Strengthening π-π Interactions while suppressing C sp2-H⋯π (T-shaped) interactions via perfluoroalkylation: A crystallographic and computational study that supports the beneficial formation of 1-D π-π Stacked aromatic materials

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 11, 2012, Pages 5655-5662

  Sun, Haoran ^a   Tottempudi, Usha K ^a   Mottishaw, Jeffery D ^a   Basa, Prem N ^a   Putta, Anjaneyulu ^a   Sykes, Andrew G ^a  

^a University of South Dakota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; AROMATIC MOLECULES; CHARGE MOBILITIES; COMPUTATIONAL STUDIES; CRYSTAL STRUCTURE DATA; ELECTRON DEFICIENCY; ELECTRONIC EFFECTS; ENZYME INHIBITORS; PERFLUOROALKYL CHAINS; PERFLUOROALKYLATION; STACKED STRUCTURE; STERIC EFFECT;

AROMATIC COMPOUNDS; CRYSTALLINE MATERIALS; MOLECULAR RECOGNITION; OPTOELECTRONIC DEVICES;

AROMATIZATION;

EID: 84868691633     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg301151u     Document Type: Article

References (80)

1. Ruiz, C.; Garcia-Frutos, E. M.; Hennrich, G.; Gomez-Lor, B. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 1428-1436
2. Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902-1929
3. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
4. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900-3903
5. Coronado, E.; Galan-Mascaros, J. R.; Gomez-Garcia, C. J.; Laukhin, V. Nature 2000, 408, 447-449
6. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 501-510
7. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009-20029
8. Gsaenger, M.; Oh, J. H.; Koenemann, M.; Hoeffken, H. W.; Krause, A.-M.; Bao, Z.; Wuerthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 740-743
9. Kapadia, P. P.; Ditzler, L. R.; Baltrusaitis, J.; Swenson, D. C.; Tivanski, A. V.; Pigge, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8490-8493
10. Letizia, J. A.; Salata, M. R.; Tribout, C. M.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9679-9694
11. Meng, H.; Sun, F.; Goldfinger, M. B.; Gao, F.; Londono, D. J.; Marshal, W. J.; Blackman, G. S.; Dobbs, K. D.; Keys, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9304-9305
12. Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138-8140
13. Sanchez-Carrera, R. S.; Paramonov, P.; Day, G. M.; Coropceanu, V.; Bredas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14437-14446
14. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Koenemann, M.; Erk, P.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228
15. Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792-5801
16. Wang, C.; Dong, H.; Hu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. Chem. Rev. 2012, 112, 2208-2267
17. Wang, C.; Dong, H.; Li, H.; Zhao, H.; Meng, Q.; Hu, W. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4155-4160
18. Sumrak, J. C.; Sokolov, A. N.; MacGillivray, L. R. In Self-Organized Organic Semiconductors: From Materials to Device Applications; Li, Q., Ed.; Wiley: New York, 2011; pp 1-19.
19. Brooks, J. S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2667-2694
20. Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L. Chem. Commun. 2010, 46, 6232-6242
21. Purushothaman, B.; Bruzek, M.; Parkin, S. R.; Miller, A.-F.; Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7013-7017
22. Aakeroy, C. B.; Champness, N. R.; Janiak, C. CrystEngComm 2010, 12, 22-43
23. Lorenzo, S.; Lewis, G. R.; Dance, I. New J. Chem. 2000, 24, 295-304
24. Okamoto, T.; Nakahara, K.; Saeki, A.; Seki, S.; Oh, J. H.; Akkerman, H. B.; Bao, Z.; Matsuo, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 1646-1649
25. Saraogi, I.; Vijay, V. G.; Das, S.; Sekar, K.; Row, T. N. Cryst. Eng. 2003, 6, 69-77
26. Tsuzuki, S. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C: Phys. Chem. 2012, 108, 69-95
27. DiMagno, S. G.; Sun, H. Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 1473-1482
28. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 104-112
29. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746-3753
30. Wheeler, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10262-10274
31. Kawahara, S.-i.; Tsuzuki, S.; Uchimaru, T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6744-6749
32. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4750-4755
33. Rybalova, T. V.; Bagryanskaya, I. Y. J. Struct. Chem. 2009, 50, 741-753
34. Cox, E. G. Rev. Mod. Phys. 1958, 30, 159-162
35. Cox, E. G.; Cruickshank, D. W. J.; Smith, J. A. S. Proc. R. Soc. A 1958, 247, 1-21
36. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2027-2033
37. Overell, J. S. W.; Pawley, G. S. Acta Crystallogr., Sect. B 1982, B38, 1966-1972
38. Patrick, C. R.; Prosser, G. S. Nature 1960, 187, 1021
39. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Urata, S. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3309-3315
40. Bende, A.; Grosu, I.; Turcu, I. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12479-12489
41. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Chem. Phys. 2006, 124, 114304/114301-114304/114307
42. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10311-10316
43. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Mondeshki, M.; Piris, J.; Schnell, I.; Muellen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 3634-3640
44. van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Mullen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495-499
45. Meng, H.; Zheng, J.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Van Patten, P. G.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778-1787
46. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917-922
47. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057-11066
48. Schoonbeek, F. S.; Van Esch, J. H.; Wegewijs, B.; Rep, D. B. A.; De Haas, M. P.; Klapwijk, T. M.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1393-1397
49. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
50. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859-13874
51. Echeverria, J.; Aullon, G.; Danovich, D.; Shaik, S.; Alvarez, S. Nat. Chem. 2011, 3, 323-330
52. Gallucci, J. C.; Doecke, C. W.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1343-1344
53. Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1003-1022
54. Liang, Z.; Tang, Q.; Liu, J.; Li, J.; Yan, F.; Miao, Q. Chem. Mater. 2010, 22, 6438-6443
55. Li, Y.; Tan, L.; Wang, Z.; Qian, H.; Shi, Y.; Hu, W. Org. Lett. 2008, 10, 529-532
56. Berger, R.; Resnati, G.; Metrangolo, P.; Weber, E.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3496-3508
57. Reichenbaecher, K.; Suess, H. I.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 22-30
58. Chopra, D.; Row, T. N. G. CrystEngComm 2011, 13, 2175-2186
59. Sun, H.; Putta, A.; Billion, M. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 8015-8022
60. Umemoto, T. In Fluorine-Containing Synthons; Soloshonok, V. A., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 2005; Vol. 911, pp 2-15.
61. Ehrlich, S.; Moellmann, J.; Grimme, S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, ASAP DOI: 10.1021/ar3000844.
62. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465
63. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
64. Snook, I. K.; Per, M. C.; Seyed-Razavi, A.; Russo, S. P. Chem. Phys. Lett. 2009, 480, 327-329
65. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10854-10855
66. Antony, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5287-5293
67. Baker, R. J.; Colavita, P. E.; Murphy, D. M.; Platts, J. A.; Wallis, J. D. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1435-1444
68. Reichenbacher, K.; Suss, H. I.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 22-30
69. Cho, D. M.; Parkin, S. R.; Watson, M. D. Org. Lett. 2005, 7, 1067-1068
70. Crouch, D. J.; Skabara, P. J.; Lohr, J. E.; McDouall, J. J. W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sparrowe, D.; Shkunov, M.; Coles, S. J.; Horton, P. N. Chem. Mater. 2005, 17, 6567-6578
71. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104-112
72. Maly, K. E. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 5628-5633
73. Mahlanen, R.; Jalkanen, J.-P.; Pakkanen, T. A. Chem. Phys. 2005, 313, 271-277
74. Tzschucke, C. C.; Markert, C.; Bannwarth, W.; Roller, S.; Hebel, A.; Haag, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3964-4000
75. Luo, Z.; Zhang, Q.; Oderaotoshi, Y.; Curran, D. P. Science 2001, 291, 1766-1769
76. de Wolf, E.; van Koten, G.; Deelman, B.-J. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 37-41
77. Studer, A.; Hadida, S.; Ferritto, R.; Kim, S.-Y.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. Science 1997, 275, 823-826
78. Horvath, I. T.; Rabai, J. Science 1994, 266, 72-75
79. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480-13501
80. Centore, R.; Carella, A.; Fusco, S. Struct. Chem. 2011, 22, 1095-1103