Room-temperature palladium-catalyzed amination of aryl bromides and chlorides and extended scope of aromatic C-N bond formation with a commercial ligand

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 15, 1999, Pages 5575-5580

  Hartwig, John F ^a   Kawatsura, Motoi ^a   Hauck, Sheila I ^a   Shaughnessy, Kevin H ^a   Alcazar Roman, Luis M ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE DERIVATIVE; CARBAMIC ACID; LIGAND; PALLADIUM;

AMINATION; ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; TEMPERATURE;

EID: 0033597748     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990408i     Document Type: Article

References (65)

1. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2046-2067.
2. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609-3612.
3. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217-7218.
4. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818.
5. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348-1350.
6. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215-7216.
7. Hong, Y. P.; Tanoury, G. J.; Wilkinson, H. S.; Bakale, R. P.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 1897, 38, 5663-5666.
8. Hong, Y.; Senanayake, C. H.; Xiang, T.; Vandenbossche, C. P.; Tanoury, G. J.; Bakale, R. P.; Wald, S. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3121-3124.
9. Goodson, F. E.; Hartwig, J. F. Macromolecules 1998, 31, 1700-1703.
10. Louie, J.; Hartwig, J. F. Macromolecules 1998, 31, 6737-6739.
11. Bellmann, E.; Shaheen, S.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Grubbs, R.; Marder, S.; Kippelen, B.; Peyghambarian, N. Chem. Mater. 1998, 10, 1668-76.
12. Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Marder, S. R. Chem. Mater. 1997, 9, 3231-3235.
13. Kanbara, T.; Honma, A.; Hasegawa, K. Chem. Lett. 1996, 1135-1136.
14. Kanbara, T.; Izumi, K.; Nakadani, Y.; Narise, T.; Hasegawa, K. Chem. Lett. 1997, 1185-1186.
15. Kanbara, T.; Izumi, K.; Narise, T.; Hasegawa, K. Polym. J. 1998, 30, 66.
16. Kanbara, T.; Imayasu, T.; Hasegawa, K. Chem. Lett. 1998, 709.
17. Kanbara, T.; Oshima, M.; Hasegawa, K. J. Polym. Sci. Pol. Chem. 1998, 36, 2155.
18. 3041 Kanbara, T.; Oshima, M.; Imayasu, T.; Hasegawa, K. Macromolecules 1998, 31, 8725-8730.
19. Singer, R. A.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 213-214.
20. Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4960-4976.
21. Spetseris, N.; Ward, R. E.; Meyer, T. Y. Macromolecules 1998, 31, 3158-3161.
22. Greco, G. E.; Popa, A. I.; Schrock, R. R. Organometallics 1998, 17, 5591.
23. Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 617-620.
24. Yamamoto, T.; Nishiyama, M.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367-2370.
25. Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7369-7370.
26. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722.
27. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6359-6362.
28. Ben-David, Y.; Portnoy, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8742-3.
29. Ben-David, Y.; Portnoy, M.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1816-1817.
30. Ben-David, Y.; Portnoy, M.; Gozin, M.; Milstein, D. Organometallics 1992, 11, 1995-1996.
31. Grushin, V. V.; Alper, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1047-1062.
32. Beller, M.; Reirmeier, T. H.; Reisinger, C.; Herrman, W. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2073-2074.
33. Shen, W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5575-5578.
34. Perry, R. J.; Wilson, B. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 7482-7485.
35. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3387-3388.
36. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1999, 64, 10-11.
37. Lipshutz, B. H.; Blomgren, P. A.; Kim, S. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 197-200.
38. Indolese, A. F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3513-3516.
39. Brenner, E.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5359-5362.
40. Riermeier, T. H.; Zapf, A.; Beller, M. Top. Catal. 1997, 4, 301.
41. Reetz, M. T.; Lohmer, G.; Schwickardi, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 481-483.
42. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6054-6058.
43. Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1473-1478.
44. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860.
45. Barañano, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2937-2938.
46. Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8232-8245.
47. Widenhoefer, R. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6504.
48. Mann, G.; Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 827-828.
49. Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-6.
50. Hartwig, J. F. Unpublished results.
51. This ligand is commercially available from Strem.
52. Ukai, T.; Kawazura, H.; Ishii, Y.; Bounet, J. J.; Ibers, J. A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253.
53. Paine, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1496-1502.
54. Nelson, R. F.; Adams, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3925-3930.
55. Walters, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5999-6002.
56. Barluenga, J.; Aznar, F.; Fernandez, M. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1629-1637.
57. Marcoux, J.-F.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1568-1569.
58. Watanabe, Y.; Tsuji, Y.; Ige, H.; Ohsugi, Y.; Ohta, T. J. Org. Chem. 1985, 50, 1365-1370.
59. Watanabe, Y.; Suzuki, N.; Tsuji, Y.; Shim, S. C.; Mitsudo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 1116-1120.
60. Perregaard, J.; Arnt, J.; Bogeso, K. P.; Hyttel, J.; Sánchez, C. J. Med. Chem. 1992, 35, 1092-1101.
61. Tokmakov, G. P.; Grandberg, I. I. Tetrahedron 1895, 51, 2091-2098.
62. Jones, R. A. Aust. J. Chem. 1966, 19, 289-296.
63. Stanley, R. L.; Tarbell, D. S. J. Org. Chem. 1977, 42, 3686-3690.
64. Muchowski, J. F.; Venuti, M. C. J. Org. Chem. 1980, 45, 4798-4801.
65. Kondo, T.; Hiraishi, N.; Morisaki, Y.; Wada, K.; Watanabe, Y.; Mitsudo, T. Organometallics 1998, 17, 2131-2134.