The CH/π Hydrogen Bond: Implication in Crystal Engineering

The Importance of Pi-Interactions in Crystal Engineering: Frontiers in Crystal Engineering

Volumn , Issue , 2012, Pages 1-39

  Nishio, Motohiro ^a   Umezawa, Yoji ^b   Suezawa, Hiroko ^c   Tsuboyama, Sei ^d  

^a CHPI Institute   (Japan)

^b INSTITUTE OF MICROBIAL CHEMISTRY   (Japan)

^c JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^d INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

Author keywords

Calorimetric determinations; CH hydrogen bond; Chemical, biological phenomena; Crystal engineering; CSD analyses; Fluorinated compounds; Lattice inclusion type clathrates; Short CH distances

Indexed keywords

EID: 84886119417     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781119945888.ch1     Document Type: Chapter

References (318)

1. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999.
2. M.-L. Josien and G. Sourisseau, Hydrogen Bonding (ed. D. Hadzi), Pergamon Press, London, pp. 129-137, 1959
3. M. Oki, Kagaku no Ryoiki, 13, 839-847 (1959)
4. H. Iwamura, Kagaku to Kogyo, 17, 617-625 (1964)
5. Z. Yoshida and E. Osawa, Kagaku no Ryoiki, 14, 163-173; 248-254 (1960).
6. M. Levitt and M. F. Perutz, J. Mol. Biol., 201, 751-754 (1988)
7. M. Oki and K. Mutai, Bull. Chem. Soc. Jpn., 39, 809-813 (1966)
8. M. F. Perutz, Philos. Trans. R. Soc. A, 345, 105-112 (1993).
9. M. Nishio, M. Hirota and Y. Umezawa, The CH/π Interaction. Evidence, Nature, and Consequences, Wiley-VCH, New York, 1998.
10. M. Nishio and M. Hirota, Tetrahedron, 45, 7201-7245 (1989)
11. M. Nishio, M. Hirota, Y. Umezawa and Y. Takeuchi, Tetrahedron, 51, 8665-8701 (1995).
12. O. Takahashi, Y. Kohno and M. Nishio, Chem. Rev., 110, 6049-6076 (2010).
13. M. Nishio, Phys. Chem. Chem. Phys., 13, 13873-13900 (2011).
14. M. Tamres, J. Am. Chem. Soc., 74, 3375-3378 (1952).
15. C. M. Huggins and G. C. Pimentel, J. Chem. Phys., 23, 896-898 (1955)
16. C. M. Huggins and G. C. Pimentel, J. Phys. Chem., 60, 1615-1619 (1956)
17. R. West and C. S. Kraihanzel, J. Am. Chem. Soc., 83, 765-768 (1961)
18. J. C. D. Brand, G. Eglinton and J. Tyrrell, J. Chem. Soc., 5914-5919 (1965).
19. L. W. Reeves and W. G. Schneider, Can. J. Chem., 35, 251-261 (1957)
20. J. V. Hatton and R. E. Richards, Trans. Faraday Soc., 57, 28-33 (1961).
21. Y. Iitaka, Y. Kodama, K. Nishihata and M. Nishio, Chem. Commun., 389-390 (1974).
22. Y. Kodama, K. Nishihata, M. Nishio and Y. Iitaka, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1490-1495 (1976).
23. K. Nishihata and M. Nishio, Tetrahedron Lett., 1041-1044 (1977)
24. Y. Kodama, S. Zushi, K. Nishihata, M. Nishio and J. Uzawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1306-1312 (1980).
25. M. Hirota, Y. Takahashi, M. Nishio and K. Nishihata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 51, 2358-2360 (1978).
26. Y. Kodama, K. Nishihata, M. Nishio and N. Nakagawa, Tetrahedron Lett., 2105-2108 (1977).
27. T. Aoyama, O. Matsuoka and N. Nakagawa, Chem. Phys. Lett., 67, 508-509 (1979).
28. M. Hirota, T. Sekiya, K. Abe, H. Tashiro, M. Karatsu, M. Nishio and E. Osawa, Tetrahedron, 39, 3091-3098 (1983).
29. K. Abe, M. Hirota and K. Morokuma, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58, 2713-2714 (1985).
30. T. Takagi, A. Tanaka, S. Matsuo, H. Maezaki, M. Tani, H. Fujiwara and Y. Sasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1015-1018 (1987).
31. M. Nishio, Kagaku no Ryoiki, 31, 998-1006 (1977). 33, 422-432 (1979). 37, 243-251 (1983).
32. G. D. Andreetti, R. Ungaro and A. Pochini, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1005-1007 (1979)
33. R. Ungaro, A. Pochini, G. D. Andreetti and V. Sangermano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979-1985 (1984).
34. R. Ungaro, A. Pochini, G. D. Andreetti and P. Domiano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 197-201 (1985)
35. G. D. Andreetti, O. Ori, F. Ugozzoli, C. Alfieri, A. Pochini and R. Ungaro, J. Incl. Phenom., 6, 523-536 (1988).
36. S. Sakaki, K. Kato, T. Miyazaki, Y. Musashi, K. Ohkubo, H. Ihara and C. Hirayama, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 89, 659-664 (1993).
37. B. J. Gung, Z. Zhu and R. A. Fouch, J. Am. Chem. Soc., 117, 1783-1788 (1995).
38. U. Samanta, P. Chakrabarti and J. Chandrasekhar, J. Phys. Chem. A, 102, 8964-8969 (1998).
39. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami and K. Tanabe, J. Phys. Chem., 103, 8265-8271 (1999).
40. M. Oki, S. Takano and S. Toyota, Bull. Chem. Soc. Jpn., 73, 2221-2230 (2000).
41. A. Bagno, G. Saielli and G. Scorrano, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 2532-2534 (2001).
42. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami and K. Tanabe, J. Am. Chem. Soc., 122, 3746-3753 (2000).
43. S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimaru, M. Mikami and K. Tanabe, J. Phys. Chem., 106, 4423-4428 (2002).
44. F. Ugozzoli, A. Arduini, C. Massera, A. Pochini and A. Secchi, New J. Chem., 26, 1718-1723 (2002).
45. A. L. Ringer, M. S. Figgs, M. O. Sinnokrot and C. D. Sherrill, J. Phys. Chem. A, 110, 10822-10828 (2006).
46. D. Quiñonero, A. Frontera, D. Escudero, P. Ballester, A. Costa and P. M. Deya, Theor. Chem. Acc., 120, 3885-393 (2008).
47. R. K. Ramraj, E. M. Cabaleiro-Lago, A. Pena-Gallego and J. Rodriguez-Otero, J. Chem. Phys., 128, 194311 (2008).
48. A. Tekin and G. Jansen, Phys. Chem. Chem. Phys., 9, 1680-1687 (2007)
49. P. S. P. Silva, C. Cardoso, M. R. Silva, J. A. Paixão, A. M. Beja and F. Nogueira, J. Molec. Struct., 888, 92-98 (2008)
50. R. C. Dey, P. Seal and S. Chakrabarti, J. Phys. Chem. A, 113, 10113-10118 (2009)
51. S. O. N. Lill, J. Phys. Chem. A, 113, 10321-10326 (2009)
52. S. O. N. Lill, J. Molec. Graph. Model., 29, 178-187 (2010).
53. N. Mohan, K. P. Vijayalakshmi, N. Koga and C. H. Suresh, J. Comput. Chem., 31, 2874-2882 (2010).
54. A. Fujii, S. Morita, M. Miyazaki, T. Ebata and N. Mikami, J. Phys. Chem. A, 108, 2652-2658 (2004)
55. T. K. Manojkumar, H. S. Choi, B. H. Hong, P. Tarakeshwar and K. S. Kim, J. Chem. Phys., 121, 841-846 (2004)
56. J. C. Lopez, W. Caminati and J. L. Alonso, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 290-293 (2005)
57. A. Pawlukojc, I. Natkaniec, C. Bator, L. Sobczyk, E. Grech and J. Nowicka-Scheibe, Spectrochim. Acta A, 63, 766-773 (2006)
58. K. Shibasaki, A. Fujii, N. Mikami and S. Tsuzuki, J. Phys. Chem. A, 110, 4397-4404 (2006)
59. S. Morita, A. Fujii, N. Mikami and S. Tsuzuki, J. Phys. Chem. A, 110, 10583-10590 (2006)
60. K. Sundararajan and K. S. Viswanathan, J. Molec. Struct., 798, 109-116 (2006)
61. Y. J. Hong and D. J. Tantillo, J. Org. Chem., 72, 8877-8881 (2007)
62. S. Chervenkov, P. Wang, J. E. Braun, T. Chakraborty and H. J. Neusser, Phys. Chem. Chem. Phys., 9, 837-845 (2007)
63. K. Shibasaki, A. Fujii, N. Mikami and S. Tsuzuki, J. Phys. Chem. A, 111, 753-758 (2007)
64. K. V. J. Jose, S. R. Garde, K. Sundararajan and K. S. Viswanathan, J. Chem. Phys., 127, 104501 (2007)
65. E. Sánchez-García, A. Mardyukova, A. Tekin, R. Crespo-Otero, L. A. Montero, W. Sandera and G. Jansen, Chem. Phys., 343, 168-185 (2008)
66. C. Tanjaroon and S. G. Kukolich, J. Phys. Chem. A, 113, 9185-9192 (2009)
67. S. Maity, R. Sedlak, P. Hobza and G. N. Patwari, Phys. Chem. Chem. Phys., 11, 9738-9743 (2009)
68. C. D. M. Churchill and S. S. Wetmore, J. Phys. Chem. B, 113, 13046-16058 (2009)
69. D. Quinonero, P. M. Deya, M. P. Carranza, A. M. Rodriguez, F. A. Jalon and B. R. Manzano, Dalton Trans., 38, 794-806 (2010)
70. C. F. R. A. C. Lima, C.A. D. Sousa, J. E. Rodriguez-Borges, A. Melo, L. R. Gomes, J. N. Lowand L. M. N. B. F. Santos, Phys. Chem. Chem. Phys., 12, 11228-11237 (2010)
71. K. Sundararajan, N. Ramanathana, B. P. Kara and K. S. Viswanathan, J. Molec. Struct., 991, 35-41 (2011).
72. M. Nishio, M. Hirota and Y. Umezawa, The CH/π Interaction. Evidence, Nature, and Consequences, Wiley-VCH, New York, 1998, Chapter 2.
73. M. Perrin, F. Gharnati, D. Oehler, R. Perrin and S. Lecocq, J. Incl. Phenom., 14, 257-270 (1992)
74. G. Arena, A. Contino, A. Magr'i, D. Sciotto, A. Arduini, A. Pochini and A. Secchi, Supramolec. Chem., 13, 379-386 (2001).
75. P. Soncini, S. Bonsignore, E. Dalcanale and F. Ugozzoli, J. Org. Chem., 57, 4608-4612 (1992)
76. M. C. Grossel, A. K. Cheetham, D. A. O. Hope and S. C.Weston, J. Org. Chem., 58, 6654-6661 (1993)
77. S. K. Chowdhury, V. S. Joshi, A. G. Samuel, V. G. Puranik, S. S. Tavale and A. Sarkar, Organometallics, 13, 4092-4096 (1994).
78. R. Ehama, A. Yokoo, M. Tsushima, T. Yuzuri, H. Suezawa and M. Hirota, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 814-818 (1993)
79. A. Arduini, G. Giorgi, A. Pochini, A. Secchi and F. Ugozzoli, Tetrahedron, 57, 2411-2417 (2001)
80. G. Arena, A. Contino, E. Longo, G. Spoto, A. Arduini, A. Pochini, A. Secchi, C. Marsera and F. Ugozzoli, New J. Chem., 28, 56-61 (2004).
81. N. Nakagawa, Nippon Kagaku Zasshi, 82, 141-147 (1961)
82. E.-C. Lee, B.-H. Hong, J.-Y. Lee, J.-C. Kim, D. Kim, Y. Kim, P. Tarakeshwar and K.-S.Kim, J. Am. Chem. Soc., 127, 4530-4537 (2005).
83. M. Karatsu, H. Suezawa,K. Abe, M. Hirota and M. Nishio, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 3529-3534 (1986)
84. S. Paliwal, S. Geib and C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc., 116, 4497-4498 (1994)
85. E.-I. Kim, S. Paliwal and C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc., 120, 11192-11193 (1998)
86. K. Kishikawa, K. Yoshizaki, S. Kohmoto, M. Yamamoto, K. Yamaguchi and K. Yamada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1233-1239 (1997)
87. H. Suezawa, T. Hashimoto, K. Tsuchinaga, T. Yuzuri, K. Sakakibara, M. Hirota and M. Nishio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1243-1249 (2000).
88. K. Kinbara, Y. Harada and K. Saigo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1339-1348 (2000)
89. K. Kinbara, K. Oishi, Y. Harada and K. Saigo, Tetrahedron, 56, 6651-6655 (2000).
90. I. Yamada and R. Noyori, Org. Lett., 2, 3425-3427 (2001)
91. P. Melsa, M. Cajan, Z. Havlas and C. Mazal, J. Org. Chem., 73, 3032-3039 (2008).
92. M. Nakamura, H. Okawa and S. Kida, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58, 3377-3378 (1985)
93. K. Yamanari, T. Nozaki, A. Fuyuhiro, Y. Kushi and S. Kaizaki, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2851-2856 (1996).
94. J. Novoa and F. Mota, Chem. Phys. Lett., 318, 345-354 (2000)
95. O. Takahashi, Y. Kohno and K. Saito, Chem. Phys. Lett., 378, 509-515 (2003)
96. Grabowski and W. A. Sokalski, J. Phys. Org. Chem., 18, 779-784 (2005)
97. S. J. Grabowski, J. Phys. Chem. A, 111, 3387-3393 (2007)
98. C. H. Suresh, N. Mohan, K. P. Vijayalakshmi, R. George and M. Mathew, J Comput. Chem., 30, 1392-1404 (2009)
99. A. Ebrahimi, M. Habibi and H. R. Masoodi, Chem. Phys. Lett., 478, 120-126 (2009)
100. S. J. Grabowski and P. Lipkowski, J. Phys. Chem. A, 115, 4765-4773 (2011).
101. P. L. Popelier, Atoms-in-Molecules - An Introduction, Prentice-Hall, Manchester, 1998.
102. J. J. Dom, B. Michielsen, B. U. W. Maes, W. A. Herrebout and B. J. van der Veken, Chem. Phys. Lett., 469, 85-89 (2009).
103. U. Koch and P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem., 99, 9747-9754 (1995).
104. J. Ran and M.-W. Wong, J. Phys. Chem. A, 110, 9702-9729 (2006).
105. A. Holme, L. J. Sæhre, K. J. Bøve and T. D. Thomas, J. Molec. Struct., 920, 387-392 (2009).
106. P. R. Mallinson, K.Wozniak, C. C.Wilson, K. L. McCormac and D. S. Yufit, J. Am. Chem. Soc., 121, 4640-4646 (1999)
107. J. Ellena, A. E. Goeta, J. A. K. Howard and G. Punte, J. Phys. Chem. A, 105, 8696-8708 (2001)
108. J. Oddershede and S. Larsen, J. Phys. Chem. A, 108, 1057-1063 (2004)
109. P. Munshi and T. N. Guru Row, J. Phys. Chem. A, 109, 659-672 (2005).
110. P. Hobza, V. Spirko, H. L. Selze and E. W. Schlag, J. Phys. Chem. A, 102, 2501-2504 (1998)
111. P. Hobza, V. Spirko, Z. Havlas, K. Buchhold, B. Reimann, H. D. Barth and B. Brutschy, Chem. Phys. Lett., 299, 180-186 (1999)
112. E. Cubero, M. Orozco, P. Hobza and F. J. Luque, J. Phys. Chem. A, 103, 6394-6401 (1999).
113. P. Hobza and Z. Havlas, Chem. Rev., 100, 4253-4264 (2000)
114. P. Hobza and Z. Havlas, Theor. Chem. Acc., 108, 325-334 (2002)
115. W. Zierkiewicz, P. Jurecka and P. Hobza, ChemPhysChem, 6, 609-617 (2005).
116. S. Pinchas, Anal. Chem., 27, 2-6 (1955)
117. S. Pinchas, Anal. Chem., 29, 334-339 (1957)
118. S. Pinchas, J. Phys. Chem., 67, 1862-1865 (1963)
119. H. Satonaka, K. Abe and M. Hirota, Bull. Chem. Soc. Jpn., 61, 2031-2037 (1988)
120. J. L. Adcock and H. Zang, J. Org. Chem., 60, 1999-2002 (1995)
121. I. E. Boldeskula, I. F. Tsymbala, E. V. Ryltseva, Z. Latajkab and A. J. Barnes, J. Molec. Struct., 436-437, 167-171 (1997).
122. M. Karatsu, H. Suezawa, K. Abe, M. Hirota and M. Nishio, Bull. Chem. Soc. Jpn., 59, 3529-3534 (1986)
123. M. Nishio, M. Hirota andY. Umezawa, The CH/π Interaction. Evidence, Nature, and Consequences, Wiley-VCH, New York, 1998, Section 2.1, pp 12-19
124. B. Reimann, K. Buchhold, S. Baupel, B. Brutschy, Z. Havlas, V. Spirko and P. Hobza, J. Phys. Chem., 105, 5560-5566 (2001).
125. S. Scheiner, T. Kar and Y. Gu, J. Biol. Chem., 276, 9832-9837 (2001)
126. S. N. Delanoye, W. A. Herrebout and B. J. van der Veken, J. Am. Chem. Soc., 124, 11854-11855 (2002)
127. P. J. A. Ribeiro-Claro, M. G. B. Drew and V. Felix, Chem. Phys. Lett., 356, 318-325 (2002)
128. A. Karpfen and E. S. Kryachko, J. Phys. Chem. A, 109, 8930-8937 (2005)
129. O. Shameema, C. N. Ramachandran and N. Sathyamurthy, J. Phys. Chem. A, 110, 2-4 (2006).
130. W. Zierkiewicz, Chem. Phys., 373, 243-250 (2010).
131. J. Barnes, J. Molec. Struct., 704, 3-9 (2004).
132. http://www.ccdc.cam.ac.uk/ F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B, 58, 380-388 (2002).
133. H. Takahashi, Y. Kohno, K. Saito, M. Iwaoka, S. Tomoda, Y. Umezawa, S. Tsuboyama and M. Nishio, Bull. Chem. Soc. Jpn., 74, 2421-2430 (2001).
134. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999, Chapters 2 and 3.
135. T. Steiner and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 891-892 (1998).
136. Y. Kobayashi and K. Saigo, J. Am. Chem. Soc., 127, 15054-15060 (2005).
137. P. Sozzani, A. Comotti, S. Bracco and R. Simonutti, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 2792-2797 (2004).
138. P. Sozzani, A. Comotti, S. Bracco and R. Simonutti, Chem. Commun., 768-769 (2004).
139. S. Bracco, A. Comotti, P. Valsesia, M. Beretta and P. Sozzani, CrystEngComm, 12, 2328-2321 (2010).
140. K. Ogura, T. Uchida, M. Noguchi, M. Minoguchi, A. Murata, M. Fujita and K. Ogata, Tetrahedron Lett., 3331-3334 (1990).
141. M. Akazome, T. Takahashi and K. Ogura, J. Org. Chem., 64, 2293-2300 (1999).
142. M. Akazome, M. Noguchi, O. Tanaka, A. Sumikawa, T. Uchida and K. Ogura, Tetrahedron, 53, 8315-8322 (1997)
143. M. Akazome, H. Matsuno and K. Ogura, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 2331-2336 (1997)
144. M. Akazome, Y. Yanagita, R. Sonobe and K. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 70, 2823-2827 (1997)
145. M. Akazome, T. Takahashi and K. Ogura, J. Org. Chem., 64, 2293-2300 (1999)
146. M. Akazome, Y. Ueno, H. Ooiso and K. Ogura, J. Org. Chem., 65, 68-76 (2000)
147. M. Akazome, A. Hirabayashi, K. Senda and K. Ogura, Tetrahedron, 63, 9933-9938 (2007).
148. K. Ogura, Yukagaku, 43, 779-786 (1991)
149. M. Akazome and K. Ogura, Yuki Gosei Kyokaishi, 61, 605-613 (2003).
150. K. Kinbara, Y. Kobayashi and S. Saigo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1767-1775 (1998)
151. K. Kinbara, Y. Harada and S. Saigo, Tetrahedron: Asymm., 9, 2219-2222 (1998)
152. K. Kinbara, Y. Harada and S. Saigo, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 1339-1348 (2000)
153. K. Kinbara, K. Oishi, Y. Harada and K. Saigo, Tetrahedron, 56, 6651-6655 (2000)
154. Y. Kobayashi, T. Kurasawa, K. Kinbara and S. Saigo, J. Org. Chem., 69, 7436-7441 (2004)
155. Y. Kobayashi, K. Kinbara, M. Sato and S. Saigo, Chirality, 17, 108-112 (2005).
156. I. Fujii and N. Hirayama, Helv. Chim. Acta, 85, 2946-2960 (2002).
157. K. Saigo and Y. Kobayashi, Chem. Rec., 7, 47-56 (2007).
158. H. Suezawa, S. Ishihara, Y. Umezawa, S. Tsuboyama and M. Nishio, Eur. J. Org. Chem., 4816-4822 (2004).
159. R. Carrillo, M. Lopez-Rodriguez, V. S. Martin and T. Martin, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 7803-7808 (2009).
160. A. Ichikawa, H. Ono, M. Takenaka and Yuji Mikata, CrystEngComm, 12, 2261-2268 (2010).
161. H. Tomori, H. Yoshihara and K. Ogura, Bull. Chem. Soc. Jpn., 69, 3581-3590 (1996).
162. N. Ribeiro, Y. Kobayashi, J. Maeda and K. Saigo, Chirality, 2009, DOI: 10.1002/chir.20702 and references cited therein.
163. Q. He, H. Gomaa, S. Rohani, J. Zhu and M. Jennings, Chilarity, 22, 707-716 (2010).
164. M. Nishio, CrystEngComm, 6, 130-156 (2004)
165. M. Nishio and Y. Umezawa, Top. Stereochem., 25, 255-302 (2006)
166. M. Nishio, Y. Umezawa, K. Honda, S. Tsuboyama and H. Suezawa, CrystEngComm, 11, 1757-1788 (2009).
167. G. R. Desiraju, Angew. Chem. Int Ed., 34, 2311-2327 (1995)
168. G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 3745-3751 (2000)
169. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 35, 565-573 (2002).
170. T. Steiner, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 48-76 (2002).
171. E. A. Meyer, R. K. Castellano and F. Diederich, Angew. Chem. Int Ed., 42, 1210-1250 (2003).
172. H.-J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 3924-3977 (2009).
173. T. Brotin and J.-P. Dutasta, Chem. Rev., 109, 88-130 (2009).
174. C. B. Aaker?y, N. R. Champness and C. Janiak, CrystEngComm, 12, 22-43 (2010).
175. F. Eissmann, U. Kafurke and E. Weber, Acta Crystallogr., E66, o1866 (2010).
176. S. K. Nayak, R. Sathishkumar and T. N. Guru Row, CrystEngComm, 12, 3112-3118 (2010).
177. A. Katrusiak, M. Podsiadzo and A. Budzianowski, Cryst. Growth Des., 10, 3461-3465 (2010).
178. S. K. Nayak, K. N. Venugopala, D. Chopra and T. N. Guru Row, CrystEngComm, 13, 591-605 (2011).
179. S. K. Nayak, K. N. Venugopala, D. Chopra, Vasu and T. N. Guru Row, CrystEngComm, 12, 1205-1216 (2010).
180. G. Dikundwar, C. Venkateswarlu, R. O. Piltz, S. Chandrasekaran and T. N. Guru Row, CrystEngComm, 13, 1531-1538 (2011).
181. Z. Hattab, C. Barbey, M. Monteil, P. Retailleau, N.-E. Aouf, M. Lecouveya and N. Dupont, J. Molec. Struct., 973, 144-151 (2010).
182. K.-M. Lee, C.-K. Lee and I. J. B. Lin, CrystEngComm, 12, 4347-4351 (2010).
183. M. B. Bushuev, V. P. Krivopalov, N. V. Pervukhina, D. Y. Naumov, G. G. Moskalenko, K. A. Vinogradova, L. A. Sheludyakova and S. V. Larionov, Inorg. Chim. Acta, 363, 1547-1555 (2009).
184. C. Gwengo, R. M. Silva, M. D. Smith, S. V. Lindeman and J. R. Gardinier, Inorg. Chim. Acta, 362, 4127-4136 (2009).
185. C. H. Devillers, D. Lucas, A. K. D. Dime, Y. Rousselin, Y. Mugnier, Dalton Trans., 39, 2404-2411 (2010).
186. A. Thakur, N. N. Adarsh, A. Chakraborty, M. Devi and S. Ghosh, J. Organomet. Chem., 695, 1059-1064 (2010).
187. M. Toganoh, H. Harada, Y. Ikawa and H. Furuta, Chem. Lett., 39, 252-253 (2010).
188. D. Madura, J. Zachara, K. Leszczynska and A. R. Kunicki, J. Molec. Struct., 968, 93-98 (2010).
189. M. Alonso, R. Chicharro, C. Miranda, V. J. Aran, M. A. Maestro and B. Herradon, J. Org. Chem., 75, 342-352 (2010).
190. D. Sun, N. Zhang, Q.-J. Xu, G.-G. Luo and R.-B. Huang, J. Molec. Struct., 969, 176-181 (2010).
191. Y. Takahashi and Y. Ito, CrystEngComm, 12, 1628-1634 (2010).
192. E. M. Garcia-Frutos, G. Hennrich, E. Gutierrez, A. Monge and B. Gomez-Lor, J. Org. Chem., 75, 1070-1076 (2010).
193. K. Avasthi, A. Ansari, R. Kant, P. R. Maulik, K. Ravikumar, P. Chattopadhyayd and N. D. Adhikaryd, CrystEngComm, 13, 2039-2046 (2011).
194. C. Gray, A. Pagelot, A. Collins, F. P. A. Fabbiani, S. Parsons and P. J. Sadler, Eur. J. Inorg. Chem., 2673-2677 (2009).
195. R. S. Prasad, J. Thomas and N. K. Jha, J. Chem. Crystallogr., 40, 122-125 (2010).
196. A. Otero, A. Lara-Sanchez, J. Fernandez-Baeza, C. Alonso-Moreno, Juan Tejeda, J., A. Castro-Osma, I. Marquez-Segovia, L. F. Sanchez-Barba, A. M. Rodriguez and M. V. Gomez, Chem. Eur. J., 16, 8615- 8619 (2010).
197. A. Hangan, G. Borodi, X. Filip, C. Tripon, C. Morari, L. Oprean and C. Filip, Acta Crystallogr., B66, 615-621 (2010).
198. G.-H. Ning, T.-Z. Xie, Y.-J. Pan, Y.-Z. Li and S.-Y. Yu, Dalton Trans., 39, 3203-3211 (2010).
199. S. Bracco, A. Comotti, P. Valsesia, M. Beretta and Piero Sozzani, CrystEngComm, 12, 2318-2321 (2010).
200. P. Sozzani, S. Bracco, A. Comotti, L. Ferretti and R. Simonutti, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 1816-1820 (2005).
201. E. Gagnon, A. Rochefort, V. Metivaud and J. D. Wuest, Org. Lett., 12, 380-383 (2010).
202. S. Fonari, E. V. Ganin, A. V. Vologzhanina, M. Y. Antipin and V. Ch. Kravtsov, Cryst. Growth Des., 10, 3647-3656 (2010).
203. N. Barooah and J. B. Baruah, J. Molec. Struct., 872, 205-211 (2008).
204. A. Penicaud, A. Perez-Benitez, R. Gleason, E. Munoz and R. Escudero, J. Am. Chem. Soc., 115, 10392-10393 (1993)
205. T. Suzuki, K. Nakashima and S. Shinkai, Chem. Lett., 699-702 (1994)
206. P.Parimal,X.Zuowei, R. Bau, P. D.W. Boyd andC.A.Reed, J. Am. Chem. Soc., 116, 4145-4146 (1994)
207. M. Fedurco, M. M. Olmstead and W. R. Fawcett, Inorg. Chem., 34, 390-392 (1995)
208. W. C. Wan, X. Liu, G. M. Sweeney and W. E. Broderick, J. Am. Chem. Soc., 117, 9580-9581 (1995)
209. L. J. Barbour, G. W. Orr and J. L. Atwood, Chem. Commun., 1439-1440 (1997)
210. J. L. Atwood, L. J. Barbour, C. L. Raston and I. B. N. Sudria, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 981-983 (1998)
211. K. Himmel and M. Jansen, Z. Anorg. Allg. Chem., 624, 1-3 (1998)
212. D. Croucher, J. M. E. Marshall, P. J. Nichols and C. L. Raston, Chem. Commun., 193-194 (1999)
213. P. D. Croucher, P. J. Nichols and C. L. Raston, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 279-284 (1999)
214. J. L. Atwood, L. J. Barbour, P. J. Nichols, C. L. Raston and C. A. Sandoval, Chem. Eur. J., 5, 990-996 (1999)
215. M. J. Hardie, P. D. Godfrey and C. L. Raston, Chem. Eur. J., 5, 1828-1833 (1999)
216. P. D. Croucher, P. J. Nichols and C. L. Raston, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 279-284 (1999)
217. P. C. Andrews, J. L. Atwood, L. J. Barbour, P. D. Croucher, P. J. Nichols, N. M. Smith, B.W Skelton, A. H. White and C. L. Raston, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2927-2932 (1999)
218. M. M. Olmstead, D. A. Costa, K. Maitra, B. C. Noll, S. L. Phillips, P. M. van Calcar and A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc., 121, 7090-7097 (1999)
219. I. E. Grey, M. J. Hardie, T. J. Ness and C. L. Raston, Chem Commun., 1139-1140 (1999)
220. M. M. Garcia, C. V. Velazquez, F. L. Ochoa, A. Toscano, G. J. Chen and R. Cruz-Almanza, Supramolec. Chem., 11, 255-261 (2000)
221. H. Imahori, M. Ueda, S. Kang, H. Hayashi, S. Hayashi, H. Kaji, S. Seki, A. Saeki, S. Tagawa, T. Umeyama, Y. Matano, K. Yoshida, S. Isoda, M. Shiro, N. V. Tkachenkoa and H. Lemmetyinen, Chem. Eur. J., 13, 10182-10193 (2007)
222. M. Norret, M. Makha, A. N. Sobolev and C. L. Raston, New J. Chem., 32, 808-812 (2008).
223. L. Atwood, G. A. Koutsantonis and C. L. Raston, Nature, 368, 229-231 (1994).
224. J. W. Steed, P. C. Junk, J. L. Atwood, M. J. Barnes, C. L. Raston and R. S. Burkhalter, J. Am. Chem. Soc., 116, 10346-10347 (1994).
225. M. Schulz-Dobrick and M. Jansen, CrystEngComm, 10, 661-664 (2008).
226. Y. Yamamoto, A. Yamamoto, S. Furuta, M. Horie, M. Kodama, W. Sato, K. Akiba, S. Tsuzuki, T. Uchimaru and F. Iwasaki, J. Am. Chem. Soc., 127, 14540-14541 (2005).
227. L.-X. Liu, H.-P. Huang, X. Li, Q.-F. Sun, C.-R. Sun, Y.-Z. Li and S.-Y. Yu, Dalton Trans., 1544-1546 (2008).
228. S. Tartaggia, A. Scarso, P. Padovan, O. De Lucchi and F. Fabris, Org. Lett., 3, 3926-3929 (2009).
229. D. Madura, J. Zachara, K. Leszczyska and A. R. Kunickia, J. Molec. Struct., 968, 93-98 (2010).
230. N. Moorthy, P. Natarajan, and P. Venugopalan, J. Org. Chem. 74, 8566-8577 (2009).
231. V. Machek, V. Bertolasi, P. Simnek, M. Svobodov, J. Svoboda and E. Cernesokova, Cryst. Growth Des., 10, 85-91 (2010).
232. J.-W. Dai, B.-Z. Li, Y.-L. Chen, G. Huang, B. Cai, Y. Yu and J.-Z.Wu, Inorg. Chem. Commun., 13, 625-629 (2010).
233. F. Hu, X. Yin, Y. Mia, W. Li, X. Tang and Z. Ma, Inorg. Chem. Commun., 13, 720-723 (2010).
234. B. Bushueva, V. P. Krivopalov, N. V. Pervukhina, D. Y. Naumova, G. G. Moskalenko, K. A. Vinogradova, L. A. Sheludyakova and S. V. Larionov, Inorg. Chim. Acta, 363, 1547-1555 (2010).
235. X. Xiao, Z.-C. Tian, L. He, S.-F. Xue, Y.-Q. Zhang, Q.-J. Zhu and Z. Tao, J. Molec. Struct., 965, 109-115 (2010).
236. F. Toda, Pure Appl. Chem., 73, 1137-1145 (2001)
237. F. Toda, Top. Stereochem., 25, 1-29 (2006).
238. D. Chopra and T. N. Guru Row, CrystEngComm, 13, 2175-2186 (2011).
239. J. Zaworotko, Chem. Soc. Rev., 283-288 (1994)
240. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 29, 441-449 (1996)
241. R. Bishop, Chem. Soc. Rev., 311-319 (1996)
242. D. Braga, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 3705-3713 (2000)
243. M. J. Zaworotko, Chem. Commun., 1-9 (2001)
244. A. Nangia, CrystEngComm, 17, 1-9 (2002)
245. K. Biradha, CrystEngComm, 5, 374-384 (2003)
246. J.W. Steed, CrystEngComm, 6, 169-179 (2004)
247. M. W. Hosseini, CrystEngComm, 6, 318-322 (2004)
248. D. Braga, L. Brammer and N. R. Champness, CrystEngComm, 7, 1-19 (2005)
249. C. B. Aakeröy and D. J. Salmon, CrystEngComm, 7, 439-448 (2005)
250. D. Braga and F. Crepioni, Chem. Commun., 3635-3645 (2005)
251. A. Nangia, Top. Stereochem., 25, 135-176 (2006).
252. M. Nishio, CrystEngComm, 6, 138-140 (2004) and Table 4 and Refs. 129-139
253. M. Nishio, Y. Umezawa,K.Honda, S. Tsuboyama and H. Suezawa, CrystEngComm, 11, 1757-1788 (2009).
254. M. Rehm, M. Frank and J. Schatz, Tetrahedron Lett., 50, 93-96 (2009)
255. L. Pescatori, A. Arduini, A. Pochini, A. Secchi, C. Massera and F. Ugozzoli, Org. Biomol. Chem., 7, 3698-3708 (2009)
256. A. V. Solovyov, S. O. Cherenok, O. I. Kalchenko, L. I. Atamas, Z. I. Kazantseva, I. A. Koshets, I. F. Tsymbal and V. I. Kalchenko, J. Mol. Liq., 159, 117-123 (2011).
257. U. Darbost, M. Giorgi, O. Reinaud and I. Jabin, J. Org. Chem., 69, 4879-4884 (2004)
258. U. Darbost, M. Giorgi, N. Hucher, I. Jabin and O. Reinaud, Supramolec. Chem., 17, 243-250 (2005)
259. G. Izzet, B. Douziech, T. Prang, A. Tomas, I. Jabin, Y. Le Mest and O. Reinaud, Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 102, 6831-6836 (2005)
260. U. Darbost, M.-N. Rager, S. Petit, I. Jabin and O. Reinaud, J. Am. Chem. Soc., 127, 8517-8525 (2005).
261. A. Scarso, L. Trembleau and J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc., 126, 13512-13518 (2004)
262. L. C. Palmer and J. Rebek, Jr., Org. Lett., 7, 787-789 (2005)
263. J. Rebek, Jr., Angew.Chem. Int. Ed., 44, 2068-2078 (2005)
264. S. M. Biros and J. Rebek, Jr., Chem. Soc. Rev., 93-104 (2007)
265. D. Ajami and J. Rebek, Jr., Heterocycles, 76, 169-176 (2008)
266. D. Ajami and J. Rebek, Jr., Nature Chem, 1, 87-90 (2009)
267. A. Lledo, S. Kamioka, A. C. Sather and J. Rebek, Jr., Angew. Chem. Int. Ed., 50, 1-4 (2011).
268. K. Kobayashi, K. Ishii, S. Sakamoto, T. Shirasaka and K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 125, 10615-10624 (2003)
269. K. Kobayashi, K. Ishii and M. Yamanaka, Chem. Eur. J., 11, 4725-4734 (2005)
270. T. Haino, M. Kobayashi, M. Chikaraishi and Y. Fukazawa, Chem. Commun., 2321-2323 (2005)
271. H. Bakirci, A. L. Koner and W. M. Nau, J. Org. Chem., 70, 9960-9966 (2005)
272. T. Haino, M. Kobayashi and Y. Fukazawa, Chem. Eur. J., 12, 3310-3319 (2006)
273. K. Kobayashi, R. Kitagawa, Y. Yamada, M. Yamanaka, T. Suematsu, Y. Sei and K. Yamaguchi, J. Org. Chem., 72, 3242-3246 (2007)
274. H. Kitagawa, Y. Kobori, M. Yamanaka, K. Yoza and K. Kobayashi, Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 106, 10444-10448 (2010).
275. T. L. Pescatori, A. Arduini, A. Pochini, A. Secchi, C. Masserab and F. Ugozzoli, Org. Biomol. Chem., 7, 3698-3708 (2009).
276. H.-J. Choi, Q.-T. Nguyen, Y. S. Park, C.-H. Choi, K. Paek and E.-H. Kim, Chem. Commun., 4971-4973 (2009).
277. C. Tedesco, L. Erra, M. Brunelli, V. Cipolletti, C. Gaeta, A. N. Fitch, J. L. Atwood and P. Neri, Chem. Eur. J., 16, 2371-2374 (2010).
278. T. Gruber, F. Eissmann, W. Seichter and E. Weber, Acta Crystallogr., C66, o334-o336 (2010).
279. K. Baek, Y. Kim, H. Kim, M. Yoon, I. Hwang, Y. H. Ko and K. Kim, Chem. Commun., 4091-4093 (2010).
280. Z. Zhang, B. Xia, C. Han and F. Huang, Org Lett., 12, 3285-3287 (2010)
281. C. Han, F. Ma, Z. Zhang, B. Xia, Y. Yu, and F. Huang, Org. Lett., 12, 4361-4363 (2010).
282. Z. Zhang, Y. Luo, J. Chen, S. Dong, Y. Yu, Z. Ma and F. Huang, Angew. Chem. Int. Ed., 50, 1397-1401 (2011).
283. T. Steiner and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 891-892 (1998).
284. Z. Ciunik and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 703-704 (2001).
285. R. Hunter, R. H. Haueisen and A. Irving, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 566-568 (1994)
286. A. Irving, R. Hunter and R. H. Haueisen, J. Chem. Crystallogr., 24, 267-271 (1994).
287. V. Lindeman, D. Koshynkin and J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc., 120, 13268-13269 (1998).
288. H. Suezawa, T. Yoshida, M. Hirota, H. Takahashi, Y. Umezawa, K. Honda, S. Tsuboyama and M. Nishio, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2053-2058 (2001).
289. T. Steiner, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 95-96 (1995).
290. T. Steiner, E. B. Starikov, A. M. Amado and J. J. C. Teixeira-Dias, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1321-1326 (1995).
291. D. Philp and J. M. A. Robinson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1643-1650 (1998).
292. C.Wachsmann, E.Weber, M. Czugler and W. Seichter, Eur. J. Org. Chem., 2863-2876 (2003).
293. S. M. M. Sony and M. N. Ponnuswamy, Cryst. Growth Des., 6, 736-742 (2006).
294. Z. Ciunik, S. Berski, Z. Latajka and J. Leszczynski, J. Mol. Struct., 442, 125-134 (1998).
295. D. Braga, F. Grepioni and E. Tedesco, Organometallics, 17, 2669-2672 (1998).
296. C. Janiak, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 3885-3896 (2000).
297. D. L. Reger, J. R. Gardinier, R. F. Semenuic and M. D. Smith, Dalton Trans., 1712-1718 (2003).
298. G. A. Bogdanović, A. Spasojević-de Brie and S. D. Zarić, Eur. J. Inorg. Chem., 1599-1602 (2002).
299. S. D. Zarić, Eur. J. Inorg. Chem., 2197-2209 (2003)
300. M. K. Milcić, Z. D. Tomić and S.D. Zarić, Inorg. Chim. Acta, 357, 4327-4329 (2004)
301. V. B. Medaković, M. K. Milcić, G. A. Bogdanović and S. D. Zarić, J. Inorg. Biochem., 98, 1867-1873 (2004)
302. M. K. Milcić, V. B. Medaković and S. D. Zarić, Inorg. Chim. Acta, 359, 4427-4430 (2006)
303. M. K. Milcić, V. B. Medaković, D. N. Sredojević, N. O. Juranić and S. D. Zarić, Inorg. Chem., 45, 4755-4763 (2006)
304. Z. D. Tomić, D. Sredojević and S. D. Zarić, Cryst. Growth Des., 6, 29-31 (2006)
305. M. K. Milcić, B. D. Ostojić and S. D. Zarić, Inorg. Chem., 46, 7109-7114 (2007)
306. D. Sredojević, G. A. Bogdanović, Z. D. Tomić and S. D. Zarić, CrystEngComm, 9, 793-798 (2007)
307. D. Sredojević, Z. D. Tomić and S.D. Zarić, Cryst. Growth Des., 10, 3901-3908 (2010).
308. D. Chen, C. S. Lai and E. R. T. Tiekink, Z. Kristallogr., 218, 747-252 (2002)
309. E. R. T. Tiekink and I. Haiduc, Prog. Inorg. Chem., 54, 127-319 (2005)
310. E. R. T. Tiekink and J. Zukerman-Schpector, Chem. Commun., 47, 6623-6625 (2011)
311. Y.-F. Jiang, C.-J. Xi, Y.-Z. Liu, J. Niclćs-Gutićrrez and D. Choquesillo-Lazarte, Eur. J. Inorg. Chem., 1585-1588 (2005).
312. Y. Umezawa, S. Tsuboyama, K. Honda, J. Uzawa and M. Nishio, Bull. Chem. Soc. Jpn., 71, 1207-1213 (1998).
313. Y. Umezawa, S. Tsuboyama, H. Takahashi, J. Uzawa and M. Nishio, Tetrahedron, 55, 10047-10056 (1999).
314. Y. Umezawa, S. Tsuboyama, H. Takahashi, J. Uzawa and M. Nishio, Bioorg. Med. Chem., 7, 2021-2026 (1999).
315. H. Takahashi, S. Tsuboyama, Y. Umezawa, K. Honda and M. Nishio, Tetrahedron, 56, 6185-6191 (2000).
316. E.Weber, I. Csoregh, B. Stensland and M. Czugler, J. Am. Chem Soc., 106, 3297-3306 (1984).
317. H. Suezawa, T. Yoshida, Y. Umezawa, S. Tsuboyama and M. Nishio, Eur. J. Inorg. Chem., 3148-3155 (2002).
318. H. Suezawa, T. Yoshida, S. Ishihara, Y. Umezawa and M. Nishio, CrystEngComm, 5, 514-518 (2003).