Synthesis of aryl sulfones via L-proline-promoted CuI-catalyzed coupling reaction of aryl halides with sulfinic acid salts

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 7, 2005, Pages 2696-2700

  Zhu, Wei ^a   Ma, Dawei ^b  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; AMINO ACIDS; CATALYST ACTIVITY; ESTERS; KETONES; SALTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ARYL HALIDES; ARYL SULFONES; NITRILE; SULFINIC ACID;

SULFUR COMPOUNDS;

1 (METHANESULFONYL)NAPHTHALENE; 1 (TRIFLUOROMETHYL) 3 (METHANESULFONYL)BENZENE; 1 [4 (METHANESULFONYL)PHENYL]ETHANONE; 1 METHOXY 4 (METHANESULFONYL)BENZENE; 1 METHYL 2 (METHANESULFONYL)BENZENE; 1 METHYL 4 (METHANESULFONYL)BENZENE; 2 (METHANESULFONYL)THIOPHENE; 3 METHANESULFONYLPYRIDINE; 4 (METHANESULFONYL)PHENOL; 4 METHANESULFONYL 1 PHENYLBENZENE; 4 METHANESULFONYLANILINE; 4 METHANESULFONYLBENZONITRILE; ACETANILIDE; COPPER DERIVATIVE; DIMETHYL SULFOXIDE; ESTER; FUNCTIONAL GROUP; HALIDE; HYDROXYL GROUP; KETONE; METHYL 4 (METHANESULFONYL)BENZOATE; N (4 METHANESULFONYLPHENYL)ACETAMIDE; NITRILE; PHENYLALANINE DERIVATIVE; PROLINE; SULFINIC ACID DERIVATIVE; SULFONE DERIVATIVE; TERT BUTYL 1 (METHOXYCARBONYL) 2 [4 (METHANESULFONYL)PHENYL]ETHYLCARBAMATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; REACTION ANALYSIS; TECHNIQUE; TEMPERATURE;

COPPER; HALOGENS; IODIDES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROLINE; SALTS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SULFINIC ACIDS; SULFONES;

EID: 17044437406     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo047758b     Document Type: Article

References (43)

1. For some recent references, see: (a) Otzen, T.; Wempe, E. G.; Kunz, B.; Bartels, R.; Lehwark-Yvetot, G.; Hänsel, W.; Schaper, K.-J.; Seydel, J. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 240. (b) Sun, Z. Y.; Botros, E.; Su, A. D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160. (c) Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; O'Neil, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. J.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3301. (d) Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Bacquet, R. J.; Rowland, E. F.; Booth, C. L.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677.
2. For some recent references, see: (a) Otzen, T.; Wempe, E. G.; Kunz, B.; Bartels, R.; Lehwark-Yvetot, G.; Hänsel, W.; Schaper, K.-J.; Seydel, J. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 240. (b) Sun, Z. Y.; Botros, E.; Su, A. D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160. (c) Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; O'Neil, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. J.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3301. (d) Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Bacquet, R. J.; Rowland, E. F.; Booth, C. L.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677.
3. For some recent references, see: (a) Otzen, T.; Wempe, E. G.; Kunz, B.; Bartels, R.; Lehwark-Yvetot, G.; Hänsel, W.; Schaper, K.-J.; Seydel, J. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 240. (b) Sun, Z. Y.; Botros, E.; Su, A. D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160. (c) Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; O'Neil, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. J.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3301. (d) Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Bacquet, R. J.; Rowland, E. F.; Booth, C. L.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677.
4. For some recent references, see: (a) Otzen, T.; Wempe, E. G.; Kunz, B.; Bartels, R.; Lehwark-Yvetot, G.; Hänsel, W.; Schaper, K.-J.; Seydel, J. K. J. Med. Chem. 2004, 47, 240. (b) Sun, Z. Y.; Botros, E.; Su, A. D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160. (c) Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; O'Neil, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. J.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3301. (d) Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Bacquet, R. J.; Rowland, E. F.; Booth, C. L.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677.
5. (a) Prasit, P.; Wang, Z.; Brideau, C.; Chan, C.-C.; Charleson, S.; Cromlish, W.; ethier, D.; Evans, J. F.; Ford-Hutchison, A. W.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Guay, J.; Gresser, M.; Kargman, S.; Kennedy, B.; Leblanc, Y.; Leger, S.; Mancini, J.; O'Neill, G. P.; Ouellet, M.; Percival, M. D.; Perrier, H.; Riendeau, D.; Rodger, I.; Tagari, P.; Therien, M.; Vickers, P.; Wong, E.; Xu, L.-J.; Young, R.-N.; Zamboni, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1773.
6. (b) Davies, I. W. Marcoux, J.-F.; Corley, E. G.; Journet, M.; Cai, D.-W.; Palucki, M.; Wu, J.; Larsen, R. D.; Rossen, K.; Pye, P. J.; DiMichele, L.; Dormer, P.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 8415.
7. (c) Marcoux, J.-F.; Corley, E. G.; Rossen, K.; Pye, P.; Wu, J.; Robbins, M. A.; Davies, I. W.; Larsen, R. D.; Reider, P. J. Org. Lett. 2000, 2, 2339.
8. (d) Pal, M.; Veeramaneni, V. R.; Nagabelli, M.; Kalleda, S. R.; Misra, P.; Casturi, S. R.; Yeleswarapu, K. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1639.
9. (e) Hu, W.; Guo, Z.; Chu, F.; Bai, A.; Yi, X.; Cheng, G.; Li, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1153 and references therein.
10. (a) McMahon, J. B,; Gulakowsky, R. J.; Welslow, O. S.; Schoktz, R. J.; Narayanan, V. L.; Clanton, D. J.; Pedemonte, R.; Boyed, M. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 754.
11. (b) Williams, T. M.; Ciccarone, T. M.; MacTough, S. C.; Rooney, C. S.; Balani, S. K.; Condra, J. H.; Emini, E. A.; Goldman, M. E.; Greenlee, W. J.; Kauffman, L. R.; O'Brien, J. A.; Sardana, V. V.; Schleif, W. A.; Theoharides, A. D.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 1291.
12. (c) Neamati, N.; Mazumdar, A.; Zhao, H.; Sunder, S.; Burke, Terrence, R., Jr.; Schulta, R. J.; Pommier, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 385.
13. (d) Artico, M.; Silvestri, R.; Pagnozzi, E.; Bruno, B.; Novellino, E.; Greco, G.; Massa, S.; Ettorre, A.; Loi, A. G.; Scintu, F.; La Colla, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 1886.
14. Doherty, G. A.; Kamenecka, T.; McCauley, E.; Riper, G. V.; Mumford, R. A.; Tong, S.; Hagmann, W. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 729.
15. Faucher, A.-M.; White, P. W.; Brochu, C.; Grand-Maitre, C.; Rancourt, J.; Fazal, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 18.
16. (a) Truce, W. E.; Klinger, T. C.; Brand, W. W. In Organic Chemistry of Sulfur; Oae, S., Ed.; Plenum Press: New York, 1977.
17. (b) Nara, S. J.; Harjani, J. R.; Salunkhe, M. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8616.
18. (c) Frost, C. G.; Hartley, J. P.; Whittle, A. J. Synlett 2001, 830.
19. (d) Bandgar, B. P.; Kasture, S. P. Synth. Commun. 2001, 31, 1065.
20. (e) Singh, D. U.; Singh, P. R.; Samant, S. D. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9079 and references therein.
21. Schank, K. In The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides; Patai, S., Rappoport, Z., Stirling, C. J. M., Eds.; Wiley: New York 1988; Chapter 7.
22. Suzuki, H.; Abe, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6239.
23. Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423.
24. (a) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M. Org. Lett. 2002, 4, 4719.
25. (b) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M.; Bernini, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5608.
26. Bandgar, B. P.; Bettigeri, S. V.; Phopase, J. Org. Lett. 2004, 6, 2105.
27. (a) Ma, D.; Zhang, Y.; Yao, J.; Wu, S.; Tao, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459.
28. (b) Ma, D.; Xia, C. Org. Lett. 2001, 3, 2583.
29. Klapars, A.; Antilla, J.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
30. (b) Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803.
31. (c) Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315.
32. (d) Buck, E.; Song, Z. J.; Tschaen, D.; Dormer, P. G.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Org. Lett. 2002, 4, 1623.
33. (e) Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684.
34. For reviews, see: (a) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400. (b) Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett. 2003, 2428.
35. For reviews, see: (a) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400. (b) Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett. 2003, 2428.
36. (a) Ma, D.; Cai, Q.; Zhang, H. Org. Lett. 2003, 5, 2453.
37. (b) Ma, D.; Cai, Q. Org. Lett. 2003, 5, 3799.
38. (c) Ma, D.; Cai, Q. SynLett. 2004, 1, 128.
39. (d) Pan, X.; Cai, Q.; Ma, D. Org. Lett. 2004, 6, 1809.
40. (e) Zhu, W.; Ma, D. Chem. Commun. 2004, 888.
41. (f) Ma, D.; Liu, F. Chem. Commun. 2004, 1934.
42. For related work, see: (f) Deng, W.; Wang, Y.; Zou, W.; Liu, L.; Guo, Q. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2311. (g) Deng, W.; Zou Y.; Wang, Y. F.; Liu, F.; Guo, Q. X. Synlett 2004, 1254.
43. For related work, see: (f) Deng, W.; Wang, Y.; Zou, W.; Liu, L.; Guo, Q. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2311. (g) Deng, W.; Zou Y.; Wang, Y. F.; Liu, F.; Guo, Q. X. Synlett 2004, 1254.