.-Q. T.; Wilhite, D. M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1765.
199. Torraca, K. E.; Huang, X.; Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10770.
200. Humphries, P. S.; Bailey, S.; Do, Q.-Q. T.; Kellum, J. H.; McClellan, G. A.; Wilhite, D. M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5333.
201. (a) Kosugi, M.; Shimizu, T.; Migita, T. Chem. Lett. 1978, 1, 3-14.
202. (b) Migita, T; Shimizu, T.; Asami, Y.; Shiobara, J.; Kato, Y.; Kosugi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1385-1389.
203. Zheng, N.; McWilliams, J. C.; Fleitz, F. J.; Armstrong, J. D., III; Volante, R. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 9606.
204. Schopfer, U.; Schlapbach, A. Tetrahedron 2001, 57, 3069.
205. (a) Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587.
206. (b) Mispelaere-Canivet, C.; Spindler, J.-F.; Perrio, S.; Beslin, P. Tetrahedron 2005, 61, 5253.
207. Murata, M.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 7397.
208. (a) Fernández-Rodríguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180.
209. (b) Fernández-Rodríguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7782.
210. (c) Fernández-Rodríguez, M. A.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 1663.
211. (a) Li, G.Y.; Zheng, G.; Noonan, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8677.
212. (b) Li, G.Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1513.
213. Palomo, C.; Oiarbide, M.; LÓpez, R.; GÓmez-Bengoa, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1283.
214. Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803.
215. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517.
216. Malmgren, H.; BÄckström, B.; Sølver, E.;Wennerberg, J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1195.
217. Zhao, X.; Li, F.; Zhuang,W.; Xue, X.; Lian, Y.; Fan, J.; Fang, D. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 346.
218. Parker, J. S.; Moseley, J. D. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1041-1043.
219. Moseley, J. D.; Brown, D.; Firkin, C. R.; Jenkin, S. L.; Patel, B.; Snape, E. W. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1044.
220. Hutton, J.; Jones, A. D.; Lee, S. A.; Martin, D. M. G.; Meyrick, B. R.; Patel, I.; Peardon, R. F.; Powell, L. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 61.
221. Norris, T.; Leeman, K. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 869.
222. Flahive, E. J.; Ewanicki, B. L.; Sach, N. W.; O'Neill-Slawecki, S. A.; Stankovic, N. S.; Yu, S.; Guinness, S. M.; Dunn, J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 637.
223. Wilson, K. J.; van Niel, M. B.; Cooper, L.; Bloomfield, D.; O'Connor, D.; Fish, L. R.; MacLeod, A. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2643.
224. Lee-Dutra, A.; Wiener, D. K.; Arienti, K. L.; Liu, J.; Mani, N.; Ameriks, M. K.; Axe, F. U.; Gebauer, D.; Desai, P. J.; Nguyen, S.; Randal, M.; Thurmond, R. L.; Sun, S.; Karlsson, L.; Edwards, J. P.; Jones, T. K.; Grice, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2370.
225. Dickens, M. J.; Gilday, J. P.; Mowlem, T. J.; Widdowson, D. A. Tetrahedron 1991, 47, 8621.
226. Lunniss, C.; Eldred, C.; Aston, N.; Craven, A.; Gohil, K.; Judkins, B.; Keeling, S.; Ranshaw, L.; Robinson, E.; Shipley, T.; Trivedi, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 137.
227. (a) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M. Org. Lett. 2002, 4, 4719.
228. (b) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M.; Bernini, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5608.
229. (a) Suzuki, H.; Abe, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6239.
230. (b) Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423.
231. (c) Zhu, W.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 2696.
232. Sturino, C. F.; O'Neill, G.; Lachance, N.; Boyd, M.; Berthelette, C.; Labelle, M.; Li, L.; Roy, B.; Scheigetz, J.; Tsou, N.; Aubin, Y.; Bateman, K. P.; Chauret, N.; Day, S. H.; Lévesque, J.-F.; Seto, C.; Silva, J. H.; Trimble, L. A.; Carriere, M.-C.; Denis, D.; Greig, G.; Kargman, S.; Lamontagne, S.; Mathieu, M.-C.; Sawyer, N.; Slipetz, D.; Abraham, W. M.; Jones, T.; McAuliffe, M.; Piechutta, H.; Nicoll-Griffith, D. A.; Wang, Z.; Zamboni, B.; Young, R. N.; Metters, K. M. J. Med. Chem. 2007, 50, 794.
233. Beaulieu, C.; Guay, D.; Wang, Z.; Leblanc, Y.; Roy, P.; Dufresne, C.; Zamboni, R.; Berthelette, C.; Day, S.; Tsou, N.; Denis, D.; Greig, G.; Mathieu, M.-C.; O'Neill, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2696.
234. Campos, K. R.; Journet, M.; Lee, S.; Grabowski, E. J. J.; Tillyer, R. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 268.
235. Wu, Y.-J.; Zhang, Y.; Good, A. C.; Burton, C. R.; Toyn, J. H.; Albright, C. F.; Macor, J. E.; Thompson, L. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2654.
236. Alhamadsheh, M. M.; Waters, N. C.; Sachdeva, S.; Lee, P.; Reynolds, K. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6402.
237. (a) Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.;Wang, R.-P.;Winters, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933.
238. (b) Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937.
239. (c) Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941.
240. (a) Collman, J. P.; Zhong, M. Org. Lett. 2000, 9, 1233.
241. (b) Collman, J. P.; Zhong, M.; Zeng, L.; Costanzo, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 1528.
242. (c) Lam, Y. S. P.; Vincent, G.; Clark, C. G.; Deudon, S.; Jadhav, P. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3415.
243. (d) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077.
244. for a review, see: Chan, D. M. T.; Lam, P. Y. S. In Boronic Acids; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; pp. 205-240. See also Ref. 2e.
245. Zhu, Z.; Sun, Z.-Y.; Ye, Y.; McKittrick, B.; Greenlee, W.; Czarniecki, M.; Fawzi, A.; Zhang, H.; Lachowicz, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5218.
246. Bursavich, M. G.; Gilbert, A. M.; Lombardi, S.; Georgiadis, K. E.; Reifenberg, E.; Flannery, C. R.; Morris, E. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5630.
247. Schroeder,G. M.; An,Y.; Cai, Z.-W.; Chen, X.-T.; Clark, C.; Cornelius, L. A. M.; Dai, J.; Gullo-Brown, J.; Gupta, A.; Henley, B.; Hunt, J. T.; Jeyaseelan, R.; Kamath, A.; Kim, K.; Lippy, J.; Lombardo, L. J.; Manne, V.; Oppenheimer, S.; Sack, J. S.; Schmidt, R. J.; Shen, G.; Stefanski, K.; Tokarski, J. S.; Trainor, G. L.; Wautlet, B. S.; Wei, D.; Williams, D. K.; Zhang, Y.; Zhang, Y.; Fargnoli, J.; Borzilleri, R. M. J. Med. Chem. 2009, 52, 1251.
248. Nakada, Y.; Aicher, T. D.; Le Huerou, Y.; Turner, T.; Pratt, S. A.; Gonzales, S. S.; Boyd, S. A.; Miki, H.; Yamamoto, T.; Yamaguchi, H.; Kato, K.; Kitamura, S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2785.
249. Wang, W.; Devasthale, Farrelly, D.; Gu, L.; Harrity, T.; Cap, M.; Chu, C.; Kunselman, L.; Morgan, N.; Ponticiello, R.; Zebo, R.; Zhang, L.; Locke, K.; Lippy, J.; O'Malley, K.; Hosagrahara, V.; Zhang, L.; Kdiyala, P.; Chang, C.; Muckelbauer, J.; Doweyko, A. M.; Zahler, R.; Ryono, D.; Hariharan, N.; Cheng, P. T. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1939.
250. Boyer, S. H.; Jiang, H.; Jacintho, J. D.; Reddy, M. V.; Li, H.; Li, W.; Godwin, J. L.; Schulz,W. G.; Cable, E. E.; Hou, J.;Wu, R.; Fujitaki, J. M.; Hecker, S. J.; Erion, M. D. J. Med. Chem. 2008, 51, 7075.
251. Hammach, A.; Barbosa, A.; Gaenzler, F. C.; Fadra, T.; Goldberg, D.; Hao, M.-H.; Kroe, R. R.; Liu, P.; Qian, K. C.; Ralph, M.; Sarko, C.; Soleymanzadeh, F.; Moss, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6316.
252. Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381.
253. Herradura, P. S.; Pendola, K. A.; Guy, R. K. Org. Lett. 2000, 2, 2019.
254. Lengar, A.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2004, 6, 771.
255. Mugnaini, C.; Manetti, F.; Esté, J. A.; Clotet-Codina, I.; Maga, G.; Cancio, R.; Botta, M.; Corelli, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3541.
256. Huang, F.; Batey, R. A. Tetrahedron 2007, 63, 7667.
257. For a review on transition metal-catalyzed carbon-boron bond formation, see: Ishiyama, T.; Miyaura, N. Chem. Rec. 2004, 3, 271-280.
258. Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508.
259. (a) Ishiyama, T.; Itoh, Y.; Kitano, Y.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3447.
260. (b) Giroux, A.; Han, Y.; Prasit, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3841.
261. Ishiyama, T.; Ishida, K.; Miyaura, N. Tetrahedron 2001, 57, 9813.
262. Fürstner, A.; Seidel, G. Org. Lett. 2002, 4, 541.
263. Billingsley, K.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5359.
264. (a) Murata, M.;Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6458.
265. (b) Murata, M.; Oyama, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 164.
266. Broutin, P.-E.; Cerna, I.; Campaniello, M.; Leroux, F.; Colobert, F. Org. Lett. 2004, 6, 4419.
267. Murata, M.; Sambommatsu, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Synlett 2006, 1867.
268. Baudoin, O.; Guénard, D.; Guéritte, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 9268.
269. Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 5589.
270. Zhu, W.; Ma, D. Org. Lett. 2006, 8, 261.
271. Menzel, K.; Machrouhi, F.; Bodenstein, M.; Alorati, A.; Cowden, C.; Gibson, A. W.; Bishop, B.; Ikemoto, N.; Nelson, T.; Kress, M. H.; Frantz, D. E. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 519.
272. Molander, G. A.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 4302.
273. Miller,W. D.; Fray, A. H.; Quatroche, J. T.; Sturgill, C. D. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 359.
274. Iimura, S.; Wu, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1353.
275. Jones, D. E.; South, M. S. Tetrahedron 2010, 66, 2570.
276. O'Donnell, C. J.; Peng, L.; O'Neill, B. T.; Arnold, E. P.; Mather, R. J.; Sands, S. B.; Shrikhande, A.; Lebel, L. A.; Spracklin, D. K.; Nedza, F. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4747.
277. Hu, E.; Tasker, A.; White, R. D.; Kunz, R. K.; Human, J.; Chen, N.; Bürli, R.; Hungate, R.; Novak, P.; Itano, A.; Zhang, X.; Yu, V.; Nguyen, Y.; Tudor, Y.; Plant, M.; Flynn, S.; Xu, Y.; Meagher, K. L.; Whittington, D. A.; Ng, G. Y. J. Med. Chem. 2008, 51, 3065.
278. DiMauro, E. F.; Newcomb, J.; Nunes, J. J.; Bemis, J. E.; Boucher, C.; Buchanan, J. L.; Buckner, W. H.; Cee, V. J.; Chai, L.; Deak, H. L.; Epstein, L. F.; Faust, T.; Gallant, P.; Geuns-Meyer, S. D.; Gore, A.; Gu, Y.; Henkle, B.; Hodous, B. L.; Hsieh, F.; Huang, X.; Kim, J. L.; Lee, J. H.; Martin, M. W.; Masse, C. E.; McGowan, D. C.; Metz. D.; Mohn, D.; Morgenstern, K. A.; Oliveira-dos-Santos, A.; Patel, V. F.; Powers, D.; Rose, P. E.; Schneider, S.; Tomlinson, S. A.; Tudor, Y.-Y.; Turci, S.; Welcher, A. A.; White, R. D.; Zhao, H.; Zhu, L.; Zhu, X. J. Med. Chem. 2006, 49, 5671.
279. Lazarova, T. I.; Jin, L.; Rynkiewicz, M.; Gorga, J. C.; Bibbins, F.; Meyers, H. V.; Babine, R.; Strickler, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5022.
280. Walsh, T. F.; Toupence, R. B.; Ujjainwalla, F.; Young, J. R.; Goulet, M. T. Tetrahedron 2001, 57, 5233.
281. Michellys, P.-Y.; D'Arrigo, J.; Grese, T. A.; Karanewsky, D. S.; Leibowitz, M. D.; Mais, D. A.; Mapes, C. M.; Reifel-Miller, A.; Runta, D.; Boehm, M. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1593.
282. Shi, S.; Zhu, S.; Gerritz, S. W.; Rachwal, B.; Ruan, Z.; Hutchins, R.; Kakarla, R.; Sofia, M. J. Sutton, J.; Cheney, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6477.
283. Zhu, B.; Marinelli, B. A.; Goldschmidt, R.; Foleno, B.; Hilliard, J. J.; Bush, K.; Macielag, M. J. Bioog. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4933.
284. Koolman, H.; Heinrich, T.; Böttcher, H.; Rautenberg, W.; Reggelin, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1879.
285. (a) Kulkarni, S. S.; Newman, A. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2074.
286. (b) Kulkarni, S. S.; Newman, A. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2987.
287. Liu, P.; Lin, L. S.; Hamill, T. G.; Jewell, J. P.; Lanza, T. J., Jr.,; Gibson, R. E.; Krause, S. M.; Ryan, C.; Eng, W.; Sanabria, S.; Tong, X.; Wang, J.; Levorse, D. A.; Owens, K. A.; Fong, T. M.; Shen, C.-P.; Lao, J.; Kumar, S.; Yin, W.; Payack, J.; Springfield, S.; Hargreaves, R.; Burns, H. D.; Goulet, M. T.; Hagmann, W. K. J. Med. Chem. 2007, 50, 3427.
288. Lin, H.; Yamashita, D. S.; Zeng, J.; Xie, R.; Verma, S.; Luengo, J. I.; Rhodes, N.; Zhang, S.; Robell, K. A.; Choudhry, A. E.; Lai, Z.; Kumar, R.; Minthorn, E. A.; Brown, K. K.; Heerding, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 679.
289. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890-931.
290. Fischer, D. F.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5926.
291. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390.
292. (a) Hirao, T.; Masunaga, T.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Synthesis 1981, 56.
293. (b) Hirao, T.; Masunaga, T.; Yamada, N.; Ohshiro, Y.; Agawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 909.
294. (a) For reviews, see: Beletskaya, I. P.; Kazankova, M. A. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1391-1430.
295. (b) Schwan, A. L. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 218-224.
296. (c) For a review on phosphonylation of heterocycles, see: Van der Jeught, S.; Stevens, C. V. Chem. Rev. 2009, 109, 2672-2702.
297. (a) Gelman, D.; Jiang, L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2315.
298. (b) Huang, C.; Tang, X.; Fu, H. A.; Jiang, Y. Y.; Zhao, Y. F. J. Org. Chem. 2006, 71, 5020.
299. Sørensen, M. D.; Blæhr, L. K. A.; Christensen, M. K.; Høyer, T.; Latini, S.; Hjarnaac, P.-J. V. Björkling, F. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5461.
300. Sawa, M.; Kiyoi, T.; Kurokawa, K.; Kumihara, H.; Yamamoto, M.; Miyasaka, T.; Ito,Y.; Hirayama, R.; Inoue, T.; Kirii, Y.; Nishiwaki, E.; Ohmoto, H.; Maeda, Y.; Ishibushi, E.; Inoue, Y.; Yoshino, K.; Kondo, H. J. Med. Chem. 2002, 45, 919.
301. Oishi, S.; Kang, S.-U.; Liu, H.; Zhang, M.; Yang, D.; Deschamps, J. R.; Burke, T. R. Tetrahedron 2004 60, 2971.
302. Jiang, W.; Allan, G.; Fiordeliso, J. J.; Linton, O.; Tannenbaum, P.; Xu, J.; Zhu, P.; Gunnet, J.; Demarest, K.; Lundeen, S.; Sui, Z. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6726.
303. Kim, D.-K.; Lee, J. Y.; Park, H.-J.; Thai, K. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2099.
304. Kumar, R. J.; Chebib, M.; Hibbs, D. E.; Kim, H.-L.; Johnston, G. A. R.; Salam, N. K.; Hanrahan, J. R. J. Med. Chem. 2008, 51, 3825.
305. Dumond, Y. R.; Montchamp, J.-L. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 252.
306. Ding, C. Z.; Rovnyak, G. C.; Misra, R. N.; Grover, G. J.; Miller, A. V.; Ahmed, S. Z.; Kelly, Y.; Normandin, D. E.; Sleph, P. G.; Atwal, K. S. J. Med. Chem. 1999, 42, 3711.
307. Lei, H.; Stoakes, M. S.; Schwabacher, A. W. Synthesis 1992, 1255.
308. For Ni-catalyzed amination of aryl pivalates, see: Shimasaki, T.; Tobisu, M.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2929. Also see references cited therein for other examples of Ni-catalyzed amination of aryl halides.
309. Buchwald, S. L.; Bolm, C. Angew Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5586 and references cited therein.
310. For a review, see: Serdyuk, O. V.; Abaev, V. T. Russ. Chem. Rev. 2009, 78, 1031-1045.
311. (a) Watson, D. A.; Su, M.; Teverovskiy, G.; Zhang, Y.; García-Fortanet, J.; Kinzel, T.; Buchwald, S. L. Science 2009, 321, 1661.
312. (b) Wang, X.; Mei, T.-S.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7520.
313. (c) Furuya, T.; Kaiser, H. M.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5993.
314. (d) Furuya, T.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10060.
315. (e) Grushin, V. V. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 160.
316. (f) Yandulov, D. V.; Tran, N. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1342.
317. (g) Hull, K. L.; Anani,W. Q.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7134.
318. (h) Kaspi, A.W.; Yahav-Levi, A.; Goldberg, I.; Vigalok, A. Inorg. Chem. 2008, 47, 5.
319. (i) Vigalok, A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5102.
320. For a highlight, see: Armstrong, A.; Collins, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2.