An analysis of the different behavior of DNA and RNA through the study of the mutual relationship between stacking and hydrogen bonding

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 14, 2009, Pages 4907-4914

  Gil, Adrià ^a   Branchadell, Vicenç ^a   Bertran, Joan ^a   Oliva, Antoni ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; GENES; HYDROCARBONS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; OLIGOMERS; RNA; STRUCTURAL OPTIMIZATION;

BASE PAIRS; DIFFERENT STRUCTURES; FUNCTIONALS; HYDROGEN BONDINGS; METHYL GROUPS;

NUCLEIC ACIDS;

EID: 65249144034     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp809737c     Document Type: Article

References (56)

1. Manalo, M. N.; Pérez, L. M.; LiWang, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11298-11299.
2. Moody, E. M.; Bevilacqua, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16285-16293.
3. Mignon, P.; Loverix, S.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6038-6044.
4. Mignon, P.; Loverix, S.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 40-46.
5. Olasz, A.; Mignon, P.; De Proft, F.; Veszprémi, T.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 2005, 407, 504-509.
6. Mignon, P.; Loverix, S.; Steyaert, J.; Geerlings, P. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 1779-1789.
7. Vanommeslaeghe, K.; Mignon, P.; Loverix, S.; Tourwé, D.; Geerlings, P. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1444-1452.
8. Nakano, S.; Kanzaki, T.; Sugimoto, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1088-1095.
9. Acharya, P.; Cheruku, P.; Acharya, S.; Chattopadhyaya, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2862-2869.
10. Vakonakis, I.; LiWang, A. C. J. Biomol. NMR 2004, 29, 65-72.
11. Vakonakis, I.; LiWang, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5688- 5689.
12. Swart, M.; Fonseca Guerra, C.; Bickelhaupt, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16718-16719.
13. Pérez, A.; Sponer, J.; Jurecka, P.; Hobza, P.; Luque, F. J.; Orozco, M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5062-5066.
14. Vidossic, P.; Piana, S.; Miani, A.; Carloni, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7215-7221.
15. Manalo, M. N.; Kong, X.; LiWang, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17974-17975.
16. Kim, Y.-I.; Manalo, M. N.; Pérez, L. M.; LiWang, A. J. Biomol. NMR 2006, 34, 229-236.
17. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247-3276.
18. Dabkowska, I.; Gonzalez, H. V.; Jurecka, P.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1131-1136.
19. Dabkowska, I.; Jurecka, P.; Hobza, P. J. Chem. Phys. 2005, 122, 204322.
20. Sponer, J.; Riley, K. E.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2595-2610.
21. Hesselmann, A.; Jansen, G.; Schütz, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11730-11731.
22. Cybulski, H.; Sadlej, J. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 892- 897.
23. Fiethen, A.; Jansen, G.; Hesselmann, A.; Schütz, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1802-1803.
24. Cooper, V. R.; Thonhauser, T.; Puzder, A.; Schröder, E.; Lundqvist, B. I.; Langreth, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1304-1308.
25. Shishkin, O. V.; Elstner, M.; Fraunheim, T.; Suhai, S. Int. J. Mol. Sci 2003, 4, 537-547.
26. Antony, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2722- 2729.
27. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918.
28. Cybulski, S. M.; Seversen, C. E. J. Chem. Phys. 2005, 122, 0141171-9.
29. Grimme, S.; Antony, J.; Schwabe, T.; Mück-Lichtenfeld, C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 741-748.
30. Dion, M.; Rydberg, H.; Schröder, E.; Langreth, D. C.; Lundqvist, B. I. Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 246401.
31. Thonhauser, T.; Cooper, V. R.; Li, S.; Puzder, A.; Hyldgaard, P.; Langreth, D. C. Phys Rev. B 2007, 76, 125112.
32. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473.
33. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
34. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415- 432.
35. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667.
36. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382.
37. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2701- 2705.
38. Zhao, Y.; Tischenko, O.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19046-19051.
39. Dkhissi, A.; Blossey, R. Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 35-39.
40. Gil, A.; Branchadell, V.; Bertran, J.; Oliva, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9372-9379.
41. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382.
42. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
43. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Quantum Theory; Wiley: New York, 1986.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
45. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, S.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
46. Gordon, M. S.; Schmidt, M. W. In Theory and Applications of Computational Chemistry: the first forty years; Dykstra, C. E., Frenking, G., Kim, K. S., Scuseria, G. E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005; p 1167.
47. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, UK, 1990.
48. Xaim-1.0. Program developed by José Carlos Ortiz and Carles Bo, Universitat Rovirai Virgili, Tarragona, Spain; http://www.quimica.urv.es/ XAIM/.
49. Olson, W. K.; Bansal, M.; Burley, S. K.; Dickersont, R. E.; Gerstein, M.; Harvey, S. C.; Heinermann, U.; Lu, X.-J.; Neidle, S.; Shakked, Z.; Skelnar, H.; Suzuki, M.; Tung, C.-S.; Westhof, E.; Wlolberger, C.; Berman, H. M. J. Mol. Biol. 2001, 313, 229-237.
50. Grunenberg, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16310-16311.
51. Quinn, J. R.; Zimmerman, S. C.; Del Bene, J. E.; Shavitt, I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 934-941.
52. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
53. Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10376-10379.
54. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1596- 1603.
55. Vértessy, B. G.; Tóth, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 97-106.
56. Umezawa, Y.; Nishio, M. Med. Chem. 2000, 8, 2643-2650.