Kepner-Tregoe decision analysis as a tool to aid route selection. Part 2. Application to AZD7545, a PDK inhibitor

Organic Process Research and Development

Volumn 12, Issue 6, 2008, Pages 1044-1059

  Moseley, Jonathan D ^a   Brown, David ^a   Firkin, Catherine R ^a   Jenkin, Shelley L ^a   Patel, Bharti ^a   Snape, Evan W ^a  

^a ASTRAZENECA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 58149131547     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op800033c     Document Type: Article

References (33)

1. Butlin, R. J.; Nowak, T.; Burrows, J. N.; Block, M. H. PCT Int. Appl. WO 1999/9962506 A1.
2. Mayers, R. M.; Leighton, B.; Kilgour, E. Biochem. Soc. Trans. 2005, 33, 367-370.
3. Morell, J. A.; Orme, J.; Butlin, R. J.; Roche, T. E.; Mayers, R. M.; Kilgour, E. Biochem. Soc. Trans. 2003, 31, 1168-1170.
4. Parker, J. S.; Moseley, J. D. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1041-1043.
5. Parker, J. S.; Bower, F.; Murray, P. M.; Patel, B.; Talavera, P. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1060-1077.
6. Ohnmacht, C. J.; Russell, K.; Empfield, J. R.; Frank, C. A.; Gibson, K. H.; Mayhugh, D. R.; McLaren, F. M.; Shapiro, H. S.; Brown, F. J.; Trainor, D. A.; Ceccarelli, C.; Lin, M. M.; Masek, B. B.; Forst, J. M.; Harris, R. J.; Hulsizer, J. M.; Lewis, J. J.; Silverman, S. M.; Smith, R. W.; Warwick, P. J.; Kau, S. T.; Yochim, C.; Dryoff, M. C.; Kirkland, M.; Neilson, K. L. J. Med. Chem, 1996, 39, 4592-4601.
7. Crosby, J.; Holt, R. A.; Pittam, J. D. PCT Int. Appl. WO 97/38124 A2.
8. Shaw, N. M.; Naughton, A.; Robins, K.; Tinschert, A.; Schimid, E.; Hischier, M.-L.; Venetz, V.; Werlan, J.; Zimmermann, T.; Brieden, W.; de Riedmatten, P.; Roduit, J.-P.; Zimmermann, B.; Neumüller, R. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 497-504.
9. Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469.
10. Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 2428-2439.
11. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337-2364.
12. Sawyer, J. S.; Schmittling, E. A.; Palkowitz, J. A.; Smith, W. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6338-6343.
13. Perrillo, G.; Novi, M.; Garbarino, G.; Dell'Erba, C. Tetrahedron 1986, 42, 4007-4016.
14. For example, see: (a) Robert, J.; Anouti, M.; Bosser, G.; Parrain, J.-L.; Paris, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1995, 2, 1639-1644.
15. (b) Zlotin, S. G.; Kislitsin, P. G.; Samet, A. V.; Serebryakov, E. A.; Konyushkin, L. D.; Semenov, V. V.; Buchanan, A. C.; Gakh, A. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 8430-8438.
16. Wenker, H. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1081.
17. Schiemenz, G. P.; Stein, G. Tetrahedron 1970, 26, 200-2026.
18. Tickner, A. M.; Huang, G. K.; Gombatz, K.; Mills, R. J.; Novack, V.; Webb, K. S. Synth. Commun. 1995, 25, 2497-2505.
19. Murray, P. M.; Vaz, L.-M.; Ainge, D.; Harada, K.; Nishino, S.; Yoshii, K. PCT Int. Appl. US 2007/0203336 A1.
20. Huismann, J. U.S. Patent 2,224,964, 1940.
21. Zilberman, J.; Ioffe, D.; Gozlan, I. Synthesis 1992, 659-660.
22. Wolfe, J. P.; Åhman, J.; Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367-6370.
23. Sasson, Y.; Zappi, G. D.; Neumann, R. J. Org. Chem. 1986, 51, 2880-2883.
24. Fatiadi, A. J. Synthesis 1987, 85-127.
25. Oilman, H.; Fothergill, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1929, 51, 3501-3508.
26. Yoshida, Y.; Kimura, Y.; Tomoi, M. Chem. Lett. 1990, 769-772.
27. The Merck Index, 14th ed.; O'Neil, M. J., Ed.; Merck and Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006.
28. Earley, W. G.; Oh, T.; Overman, L. E. Tetrahedron Lett. 1988, 3785.
29. Harvey, I. W.; McFarlane, M. D.; Moody, D. J.; Smith, D. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1988, 1, 1939-1943.
30. Lalezari, I.; Lalezari, P. J. Med. Chem. 1989, 32, 2352-2357.
31. Kajigaeshi, S.; Asano, K.; Fujisaki, S.; Kakinami, T.; Okamoto, T. Chem. Lett. 1989, 463-464.
32. Nickson, T. E.; Roche-Dolson, C. A. Synthesis 1985, 669-670.
33. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards, 6th ed.; Urban, P. G., Ed.; Butterworth-Heinemann: Oxford, 1.999; Vol. 1.