Renaissance of Ullmann and Goldberg Reactions - Progress in Copper Catalyzed C-N-, C-O- and C-S-Coupling

Synlett

Volumn , Issue 15, 2003, Pages 2428-2439

  Kunz, Klaus ^a   Scholz, Ulrich ^b   Ganzer, Dirk ^a  

^a BAYER CROPSCIENCE AG   (Germany)

^b BAYER AG   (Germany)

Author keywords

Arylations; Catalysis; Copper; Cross coupling; Nucleophilic aromatic substitution

Indexed keywords

COPPER; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; NITROGEN DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SULFIDE;

AMIDATION; AMINATION; ARYLATION; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; GOLDBERG REACTION; REVIEW; SOLUBILIZATION; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; ULLMANN REACTION;

EID: 0346749657     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-42473     Document Type: Review

References (67)

1. (a) Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
2. (b) Yang, B. Y.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
3. (c) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
4. (a) Hartwig, J. F. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis 2002, 1, 1051.
5. (b) Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046; Angew. Chem. 1998, 110, 2145.
6. (b) Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2046; Angew. Chem. 1998, 110, 2145.
7. (c) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852.
8. Prim, D.; Campagne, J. M.; Joseph, D.; Andrioletti, B. Tetrahedron 2002, 58, 2041.
9. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176; Angew. Chem. 2002, 114, 4350.
10. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176; Angew. Chem. 2002, 114, 4350.
11. (a) Ullmann, F. Chem. Ber. 1901, 34, 2174.
12. (b) Ullmann, F. Chem. Ber. 1903, 36, 2382.
13. (c) Ullmann, F.; Sponagel, P. Chem. Ber. 1905, 36, 2211.
14. Goldberg, I. Chem. Ber. 1906, 39, 1691.
15. For a review see: Lindley, J. Tetrahedron 1984, 40, 1433.
16. Finet, J.-P.; Fedorov, A. Y.; Combes, S.; Boyer, G. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 597.
17. (a) Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters, M. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933.
18. (b) Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937.
19. (c) Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.; Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941.
20. Ma, D.; Zhang, Y.; Yao, J.; Wu, S.; Tao, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459.
21. Ma, D.; Xia, C. Org. Lett. 2001, 3, 2583.
22. Clement, J.-B.; Hayes, J. F.; Sheldrake, H. M.; Sheldrake, P. W.; Wells, A. S. Synlett 2001, 1423.
23. Ma, D.; Xia, C.; Jiang, J.; Zhang, J.; Tang, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 442.
24. Goodbrand, H. C.; Hu, N.-X. J. Org. Chem. 1999, 64, 670.
25. Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315.
26. Evindar, G.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 133.
27. Kelkar, A. A.; Patil, N. M.; Chaudhari, R. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7143.
28. Patent pending.
29. Patent pending.
30. Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251-3254.
31. Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581.
32. Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3703.
33. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 793.
34. Kiyomori, A.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657.
35. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
36. Wolter, M.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3803.
37. Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684.
38. Arterburn, J. B.; Pannala, M.; Gonzalez, A. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1475.
39. Sugahara, M.; Ukita, T. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 719.
40. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7421.
41. Kang, S.-K.; Kim, D.-H.; Park, J.-N. Synlett 2002, 427.
42. Crawford, K. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7365.
43. Lange, J. H. M.; Hofmeyer, L. J. F.; Hout, F. A. S.; Osnabrug, S. J. M.; Verveer, P. C.; Kruse, C. G.; Feenstra, R. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1101.
44. He, H.; Wu, Y.-J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3385.
45. Mallesham, B.; Rajesh, B. M.; Reddy, P. R.; Srinivas, D.; Trehan, S. Org. Lett. 2003, 5, 963.
46. Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D.; Kintigh, J. T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4791.
47. (a) Challend, S. R.; Herstert, R. B.; Holliman, F. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1423.
48. (b) Rewcastle, G. W.; Denny, W. A.; Baguely, B. C. J. Med. Chem. 1987, 30, 843.
49. (c) Carrasco, R.; Pellon, R. F.; Elguero, J.; Goya, P.; Paez, J. A. Synth. Commun. 1989, 19, 2077.
50. Theil, F. In Organic Synthesis Highlights V.; Schmalz, H.-G.; Wirth, T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003, 15.
51. Pellón Comdom, R. F.; Carrasco, R.; Milián, V.; Rodés, L. Synth. Commun. 1995, 25, 1077.
52. Pellón Comdom, R. F.; Docampo Palacios, M. L. Synth. Commun. 2003, 33, 921.
53. Marcoux, J. F.; Doye, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539.
54. Kalinin, A. V.; Bower, J. F.; Riebel, P.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1999, 64, 2986.
55. Fagan, P. J.; Hauptmann, E.; Shapiro, R.; Casalnuovo, A. J. Am. Chem Soc. 2000, 122, 5043.
56. Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Synth. Commun. 2001, 31, 2865.
57. Buck, E.; Song, Z. J.; Tschaen, D.; Dormer, P. G.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Org. Lett. 2002, 4, 1623.
58. Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973.
59. (a) Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Li, H.; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708; Angew. Chem. 1998, 110, 2872.
60. (a) Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Li, H.; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2708; Angew. Chem. 1998, 110, 2872.
61. (b) Nicolaou, K. C.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Li, H.; Ramanjulu, J. M.; Takayanagi, M.; Koumbis, A. E.; Bando, T. Angew. Chem. Int. Ed 1998, 37, 2714; Angew. Chem. 1998, 110, 2879.
62. (b) Nicolaou, K. C.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Li, H.; Ramanjulu, J. M.; Takayanagi, M.; Koumbis, A. E.; Bando, T. Angew. Chem. Int. Ed 1998, 37, 2714; Angew. Chem. 1998, 110, 2879.
63. Xing, X.; Padmanaban, D.; Yeh, L.-A.; Cuny, G. D. Tetrahedron 2002, 58, 7903.
64. Palomo, C.; Oiarbide, M.; López, R.; Gómez-Bengoa, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1283.
65. Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803.
66. Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517.
67. Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423.