Unsymmetrical Diaryl Sulfones through Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Iodides and Arenesulfinates

Organic Letters

Volumn 4, Issue 26, 2002, Pages 4719-4721

  Cacchi, Sandro ^a   Fabrizi, Giancarlo ^a   Goggiamani, Antonella ^a   Parisi, Luca M ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; ARYLSULFONIC ACID DERIVATIVE; IODOBENZENE; PALLADIUM; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE; SULFONE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; SYNTHESIS;

ANTI-HIV AGENTS; ARYLSULFONATES; CATALYSIS; HIV-1 REVERSE TRANSCRIPTASE; IODOBENZENES; PALLADIUM; SULFONES;

EID: 0345887405     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0271887     Document Type: Article

References (53)

1. H. Fumio; Mitsuru, K. JP Patent 61271271, 1986; Chem. Abstr. 1986, 106, 61271271. Keiichi, S.; Toru, O.; Aki, S. JP Patent 04120050, 1992; Chem. Abstr. 1992, 117, 150703. Toshiaki, T.; Takeshi Y. JP Patent 2001260544, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 264604.
2. H. Fumio; Mitsuru, K. JP Patent 61271271, 1986; Chem. Abstr. 1986, 106, 61271271. Keiichi, S.; Toru, O.; Aki, S. JP Patent 04120050, 1992; Chem. Abstr. 1992, 117, 150703. Toshiaki, T.; Takeshi Y. JP Patent 2001260544, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 264604.
3. H. Fumio; Mitsuru, K. JP Patent 61271271, 1986; Chem. Abstr. 1986, 106, 61271271. Keiichi, S.; Toru, O.; Aki, S. JP Patent 04120050, 1992; Chem. Abstr. 1992, 117, 150703. Toshiaki, T.; Takeshi Y. JP Patent 2001260544, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 264604.
4. H. Fumio; Mitsuru, K. JP Patent 61271271, 1986; Chem. Abstr. 1986, 106, 61271271. Keiichi, S.; Toru, O.; Aki, S. JP Patent 04120050, 1992; Chem. Abstr. 1992, 117, 150703. Toshiaki, T.; Takeshi Y. JP Patent 2001260544, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 264604.
5. H. Fumio; Mitsuru, K. JP Patent 61271271, 1986; Chem. Abstr. 1986, 106, 61271271. Keiichi, S.; Toru, O.; Aki, S. JP Patent 04120050, 1992; Chem. Abstr. 1992, 117, 150703. Toshiaki, T.; Takeshi Y. JP Patent 2001260544, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 264604.
6. H. Fumio; Mitsuru, K. JP Patent 61271271, 1986; Chem. Abstr. 1986, 106, 61271271. Keiichi, S.; Toru, O.; Aki, S. JP Patent 04120050, 1992; Chem. Abstr. 1992, 117, 150703. Toshiaki, T.; Takeshi Y. JP Patent 2001260544, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 264604.
7. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrupt, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, Theresa M.; O'Neill, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett, 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z.-Y.; Botros, E.; Su, A.-D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C.-H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
8. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrupt, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, Theresa M.; O'Neill, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett, 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z.-Y.; Botros, E.; Su, A.-D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C.-H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
9. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrupt, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, Theresa M.; O'Neill, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett, 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z.-Y.; Botros, E.; Su, A.-D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C.-H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
10. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrupt, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, Theresa M.; O'Neill, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett, 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z.-Y.; Botros, E.; Su, A.-D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C.-H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
11. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrupt, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, Theresa M.; O'Neill, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett, 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z.-Y.; Botros, E.; Su, A.-D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C.-H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
12. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrupt, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, Theresa M.; O'Neill, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett, 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z.-Y.; Botros, E.; Su, A.-D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C.-H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
13. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrupt, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, Theresa M.; O'Neill, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett, 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z.-Y.; Botros, E.; Su, A.-D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C.-H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
14. (a) McMahon, J. B.; Gulakowsky, R. J.; Welslow, O. S.; Schoktz, R. J.; Narayanan, V. L.; Clanton, D. J.; Pedemonte, R.; Wassmundt, F. W.; Buckheit, R. W., Jr.; Decker, W. D.; White, E. L.; Bader, J. P.; Boyd, M. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 754.
15. (b) Williams, T. M.; Ciccarone, T. M.; MacTough, S. C.; Rooney, C. S.; Balani, S. K.; Condra, J. H.; Emini, E. A.; Goldman, M. E.; Greenlee, W. J.; Kauffman, L. R.; O'Bnen, J. A.; Sardana, V. V.; Schleif, W. A.; Theoharides, A. D.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 1291.
16. (c) Neamati, N.; Mazumder, A.; Zhao, H.; Sunder, S.; Burke, Terrence, R., Jr.; Schultz, R. J.; Pommier, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 385.
17. Schank, K. In The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides: Patai, S., Rappoport, Z., Stirling, C. J. M., Eds.; Wiley: New York 1988; Chapter 7.
18. (a) Graybill, B. M. J. Org. Chem. 1967, 32, 2931.
19. (b) Ueda, M.; Uchiyama, K.; Kano, T. Synthesis 1984, 323.
20. (a) Truce, W. E.; Klinger, T. C.; Brand, W. W. In Organic Chemistry of Sulfur; Oae, S., Ed.; Plenum Press: New York, 1977.
21. (b) Nara, S. J.; Harjani, J. R.; Salunkhe, M. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8616.
22. (c) Frost, C. G.; Hartley, J. P.; Whittle, A. J. Synlett 2001, 830.
23. (d) Bandgar, B. P.; Kasture, S. P. Synth. Commun. 2001, 31, 1065.
24. Gilman, H.; Beaver, N. J.; Meyers, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1925, 47, 2047.
25. Baarschers, W. H. Can. J. Chem. 1976, 54, 3056.
26. Suzuki, H.; Abe, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6239.
27. For some reviews, see: (a) Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329. (b) Baranano, D.; Mann, G.; Hartwig, J. F. Curr. Org. Chem. 1997, 1, 287. (c) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852. (d) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805. (e) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046. (f) Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1417.
28. For some reviews, see: (a) Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329. (b) Baranano, D.; Mann, G.; Hartwig, J. F. Curr. Org. Chem. 1997, 1, 287. (c) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852. (d) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805. (e) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046. (f) Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1417.
29. For some reviews, see: (a) Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329. (b) Baranano, D.; Mann, G.; Hartwig, J. F. Curr. Org. Chem. 1997, 1, 287. (c) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852. (d) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805. (e) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046. (f) Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1417.
30. For some reviews, see: (a) Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329. (b) Baranano, D.; Mann, G.; Hartwig, J. F. Curr. Org. Chem. 1997, 1, 287. (c) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852. (d) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805. (e) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046. (f) Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1417.
31. For some reviews, see: (a) Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329. (b) Baranano, D.; Mann, G.; Hartwig, J. F. Curr. Org. Chem. 1997, 1, 287. (c) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852. (d) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805. (e) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046. (f) Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1417.
32. For some reviews, see: (a) Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329. (b) Baranano, D.; Mann, G.; Hartwig, J. F. Curr. Org. Chem. 1997, 1, 287. (c) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852. (d) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805. (e) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046. (f) Hartwig, J. F. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1417.
33. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
34. (a) Herd, O.; Hessler, A.; Hingst, M.; Tepper, M.; Stelzer, O. J. Organomet. Chem. 1996, 522, 69.
35. (b) Herd, O.; Hessler, A.; Hingst, M.; Machnitzki, P.; Tepper, M.; Stelzer, O. Catal. Today 1998, 42, 413.
36. (c) Machnitzki, P.; Nickel, T.; Stelzer, O.; Landgrafe, C. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1029.
37. (d) Kraatz, H.-B.; Pletsch, A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1617.
38. (e) Machnitzki, P.; Tepper, M.; Wenz, K.; Stelzer, O.; Herdtweck, E. J. Organomet. Chem. 2000, 602, 158.
39. (f) Hessler, A.; Kottsieper, K. W.; Schenk, S.; Tepper, M.; Stelzer, O. Z. Naturforsch. B 2001, 56, 347.
40. (g) Brauer, D. J.; Hingst, M.; Kottsieper, K. W.; Liek, C.; Nickel, T.; Tepper, M.; Stelzer, O.; Sheldrick, W. S. J. Organomet. Chem. 2002, 645, 14.
41. (a) Hirao, T.; Masunaga, T.; Ohshiro, Y.; Agawa, O. Synthesis 1981, 56.
42. (b) Xu, Y.; Zhang, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1606.
43. (c) Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4324.
44. (a) Harayama, H.; Nagahama, T.; Kozera, T.; Kimura, M.; Fugami, K.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 445.
45. (b) Kato, K.; Ono, M.; Akita, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1805.
46. (c) Shopfer, U.; Schlapbach, A. Tetrahedron 2001, 57, 3069.
47. (d) Menger, F. M.; Azov, V. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11159.
48. 3 as the base, the corresponding carbene ligand: Zhang, C.; Huang, J.; Trudell, M. L.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 3804.
49. Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kramer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081.
50. 3S: C, 64.10; H, 5.38. Found: C, 64.01; H, 5.36.
51. (a) Fox, J. M.; Huang, X.; Chieffi, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360.
52. (b) Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473.
53. (c) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Zappia, G. Org. Lett. 2001, 3, 2539.