Optimization of the conditions for copper-mediated N-arylation of heteroarylamines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 36, 2007, Pages 6084-6088

  Liu, Yifeng ^a   Bai, Yajun ^a   Zhang, Juan ^a   Li, Yangyang ^b   Jiao, Junping ^a   Qi, Xiaoli ^a  

^a NORTHWEST UNIVERSITY   (China)

^b Shaanxi Public Security Bureau   (China)

Author keywords

Amines; Aryl halides; Arylation; Copper

Indexed keywords

EID: 37549020316     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700577     Document Type: Article

References (55)

1. a) J. Zimmermann, E. Buchdunger, H. Mett, T. Meyer, N. B. Lydon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 187-192;
2. b) M. Deininger, E. Buchdunger, B. J. Druker, Blood 2005, 105, 2640-2653.
3. N. P. Shah, C. Tran, F. Y. Lee, P. Chen, D. Norris, C. L. Sawyers, Science 2004, 305, 399-401.
4. P. Rossman, K. Luk, J. Cai, Y. Chen, A. R. Daniewski, A. Dermatakis, T. Flynn, L. Garofalo, P. Gillespie, R. Goodnow, B. Graves, W. Harris, N. Huby, N. Jackson, M. Kabat, F. Konzelmann, S. Li, J.-J. Liu, W. Liu, C. Lukacs, C. Michoud, L. Perrotta, L. Portland, J. Qiao, J. Roberts, A. Schutt, M. Simcox, S.-S. So, B. Tamborini, K. Toth, Y. Wen, Q. Xiang, H. Yang, Z. Zhang, in Proc. Am. Accos. Cancer Res. Orlando, FL, U. S. A. 2004, 45, Abst. 2478.
5. B. A. Johns, K. S. Gudmundsson, E. M. Turner, S. H. Allen, D. K. Jung, C. J. Sexton, F. L. Boyd Jr, M. R. Peel, Tetrahedron 2003, 59, 9001-9011.
6. J. Zimmermann, PCT Int. Appl. 1995, WO 9509853.
7. A. Nikitenko, Y. Raifeld, B. Mitsner, H. Newman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 427-430.
8. A. Kurimoto, T. Ogino, S. Ichii, Y. Isobe, M. Tobe, H. Ogita, H. Takaku, H. Sajiki, K. Hirota, H. Kawakami, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5501-5508.
9. a) S. Wang, G. Wood, C. Meades, G. Griffiths, C. Midgley, I. McNae, C. McInnes, S. Anderson, W. Jackson, M. Mezna, R. Yuill, M. Walkinshaw, P. M. Fischer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4237-4240;
10. b) C. Q. Huang, D. E. Grigoriadis, Z. Liu, J. R. McCarthy, J. Ramphal, T. Webb, J. P. Whitten, M. Y. Xie, C. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2083-2086;
11. c) F. X. Tavares, J. A. Boucheron, S. H. Dickerson, R. J. Griffin, F. Preugschat, S. A. Thomson, T. Y. Wang, H. Q. Zhou, J. Med. Chem. 2004, 47, 4716-4730;
12. d) B. A. Johns, K. S. Gudmundsson, E. M. Turner, S. H. Allen, V. A. Samano, J. A. Ray, G. A. Freeman, F. L. Boyd Jr, C. J. Sexton, D. W. Selleseth, K. L. Creech, K. R. Moniri, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2397-2411;
13. e) S. Wang, C. Meades, G. Wood, A. Osnowski, S. Anderson, R. Yuill, M. Thomas, M. Mezna, W. Jackson, C. Midgley, G. Griffiths, I. Fleming, S. Green, I. McNae, S.-Y. Wu, C. McInnes, D. Zheleva, M. D. Walkinshaw, P. M. Fischer, J. Med. Chem. 2004, 47, 1662-1675.
14. a) T. Nagata, K. Masuda, S. Maeno, I. Miura, Pest. Manage. Sci. 2003, 60, 399-407;
15. b) D. Font, M. Heras, J. M. Villalgordo, J. Comb. Chem. 2003, 5, 311-321;
16. c) K. L. Sayle, J. Bentley, F. T. Boyle, A. H. Calvert, Y. Cheng, N. J. Curtin, J. A. Endicott, B. T. Golding, I. R. Hardcastle, P. Jewsbury, V. Mesguiche, D. R. Newell, M. E. Noble, R. J. Parsons, D. J. Pratt, L. Z. Wang, R. J. Griffin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3079-3082;
17. d) L. A. McDermott, M. Simcox, B. Higgins, T. Nevins, K. Kolinsky, M. Smith, H. Yang, J. K. Li, Y. Chen, J. Ke, N. Mallalieu, T. Egan, S. Kolis, A. Railkar, L. Gerber, K.-C. Luk, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4835-4841;
18. e) S. N. Van der Wel, P. J. Harvey, D. J. McNamara, J. T. Repine, P. R. Keller, J. Quin, R. J. Booth, W. L. Elliott, E. M. Dobrusin, D. W. Fry, P. L. Toogood, J. Med. Chem. 2005, 48, 2371-2387.
19. a) A. S. Guram, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348-1350;
20. b) J. P. Wolfe, R. A. Rennels, S. L. Buchwald, Tetrahedron 1996, 52, 7525-7546;
21. c) M. S. Driver, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217-7218;
22. d) J. F. Marcoux, S. Wagaw, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 62, 1568-1569;
23. e) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauck, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580;
24. f) S. R. Stauffer, S. Lee, J. P. Stambuli, S. I. Hauck, J. F. Hartwig, Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426;
25. g) G. Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1513-1516.
26. a) M. K. Lakshman, J. H. Hilmer, J. Q. Martin, J. C. Keeler, Y. Q. V. Dinh, F. N. Ngassa, L. M. Russon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7779-7787;
27. b) Q. Dai, C. Ran, R. G. Harvey, Org. Lett. 2005, 7, 999-1002;
28. c) M. K. Lakshman, F. N. Ngassa, S. Bae, D. G. Buchanan, H. G. Hahn, H. Mah, J. Org. Chem. 2003, 68, 6020-6030;
29. d) P. Stanetty, G. Hattinger, M. Schnurch, M. D. Mihovilovic, J. Org. Chem. 2005, 70, 5215-5220;
30. e) Y. J. Cherng, Tetrahedron 2002, 58, 887-890;
31. f) C. Gibson, H. Kessler, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1725-1728;
32. g) V. F. Sedova, O. P. Shkurko, S. A. Nekhoroshev, Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 564-570;
33. h) I. R. Hardcastle, C. E. Arris, J. Bentley, F. T. Boyle, Y. Chen, N. J. Curtin, J. A. Endicott, A. E. Gibson, B. T. Golding, R. J. Griffin, P. Jewsbury, J. Menyerol, V. Mesguiche, D. R. Newell, M. E. M. Noble, D. J. Pratt, L.-Z. Wang, H. J. Whitfield, J. Med. Chem. 2004, 47, 3710-3722;
34. i) R. Waelchli, B. Bollbuck, C. Bruns, T. Buhl, J. Eder, R. Feifel, P. Hersperger, P. Janser, L. Revesz, H. G. Zerwes, A. Schlapbach, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 108-112.
35. a) J. Yin, M. M. Zhao, M. A. Huffman, J. M. McNamara, Org. Lett. 2002, 4, 3481-3484;
36. b) K. W. Anderson, R. E. Tundel, T. Ikawa, R. A. Altman, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6523-6527;
37. c) S. Usui, T. Suzuki, Y. Hattori, K. Etoh, H. Fujieda, M. Nishizuka, M. Imagawa, H. Nakagawa, K. Kohda, N. Miyata, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1547-1551.
38. a) D. Ma, Y. Zhang, J. Yao, S. Wu, F. Tao, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459-12467;
39. b) F. Y. Kwong, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 793-796.
40. a) R. K. Gujadhur, C. G. Bates, D. Venkataraman, Org. Lett. 2001, 3, 4315-4317;
41. b) R. Gujadher, D. Venkataraman, J. T. Kintigh, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791-4793.
42. a) A. Klapars, J. C. Antilla, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727-7729;
43. b) L. Jiang, G. E. Job, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2003, 5, 3667-3669;
44. c) S. K. Kang, D. H. Kim, J. N. Park, Synlett 2002, 427-430.
45. M. Wolter, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2001, 3, 3803-3805.
46. a) A. Kiyomori, J. F. Marcoux, S. L. Buchwald, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657-2660;
47. b) P. Y. S. Lam, S. Deudon, K. M. Averill, R. Li, M. Y. He, P. DeShong, C. G. Clark, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600-7601;
48. c) J. C. Antilla, J. M. Baskin, T. E. Barder, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2004, 69, 5578-5587.
49. R. A. Joshi, P. S. Patil, M. Muthukrishnan, C. V. Ramana, M. K. Gurjar, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 195-197.
50. J. B. Arterburn, M. Pannala, A. M. Gonzalez, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1475-1477.
51. H. Zhang, Q. Cai, D. Ma, J. Org. Chem. 2005, 70, 5164-5173.
52. a) A. Klapars, X. Huang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421-7428;
53. b) F. Y. Kwong, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2002, 4, 581-584;
54. c) N. M. Patil, A. A. Kelkar, R. V. Chaudhari, J. Mol. Catal. A 2004, 223, 45-50;
55. d) Z. Zhang, J. Mao, D. Zhu, F. Wu, H. Chen, B. Wan, Catal. Commun. 2005, 6, 784-787.