Modelling the binding of HIV-reverse transcriptase and nevirapine: An assessment of quantum mechanical and force field approaches and predictions of the effect of mutations on binding

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 26, 2010, Pages 7117-7125

  Raju, Rajesh K ^a   Burton, Neil A ^a   Hillier, Ian H ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS AGENT; NEVIRAPINE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE; RNA DIRECTED DNA POLYMERASE INHIBITOR; PROTEIN BINDING;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ARTICLE; BINDING SITE; CHEMISTRY; GENETICS; MOLECULAR DYNAMICS; MUTATION; PROTEIN BINDING; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ANTI-HIV AGENTS; BINDING SITES; HIV REVERSE TRANSCRIPTASE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; MUTATION; NEVIRAPINE; PROTEIN BINDING; QUANTUM THEORY; REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS; THERMODYNAMICS;

EID: 77953944390     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c001384f     Document Type: Article

References (61)

1. K. Müller-Dethlefs, P. Hobza Chem. Rev., 2000, 100, 143-167
2. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1210-1250
3. P. Hobza, J. Šponer Chem. Rev., 1999, 99, 3247-3276
4. C. A. Hunter Chem. Soc. Rev., 1994, 23, 101-109
5. S. K. Burley, G. A. Petsko Science, 1985, 229, 23-26
6. C. A. Hunter, J. Singh, J. M. Thornton J. Mol. Biol., 1991, 218, 837-846
7. J. D. Watson, F. H. C. Crick Nature, 1953, 171, 737-738
8. M. F. Braña, M. Cacho, A. Gradillas, B. De Pascual-Teresa, A. Ramos Curr. Pharm. Des., 2001, 7, 1745-1780
9. S. P. Goff J. Acquir. Immune Defic. Syndr., 1990, 3, 817-831
10. H. Mitsuya, R. Yarchoan, S. Broder Science, 1990, 249, 1533-1544
11. F. D. M. Veronese, T. D. Copeland, A. L. DeVico, R. Rahman, S. Oroszlan, R. C. Gallo, M. G. Sarngadharan Science, 1986, 231, 1289-1291
12. R. A. Katz, A. M. Skalka Annu. Rev. Biochem., 1994, 63, 133-173
13. R. C. Rizzo, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen J. Med. Chem., 2001, 44, 145-154
14. E. D. Clercq J. Med. Chem., 2002, 38, 2491-2517
15. J. Ren, R. Esnouf, E. Garman, D. Somers, C. Ross, I. Kirby, J. Keeling, G. Darby, Y. Jones, D. Stuart, D. Stammers Nat. Struct. Biol., 1995, 2, 293-302
16. C. Tantillo, J. Ding, A. Jacobo-Molina, R. G. Nanni, P. L. Boyer, S. H. Hughes, R. Pauwels, K. Andries, P. A. J. Janssen, E. Arnold J. Mol. Biol., 1994, 243, 369-387
17. R. Esnouf, J. Ren, C. Ross, Y. Jones, D. Stammers, D. Stuart Nat. Struct. Biol., 1995, 2, 303-308
18. R. A. Spence, W. M. Kati, K. S. Anderson, K. A. Johnson Science, 1995, 267, 988-993
19. Y. Hsiou, J. Ding, K. Das, A. D. Clark Jr, P. L. Boyer, P. Lewi, P. A. J. Janssen, J.-P. Kleim, M. Rösner, S. H. Hughes, E. Arnold J. Mol. Biol., 2001, 309, 437-445
20. J. Ren, C. Nichols, L. Bird, P. Chamberlain, K. Weaver, S. Short, D. I. Stuart, D. K. Stammers J. Mol. Biol., 2001, 312, 795-805
21. J. Ren, C. E. Nichols, P. P. Chamberlain, K. L. Weaver, S. A. Short, D. K. Stammers J. Mol. Biol., 2004, 336, 569-578
22. J. Ren, C. E. Nichols, A. Stamp, P. P. Chamberlain, R. Ferris, K. L. Weaver, S. A. Short, D. K. Stammers FEBS J., 2006, 273, 3850-3860
23. R. A. Spence, K. S. Anderson, K. A. Johnson Biochemistry, 1996, 35, 1054-1063
24. J. Ren, D. K. Stammers Virus Res., 2008, 134, 157-170
25. J. Levin, NNRTI Update: Reports on Efavirenz (EFV); NNRTI Resistance; and Nevirapine (NVP), http://www.natap.org/1998/5th_croi/NR5-nnrti_update.htm
26. M. Kuno, S. Hannongbua, K. Morokuma Chem. Phys. Lett., 2003, 380, 456-463
27. M. Kuno, R. Hongkrengkai, S. Hannongbua Chem. Phys. Lett., 2006, 424, 172-177
28. D. W. Zhang, J. Z. H. Zhang J. Chem. Phys., 2003, 119, 3599-3605
29. X. He, Y. Mei, Y. Xiang, D. W. Zhang, J. Z. H. Zhang Proteins: Struct., Funct., Genet., 2005, 61, 423-432
30. P. Srivab, S. Hannongbua ChemMedChem, 2008, 3, 803-811
31. S. M. B. Kroeger, L. H. Rader, A. M. Franklin, E. V. Taylor, K. D. Smith, R. H. Smith Jr, J. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 969-972
32. P. Jurečka, J. Šponer, J. Čern, P. Hobza Phys. Chem. Chem. Phys., 2006, 8, 1985-1993
33. R. K. Raju, A. Ramraj, I. H. Hillier, M. A. Vincent, N. A. Burton Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 3411-3416
34. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar J. Chem. Phys., 2005, 123, 1-4
35. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput., 2006, 2, 364-382
36. Y. Zhao, D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc., 2008, 120, 215-241
37. Y. Zhao, D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 6908-6918
38. Y. Zhao, D. G. Truhlar Phys. Chem. Chem. Phys., 2005, 7, 2701-2705
39. Y. Zhao, D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 5656-5667
40. Y. Zhao, D. G. Truhlar J. Chem. Phys., 2006, 125, 194101-194118
41. S. Grimme J. Comput. Chem., 2004, 25, 1463-1473
42. C. Morgado, M. A. Vincent, I. H. Hillier, X. Shan Phys. Chem. Chem. Phys., 2007, 9, 448-451
43. J. P. McNamara, I. H. Hillier Phys. Chem. Chem. Phys., 2007, 9, 2362-2370
44. R. Sharma, J. P. McNamara, R. K. Raju, M. A. Vincent, I. H. Hillier, C. A. Morgado Phys. Chem. Chem. Phys., 2008, 10, 2767-2774
45. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
46. M. Karplus, G. A. Petsko Nature, 1990, 347, 631-639
47. P. A. Kollman, I. Massova, C. Reyes, B. Kuhn, S. Huo, L. Chong, M. Lee, T. Lee, Y. Duan, W. Wang, O. Donini Acc. Chem. Res., 2000, 33, 889-897
48. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross, and P. A. Kollman, AMBER 9, University of California, San Francisco, 2006
49. H. Gohlke, C. Kiel, D. A. Case J. Mol. Biol., 2003, 330, 891-913
50. D. A. Pearlman, D. A. Case, J. W. Caldwell, W. S. Ross, T. E. Cheatham, S. DeBolt, D. Ferguson, G. Seibel, P. Kollman Comput. Phys. Commun., 1995, 91, 1-41
51. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case J. Comput. Chem., 2004, 25, 1157-1174
52. A. Jakalian, B. L. Bush, D. B. Jack, C. I. Bayly J. Comput. Chem., 2000, 21, 132-146
53. Y. Duan, C. Wu, S. Chowdhury, M. C. Lee, G. Xiong, W. Zhang, R. Yang, P. Cieplak, R. Luo, T. Lee, J. Caldwell, J. Wang, P. Kollman J. Comput. Chem., 2003, 24, 1999-2012
54. W. L. Jorgensen J. Chem. Phys., 1982, 77, 4156-4163
55. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein J. Chem. Phys., 1983, 79, 926-935
56. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc., 2002, 117, 5179-5197
57. T. Darden, D. York, L. Pedersen J. Chem. Phys., 1993, 98, 10089-10092
58. S. Miyamoto, P. A. Kollman J. Comput. Chem., 1992, 13, 952-962
59. A. Onufriev, D. Bashford, D. A. Case Proteins: Struct., Funct., Genet., 2004, 55, 383-394
60. J. Weiser, P. S. Shenkin, W. C. Still J. Comput. Chem., 1999, 20, 217-230
61. I. Massova, P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 8133-8143