CH/π interactions in DNA and proteins. A theoretical study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 31, 2007, Pages 9372-9379

  Gil, Adrià ^a   Branchadell, Vicenç ^a   Bertran, Joan ^a   Oliva, Antoni ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; CHEMICAL BONDS; MOLECULAR INTERACTIONS; PROTEINS;

PYRIMIDINE; THYMINE; TRYPTOPHAN; WEAK INTERACTIONS;

DNA;

EID: 34548009855     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0717847     Document Type: Article

References (64)

1. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction. Evidence, Nature and Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
2. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 48-76
3. Nishio, M.; Hirota, M. Tetrahedron 1989, 45, 7201-7245.
4. Nakamura, M.; Okawa, H.; Kida, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3377-3378.
5. Suezawa, H.; Hashimoto, T.; Tsuchinaga, K.; Yoshida, T.; Yuzuri, T.; Sakakibara, K.; Hirota, M.; Nishio, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 1243-1249.
6. Kinbara, K.; Harada, Y.; Saigo, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 1339-1348.
7. Yamakawa, M.; Yamada, I.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 113, 2818-2821.
8. Novoa, J. J.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 2000, 318, 345-354.
9. Takahashi, O.; Kohno, Y.; Saito, K. Chem. Phys. Lett. 2003, 378, 509-515.
10. Ran, J.; Wong, M. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9702-9709.
11. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8265-8271.
12. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746-3753.
13. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11450-11458.
14. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323-3331.
15. Ugozzoli, F.; Arduini, A.; Massera, C.; Pocchini, A.; Secchi, A. New J. Chem. 2002, 26, 1718-1723.
16. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104-112.
17. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4423-4428.
18. Sinnokrot, M. O.; Sherryll, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690-7697.
19. Lee, E. C.; Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4530-4537.
20. Shibasaki, K.; Fujii, A.; Mikami, N.; Tsuzuki, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4397-4404.
21. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Fujii, A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10163-10168.
22. Morita, S.; Fujii, A.; Mikami, N.; Tsuzuki, S.; J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10583-10590.
23. Nishio, M. CrytstEngComm 2004, 6, 130-158.
24. Nishio, M. Tetrahedron 2005, 61, 6923-6950.
25. Sodupe, M.; Rios, R.; Branchadell, V.; Nicholas, T.; Oliva, A.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4232-4238.
26. Ujaque, G.; Lee, P. S.; Houk, K. N.; Hentemann, M. F.; Danishefsky, S. J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3423-3429.
27. Ribas, J.; Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 7057-7065.
28. Takahashi, O.; Kohno, Y.; Saito, K.; Nishiro, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 756-762.
29. Samanta, U.; Chakrabarti, P.; Chandrasekhar, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8964-8969.
30. Re, S.; Nagase, S. Chem. Commun. 2004, 658-659.
31. Spiwok, V.; Lipopová, P.; Skálová, T.; Buchtelová, E.; Hasek, J.; Králová, B. Carbohydr. Res. 2004, 339, 2275-2280.
32. Ringer, A. L.; Figgs, M. S.; Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10822-10828.
33. Weiss, M. S.; Brandl, M.; Sühnel, J.; Pal, D.; Hilgenfeld, R. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 521-523.
34. Brandi, M.; Weiss, M. S.; Jabs, A.; Sühnel, J.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 2001, 307, 357-377.
35. Jabs, A.; Weiss, M. S.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 1999, 256, 291-304.
36. Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 1999, 294, 271-288.
37. Harigai, M.; Kataoka, M.; Imamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10646-10647.
38. Muraki, M.; Harata, K. Biochemistry 2000, 39, 292-299.
39. Muraki, M. Protein Pept. Lett. 2002, 9, 195-209.
40. Chakrabarti, P.; Samanta, U. J. Mol. Biol. 1995, 251, 9-14.
41. Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 493-504.
42. Umezawa, Y.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2643-2650.
43. Umezawa, Y.; Nishio, M. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 2183-2192.
44. Matta, C. F.; Castillo, N.; Boyd, R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 563-578.
45. Johnson, E. R.; Wolkow, R. A.; DiLabio, G. A. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 334-338.
46. Cybulski, S. M.; Seversen, C. E. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014117-1-9.
47. Elstner, M.; Hobza, P.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Kaxiras, E. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5149-5155.
48. Wu, X.; Vargas, M. C.; Nayak, S.; Lotrich, V.; Scoles, G. J. Chem. Phys. 2001, 115, 8748-8757.
49. Wu, Q.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2002, 116, 515-524.
50. Zimmerli, U.; Parrinello, M.; Kourmoutsakos, P. J. Chem. Phys. 2004, 120, 2693-2699.
51. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463-1473.
52. Cybulski, S. M.; Biedson, T. M.; Toczylowski, R. R. J. Chem. Phys. 2002, 116, 11039-11040.
53. Johnson, E. R.; Becke, A. D. J. Chem. Phys. 2005, 123, 024101-1-7.
54. Zhao, Y.; Truhlar, D. G.; J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918.
55. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415-432.
56. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5656-5667.
57. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382.
58. Zhao, Y.; Truhla, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2701-2705.
59. Zhao, Y.; Tishchenko, O. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19046-19051.
60. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Quantum Theory; Wiley: New York, 1986.
61. Gaussian 03, Revision C.02; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
62. The cartesian coordinates of all structures can be found as Supporting Information, with the aromatic system being placed in the xy plane and the z coordinate being the distance to that plane.
63. (a) Molden, version 4.4; http://www.cmbi.ru.nl/molden/molden.html.
64. (b) Schaftenaar, G.; Noordik, J. H.; J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134.