Ab initio study of energetics of X-H⋯π (X = N, O, and C) interactions involving a heteroaromatic ring

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 45, 1998, Pages 8964-8969

  Samanta, Uttamkumar ^a,b   Chakrabarti, Pinak ^a,b   Chandrasekhar, Jayaraman ^c  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

^b BOSE INSTITUTE   (India)

^c INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000347740     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp981501y     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
2. (b) Baker, E. N.; Hubbard, R. E. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1984, 44, 97.
3. (a) Taylor, R.; Kennard, O. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 320.
4. (b) Aakeröy, C. B.; Seddon, K. R. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 397.
5. (c) Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; Freeman: San Francisco, CA, 1960.
6. (d) The Hydrogen Bond. Recent Developments in Theory and Experiments; Schuster, P., Zundel, G., Sandorfy, C., Eds.; Vols. I-III; North-Holland: Amsterdam, 1976.
7. Pauling, L.; Corey, R. B.; Branson, H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1951, 73, 205.
8. Umeyama, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1316.
9. Legon, A. C.; Millen, D. J. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 39.
10. (a) Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
11. (b) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
12. (c) Steiner, T.: Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4540.
13. (d) Derewenda, Z. S.; Derewenda, U.; Kobos, P. M. J. Mol. Biol. 1994, 241, 83.
14. (a) Perutz, M. F.; Fermi, G.; Abraham, D. J.; Poyart, C.; Bursaux, E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1064.
15. (b) Levitt, M.; Perutz, M. F. J. Mol. Biol. 1988, 201, 751.
16. (a) Waksman, G.; Kominos, D.; Robertson, S. C.; Pant, N.; Baltimore, D.; Birge, R. B.; Cowburn, D.; Hanafusa, H.; Mayer, B. J.; Overduin, M.; Resh, M. D.; Rios, C. B.; Silverman, L.; Kuriyan, J. Nature 1992, 358, 646.
17. (b) Liu, S.; Ji, X.; Gilliland, G. L.; Stevens, W. J.; Armstrong, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7910.
18. (c) Fong, T. M.; Cascieri, M. A.; Yu, H.; Bansal, A.; Swain, C.; Strander, C. D. Nature 1993, 362, 350.
19. (d) Dobbs, A. J.; Anderson, B. F.; Faber, H. R.; Baker, E. N. Acta Crystallogr., Sect. D 1996, 52, 356.
20. (a) Hardy, A. D. U.; MacNicol, D. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1140.
21. (b) Ueji, S.; Nakatsu, K.; Yoshioka, H.; Kinoshita, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1173.
22. (c) Atwood, J. L.; Hamada, F.; Robinson, K. D.; Orr, G. W.; Vincent, R. L. Nature 1991, 349, 683.
23. (d) Al-Juaid, S. S.; Al-Nasr, A. K. A.; Eaborn, C.; Hitchcock, P. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1482.
24. (e) Rzepa, H. S.; Webb, M. L.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 765.
25. (f) Hanton, L. R.; Hunter, C. A.; Purvis, D. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1134.
26. (g) Viswamitra, M. A.; Radhakrishnan, R.; Bandekar, J.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4868.
27. (h) Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Glidewell, C.; Zakaria, C. M. Acta Crystallogr., Sect. C 1994, 50, 70.
28. (i) Steiner, T.; Starikov, E. B.; Tamm, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 67.
29. (j) Adams, H.; Harris, K. D. M.; Hembury, G. A.; Hunter, C. A.; Livingstone, D.; McCabe, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2531.
30. (a) Malone, J. F.; Murray, C. M.; Charlton, M. H.; Docherty, R.; Lavery, A. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 3429.
31. (b) Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9457.
32. (a) Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumagarner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A.; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942.
33. (b) Rodham, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III; Blake, G. A. Nature 1993, 362, 735.
34. (a) Karlström, G.; Linse, P.; Wallqvist, A.; Jönsson, B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3777.
35. (b) Hobza, P.; Zahradnik, R. Chem. Rev. 1988, 88, 871.
36. (c) Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768.
37. (d) Flanagan, K.; Walshaw, J.; Price, S. L.; Goodfellow, J. M. Protein Eng. 1995, 8, 109.
38. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 8665.
39. (a) Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23.
40. (b) Singh, J.; Thornton, J. M. FEBS Lett. 1985, 191, 1.
41. (a) Linse, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4366.
42. (b) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500.
43. (c) Pawliszyn, J.; Szczesniak, M. M.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1726.
44. Harel, M.; Schalk, I.; Ehret-Sabatier, L.; Bouet, F.; Goeldner, M.; Hirth, C.; Axelsen, P. H.; Silman, I.; Sussman, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 9031.
45. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
46. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399.
47. Chakrabarti, P.; Samanta, U. J. Mol. Biol. 1995, 251, 9.
48. Harmony, M. D.; Laurie, V. W.; Kuczkowski, R. L.; Schwendeman, R. H.; Ramsay, D. A.; Lovas, F. J.; Lafferty, W. J.; Maki, A. G. J. Phys. Chem. Ref. Data. 1979, 8 (3), 619-722.
49. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
50. (a) Novoa, J. J.; Planas, M.; Rovira, M. C. Chem. Phys. Lett. 1996, 251, 33.
51. (b) Szalewicz, K.; Cole, S. J.; Kolos, W.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1988, 89, 3662.
52. (c) Kim, K. S.; Mhin, B. J.; Choi, U.-S.; Lee, K. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6649.
53. (d) Novoa, J. J.; Planas, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 186.
54. Katz, A. K.; Glusker, J. P.; Beebe, S. A.; Bock, C. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5752.
55. Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Choi, H. S.; Cho, S. J.; Kim, K. S.; Ha, T.-K. Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 67.
56. (a) Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Choi, H. S.; Kim, J.; Jang, J. H. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 497.
57. (b) Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2253.
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision C.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
59. Mitchell, J. B. O.; Nandi, C. L.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M.; Price, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 239, 315.
60. Etter, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120.