Development of new advanced resist materials for microlithography

Journal of Photopolymer Science and Technology

Volumn 21, Issue 4, 2008, Pages 475-491

  Ito, Hiroshi ^a  

^a IBM ALMADEN RESEARCH CENTER   (United States)

Author keywords

Acid catalyzed deprotection; APEX; Chemical amplification; ESCAP; Fluoroalcohol; Photochemical acid generators; Poly(isopropenyl t butyl ketone); Poly(methyl 2 trifluoromethylacrylate); Polymethylglutarimide; tBOC

Indexed keywords

EID: 50849109884     PISSN: 09149244     EISSN: 13496336     Source Type: Journal    
DOI: 10.2494/photopolymer.21.475     Document Type: Review

References (139)

1. a) H. Ito, C. G. Willson and J. M. J. Fréchet, 1982 Symposium on VLSI Technology, Oiso, Japan, 1982.;
2. b) H. Ito, C. G. Willson, Polym. Eng. Sci., 23 (1983) 1012;
3. c) H. Ito, C. G. Willson, Polymers in Electronics, Davidson, T., ed., American Chemical Society, Washington, D. C., 1984, p. 11.
4. H. Ito, Adv. Polym. Sci., 172 (2005) 37.
5. th Electrochemical Society Meeting Extended Abstract, (1970) 459.
6. I. Haller, M. Hatzakis, and R. Srinivasan, IBM J. Res. Develop., (1968) 251.
7. C. Pittman, M. Ueda, C. Chen, J. Kwiatkowski, C. Cook, and H. Helbert, J. Electrochem. Soc., 128 (1981) 1758.
8. C. U. Pittman, C. Y. Chen, M. Ueda, J. N. Helbert, and J. H. Kwiatkowski, J. Polym. Sci., Polym. Chem., Ed., 18 (1980) 3413.
9. C. G. Willson, H. Ito, D. C. Miller, and T. G. Tessier, Polym. Eng. Sci., 23 (1983) 1000.
10. H. Ito, D. C. Miller, and C. G. Willson, Macromolecules, 15 (1982) 915.
11. H. Ito and R. Schwalm, in "Recent Advances in Anionic Polymerization" T. E. Hogen-Esch and J Smid, eds., Elesevier, New York, N. Y., 1987, p. 421.
12. H. Ito, B. Giese, and R. Engelbrecht, Macromolecules, 17 (1984) 2204.
13. H. Ito, G. M. Wallraff, N. Fender, P. J. Brock, C. E. Larson, H. D. Truong, G. Breyta, D. C. Miller, M. H. Sherwood, and R. D. Allen, J. Photopolym. Sci. Technol., 14 (2001) 583.
14. E. Dan, A. C. Somerstall, and J. E. Guillet, Macromolecules, 6 (1973) 228.
15. S. A. MacDonald, H. Ito, C. G. Willson, J. W. Moore, H. M. Gharapetian, and J. E. Guillet, ACS Symposium Series 266, "Materials for Microlithography," L. F. Thompson, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, eds., American Chemical Society, Washington, D. C., 1984, p. 179.
16. H. Ito, S. A. MacDonald, C. G. Willson, J. W. Moore, H. M. Gharapetian, and J. E. Guillet, Macromolecules, 19 (1986) 1839.
17. H. Ito and A. F. Renaldo, J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem., 29 (1991) 1001.
18. a) H. Moritz and G. Paal, U. S. Patent 4,104,070 (1978); Chem. Abst., 88 (1978) 14344u;
19. b) S. A. MacDonald, R. D. Miller, C. G. Willson, G. M. Feinberg, R. T. Gleason, R. M. Halverson, M. W. MacIntyre, and W. T. Motsiff, Kodak Microelectronics Seminar, 1982.
20. H. Ito, M. T. Krounbi, and R. E. Lee, EP0341843A2 (11/15/89); EP0341843A3 (3/27/91); JP02017643A2 (01/22/90).
21. M. P. de Grandpre, V. A. Vidusek, and M. W. Legenza, Proc. SPIE, 539 (1985) 103, 250.
22. C. G. Willson, R. Miller, D. McKean, N. Clecak, T. Thompkins, D. Hofer, J. Michl, and J. Downing, Polym. Eng. Sci., 23 (1983) 1004.
23. C. Aso, S. Tagami, T. Kunitake, J. Polym. Sci., Part A-1 7 (1969) 497.
24. H. Ito and C. Schuerch, J. Am. Chem. Soc. 101 (1979) 5797.
25. J. V. Crivello, UV Curing: Science and Technology, Pappas, S. P., ed., Technology Marketing Corporation, Stamford, CT, 1978, p23, and references therein.
26. H. Ito, C. G. Willson, J. M. J. Fréchet, M J. Farrall, and E. Eichler, Macromolecules 16 (1983) 510.
27. J. M. J. Fréchet, E. Eichler, H. Ito, and C. G. Willson, Polymer, 24 (1983) 995.
28. H. Ito, and R. Schwalm, J. Electrochem. Soc., 136 (1989) 241.
29. H. Ito, M. Ueda, M. and A. Renaldo, J. Electrochem. Soc. 136 (1989) 245.
30. H. Ito, J. Photopolym. Sci. Technol., 5 (1989) 123.
31. a) H. Ito, E. Flores, and A. F. Renaldo, J. Electrochem. Soc., 135 (1988) 2328; b) H. Ito, Proc. SPIE, 920 (1988) 33.
32. H. Ito and E. Flores, J. Electrochem. Soc., 135 (1988) 2322.
33. th International Conference on Photopolymers 1994, p. 239.
34. H. Ito, C. G. Willson, and J. M. J. Fréchet, U. S. Patent 4,491,628 (1985).
35. J. G. Maltabes, S. J. Holmes, J. Morrow, R. L. Barr, M. Hakey, G. Reynolds, W. R. Brunsvold, C. G. Willson, N. J. Clecak, S. A. MacDonald and H. Ito, Proc. SPIE, 1264 (1990) 61.
36. R. L. Woods, C. F. Lyons, R. Mueller, and J. Conway, Proc. KTI Microelectronics Seminar, (1988) 341.
37. H. Ito and M. Ueda, Macromolecules, 21 (1988) 1475.
38. H. Ito, M. Ueda, and W. P. England, Macromolecules, 23 (1990) 2589.
39. H. Ito and M. Ueda, Macromolecules, 23 (1990) 2885.
40. H. Ito, M. Ueda, and T. Ito, J. Photopolym. Sci. Technol., 3 (1990) 335.
41. M. Ueda, T. Ito, and H. Ito, Macromolecules, 23 (1990) 2895.
42. a) H. Ito, W. P. England, and M. Ueda, Makromol. Chem., Macromol. Symp., 53 (1992) 139;
43. b) J. Photopolym. Sci. Technol., 3 (1990) 219.
44. a) R. Sooriyakumaran, H. Ito, and E. A. Mash, Proc. SPIE, 1466 (1991) 419;
45. H. Ito, R. Sooriyakumaran, and E. A. Mash, J. Photopolym. Sci. Technol., 4 (1991) 319.
46. H. Ito, Y. Maekawa, R. Sooriyakumaran, and E. A. Mash, ACS Symposium Series 537, "Polymers for Microelectronics: Resists and Dielectrics," L. F. Thompson, C. G. Willson, and S. Tagawa, eds., American Chemical Society, Washington, D. C., 1993, p. 64.
47. H. Ito, and Y. Maekawa, Polymeric Materials for Microelectronic Applications, Ito, H., Tagawa, S., Horie, K., eds., American Chemical Society, Washington, D. C., 1994, p70.
48. a) S. A. MacDonald, H. Ito, H. Hiraoka, and C. G. Willson, Technical Papers of SPE Regional Technical Conference, (1985) 177;
49. b) S. A. MacDonald, H. Schlosser, H. Ito, N. J. Clecak, and C. G. Willson, Chem. Mater., 3 (1991) 435;
50. c) J. Photopolym. Sci. Technol., 4 (1991) 487.
51. H. Ito, J. Photopolym. Sci. Technol., 5 (1992) 123.
52. S. A. MacDonald, N. J. Clecak, H. R. Wendt, C. G. Willson, C. D. Snyder, C. J. Knors, N. B. Deyoe, J. G. Maltabes, I. R. Morrow, A. E. McGuire, and S. J. Holmes, Proc. SPIE, 1466 (1991) 2.
53. W. Hinsberg, S. MacDonald, N. Clecak, C. Snyder, and H. Ito, H. Proc. SPIE, 1925 (1993) 43.
54. H. Ito, W. P. England, R. Sooriyakumaran, N. J. Clecak, G. Breyta, W. D. Hinsberg, H. Lee, and D. Y. Yoon, J. Photopolym. Sci. Technol., 6 (1993) 547.
55. H. Ito, G. Breyta, D. Hofer, R. Sooriyakumaran, K. Petrillo, and D. Seeger, J. Photopolym. Sci. Technol., 7 (1994) 433.
56. H. Ito, J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed., 24 (1986) 2971.
57. a) H. Ito and M. Sherwood, Proc. SPIE, 3678 (1999) 104;
58. b) H. Ito and M. Sherwood, J. Photopolym. Sci. Technol., 12 (1999) 625.
59. H. Ito, W. P. England, and S. B. Lundmark, Proc. SPIE, 1672 (1992) 2.
60. R. R. Kunz, R. D. Allen, W. D.; Hinsberg, and G. M. Wallraff, Proc. SPIE, 1925 (1993) 167.
61. a) S. Takechi, Y. Kaimoto, K. Nozaki, N. Abe, J. Photopolym. Sci. Technol., 5 (1992) 439,
62. b) Y. Kaimoto, K. Nozaki, S. Takechi, and N. Abe, Proc. SPIE, 1672 (1992) 66.
63. P. R. Varanasi, J. Maniscalco, A. M. Mewherter, M. C. Lawson, G. Jordhamo,, R, Allen, J. Opitz, H. Ito, T. Wallow, D. Hofer, L. Langsdorf, S. Jayaraman, and R. Vicari, R. Proc. SPIE, 3678 (1999) 51.
64. H. Ito, R. D. Allen, J. Opitz, T. I. Wallow, H. D. Truong, D. C.Hofer, P. R. Varanasi, G. M. Jordhamo, S. Jayaraman, and R. Vicari, Proc. SPIE, 3999 (2000) 2.
65. P. R. Varanasi, G. Jordhamo, M. C. Lawson, R. Chen, W. R. Brunsvold, T. Hughes, R. Keller, M. Khojasteh, W. Li, R. D. Allen, H. Ito, J. Opitz, H. Truong, and T. Wallow, Proc. SPIE, 3999 (2000) 1157.
66. H. Ito, D. Miller, N. Sveum, and M. Sherwood, J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem., 38 (2000) 3521.
67. H. Ito, D. Miller, and M. Sherwood, J. Photopolym. Sci. Technol., 13 (2000) 559.
68. H. Ito, N. Seehof, R. Sato, T. Nakayama, and M. Ueda, Micro- and Nano-Patterning Polymers, Ito, H.; Reichmanis, E.; Nalamasu, O.; Ueno, T., eds., American Chemical Society, Washington, D. C., 1998, p. 208.
69. H. Ito, G. M. Wallraff, P. Brock, N. Fender, H. Truong, G. Breyta, D. C. Miller, M. H. Sherwood, and R. D. Allen, Proc. SPIE, 4345 (2001) 273.
70. W. Li, P. R. Varanasi, M. C. Lawson, R. W. Kwong, K.-J. Chen, H. Ito. H. Truong, R. D. Allen, M. Yamamoto, E. Kobayashi, and M. Slezak, Proc. SPIE, 5039 (2003) 61.
71. P. R. Varanasi, R. W. Kwong, M. Khojasteh, K. Patel, K.-J. Chen, W. Li, M. C. Lawson, R. D. Allen, Sooriyakumaran, R., P. Brock, L. K. Sundberg, M. Slezak, G. Dabbagh, Z. Liu, Y. Nishimura, T. Chiba, and T. Shimokawa, Proc. SPIE, 5753 (2005) 131.
72. H. Ito, H. D. Truong, R. D. Allen, W. Li, P. R. Varanasi, K.-J. Chen, M. Khojasteh, W.-S. Huang, S. D. Burns, and D. Pfeiffer, Polymers for Advanced Technology, 17 (2006) 104.
73. D. P. Sanders, L. K. Sundberg, R. Sooriyakumaran, P. J. Brock, R. A. DiPietro, H. D. Truong, D. C. Miller, M. C. Lawson, and R. D. Allen, Proc. SPIE, 6519 (2007) 651904-1.
74. D. P. Sanders, L. K. Sundberg, R. Sooriyakumaran, P. Brock, H. Ito, H. D. Truong, J. Cheng, R. D. Allen, Proc. SPIE, 6923 (2008) in press.
75. Y. Wang, T. Miyamatsu, T. Furukawa, K. Yamada, T. Tominaga, Y. Makita, H. Nakagawa, A. Nakamura, M. Shima, S. Kusumoto, T. Shimokawa, and K. Hieda, Proc. SPIE, 6153 (2006) 61530A.
76. a) H. Ito and D. C. Miller, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem., 42 (2004) 1468;
77. b) H. Ito, M. Okazaki, and D. C. Miller, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem., 42 (2004) 1478;
78. c) H. Ito, M. Okazaki, and D, C. Miller, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem., 42 (2004) 1506.
79. R. Sooriyakumaran, R. A. DiPietro, H. D. Truong, P. Brock, and R. D. Allen, Proc. SPIE, 6923 (2008) in press.
80. H. Ito, H. D. Truong, and P. J. Brock, Proc. SPIE, 6923 (2008) in press.
81. K. B. Wiberg and R. F. Waldron, J. Am. Chem. Soc., 113 (1991) 7705.
82. G. M. Wallraff, D. R. Medeiros, M. Sanchez, K. Petrillo, W.-S. Huang, C. Rettner, B. Davis, C. E. Larson, L. Sundberg, P. J. Brock, W. D. Hinsberg, F. A. Houle, J. A. Hoffnagle, D. Goldfarb, K. Temple, S. Wind, and L. Bucchignano, L. J. Vac Sci. Technol., B22(6) (2004) 3479.
83. a) J. W. Thackeray, R. A. Nassar, R. Brainard, D. Goldfarb, T. Wallow, Y. Wei, J. Mackey, P. Naulleau, B. Pierson, and H. H. Solak, Proc. SPIE, 6517 (2007) 651719-1;
84. b) J. W. Thackeray, R. A. Nassar, K. Spear-Alfonso, R. Brainard, D. Goldfarb, T. Wallow, Y. Wei, W. Montgomery, K. Petrillo, O. Wood, C. Koay, J. Mackey, P. Naulleau, B. Pierson, and H. H. Solak, J. Photopolym. Sci. Technol., 20 (2007) 411.
85. a) W. Ishikawa, H. Inada, H. Nakano, Y. Shirota, Chem. Lett., (1991) 1731;
86. b) E. Ueta, H. Nakano, Y. Shirota, Chem. Lett., (1994) 2397;
87. c) Y. Shirota, T. Kobata, N. Noma, Chem. Lett., (1994) 1145;
88. d) M. Yoshiiwa, H. Kageyama, Y. Shirota, F. Wakaya, K. Gamo, M. Takai, Appl. Phys. Lett., 69(17) (1996) 2605;
89. e) Y. Shirota, J. Mater. Chem., 10 (2000) 1;
90. f) H. Utsumi, D. Nagahama, H. Nakano, Y. Shirota, J. Mater. Chem., 10 (2000) 2436;
91. g) T. Kadota, H. Kageyama, F. Wakaya, K. Gamo, Y. Shirota, Chem. Lett., 33 (2004) 706;
92. h) Y. Shirota, J. Mater. Chem., 15 (2005) 75.
93. a) T. Aoai, T. Yamanaka, T. Kokubo, Proc. SPIE, 2195 (1994) 111;
94. b) T. Aoai, T. Yamanaka, M. Yagihara, J. Photopolym. Sci. Technol., 10 (1997) 417.
95. a) T. Nakayama, K. Haga, O. Haba, and M. Ueda, Chem. Lett., (1997) 265;
96. b) T. Nakayama and M. Ueda, J. Mater. Chem., 9 (1997) 697;
97. c) K. Takeshi, T. Nakayama, and M. Ueda, Chem. Lett., (1998) 865;
98. d) M. Ueda, D. Takahashi, T. Nakayama, and O. Haba, Chem. Mater., 10 (1998) 2230;
99. e) O. Haba, D. Takahashi, K. Haga, Y. Sakai, T. Nakayama, M. Ueda, in Micro- and Nanopatterning Polymers, Ito, H.; Reichmanis, E.; Nalamasu, O.; Ueno, T., ed., ACS Symp. Series 706, American Chemical Society, Washington, D. C., 1998, p. 237;
100. f) T. Nakayama, D. Takahashi, K. Takeshi, and M. Ueda, J. Photopolym. Sci. Technol., 12 (1999) 347;
101. g) O. Haba, K. Haga, and M. Ueda, Chem. Mater., 11 (1999) 427;
102. h) T. Fujigaya, Y. Shibasaki, and M. Ueda, J. Photopolym. Sci. Technol., 14 (2001) 275;
103. i) K. Young-Gil, J. B. Kim, T. Fujigaya, Y. Shibasaki, and M. Ueda, J. Mater. Chem., 11 (2001)1;
104. j) T. Nakayama, and M. Ueda, J. Mater. Chem., 9 (2001) 697;
105. k) K. Young-Gil, J. B. Kim, T. Fujigaya, Y. Shibasaki, and M. Ueda, J. Mater. Chem., 12(1) (2002) 53;
106. l) H. Iimori, Y. Shibasaki, and M. Ueda, J. Photopolym. Sci. Technol., 16 (2003) 685.
107. a) T. Nishikubo, A. Kameyama, K. Tsutsui, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem., 39 (2001) 1169;
108. b) T. Nishikubo, A. Kameyama, K. Tsutsui, and S. Kishimoto, J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem., 39 (2001) 1481;
109. c) T. Nishikubo, A. Kameyama, and H. Kudo, Polym. J., 35 (2003) 213;
110. d) H. Kudo, K. Mitani, T. Nishikubo, M. Mitsuishi, and T. Miyashita, Bull. Chem. Soc. Japan, 77 (2004) 819;
111. e) H. Kudo, K. Mitani, S. Koyama, and T. Nishikubo, Bull. Chem. Soc. Japan, 77 (2004) 2109.
112. a) D. Yang, S. W. Chang, and C. K. Ober, J. Mater. Chem., 16 (2006) 1693;
113. b) D. Yang, J. Dai, S. W. Chang, S. Hamad, D. Yang, N. Felix, and C. K. Ober, Chem. Mater., 18 (2006) 3404;
114. c) D. Bratton, D. Yang, J. Dai, and C. K. Ober, Polym. for Adv. Technol., 17 (2006) 94;
115. d) K. Tsuchiya, S. W. Chang, N. M. Felix, M. Ueda, and C. K. Ober, J. Photopolym. Sci. Technol., 18 (2005) 431;
116. e) B. M. Felix, K. Tsuchiya, and C. K. Ober, Adv. Mater., 18 (2006) 442;
117. f) S. W. Chang, D. Yang, J. Dai, N. Felix, D. Bratton, K. Tsuchiya, K.-J. Kwark, J.-P. Bravo-Vasquez, C. K. Ober, H. B. Cao, and H. Deng, Proc. SPIE, 5753 (2005) 1;
118. g) D. Bratton, R. Ayothi, N. Felix, H. Cao, H. Deng. And C. K. Ober, Proc. SPIE, 6153 (2006) 61531D.
119. T.-H. Oh, R. Ganesan, J.-M. Yoon, and J.-B. Kim, Proc. SPIE, 6153 (2006) 61532G.
120. T. H. Fedynysyn, R. F. Sinta, I. Pottenbaum, and A. Cabral, Proc. SPIE, 5753 (2005) 281.
121. T. Hirayama, D. Shiono, H. Hada, and J. Onodera, J. Photopolym. Sci. Technol., 17 (2004) 435.
122. a) R. Sooriyakumaran, H. Truong, L. Sundberg, M. Morris, B. Hinsberg, H. Ito, R. Allen, D. Goldfarb, S. Burns, D. Pfeiffer, and W.-S. Huang, Proc. SPIE, 5753 (2005) 329;
123. b) R. Sooriyakumaran, H. Truong, L. Sundberg, M. Morris, B. Hisnberg, H. Ito, R. Allen, W.-S. Huang, D. Goldfarb, S. Burns, and D. Pfeiffer, J. Photopolym. Sci. Technol., 18 (2005) 425.
124. J.-B. Kim, R. Ganesan, J.-H. Choi, H.-J. Yun, Y.-G. Kwon, K.-S. Kim, and T.-H. Oh, J. Mater. Chem., 16 (2006) 3448.
125. J.-B. Kim, T.-H. Oh, and Y.-G. Kwon, Proc. SPIE, 4690 (2002) 549.
126. D. Shiono, T. Hirayama, K. Kasai, H. Hada, J. Onodera, T. Arai, A. Yamaguchi, and H. Shiraishi, Microprocess and Nanotechnology Conference, (2005) 68;
127. b) D. Shiono, T. Hirayama, H. Hada, J. Onodera, T. Arai, A. Yamaguchi, K. Kojima, H. Shiraishi, and H. Fukuda, Proc. SPIE, 6153 (2006) 61532D;
128. c) D. Shiono, T. Hirayama, K. Kasai, H. Hada, J. Onodera, T. Arai, A. Yamaguchi, H. Shiraishi, and H. Fukuda, Jp. J. Appl. Phys., 45 (2006) 5435.
129. a) J.-B. Kim, Y.-G. Kwon, H.-J. Yun, and J.-H. Choi, Proc. SPIE, 4690 (2002) 837;
130. b) Y. Kwon, H. Yun, R. Ganesan, J.-B. Kim, and J.-H. Choi, Polym. J., 38 (2006) 996.
131. S. Tanaka, and C. K. Ober, Proc. SPIE, 6153 (2006) 61532B.
132. H. Mori, E. Nomura, A. Hosoda, Y. Miyake, and H. Taniguchi, Macromol. Rapid Commun., 27 (2006)1792,.
133. C. G. Willson and M. E. Colburn, U.S. Patent 6,334,960 (01/01/2002); U.S. Patent 6,719,915 (04/13/2004).
134. D. J. Resnik, W. J. Dauksher, D. Mancini, K. J. Nordquist, T. C. Bailey, S. Johnson, N. Stacey, J. G. Ekerdt, C. G. Willson, S. V. Sreenivasan, and N. Schumaker, Proc. SPIE, 5037 (2003) 12.
135. a) E. K. Kim, N. A. Stacey, B. J. Smith, M. D. Dickey, S. C. Johnson, B. C. Trinque, and C. G. Willson, J. Vac. Sci. Technol., B22(1) (2004) 131;
136. b) E. K. Kim, M. D. Stewart, K. Wu, F. L Palmieri, M. D. Dickey, J. G. Ekerdt, and C. G. Willson, J. Vac. Sci. Technol., B23(6) (2005) 2967.
137. N. Sakai, J. Taniguchi, K. Kawaguchi, M. Ohtaguchi, and T. Hirasawa, J. Photopolym. Sci. Technol., 18 (2005) 531.
138. H. Ito, F. A. Houle, M. W. Hart, and R. A. DiPietro, Proc. SPIE, 6153 (2006) 61531A.
139. T. Asakura, H. Yamato, T. Hintermann, and M. Ohwa, Proc. SPIE, 5753 (2005) 140.