C-H activation for the construction of C-B bonds

Chemical Reviews

Volumn 110, Issue 2, 2010, Pages 890-931

  Mkhalid, Ibraheem A I ^a,b   Barnard, Jonathan H ^a   Marder, Todd B ^a   Murphy, Jaclyn M ^c,d   Hartwig, John F ^d  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

^c YALE UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND ENERGIES; BOND FORMATION; BORYLATION; C-H ACTIVATION; C-H BOND; C-H BOND CLEAVAGE; REACTION PATHWAYS;

ACTIVATION ANALYSIS; ESTERIFICATION; ESTERS; METHANE; OLEFINS; PARAFFINS;

REACTION RATES;

EID: 77349125577     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr900206p     Document Type: Article

References (210)

1. Periana, R. A.; Bhalla, G.; Tenn, W. J., III.; Young, K. J. H.; Liu, X. Y.; Mironov, O.; Jones, C. J.; Ziatdinov, V. R. J. Mol. Catal. A 2004, 220, 7.
2. Kakiuchi, F.; Murai, S. Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 48.
3. Kalyani, D.; Sanford, M. S. Top. Organomet. Chem. 2007, 24, 85.
4. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437.
5. Activation and Functionalization of C-H Bonds; Goldberg, K. I., Goldman, A. S., Eds.; ACS Symposium Series; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; Vol. 885.
6. Rabien, P. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4648.
7. Sakaki, S.; Kikuno, T. Inorg. Chem. 1997, 36, 226.
8. Hartwig, J. F.; Cook, K. S.; Hapke, M.; Incarvito, C. D.; Fan, Y.; Webster, E. C.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538.
9. Tamura, H.; Yamazaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114.
10. Barton, D. H. R. Aldrichim. Acta 1990, 23, 3.
11. Bergman, R. G. Science 1984, 223, 902.
12. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035.
13. Chen, H.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3391.
14. Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995.
15. Hsu, M.-H.; Savas, U.; Griffin, K. J.; Johnson, E. F. Drug Metab. Rev. 2007, 39, 515.
16. Ackermann, L. Top. Organomet. Chem. 2007, 24, 35.
17. Murai, S.; Kakiuchi, F.; Sekine, S.; Tanaka, M.; Kamatani, A.; Motohiro, S.; Chanti, N. Nature 1993, 366, 52.
18. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013.
19. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285.
20. Giri, R.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14082.
21. Chen, X.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12634.
22. Shi, Z.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13596.
23. Yang, S.; Li, B.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066.
24. Boronic Acids; Hall, D. G., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
25. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829.
26. Vedejs, E.; Chapman, R. W.; Fields, S. C.; Lin, S.; Schrimpf, M. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 3020.
27. Batey, R.; Thadani, A.; Smil, D. Org. Lett. 1999, 1, 1683.
28. Molander, G. A.; Figueroa, R. Aldrichim. Acta 2005, 38, 49.
29. Molander, G. A.; Katona, B. W.; Machrouhi, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 8416.
30. Molander, G. A.; Yun, C. S.; Ribagorda, M.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 5534.
31. Miyarura, N. Top. Curr. Chem. 2002, 279, 11.
32. Kleeberg, C.; Dang, L.; Lin, Z.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5350.
33. Nguyen, P.; Blom, H. P.; Westcott, S. A.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9329.
34. For reviews on metal-boryl complexes, see refs 35-44.
35. Hartwig, J. F.; Waltz, K. M.; Muhoro, C. N. In Advances in Boron Chemistry; Siebert, W., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1997; p 373.
36. Wadepohl, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2441.
37. Irvine, G. J.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J. Chem. Rev. 1998, 98, 2685.
38. Braunschweig, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1786.
39. Smith, M. R., III. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 505.
40. Braunschweig, H.; Colling, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 223, 1.
41. Aldridge, S.; Coombs, D. L. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 535.
42. Braunschweig, H.; Kollann, C.; Rais, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5254.
43. Marder, T. B. In Specialist Periodical Reports: Organometallic Chemistry; Fairlamb, I. J. S., Lynam, J. M., Eds.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2008; Vol. 34, p 46.
44. Kays, D. L.; Aldridge, S. Struct. Bonding (Berlin) 2008, 130, 29.
45. Waltz, K. M.; He, X.; Muhoro, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11357.
46. Waltz, K. M.; Muhoro, C.; Hartwig, J. F. Organometallics 1999, 18, 3383.
47. Waltz, K. M.; Hartwig, J. F. Science 1997, 277, 211.
48. Waltz, K. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358.
49. Webster, E. C.; Fan, Y.; Hall, M. B.; Kunz, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 858.
50. Lam, W. H.; Lin, Z. Y. Organometallics 2003, 22, 473.
51. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203.
52. Wenzel, T. T.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4856.
53. Murphy, J. M.; Lawrence, J. D.; Kawamura, K.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13684.
54. Lawrence, J. D.; Takahashi, M.; Bae, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15334.
55. Murahashi, S. I.; Kommiya, N.; Terai, H.; Nakae, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15312.
56. Li, Z.; Li, C. J. Org. Lett. 2004, 6, 4997.
57. Li, Z.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11810.
58. Li, Z.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672.
59. Li, Z.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968.
60. Li, Z. P.; Li, C. J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3173.
61. Zhang, Y. H.; Li, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1949.
62. Basle, O.; Li, C. J. Green Chem. 2007, 9, 1047.
63. Cho, J.-Y.; Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868.
64. Tse, M. K.; Cho, J.-Y.; Smith, M. R., III. Org. Lett. 2001, 3.
65. Shimada, S.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2168.
66. Mertins, K.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol Catal. A 2004, 207, 21.
67. Murata, M.; Odajima, H.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1980.
68. Hartwig, J. F.; Cook, K. S.; Hapke, M.; Incarvito, C.; Fan, Y.; Webster, C. E.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2538.
69. Wan, X.; Wang, X.; Luo, Y.; Takami, S.; Kubo, M.; Miyamoto, A. Organometallics 2002, 21, 3703.
70. Shimada, S.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2168.
71. Lam, W. H.; Shimada, S.; Batsanov, A. S.; Lin, Z. Y.; Marder, T. B.; Cowan, J. A.; Howard, J. A. K.; Mason, S. A.; McIntyre, G. J. Organometallics 2003, 22, 4557.
72. Lam, W. H.; Lam, K. C.; Lin, Z. Y.; Shimada, S.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2004, 1556.
73. Ishiyama, T.; Ishida, K.; Takagi, J.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2001, 30, 1082.
74. Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7696.
75. Cho, J.-Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. Science 2002, 295, 305.
76. Dai, C. Y.; Stringer, G.; Marder, T. B.; Scott, A. J.; Clegg, W.; Norman, N. C. Inorg. Chem. 1997, 36, 272.
77. Frey, G. D.; Rentzsch, C. F.; von Preysing, D.; Scherg, T.; Muhlhofer, M.; Herdtweck, E.; Hermann, W. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5725.
78. Tagata, T.; Nishida, M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1655.
79. Yinghuai, Z.; Yan, K. C.; Jizhong, L.; Hwei, C. S.; Hon, Y. C.; Emi, A.; Zhenshun, S.; Winata, M.; Hosmane, N. S.; Maguire, J. A. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4244.
80. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390.
81. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263.
82. For an earlier observation of the fate of COD ligands in reactions of COD complexes with boranes, see ref 33.
83. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056.
84. Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7534.
85. Whisler, M. C.; MacNeil, S.; Snieckus, V.; Beak, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2206.
86. Sharp, M. J.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5997.
87. Hartung, C. G.; Snieckus, V. The Directed ortho-Metalation Reaction. A Point of Departure for New Synthetic Aromatic Chemistry; Wiley-VCH: New York, 2002.
88. Isou, H.; Kikuchi, T.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Presented at the 88th Annual Meeting of the Chemical Society of Japan, Tokyo, March 26-30, 2008; 5H3-15. This work has been described ref 89.
89. (a) Miyaura, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 87, 1535.
90. (b) Ishiyama, T.; Isou, H.; Kikuchi, T.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2010, advanced article DOI:10.1039/b910298a.
91. Kawamorita, S.; Ohmiya, H.; Hara, K.; Fukuoka, A.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5058.
92. Wheatley, A. E. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3291.
93. For a recent example of the application of DoM methodology applied to the synthesis of boronates for use in Suzuki-Miyaura cross-couplings, see the following reference.
94. Alessi, M.; Larkin, A. L.; Ogilvie, K. A.; Green, L. A.; Lai, S.; Lopez, S.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 2007, 72, 1588.
95. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Yonekawa, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1103.
96. Takagi, J.; Sato, K.; Hartwig, J. F.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649.
97. Mkhalid, I. A. I.; Coventry, D. N.; Albesa-Jove, D.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; Perutz, R. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 489.
98. Ishiyama, T.; Nobuta, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2003, 2924.
99. Chotana, G. A.; Kallepalli, V. A.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. Tetrahedron 2008, 64, 6103.
100. Paul, S.; Chotana, G. A.; Holmes, D.; Reichle, R. C.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15552.
101. Lo, W. F.; Kaiser, H. M.; Spannenberg, A.; Beller, M.; Tse, M. K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 371.
102. Klecka, M.; Pohl, R.; Klepetarova, B.; Hocek, M. Org. Biomol Chem. 2009, 7, 866.
103. Datta, A.; Kollhofer, A.; Plenio, H. Chem. Commun. 2004, 1508.
104. Hafner, K.; Weldes, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1957, 606, 99.
105. Anderson, A. G. J.; Nelson, J. A.; Tazuma, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4980.
106. Kurotobi, K.; Miyauchi, M.; Takakura, K.; Murafuji, T.; Sugihara, Y. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3663.
107. Kurotobi, K.; Tabata, H.; Miyauchi, M.; Murafuji, T.; Sugihara, Y. Synthesis 2002, 1013.
108. Coventry, D. N.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B.; Perutz, R. N. Chem. Commun. 2005, 2172.
109. Kimoto, T.; Tanaka, K.; Sakai, Y.; Ohno, A.; Yoza, K.; Kobayashi, K. Org. Lett. 2009, 11, 3658.
110. Hata, H.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8264.
111. Hiroto, S.; Hisaki, I.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6763.
112. Hata, H.; Yamaguchi, S.; Mori, G.; Nakazono, S.; Katoh, T.; Takatsu, K.; Hiroto, S.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem. Asian J. 2007, 2, 849.
113. Mori, G.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2170.
114. Liskey, C. W.; Wei, C. S.; Pahls, D. R.; Hartwig, J. F. Chem. Commun. 2009, 5603.
115. Chotana, G. A.; Vanchura, B. A., II; Tse, M. K.; Staples, R. J.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. Chem. Commun. 2009, 5731.
116. Yinghuai, Z.; Chenyan, K.; Peng, A. T.; Emi, A.; Monalisa, W.; Louis, L. K.-J.; Hosmane, N.; Maguire, J. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 5756.
117. Noguchi, H.; Hojo, K.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 758.
118. Iwadate, N.; Suginome, M. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1713.
119. Brown, H. C.; Gupta, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5249.
120. Takagi, J.; Takahashi, K.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8001.
121. Brown, H. C.; Bhat, N. G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 21.
122. Srebnik, M.; Bhat, N. G.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2635.
123. Deloux, L.; Skrzypczak-Jankun, E.; Cheesman, B. V.; Srebnik, M.; Sabat, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10302.
124. Blackwell, H. E.; O'Leary, D. J.; Chatterjee, A. K.; Washenfelder, R. A.; Bussmann, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 58.
125. Morrill, C.; Funk, T. W.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7733.
126. Morrill, C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6031.
127. Funk, T. W.; Efskind, J.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 187.
128. Jankowska, M.; Pietraszuk, C.; Marciniec, B.; Zaidlewicz, M. Synlett 2006, 1695.
129. Cole, T. E.; Quintanilla, R.; Rodewald, S. Organometallics 1991, 10, 3777.
130. Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11018.
131. Ishiyama, T.; Matsuda, N.; Murata, M.; Ozawa, F.; Suzuki, A.; Miyaura, N. Organometallics 1996, 15, 713.
132. Lesley, G.; Nguyen, P.; Taylor, N. J.; Marder, T. B.; Scott, A. J.; Clegg, W.; Norman, N. C. Organometallics 1996, 15, 5137.
133. Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. Organometallics 1996, 15, 5155.
134. Thomas, R. Ll.; Souza, F. E. S.; Marder, T. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1650.
135. Davan, T.; Corcoran, E. W., Jr.; Sneddon, L. G. Organometallics 1983, 2, 1693.
136. For a more recent report by Sneddon, see the following reference.
137. Kadlecek, D. E.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10868.
138. Brown, J. M.; Lloyd-Jones, G. C. Chem. Commun. 1992, 710.
139. Brown, J. M.; Lloyd-Jones, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 866.
140. Murata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2585.
141. Murata, M.; Kawakita, K.; Asana, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 825.
142. Caballero, A.; Sabo-Etienne, S. Organometallics 2007, 26, 1191.
143. Olsson, V. J.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6891.
144. Olsson, V. J.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2008, 10, 3129.
145. Motry, D. H.; Brazil, A. G.; Smith, M. R. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2743.
146. Motry, D. H.; Smith, M. R. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6615.
147. Erker, G.; Noe, R.; Wingbermuhle, D.; Petersen, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1213.
148. Sun, Y. M.; Piers, W. E.; Rettig, S. J. Organometallics 1996, 15, 4110.
149. Waltz, K. M.; He, X.; Muhoro, C. N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11357.
150. Waltz, K. M.; Muhoro, C. N.; Hartwig, J. F. Organometallics 1999, 18, 3383.
151. Baker, R. T.; Calabrese, J. C.; Westcott, S. A.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8777.
152. Baker, R. T.; Calabrese, J. C.; Westcott, S. A.; Nguyen, P.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4367.
153. Baker, R. T.; Nguyen, P.; Marder, T. B.; Westcott, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1336.
154. Burgess, K.; van der Donk, W. A.; Westcott, S. A.; Marder, T. B.; Baker, R. T.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9350.
155. Westcott, S. A.; Marder, T. B.; Baker, R. T. Organometallics 1993, 12, 975.
156. Vogels, C. M.; Hayes, P. G.; Shaver, M. P.; Westcott, S. A. Chem. Commun. 2000, 51.
157. Coapes, R. B.; Souza, F. E. S.; Thomas, R. Ll.; Hall, J. J.; Marder, T. B. Chem. Commun. 2003, 614.
158. Mkhalid, I. A. I.; Coapes, R. B.; Edes, S. N.; Coventry, D. N.; Souza, F. E. S.; Thomas, R. Ll.; Hall, J. J.; Bi, S.-W.; Lin, Z.; Marder, T. B. Dalton Trans. 2008, 1055.
159. Geier, S. J.; Chapman, E. E.; Mclsaac, D. I.; Vogels, C. M.; Decken, A.; Westcott, S. A. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 788.
160. Kikuchi, T.; Takagi, J.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2008, 37, 664.
161. Kikuchi, T.; Takagi, J.; Isou, H.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Chem. Asian J. 2008, 3, 2082.
162. Ohmura, T.; Takasaki, Y.; Furukawa, H.; Suginome, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2372.
163. Ohmura, T.; Masuda, K.; Furukawa, H.; Suginome, M. Organometallics 2007, 26, 1291.
164. Ohmura, T.; Furukawa, H.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13366.
165. Gerdin, M.; Moberg, C. Org. Lett. 2006, 8, 2929.
166. Marciniec, B.; Jankowska, M.; Pietraszuk, C. Chem. Commun. 2005, 663.
167. Lam, K. C.; Lin, Z.; Marder, T. B. Organometallics 2007, 26, 3149.
168. Santos, J. M.; Ribeiro, M. R.; Portela, M. F.; Bordado, J. M. Chem. Eng. Sci. 2001, 56, 4191.
169. Zhou, X.; Dai, G.; Guo, W.; Lin, Q. J. Appl. Polym. Sci. 2000, 76, 1359.
170. Novak, I.; Florian, S. J. J. Mater. Sci. 2001, 36, 4863.
171. Vainio, T.; Jukarainen, H.; Seppala, J. J. Appl. Polym. Sci. 1996, 59, 2095.
172. Boffa, L. S.; Novak, B. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1479.
173. Ratzsch, M.; Arnold, M.; Borsig, E.; Bucka, H.; Reichelt, N. Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 1195.
174. Assoun, L.; Manning, S. C.; Moore, R. B. Polymer 1998, 39, 2571.
175. Gaylord, N. G.; Mishra, M. K. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1983, 21, 23.
176. Boffa, L. S.; Novak, B. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1479.
177. Kondo, Y.; Garcia-Cuadrado, D.; Hartwig, J. F.; Boaen, N. K.; Wagner, N. L.; Hillmyer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1164.
178. Bae, C.; Hartwig, J. F.; Harris, N. K. B.; Long, R. O.; Anderson, K. S.; Hillmyer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 767.
179. Bae, C.; Hartwig, J. F.; Chung, H.; Harris, N. K.; Switek, K. A.; Hillmyer, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6410.
180. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750.
181. Fujita, K.-T.; Li, Z.; Ozeki, N.; Yamaguchi, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2687.
182. Shin, J.; Jensen, S. M.; Ju, J.; Lee, S.; Xue, Z.; Noh, S. K.; Bae, C. Macromolecules 2007, 40, 8600.
183. Jo, T. S.; Kim, S. H.; Shin, J.; Bae, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1656.
184. Maleczka, R. E., Jr.; Shi, F.; Holmes, D.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7792.
185. Webb, K. S.; Levy, D. Tetrahedron Lett. 1995, 32, 5117.
186. Holmes, D.; Chotana, G. A.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. Org. Lett. 2006, 8, 1407.
187. Shi, F.; Smith, M. R., III; Maleczka, R. E., Jr. J. Org. Lett. 2006, 8, 1411.
188. Yin, J.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1101.
189. Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6043.
190. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653.
191. Murphy, J. M.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15434.
192. Tzschucke, C. C.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 761.
193. Murphy, J. M.; Tzschucke, C. C.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 757.
194. Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077.
195. Falck, J. R.; Bondlela, M.; Venkataraman, S. K.; Srinivas, D. J. Org. Chem. 2001, 66, 7148.
196. Coutts, S. J.; Adams, J.; Krolikowski, D.; Snow, R. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5109.
197. Weix, D. J.; Shi, Y.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1092.
198. Bolshan, Y.; Batey, R. A. Org. Lett. 2005, 7, 1481.
199. Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. Tetrahedron 2008, 64, 6824.
200. Ishiyama, T.; Nobuta, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2003, 2924.
201. 2O to avoid proteodeborylation of the otherwise moisture-sensitive diborylateddtbpy derivative.
202. Kikuchi, T.; Nobuta, Y.; Umeda, J.; Yamamoto, Y.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron 2008, 64, 4967.
203. Harrisson, P.; Morris, J.; Steel, P. G.; Marder, T. B. Synlett 2009, 147.
204. Harrisson, P.; Morris, J.; Marder, T. B.; Steel, P. G. Org. Lett. 2009, 11, 3586.
205. Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3004.
206. Tomita, D.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6946.
207. Tokunaga, T.; Hume, W. E.; Nagamine, J.; Kawamura, T.; Taiji, M.; Nagata, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1789.
208. Finke, A. D.; Moore, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 4851.
209. Wanninger-Weiss, C.; Wagenknecht, H. A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 64.
210. Lokare, K. S.; Staples, R. J.; Odom, A. L. Organometallics 2008, 27, 5130.