Palladium-catalyzed C-N and C-O coupling - A practical guide from an industrial vantage point

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 346, Issue 13-15, 2004, Pages 1599-1626

  Schlummer, Björn ^a,b,c,d,e,f   Scholz, Ulrich ^a,g,h,i,j  

^a LANXESS DEUTSCHLAND GMBH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

^c PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^d YALE UNIVERSITY   (United States)

^e BAYER AG   (Germany)

^f Business Unit Functional Chemicals   (Germany)

^g LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

^h STANFORD UNIVERSITY   (United States)

ⁱ Bayer AG ^*

^j Speciality Chemicals Department   (Germany)

more..

Author keywords

Buchwald Hartwig amination; C N bond formation; C O bond formation; Cross coupling; Homogeneous catalysis: palladium; Phosphine ligands

Indexed keywords

PALLADIUM;

AMINATION; CATALYSIS; LABORATORY TEST; METHODOLOGY; PRACTICE GUIDELINE; REVIEW; STANDARDIZATION; SYNTHESIS;

EID: 12344337315     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404216     Document Type: Review

References (166)

1. a) A. S. Guram, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1995, 34, 1348-1350;
2. b) J. Louie, J. F. Hartwig, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 21, 3609-3612.
3. th edn., Wiley, New York, 1992.
4. th edn., Wiley, New York, 1992.
5. a) F. Ullmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 2174;
6. b) F. Ullmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382-2384;
7. c) F. Ullmann, P. Sponagel, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 36, 2211-2212;
8. d) I. Goldberg, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691-1692.
9. L. Jiang, S. L. Buchwald, in: Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
10. a) B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125-146;
11. b) J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 853;
12. c) J. F. Hartwig, Angew. Chem. .Int. Ed. 1998, 37, 2047;
13. d) S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
14. J. F. Hartwig, in: Modern Arene Chemistry, (Ed.: A. Didier), Wiley-VCH, Weinheim, 2002, pp. 107-168.
15. J. F. Hartwig, in: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organopalladium Chemistry of Organic Synthesis, Vol. 1, Wiley-Interscience, New York, 2002, pp 1051-1096.
16. a) A. R. Muci, S. L. Buchwald, Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209;
17. b) D. Prim, J. M. Campagne, D. Joseph, B. Andrioletti, Tetrahedron 2002, 58, 2041-2075.
18. http://www.kitco.com/charts/livepalladium.html.
19. A. H. M. DeVries, J. G. DeVries, WO 02/057199 A1, 18.1.2001.
20. Selected examples: a) X. Tao, Y. Zhao, D. Shen, Synlett 2004, 2, 359-361; b) S. L. Wiskur, A. Korte, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1, 82-83; c) G. Zou, Z. Wang, J. Zhu, J. Tang, Y. M. He, J. Mol. Cat. A: Chemical 2003, 206, 1-2, 193-198; d) J. G. de Vries, Can. J. Chem. 2001, 79, 1086-1092.
21. Selected examples: a) X. Tao, Y. Zhao, D. Shen, Synlett 2004, 2, 359-361; b) S. L. Wiskur, A. Korte, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1, 82-83; c) G. Zou, Z. Wang, J. Zhu, J. Tang, Y. M. He, J. Mol. Cat. A: Chemical 2003, 206, 1-2, 193-198; d) J. G. de Vries, Can. J. Chem. 2001, 79, 1086-1092.
22. Selected examples: a) X. Tao, Y. Zhao, D. Shen, Synlett 2004, 2, 359-361; b) S. L. Wiskur, A. Korte, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1, 82-83; c) G. Zou, Z. Wang, J. Zhu, J. Tang, Y. M. He, J. Mol. Cat. A: Chemical 2003, 206, 1-2, 193-198; d) J. G. de Vries, Can. J. Chem. 2001, 79, 1086-1092.
23. Selected examples: a) X. Tao, Y. Zhao, D. Shen, Synlett 2004, 2, 359-361; b) S. L. Wiskur, A. Korte, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1, 82-83; c) G. Zou, Z. Wang, J. Zhu, J. Tang, Y. M. He, J. Mol. Cat. A: Chemical 2003, 206, 1-2, 193-198; d) J. G. de Vries, Can. J. Chem. 2001, 79, 1086-1092.
24. a) M. Kosugi, M. Kameyama, H. Sano, T. Migita, Chem. Lett. 1983, 927-928;
25. b) M. Kosugi, M. Kameyama, H. Sano, T. Migita, Nippon Kagaku Kaishi 1985, 547-551.
26. a) M. Watanabe, M. Nishiyama, T. Yamamoto, Y. Koie, Specialty Chemicals 1998, 18, 10, 445-450;
27. b) M. Nishiyama, T. Yamamoto, Y. Koie, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617;
28. c) T. Yamamoto, M. Nishiyama, Y. Koie, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367.
29. D. W. Old, J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722-9723.
30. a) J. P. Wolfe, H. Tomori, J. P. Sadighi, J. Yin, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 1158-1174;
31. b) J. P. Wolfe, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2413.
32. a) X. Huang, K. W. Anderson, D. Zim, L. Jiang, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653-6655;
33. b) E. R. Stricter, D. G. Blackmond, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13978-13980.
34. a) H. Tomori, J. M. Fox, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 5334-5341;
35. b) S. Kaye, J. M. Fox, F. A. Hicks, S. L. Buchwald, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 8, 789-794.
36. Internal Bayer Project.
37. a) P. Kocovský, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 256-268;
38. b) P. Kocovský, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9289.
39. S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426.
40. W. A. Herrmann, K. Öfele, D. v. Preysing, S. K. Schneider, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229-248.
41. G. A. Grasa, M. S. Viciu, J. Huang, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2001, 66, 7729-7737.
42. J. Huang, G. Grasa, S. P. Nolan, Org. Lett. 1999, 1, 1307-1309.
43. M. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 2229-2231.
44. Y. Guari, G. P. F. van Strijdonck, M. D. K. Boele, J. N. H. Reek, P. C. J. Kramer, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Eur. J. 2001, 7, 475-482.
45. J. Yin, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043-6048.
46. J. Yin, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 8, 1101-1104.
47. B. H. Yang, S. L. Buchwald, Org. Lett. 1999, 1, 35-37.
48. S. Wagaw, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10251-10263.
49. S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, G. Zappia, Org. Lett. 2001, 3, 2539-2541.
50. G. A. Artamkina, A. G. Sergeev, I. P. Beletskaya, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4381-4384.
51. S. Urgaonkar, M. Nagarajan, J. G. Verkade, Org. Lett. 2003, 5, 815-818.
52. S. Urgaonkar, J.-H. Xu, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 2003, 68, 8416-8423.
53. S. Urgaonkar, M. Nagarajan, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 2003, 68, 452-459.
54. R. A. Singer, S. Caron, R. E. McDermott, P. Arpin, N. M. Do, Synthesis 2003, 1727-1731.
55. F. Rataboul, A. Zapf, R. Jackstell, S. Harkal, T. Riermeier, A. Monsees, U. Dingerdissen, M. Beller, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2983-2990.
56. C. A. Parrish, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2001, 66, 3820-3827.
57. A. Ehrentraut, A. Zapf, M. Beller, J. Mol. Catal. A: Chemical 2002, 182-183, 515-523.
58. X. Bei, T. Uno, J. Norris, H. W. Turner, W. H. Weinberg, A. S. Guram, Organometallics 1999, 18, 1840-1853.
59. X.-X. Zhang, M. C. Harris, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, Can. J. Chem. 2001, 79, 1799-1805.
60. T. H. Riermeier, A. Zapf, M. Beller, Topics in Catalysis 1997, 4, 301-309.
61. G. Y. Li, G. Zheng, A. F. Noonan, J. Org. Chem. 2001, 66, 8677-8681.
62. R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, GB Patent 2376946 A, 29.6.2001.
63. M. Thommen, H.-U. Blaser, Specialty Chemicals 2002, 22, 38-39.
64. A. Schnyder, A. F. Indolese, M. Studer, H.-U. Blaser, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3668-3671.
65. J. P. Stambuli, R. Kuwano, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4746-4748.
66. M. Prashad, B. Hu, Y. Lu, R. Draper, D. Har, O. Repic, T. J. Blacklock, J. Org. Chem. 2000, 65, 2612-2614.
67. K. W. Anderson, M. Mendez-Perez, J. Priego, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2003, 68, 9563-9573.
68. M. K. Lakshman, J. C. Keeler, J. H. Hilmer, J. Q. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6090-6091.
69. See, for example: a) F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463; b) http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf; c) http://www.chem.wisc. edu/areas/reich/pkatable/.
70. See, for example: a) F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463; b) http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf; c) http://www.chem.wisc. edu/areas/reich/pkatable/.
71. See, for example: a) F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463; b) http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf; c) http://www.chem.wisc. edu/areas/reich/pkatable/.
72. G.-Y. Gao, A. J. Colvin, Y. Chen, X. P. Zhang, Org. Lett. 2003, 5, 3261-3264.
73. M. H. Ali, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2001, 66, 2560-2565.
74. F. A. Hicks, M. Brookhart, Org. Lett. 2000, 2, 2, 219-221.
75. R. S. Coleman, W. Chen, Org. Lett. 2001, 3, 8, 1141-1144.
76. C. Bolm, J. P. Hildebrand, J. Org. Chem. 2000, 65, 169-175.
77. R. A. Singer, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1095-1098.
78. T. J. Luker, H. G. Beaton, M. Whiting, A. Mete, D. R. Cheshire, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7731-7735.
79. M. R. Dobler, I. Bruce, F. Cederbaum, N. G. Cooke, L. J. Diorazio, R. G. Hall, E. Irving, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8281-8284.
80. T. Emoto, N. Kubosaki, Y. Yamagiwa, T. Kamikawa, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 355-358.
81. D. J. Madar, H. Kopecka, D. Pireh, J. Pease, M. Pliushchev, R. J. Sciotti, P. E. Wiedeman, S. W. Djuric, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3681-3684.
82. M. C. Willis, G. N. Brace, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9085-9088.
83. B.-L. Deng, J. A. Lepoivre, G. Lemière, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2683-2688.
84. Y.-M. Zhu, Y. Kiryu, H. Katayama, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3577-3580.
85. D. Zim, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 14, 2413-2415.
86. R. Kuwano, M. Utsunomiya, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 6479-6486.
87. a) M. C. Harris, X. Huang, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 17, 2885-2888;
88. b) S. L. Buchwald, X. Huang, Org. Lett. 2001, 3, 3417.
89. J. Yin, M. M. Zhao, M. A. Huffman, J. M. McNamara, Org. Lett. 2002, 4, 3481-3484.
90. S. R. Stauffer, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6977-6985.
91. N. Kataoka, Q. Shelby, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2002, 67, 5553-5566.
92. T. H. Huang, J. T. Lin, Y-T. Tao, C.-H. Chuen, Chem. Mater. 2003, 15, 4854-4862.
93. M. Watanabe, M. Nishiyama, T. Yamamoto, Y. Koie, Toso Kenkyu Hokoku 1999, 43, 37-50.
94. T. Braig, D. C. Müller, M. Groß, K. Meerholz, O. Nuyken, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 538-589.
95. M. Prashad, X. Y. Mak, Y. Liu, O. Repic, J. Org. Chem. 2003, 68, 1163-1164.
96. M. C. Harris, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 5327-5333.
97. M. Jikei, R. Mori, S. Kawauchi, M. Kakimoto, Y. Taniguchi, Polymer Journal 2002, 34, 550-557.
98. R. S. Laufer, G. I. Dmitrienko, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1854-1855.
99. I. C. F. R. Ferreira, M.-J. R. P. Queiroz, G. Kirsch, Tetrahedron 2003, 59, 975-981.
100. D. W. Old, M. C. Harris, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2000, 2, 10, 1403-1406.
101. M. Watanabe, M. Nishiyama, T. Yamamoto, Y. Koie, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 481-483.
102. K. Yamazaki, Y. Nakamura, Y. Kondo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2137-2138.
103. A. C. Frisch, A. Zapf, O. Briel, B. Kayser, N. Shaikh, M. Beller, J. Mol. Catal. A: Chemical 2004, 214, 231-239.
104. B. U .W. Maes, K. T. J. Loones, G. L. F. Lemière, R. A. Dommisse, Synlett 2003, 1822-1825.
105. A. Guram, X. Bei, US Patent 6,268,513 B1, 20.8.2004.
106. T. Iwaki, A. Yasuhara, T. Sakamoto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1505-1510.
107. T. Ullrich, F. Giraud, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4207-4211.
108. H. J. Knölker, J. Knöll, Chem. Commun. 2003, 1170-1171.
109. M. P. Wentland, W. Duan, D. J. Cohen, J. M. Bidlack, J. Med. Chem. 2000, 43, 3558-3565.
110. J. Cheng, M. L. Trudell, Org. Lett. 2001, 3, 1371-1374.
111. T. H. M. Jonckers, B. U. W. Maes, G. L. F. Lemière, G. Rombouts, L. Pieters, A. Haemers, R. A. Dommissea, Synlett 2003, 5, 615-618.
112. M. K. Lakshman, J. H. Hilmer, J. Q. Martin, J. C. Keeler, Y. Q. V. Dinh, F. N. Ngassa, L. M. Russon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7779-7787.
113. M. W. Hooper, M. Utsunomiya, J. F. Hartwig, J. Org. Chem. 2003, 68, 2861-2873.
114. M. Watanabe, T. Yamamoto, M. Nishiyama, Chem. Commun. 2000, 133-134.
115. B. U. W. Maes, J. Kosmrlj, G. L. F. Lemière, J. Heterocycl Chem. 2002, 39, 535-543.
116. J. Kosmrlj, B. U. W. Maes, G. L. F. Lemière, A. Haemers, Synlett 2000, 1581-1584.
117. S. Urgaonkar, J. G. Verkade, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 611-616.
118. B. C. Hamann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 29, 7369-7370.
119. S. Wagaw, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1996, 61, 7240-7241.
120. J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauck, K. H. Shaughnessy, L. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580.
121. A. Ghosh, J. E. Sieser, M. Riou, W. Cai, L. Rivera-Ruiz, Org. Lett. 2003, 5, 2207-2210.
122. M. Harmata, N. Pavri, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2419-2421.
123. Z. Wang, R. T. Skerlj, G. J. Bridger, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3543-3546.
124. G. Evindar, R. A. Batey, Org. Lett. 2003, 5, 133-136.
125. S. Jaime-Figueroa, Y. Liu, J. M. Muchowski, D. G. Putman, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1313-1316.
126. G. Mann, J. F. Hartwig, M. S. Driver, C. Fernandez-Rivas, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 827-828.
127. J. P. Wolfe, J. Ahman, J. P. Sadighi, R. A. Singer, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 36, 6367-6370.
128. S. Lee, M. Jorgensen, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2001, 3, 2729-2732.
129. J. F. Hartwig, M. Jorgensen, S. Lee, WO 03/006420 A1, 12.7.2001.
130. Y. Kozawa, M. Mori, J. Org. Chem. 2003, 68, 3064-3067.
131. Y. Kozawa, M. Mori, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 111-114.
132. B. B. Snider, H. Zeng, Org. Lett. 2000, 2, 4103-4106.
133. T. Suzuki, S. T. Suzuki, I. Yamada, Y. Koashi, K. Yamada, N. Chida, J. Org. Chem. 2002, 67, 2874-2880.
134. M. P. Wentland, G. Xu, C. L. Cioffi, Y. Ye, W. Duan, D. J. Cohen, A. M. Colasurdo, J. M. Bidlack, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 183-187.
135. O. J. Plante, S. L. Buchwald, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7148-7149.
136. S. D. Edmondson, A. Mastracchio, E. R. Parmee, Org. Lett. 2000, 2, 1109-1112.
137. T. Mase, Y. Kato, M. Kawasaki, F. Lang, J. Lee, J. Lynch, P. Maligres, A. Molina, T. Nemoto, S. Okada, R. Reamer, J. Z. Song, D. Tschaen, T. Wada, D. Zewge, R. P. Volante, P. J. Reider, K. Tomimoto, J. Org. Chem. 2001, 66, 6775-6786.
138. B. J. Margolis, J. J. Swidorski, B. N. Rogers, J. Org. Chem. 2003, 68, 644-647.
139. B. M. Mathes, S.A. Filla, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 725-728.
140. a) D. B. Damon, R. W. Dugger, R. W. Scott, WO 2002088085 A2, 30.4.2001;
141. b) D. B. Damon, R. W. Dugger, R. W. Scott, WO 2002088069 A2, 30.4.2001.
142. L. Wang, K. W. Woods, Q. Li, K. J. Barr, R. W. McCroskey, S. M. Hannick, L. Gherke, R. B. Credo, Y.-H. Hui, K. Marsh, R. Warner, J. Y. Lee, N. Zielinski-Mozug, D. Frost, S. H. Rosenberg, H. L. Sham, J. Med. Chem. 2002, 45, 1697-1711.
143. M. H. Block, S. Boyer, W. Brailsford, D. R. Brittain, D. Carroll, S. Chapman, D. S. Clarke, G. S. Donald, K. M. Foote, L. Godfrey, A. Ladner, P. R. Marsham, D. J. Masters, C. D. Mee, M. R. O'Donovan, J. E. Pease, A. G. Pickup, J. W. Rayner, A. Roberts, P. Schofield, A. Suleman, A. V. Turnbull, J. Med. Chem. 2002, 45, 3509-3523.
144. I. Cabanal-Duvillard, P. Mangeney, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3877-3880.
145. H. A. McManus, P. J. Guiry, J. Org. Chem. 2002, 67, 8566-8573.
146. T. Schareina, R. Kempe, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1521-1523.
147. M. I. Ranasinghe, O. P. Varnavski, J. Pawlas, S. I. Hauck, J. Louie, J. F. Hartwig, T. Goodson, III, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6520-6521.
148. J. F. Hartwig, in: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, (Ed. E.-i. Negishi), J. Wiley & Sons Inc., New York, 2002, pp. 1097-1106.
149. M. Watanabe, M. Nishiyama, Y. Koie, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8837-8840.
150. G. Mann, C. Incarvito, A. L. Rheingold, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224-3225.
151. Q. Shelby, N. Kataoka, G. Mann, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718-10719.
152. A. Aranyos, D. W. Old, A. Kiyomori, J. P. Wolfe, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369-4378.
153. K. E. Torraca, S. Kuwabe, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12907-12908.
154. C. A. Parrish, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2001, 66, 2498-2500.
155. K. E. Torraca, X. Huang, C. A. Parrish, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10770-10771.
156. S.-i. Kuwabe, K. E. Torraca, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202-12206.
157. T. Nemoto, T. Ohshima, M. Shibasaki, Tetrahedron 2003, 59, 6889-6897.
158. L. M. Alcazar-Roman, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12905-12906.
159. J. P. Stambuli, M. Bühl, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9346-9347.
160. U. K. Singh, E. R. Strieter, D. G. Blackmond, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14104-14114.
161. J. F. Hartwig, Synlett 1997, 4, 329-340.
162. M. K. Lakshman, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 234-251.
163. th edn. , J. Wiley & Sons, New York, 2001, pp. 696 and 1552.
164. J. Yin, M. P. Rainka, X. Zhang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1162.
165. E. R. Strieter, D. G. Blackmond, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13978-13980.
166. C. W. Lim, S. G. Lee, Tetrahedron 2000, 56, 5131.