Toward the development of new medicinal leads with selectivity for protein kinase C isozymes

Chemical Record

Volumn 5, Issue 4, 2005, Pages 185-195

  Irie, Kazuhiro ^a   Nakagawa, Yu ^a   Ohigashi, Hajime ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Benzolactam; CH interaction; Indolactam; Phorbol ester; Protein kinase C

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CARCINOGEN; INDOLACTAM V; INDOLE DERIVATIVE; ISOENZYME; LACTAM; PROTEIN KINASE C; RECEPTOR;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG DESIGN; ENZYME SPECIFICITY; ENZYMOLOGY; HUMAN; METABOLISM; NEOPLASM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CARCINOGENS; DRUG DESIGN; HUMANS; INDOLES; ISOENZYMES; LACTAMS; MOLECULAR CONFORMATION; NEOPLASMS; PROTEIN KINASE C; RECEPTORS, PEPTIDE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUBSTRATE SPECIFICITY;

EID: 24944546406     PISSN: 15278999     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.20044     Document Type: Article

References (70)

1. Nishizuka, Y. FASEB J 1995, 9, 484.
2. Newton, A. C. Chem Rev 2001, 101, 2353.
3. Castagna, M.; Takai, Y.; Kaibuchi, K.; Sano, K.; Kikkawa, U.; Nishizuka, Y. J Biol Chem 1982, 257, 7847.
4. Fujiki, H.; Sugimura, T. Adv Cancer Res 1987, 49, 223.
5. Hofmann, J. Curr Cancer Drug Targets 2004, 4, 125
6. Lahn, M.; Köhler, G.; Sundell, K.; Su, C.; Li, S.; Paterson, B. M.; Bumol, T. F. Oncology 2004, 67, 1.
7. Ishii, H.; Jirousek, M. R.; Koya, D.; Takagi, C.; Xia, P.; Clermont, A.; Bursell, S.-E.; Kern, T. S.; Ballas, L. M.; Heath, W. F.; Stramm, L. E.; Freener, E. P.; King, G. L. Science 1996, 272, 728.
8. Malmberg, A. B.; Chen, C.; Tonegawa, S.; Basbaum, A. I. Science 1997, 278, 279.
9. Hurley, J. H.; Newton, A. C.; Parker, P. J.; Blumberg, P. M.; Nishizuka, Y. Protein Sci 1997, 6, 477.
10. Ono, Y.; Fujii, T.; Igarashi, K.; Kuno, T.; Tanaka, C.; Kikkawa, U.; Nishizuka, Y. Proc Natl Acad Sci USA 1989, 86, 4868.
11. Jaken, S.; Parker, P. J. BioEssays 2000, 22, 245.
12. Reddig, P. J.; Dreckschimdt, N. E.; Ahrens, H.; Simsiman, R.; Tseng, C.-P.; Zou, J.; Oberley, T. D.; Verma, A. K. Cancer Res 1999, 59, 5710.
13. Chida, K.; Hara, T.; Hirai, T.; Konishi, C.; Nakamura, K.; Nakao, K.; Aiba, A.; Katsuki, M.; Kuroki, T. Cancer Res 2003, 63, 2404.
14. Reddig, P. J.; Dreckschmidt, N. E.; Zou, J.; Bourguignon, S. E.; Oberley, T. D.; Verma, A. K. Cancer Res 2000, 60, 595.
15. Kazanietz, M. G.; Areces, L. B.; Bahador, A.; Mischak, H.; Goodnight, J.; Mushinski, J. F.; Blumberg, P. M. Mol Pharmacol 1993, 44, 298.
16. Mizuno, K.; Noda, K.; Ueda, Y.; Hanaki, H.; Saido, T. C.; Ikuta, T.; Kuroki, T.; Tamaoki, T.; Hirai, S.; Osada, S.; Ohno, S. FEBS Lett 1995, 359, 259.
17. Marte, B. M.; Meyer, T.; Stabel, S.; Standke, G. J.; Jaken, S.; Fabbro, D.; Hynes, N. E. Cell Growth Differ 1994, 5, 239.
18. Bowing, N.; Walsh, R. A.; Song, G.; Estridge, T; Sandusky, G. E.; Fouts, R. L.; Mintze, K.; Pickard, T.; Roden, R.; Bristow, M. R.; Sabbah, H. N.; Mizrahi, J. L.; Gromo, G.; King, G. L.; Valhos, C. J. Circulation 1999, 99, 384.
19. Wender, P. A.; Baryza, J. L.; Brenner, S. E.; Clarke, M. O.; Craske, M. L.; Horan, J. C.; Meyer, T. Curr Drug Discov Tech 2004, 1, 1.
20. Szállási, Z.; Bögi, K.; Gohari, S.; Biro, T.; Ács, P.; Blumberg, P. M. J Biol Chem 1996, 271, 18299.
21. Hunn, M.; Quest, A. F. G. FEBS Lett 1997, 400, 226.
22. Bögi, K.; Lorenzo, P. S.; Szállási, Z.; Ács, P.; Wagner, G. S.; Blumberg, P. M. Cancer Res 1998, 58, 1423.
23. Lu, Z.; Hornia, A.; Jiang, Y.-W.; Zang, Q.; Ohno, S.; Foster, D. A. Mol Cell Biol 1997, 17, 3418.
24. Ananthanarayanan, B.; Stahelin, R. V.; Digman, M. A.; Cho, W. J Biol Chem 2003, 278, 46886.
25. Hubbard, S. R.; Bishop, W. R.; Krischmeier, P.; George, S. J.; Cramer, S. P.; Hendrickson, W. A. Science 1991, 254, 1776.
26. Hommel, U.; Zurini, M.; Luyten, M. Nat Struct Biol 1994, 1, 383.
27. Ichikawa, S.; Hatanaka, H.; Takeuchi, Y.; Ohno, S.; Inagaki, F. J Biochem 1995, 117, 566
28. Zhang, G.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M.; Hurley, J. H. Cell 1995, 81, 917.
29. Xu, R. X.; Pawelczyk, T.; Xia, T.-H.; Brown, S. C. Biochemistry 1997, 36, 10709.
30. Carpino, L. A. J Am Chem Soc 1993, 115, 4397.
31. Wender, P. A.; Irie, K.; Miller, B. L. Proc Natl Acad Sci USA 1995, 92, 239.
32. Irie, K.; Oie, K.; Nakahara, A.; Yanai, Y.; Ohigashi, H.; Wender, P. A.; Fukuda, H.; Konishi, H.; Kikkawa, U. J Am Chem Soc 1998, 120, 9159.
33. Fukuda, H.; Irie, K.; Nakahara, A.; Ohigashi, H.; Wender, P. A. Bioorg Med Chem 1999, 7, 1213.
34. Shindo, M.; Irie, K.; Fukuda, H.; Ohigashi, H. Bioorg Med Chem 2003, 11, 5075.
35. Shindo, M.; Irie, K.; Nakahara, A.; Ohigashi, H.; Konishi, H.; Kikkawa, U.; Fukuda, H.; Wender, P. A. Bioorg Med Chem 2001. 9, 2073.
36. Irie, K.; Nakahara, A.; Nakagawa, Y.; Ohigashi, H.; Shindo, M.; Fukuda, H.; Konishi, H.; Kikkawa, U.; Kashiwagi, K.; Saito, N. Pharm Ther 2002, 93, 271.
37. Nakagawa, Y.; Irie, K.; Masuda, A.; Ohigashi, H. Tetrahedron 2002, 58, 2101.
38. Irie, K.; Nakagawa, Y.; Ohigashi, H. Curr Pharm Design 2004, 10, 1371.
39. Endo, Y.; Ohno, M.; Hirano, M.; Itai, A.; Shudo, K. J Am Chem Soc 1996, 118, 1841.
40. Endo, Y.; Yamaguchi, M.; Hirano, M.; Shudo, K. Chem Pharm Bull 1996, 44, 1138.
41. Ma, D.; Tang, G.; Kozikowski, A. P. Org Lett 2002, 4, 2377.
42. Ma, D.; Zhang, T.; Wang, G.; Kozikowski, A. P.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. Bioorg Med Chem Lett 2001, 11, 99.
43. Masuda, A.; Irie, K.; Nakagawa, Y.; Ohigashi, H. Biosci Biotechnol Biochem 2002, 66, 1615.
44. Raghunath, A.; Ling, M.; Larsson, C. Biochem J 2003, 370, 901.
45. Quest, A. F. G.; Bell, R. M. J Biol Chem 1994, 269, 20000.
46. Irie, K.; Hagiwara, N.; Tokuda, H.; Koshimizu, K. Carcinogenesis 1987, 8, 547.
47. Irie, K.; Tokuda, H.; Hagiwara, N.; Koshimizu, K.; Hayashi, H.; Murao, S.; Ito, Y. Int J Cancer 1985, 36, 485.
48. Setterblad, N.; Onyango, I.; Pihlgren, U.; Rask, L.; Andersson, G. J Immunol 1998, 161, 4819.
49. Irie, K.; Isaka, T.; Iwata, Y.; Yanai, Y.; Nakamura, Y.; Koizumi, F.; Ohigashi, H.; Wender, P. A.; Satomi, Y.; Nishino, H. J Am Chem Soc 1996, 118, 10733.
50. Endo, Y.; Shudo, K.; Itai, A.; Hasegawa, M.; Sakai, S. Tetrahedron 1986, 42, 5905.
51. Kozikowski, A. P.; Ma, D.; Pang, Y. P.; Shum, P.; Likic, V.; Mishra, P. K.; Macura, S.; Basu, A.; Lazo, J. S.; Ball, R. G. J Am Chem Soc 1993, 115, 3957.
52. Okuno, S.; Irie, K.; Suzuki, Y.; Koshimizu, K.; Nishino, H.; Iwashima, A. Bioorg Med Chem Lett 1994, 4, 431.
53. Nakagawa, Y.; Irie, K.; Komiya, Y.; Yanagita, R.; Yamanaka, N.; Ohigashi, H.; Tsuda, K.; Kashiwagi, K.; Saito, N. Symposium Papers of 46th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Hiroshima, Japan, October 2004; p 19.
54. Irie, K.; Hagiwara, N.; Koshimizu, K. Tetrahedron 1987, 43, 5251.
55. Kozikowski, A. P.; Wang, S.; Ma, D.; Yao, J.; Ahmad, S.; Glazer, R. I.; Bögi, K.; Ács, P.; Modarres, S.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M. J Med Chem 1997, 40, 1316.
56. Endo, Y.; Takehana, S.; Ohno, M.; Driedger, P. E.; Stabel, S.; Mizutani, M. Y.; Tomioka, N.; Itai, A.; Shudo, K. J Med Chem 1998, 41, 1476.
57. Wang, S.; Liu, M.; Lewin, N. E.; Lorenzo, P. S.; Bhattacharrya, D.; Qiao, L.; Kozikowski, A. P.; Blumberg, P. M. J Med Chem 1999, 42, 3436.
58. Nakagawa, Y.; Irie, K.; Komiya, Y.; Ohigashi, H.; Tsuda, K. Tetrahedron 2004, 60, 7077.
59. Klebe, G.; Mietzner, J. J Comput-Aided Mol Design 1994, 8, 583.
60. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 8665.
61. Demange, L.; Ménez, A.; Dugave, C. Tetrahedron Lett 1998, 39, 1169.
62. Nakagawa, Y.; Trie, K.; Yanagita, R. C.; Ohigashi, H.; Tsuda, K. J Am Chem Soc 2005, 127, 5746.
63. Matsushima, A.; Fujita, T.; Nose, T.; Shimohigashi, Y. J Biochem 2000, 128, 225.
64. Wang, Q. J.; Bhattacharyya, D.; Garfield, S.; Nacro, K.; Marquez, V. E.; Blumberg, P. M. J Biol Chem 1999, 274, 37233.
65. Pettit, G. R.; Herald, C. L.; Doubek, D. L.; Herald, D. L. J Am Chem Soc 1982, 104, 6846.
66. Garcia-Bermejo, M. L.; Leskow, F. C.; Fujii, T.; Wang, Q.; Blumberg, P. M.; Ohba, M.; Kuroki, T.; Han, K.-C.; Lee, J.; Marquez, V. E.; Kazanietz, M. G. J Biol Chem 2002, 277, 645.
67. Yang, C.-F.; Kazanietz, M. G. Trends Pharmacol Sci 2003, 24, 602.
68. Shindo, M.; Irie, K.; Ohigashi, H.; Kuriyama, M.; Saito, N. Biochem Biophys Res Commun 2001, 289, 451.
69. Shindo, M.; Irie, K.; Masuda, A.; Ohigashi, H.; Shirai, Y.; Miyasaka, K.; Saito, N. J Biol Chem 2003, 278, 18448.
70. Irie, K.; Masuda, A.; Shindo, M.; Nakagawa, Y.; Ohigashi, H. Bioorg Med Chem 2004, 12, 4575.