Discovery and understanding of transition-metal-catalyzed aromatic substitution reactions

Synlett

Volumn , Issue 9, 2006, Pages 1283-1294

  Hartwig, John F ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Amination; Arylation; Cross coupling; Mechanism; Palladium

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; ALKOXIDE; AMINE; HALIDE; PALLADIUM; SULFONIC ACID DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; ARTICLE; ARYLATION; CATALYSIS; CATALYST; CROSS COUPLING REACTION; OXIDATION KINETICS; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 33745395707     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-939728     Document Type: Article

References (76)

1. Heaney, H. Chem. Rev. 1962, 62, 81.
2. Rossi, R. A.; Bunnett, J. F. J. Org. Chem. 1973, 38, 1407.
3. RN1 Mechanism, ACS Monograph Series No. 178; American Chemical Society: Washington D.C., 1983.
4. Hartwig, J. F. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Vol. 1; Negishi, E. I., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002, 1051.
5. Hartwig, J. F. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Vol. 1; Negishi, E. I., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002, 1097.
6. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234.
7. Kosugi, M.; Kameyama, M.; Migita, T. Chem. Lett. 1983, 927.
8. Kosugi, M.; Kameyama, M.; Sano, H.; Migita, T. Nippon Kagaku Kaishi 1985, 3, 547.
9. For a review of our work on the reductive elimination to form carbon-nitrogen and carbon-oxygen bonds, see reference 10.
10. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
11. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
12. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
13. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
14. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609.
15. Wolfe, J. P.; Åhman, J.; Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367.
16. Mann, G.; Hartwig, J. F.; Driver, M. S.; Fernandez-Rivas, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 827.
17. Lee, S.; Jorgensen, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2001, 3, 2729.
18. Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3417.
19. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2090.
20. Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621.
21. Wagaw, S.; Yang, B.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10251.
22. Haddad, N.; Baron, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2171.
23. Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 5413.
24. Mann, G.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8005.
25. Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109.
26. Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3395.
27. Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10333.
28. Mann, G.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3224.
29. Shelby, Q.; Kataoka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718.
30. Kataoka, N.; Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 5553.
31. Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369.
32. Torraca, K.; Kuwabe, S.; Buchwald, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12907.
33. Kuwabe, S.; Torraca, K. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12202.
34. Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2498.
35. Torraca, K. E.; Huang, X. H.; Parrish, C. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10770.
36. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12382.
37. Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108.
38. Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 209.
39. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 4053.
40. Fox, J. M.; Huang, X. H.; Chieffi, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360.
41. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473.
42. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217.
43. Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617.
44. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessý, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
45. Stambuli, J. P.; Kuwano, R.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4746.
46. Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 44, 1371.
47. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8704.
48. Rathke, M. W.; Lindert, A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2318.
49. Rathke, M. W.; Sullivan, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3050.
50. Jørgensen, M.; Liu, X.; Wolkowski, J. P.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12557.
51. Hama, T.; Liu, X.; Culkin, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11176.
52. Shaughnessy, K. H.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6546.
53. Liu, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5182.
54. 2] lies off the cycle as shown in Scheme 4. These data are presented in reference 62.
55. Fauvarque, J.-F.; Pflüger, F. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 419.
56. Amatore, C.; Pfluger, F. Organometallics 1990, 9, 2276.
57. Hartwig, J. F.; Paul, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5373.
58. Barios-Landeros, F.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6944.
59. Alcazar-Roman, L. M.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4618.
60. Singh, U. K.; Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14104.
61. Shekhar, S.; Ryberg, P.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2006, 8, 851.
62. Shekhar, S.; Ryberg, P.; Hartwig, J. F.; Mathew, J. S.; Blackmond, D. G.; Strieter, E. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3584.
63. Stambuli, J. P.; Bühl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9346.
64. Stambuli, J. P.; Incarvito, C. D.; Buhl, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1184.
65. Barrios-Landeros, F.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6944.
66. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 194.
67. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4708.
68. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232.
69. Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7010.
70. Zhao, J.; Hesslink, H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7220.
71. Hartwig, J. F.; Richards, S.; Barañano, D.; Paul, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3626.
72. Yamashita, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5344.
73. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5816.
74. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 3398.
75. Huang, X. H.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653.
76. Harris, M. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 288.