CH/π hydrogen bonds determine the selectivity of the src homology 2 domain to tyrosine phosphotyrosyl peptides: An ab initio fragment molecular orbital study

Journal of Computational Chemistry

Volumn 29, Issue 16, 2008, Pages 2656-2666

  Ozawa, Tomonaga ^a   Okazaki, Kosuke ^a  

^a KISSEI PHARMACEUTICAL CO LTD   (Japan)

Author keywords

Ab initio fragment molecular orbital (FMO) method; CH hydrogen bond; Molecular interaction; Protein peptide binding; Src homology 2 (SH2) domain

Indexed keywords

AMINES; AMINO ACIDS; BINDING SITES; COMPLEXATION; FLOW INTERACTIONS; HYDROGEN; MILITARY ENGINEERING; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULES; NONMETALS; PEPTIDES; PROTEINS; SIGNAL TRANSDUCTION;

AB INITIO; AB INITIO FRAGMENT MOLECULAR ORBITAL (FMO) METHOD; AB INITIO FRAGMENT MOLECULAR ORBITAL METHODS; DO-MAINS; FRAGMENT MOLECULAR ORBITALS; MOLECULAR FORCES; PHOSPHOTYROSYL PEPTIDES; SH2 DOMAINS; SIGNAL TRANSDUCTION SYSTEMS; SOFT ACIDS; SRC HOMOLOGIES; SRC HOMOLOGY 2; SRC HOMOLOGY 2 (SH2) DOMAIN; WEAK MOLECULAR FORCES;

HYDROGEN BONDS;

PEPTIDE; PHOSPHOTYROSINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; PROTEIN BINDING; SRC HOMOLOGY DOMAIN;

ELECTRONS; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PHOSPHOTYROSINE; PROTEIN BINDING; SRC HOMOLOGY DOMAINS;

EID: 56349128485     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20998     Document Type: Article

References (55)

1. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction. Evidence, Nature, and Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
2. Nishio, M. Cryst Eng Commun 2004, 6, 130.
3. Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg Med Chem 1998, 6, 493.
4. Umezawa, Y.; Nishio, M. Biopolymers 2005, 79, 248.
5. Chakrabarti, P.; Samanta, U. J Mol Biol 1995, 251, 9.
6. Manfred, S.; Weiss, M. B.; Jurgen, S.; Debnath, P.; Rolf, H. Trends Biochem Sci 2001, 26, 521.
7. Harigai, M.; Kataoka, M.; Imamoto, Y. J Am Chem Soc 2006, 128, 10646.
8. Takagi, T.; Tanaka, A.; Matsuo, S.; Maezaki, H.; Tani, M.; Fujiwara, H.; Sasaki, Y. J Chem Soc Perkin Trans 1987, 2, 1015.
9. Sakaki, S.; Kato, K.; Miyazaki, T.; Musashi, Y.; Ohkubo, K.; Ihara, H.; Hirayama, C J Chem Soc Faraday Trans 1993, 89, 659.
10. Mannargudi, S. S.; Yellamraju, U. S.; Petety, V. B. Biochemistry 2005, 44, 8554.
11. Spiwok, V.; Lipovova, P.; Skalova, T.; Buditelova, E.; Hasek, J.; Kralova, B. Carbohydr Res 2004, 339, 2275.
12. Kitaura, K,; Sawai, T.; Asada, T.; Nakano, T.; Uebayasi, M. Chem Phys Lett 1999, 312, 319,
13. Kitaura, K.; Ikeo, E.; Asada, T.; Nakano, T.; Uebayasi, M. Chem Phys Lett 1999, 313, 701.
14. Nakano, T.; Kaminuma, T.; Sato, T.; Akiyama, Y.; Uebayasi, M.; Kitaura, K. Chem Phys Lett 2000, 318, 614.
15. Nakano, T.; Kaminuma, T.; Sato, T.; Fukuzawa, K.; Akiyama, Y.; Uebayasi, M.; Kitaura, K. Chem. Phys Lett 2002, 351, 475.
16. Fukuzawa, K.; Mochizuki, Y.; Tanaka, S.; Kitaura, K.; Nakano, T. J Phys Chem B 2006, 110, 16102.
17. Fukuzawa, K.; Komeiji, Y.; Mochizuki, Y.; Kato, A.; Nakano, T.; Tanaka, S. J Comput Chem 2006, 27, 948.
18. Nakanishi, I.; Fedorov, D. G.; Kitaura, K. Proteins: Struct Funct Bioinformatics 2007, 68, 145.
19. Amari, S.; Aizawa, M.; Zhang, J.; Fukuzawa, K.; Mochizuki, Y.; Iwasawa, Y.; Nakata, K.; Chuman, H.; Nakano, T. J Chem Inf Model 2006, 46, 221.
20. Mochizuki, Y.; Nakano, T.; Koikegami, S.; Tanimori, S.; Abe, Y.; Nagashima, U.; Kitaura, K. Theor Chem Acc 2004, 112, 442.
21. Mochizuki, Y.; Koikegami, S.; Nakano, T.; Amari, S.; Kitaura, K. Chem Phys Lett 2004, 396, 473.
22. Fedorov, D. G.; Kitaura, K. J Chem Phys 2004, 121, 2483.
23. Mochizukia, Y.; Koikegami, S.; Amari, S.; Segawa, K.; Kitaura, K.; Nakano, T. Chem Phys Lett 2005, 406, 283.
24. Dbkowska, I.; Gonzalez, H. V.; Jureka, P.; Hobza, P. J Phys Chem A 2005, 109, 1131.
25. Hobza. P.; Sponer. J. Chem Rev 1999, 99, 3247.
26. Kawata, T.; Shevchenko, A.; Fukuzawa, M.; Jermyn, K. A.; Totty, N. F.; Zhukovskaya, N. V.; Sterling, A. E.; Mann, M.; Williams, J. G. Cell 1997, 89, 909.
27. Pawson, T.; Nash, P. Science 2003, 300, 445.
28. Li, S. S.-C. Biochem J 2005, 390, 641.
29. Declan, A. D.; Alice, L.; John, L.; Eunjoon, K.; Morgan, S.; Roderick, M. Cell 1996, 85, 1067.
30. Koch, C.; Anderson, D.; Moran, M.; Ellis, C.; Pawson, T. Science 1991, 252, 668.
31. Roussel, B.; Brodeur, S.; Shalloway, D.; Laudano, A. Proc Natl Acad Sci USA 1991, 88, 10696.
32. Machida, K.; Mayer, B. Biochim Biophys Acta 2005, 1747, 1.
33. ABINIT-MP. Available at http://www.ciss.iis.u-tokyo.ac.jp/rss21/result/ download/index.php#download-2
34. Waksman, G.; Shoelson, S. E.; Pant, N.; Cowburn, D.; Kuriyan, J. Cell 1993, 72, 779.
35. Songyang, Z.; Gish, G.; Mbamalu, G.; Pawson, T.; Lewis, C. C. J Biol Chem 1995, 270, 26029.
36. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J Am Chem Soc 2000, 122, 3746.
37. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T. Curr Org Chem 2006, 10, 745.
38. Lowenstein, E. J.; Daly, R. J.; Batzer, A. G.; Li, W.; Margolis, B.; Lammers, R.; Ullrich, A.; Skolnik, E. Y.; Bar-Sagi, D.; Schlessinger, J. Cell 1992, 70, 431.
39. Matuoka, K.; Shibata, M.; Yamakawa, A.; Takenawa, T. Proc Natl Acad Sci USA 1992, 89, 9015.
40. Pendergast, A. M.; Quilliam, L. A.; Cripe, L. D.; Bassing, C. H.; Dai, Z.; Li, N.; Batzer, A.; Rabun, K. M.; Der, C. J.; Schlessinger, J.; Gishizky, M. L. Cell 1993, 75, 175.
41. Rozakis-Adcock, M.; Fernley, R.; Wade, J.; Pawson, T.; Bowtell, D. Nature 1993, 363, 83.
42. Downward, J. FEBS Lett 1994, 338, 113.
43. Ward, C. W.; Gough, K. H.; Rashke, M.; Wan, S. S.; Tribbick, G.; Wang, J. J Biol Chem 1996, 271, 5603.
44. Marengere, L. E.; Songyang, Z.; Gish, G. D.; Schaller, M. D.; Parsons, J. T.; Stern, M. J.; Cantley, L. C.; Pawson, T. Nature 1994, 369, 502. 45. Kimber, M. S.; Nachman, J.; Cunningham, A. M.; Gish, G. D.; Pawson, T.; Pai, E. F. Mol Cell 2000, 5, 1043.
45. Rahuel, J.; Gay, B.; Erdmann, D.; Strauss, A.; Garcia-Echeverria, C.; Furet, P.; Caravatti, G.; Fretz, H.; Schoepfer, J.; Grutter, M. G. Nat Struct Biol 1996, 3, 586.
46. Brandl, M.; Weiss, M. S.; Jabs, A.; Sühnel, J.; Hilgenfeld, R. J Mol Biol 2001, 307, 357.
47. Otsu, M.; Hiles, I.; Gout, I.; Fry, M. J.; Ruiz-Larrea, F.; Panayotou, G.; Thompson, A.; Dhand, R.; Hsuan, J.; Totty, N.; Smith, A. D.; Morgan, S. J.; Courtneidge, S. A.; Peter, J.; Parker, P. J.; Waterfield, M. D. Cell 1991, 65, 91.
48. Zhou Songyang, Z.; Shoelson, S. E.; Chaudhuri, M.; Gish, G.; Pawson, T.; Haser, W. G.; King, F.; Roberts, T.; Ratnofsky, S.; Lechleider, R. J.; Neel, B. G.; Birge, R. B.; Fajardo, J. E.; Chou, M. M.; Hanafusa, H.; Schaffhausen, B.; Cantley, L. C. Cell 1993, 72, 767.
49. Nolte, R. T.; Eck, M. J.; Schlessinger, J.; Shoelson, S. E.; Harrison, S. C. Nat Struct Biol 1996, 3, 364.
50. Chan, A. C.; Oers, N. S.; Tran, A.; Turka, L.; Law, C. L.; Ryan, J. C.; Clark, E. A.; Weiss, A. J Immunol 1994, 152, 4758.
51. Taylor, J. A.; Karas, J. L.; Ram, M. K.; Green, O. M.; Seidel-Dugan, C. Mol Cell Biol 1995, 15, 4149.
52. Narula, S. S.; Yuan, R. W.; Adams, S. E.; Green, O. M.; Green, J.; Philips, T. B. Zydowsky, L. D.; Botfield, M. C.; Hatada, M.; Laird, E. R. Structure 1995, 3, 1061.
53. Coffey, A. J.; Brooksbank, R. A.; Brandau, O.; Oohashi, T.; Howell, G. R.; Bye, J. M.; Cahn, A. P.; Durham, J.; Heath, P.; Wray, P.; Pavitt, R.; Wilkinson, J.; Leversha, M.; Huckle, E.; Shaw-Smith, C. J.; Dunham, A.; Rhodes, S.; Schuster, V.; Porta, G.; Yin, L.; Serafini, P.; Sylla, B.; Zollo, M.; Franco, B.; Bolino, A.; Seri, M.; Lanyi, A.; Davis, J. R.; Webster, D.; Harris, A.; Lenoir, G.; Basile, G.; Jones, A.; Behloradsky, B. H.; Achatz, H.; Murken, J.; Fassler, R.; Sumegi, J.; Romeo, G.; Vaudin, M.; Ross, M. T.; Meindl, A.; Bentley, D. R. Nat Genet 1998, 20, 129.
54. Sayos, J.; Wu, C.; Morra, M.; Wang, N.; Zhang, X.; Allen, D.; Schaik, S.; Notarangelo, L.; Geha, R.; Roncarolo, M. G.; Oettgen, H.; Vries, J. E.; Aversa, G.; Terhorst, C. Nature 1998, 395, 462.
55. Poy, F.; Yaffe, M. B.; Sayos, J.; Saxena, K.; Morra, M.; Sumegi, J.; Cantley, L. C.; Terhorst, C.; Eck, M. J Mol Cell 1999, 4, 555.