Epigenetic control using natural products and synthetic molecules

Current Medicinal Chemistry

Volumn 13, Issue 8, 2006, Pages 935-958

  Suzuki, Takayoshi ^a   Miyata, Naoki ^a  

^a NAGOYA CITY UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Activator; DNA methylation; Epigenetic therapy; Epigenetics; Histone modification; Inhibitor

Indexed keywords

4 PHENYLBUTYRIC ACID; ANACARDIC ACID; ANTINEOPLASTIC AGENT; AURORA KINASE INHIBITOR; AZACITIDINE; BUTYRIC ACID; CAFFEIC ACID; CHLOROGENIC ACID; CURCUMIN; CYTIDINE DERIVATIVE; DNA METHYLTRANSFERASE; DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITOR; FATTY ACID DERIVATIVE; GAMMA BUTYROLACTONE DERIVATIVE; HISTONE ACETYLTRANSFERASE GCN5; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; HISTONE LYSINE METHYLTRANSFERASE INHIBITOR; HISTONE PHOSPHATASE INHIBITOR; HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE; N (2 AMINOPHENYL) 4 (3 PYRIDINYLMETHOXYCARBONYLAMINOMETHYL)BENZAMIDE; NATURAL PRODUCT; PARGYLINE; PROCAINAMIDE; PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITOR; PROTEIN INHIBITOR; SIRTUIN INHIBITOR; TRICHOSTATIN A; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VALPROIC ACID; ZEBULARINE;

ACETYLATION; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CANCER; CLINICAL TRIAL; CPG ISLAND; CRYSTAL STRUCTURE; DNA METHYLATION; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG HALF LIFE; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; ENZYME STRUCTURE; EPIGENETICS; GENE EXPRESSION; HEART ARRHYTHMIA; HUMAN; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; MYELODYSPLASTIC SYNDROME; MYELOID LEUKEMIA; NONHUMAN; PHOSPHORYLATION AND DEPHOSPHORYLATION; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS; TRANSCRIPTION INITIATION;

ACETYLATION; ANIMALS; BIOLOGICAL PRODUCTS; DNA; DNA METHYLATION; DNA MODIFICATION METHYLASES; HISTONE DEACETYLASES; HISTONES; HUMANS; PHOSPHORYLATION;

EID: 33645987615     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/092986706776361067     Document Type: Review

References (247)

1. Crick, F. Nature 1970, 227, 561.
2. Wolffe, A. P.; Matzke, M. A. Science 1999, 286, 481.
3. Jaenisch, R.; Bird, A. Nat. Genet. 2003, 33 (Suppl.), 245.
4. Biel, M; Wascholowski, V; Giannis, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 3186.
5. Bestor, T. H. Hum. Mol. Genet. 2000, 9, 2395.
6. Marmorstein, R.; Roth, S. Y. Curr. Opin. Genet. Dev. 2001, 11, 155.
7. Laird, P. W. Hum. Mol. Genet. 2005, 14, 65.
8. El-Osta, A. Cancer Biol. Ther. 2004, 3, 816.
9. Ballestar, E.; Esteller, M. Carcinogenesis 2002, 23, 1103.
10. Herman, J. G.; Baylin, S. B. N. Engl. J. Med. 2004, 350, 947.
11. Karpf, A. R.; Jones, D. A. Oncogene 2002, 21, 5496.
12. Li, E.; Beard, C.; Jaenisch, R. Nature 1993, 366, 362.
13. Li, E.; Bestor, T. H.; Jaenisch, R. Cell 1992, 69, 915.
14. Okano, M.; Bell, D. W.; Haber, D. A.; Li, E. Cell 1999, 99, 247.
15. Esteller, M. Oncogene 2002, 21, 5427.
16. Bestor, T.; Laudano, A.; Mattaliano, R; Ingram, V. J. Mol. Biol. 1988, 203, 971.
17. Yoder, J. A.; Bestor, T. H. Hum. Mol. Genet. 1998, 7, 279.
18. Okano, M.; Xie, S.; Li, E. Nat. Genet. 1998, 19, 219.
19. Pradhan, S.; Bacolla, A.; Wells, R. D.; Roberts, R. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 33002.
20. Okano, M.; Xie, S.; Li, E. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 2536.
21. Dong, A.; Yoder, J. A.; Zhang, X.; Zhou, L.; Bestor, T. H.; Cheng, X. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 439.
22. Liu, K.; Wang, Y. F.; Cantemir, C.; Muller, M. T. Mol. Cell. Biol. 2003, 23, 2709.
23. Hsieh, C. L. Mol. Cell. Biol. 1999, 19, 8211.
24. Lyko, F.; Ramsahoye, B. H.; Kashevsky, H.; Tudor, M.; Mastrangelo, M. A.; Orr-Weaver, T. L.; Jaenisch, R. Nat. Genet. 1999, 23, 363.
25. Wu, J. C.; Santi, D. V. J. Biol. Chem. 1987, 262, 4778.
26. Chen, L.; MacMillan, A. M.; Chang, W.; Ezaz-Nikpay, K.; Lane, W. S.; Verdine, G. L. Biochemistry 1991, 30, 11018.
27. O'Gara, M.; Klimasauskas, S.; Roberts, R. J.; Cheng, X. J. Mol. Biol. 1996, 261, 634.
28. Jones, P. A.; Taylor, S. M. Cell 1980, 20, 85.
29. Ginder, G. D.; Whitters, M. J.; Pohlman, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 3954.
30. Weber, J.; Salgaller, M.; Samid, D.; Johnson, B.; Herlyn, M.; Lassam, N.; Treisman, J.; Rosenberg, S. A. Cancer Res. 1994, 54, 1766.
31. Plumb, J. A.; Strathdee, G.; Sludden, J.; Kaye, S. B.; Brown, R. Cancer Res. 2000, 60, 6039.
32. Lubbert, M. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2000, 249, 135.
33. Christman, J. K. Oncogene 2002, 21, 5483.
34. Egger, G.; Liang, G.; Aparicio, A.; Jones, P. A. Nature 2004, 429, 457.
35. Beisler, J. A. J. Med. Chem. 1978, 21, 204.
36. Yoo, C. B.; Cheng, J. C.; Jones, P. A. Biochem. Soc. Trans. 2004, 32, 910.
37. Cheng, J. C.; Matsen, C. B.; Gonzales, F. A.; Ye, W.; Greer, S.; Marquez, V. E.; Jones, P. A.; Selker, E. U. J. Natl. Cancer. Inst. 2003, 95, 399.
38. Cheng, J. C.; Weisenberger, D. J.; Gonzales, F. A.; Liang, G.; Xu, G. L.; Hu, Y. G.; Marquez, V. E.; Jones, P. A. Mol. Cell. Biol. 2004, 24, 1270.
39. Santi, D. V.; Norment, A.; Garrett, C. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 6993.
40. Gabbara, S.; Sheluho, D.; Bhagwat, A. S. Biochemistry 1995, 34, 8914.
41. Gabbara, S.; Bhagwat, A. S. Biochem. J. 1995, 307, 87.
42. Klimasauskas, S.; Kumar, S.; Roberts, R. J.; Cheng, X. Cell 1994, 76, 357.
43. Zhou, L.; Cheng, X.; Connolly, B. A.; Dickman, M. J.; Hurd, P. J.; Hornby, D. P. J. Mol. Biol. 2002, 321, 591.
44. Cornacchia, E.; Golbus, J.; Maybaum, J.; Strahler, J.; Hanash, S.; Richardson, B. J. Immunol. 1988, 140, 2197.
45. Scheinbart, L. S.; Johnson, M. A.; Gross, L. A.; Edelstein, S. R.; Richardson, B. C. J. Rheumatol. 1991, 18, 530.
46. Villar-Garea, A.; Fraga, M. F.; Espada, J.; Esteller, M. Cancer Res. 2003, 63, 4984.
47. Thomas, T. J.; Messner, R. P. Arthritis Rheum. 1986, 29, 638.
48. Zacharias, W.; Koopman, W. J. Arthritis Rheum. 1990, 33, 366.
49. Piña, I. C.; Gautschi, J. T.; Wang, G.-Y.-S.; Sanders, M. L.; Schmitz, F. J.; France, D.; Cornell-Kennon, S.; Sambucetti, L. C.; Remiszewski, S. W.; Perez, L. B.; Bair, K. W.; Crews, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 3866.
50. Brueckner, B.; Boy, R. G.; Siedlecki, P.; Musch, T.; Kliem, H. C.; Zielenkiewicz, P.; Suhai, S.; Wiessler, M.; Lyko, F. Cancer Res. 2005, 65, 6305.
51. Siedlecki, P.; Boy, R. G.; Musch, T.; Brueckner, B.; Suhai, S.; Lyko, F.; Zielenkiewicz, P. J. Med. Chem. 2006, 49, in press (doi: 10.1021/ jm050844z).
52. Fang, M. Z.; Wang, Y.; Ai, N.; Hou, Z.; Sun, Y.; Lu, H.; Welsh, W.; Yang, C. S. Cancer Res. 2003, 63, 7563.
53. Lee, W. J.; Zhu, B. T. Carcinogenesis 2005, 26, in press (doi:10.1093/ carcin/bgi206).
54. Hassig, C. A.; Schreiber, S. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 300.
55. Kouzarides, T. Curr. Opin. Genet. Dev. 1999, 9, 40.
56. Grozinger, C. M.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 3.
57. Kristeleit, R.; Stimson, L.; Workman, P., Aherne, W. Expert Opin. Emerg. Drugs 2004, 9, 135.
58. Roth, S. Y.; Denu, J. M.; Allis, C. D. Annu. Rev. Biochem. 2001, 70, 81.
59. Sterner, D. E.; Berger, S. L. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2004, 64, 435.
60. Tanner, K. G.; Langer, M. R.; Kim, Y.; Denu. J. M. J. Biol. Chem. 2000, 275, 22048.
61. Rojas, J. R.; Trievel, R C.; Zhou, J.; Mo, Y.; Li, X.; Berger, S. L.; Allis, C. D.; Marmorstein, R. Nature 1999, 401, 93.
62. Clements, A.; Rojas, J. R.; Trievel, R. C.; Wang, L.; Berger, S. L.; Marmorstein, R. EMBO J. 1999, 18, 3521.
63. Trievel, R. C.; Rojas, J. R.; Sterner, D. E.; Venkataramani, R. N.; Wang, L.; Zhou, J.; Allis, C. D.; Berger, S. L.; Marmorstein, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8931.
64. Lau, O. D.; Kundu, T. K.; Soccio, R. E.; Ait-Si-Ali, S.; Khalil, E. M.; Vassilev, A.; Wolffe, A. P.; Nakatani, Y.; Roeder, R. G.; Cole, P. A. Mol. Cell 2000, 5, 589.
65. Sagar, V.; Zheng, W.; Thompson, P. R.; Cole, P. A. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3383.
66. Zheng, Y.; Balasubramanyam, K.; Cebrat, M.; Buck, D.; Guidez, F.; Zelent, A.; Alani, R. M.; Cole, P.A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17182.
67. Kubo, M.; Ochi, M.; Vieira, P. C.; Komatsu, S. J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 1012.
68. Balasubramanyam, K.; Swaminathan, V.; Ranganathan, A.; Kundu, T. K. J. Biol. Chem. 2003, 278, 19134.
69. Varier, R. A.; Swaminathan, V.; Balasubramanyam, K.; Kundu, T. K. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 1215.
70. Balasubramanyam, K.; Varier, R A.; Altaf, M.; Swaminathan, V.; Siddappa, N. B.; Ranga, U.; Kundu, T. K. J Biol. Chem. 2004, 279, 51163.
71. Biel, M.; Kretsovali, A.; Karatzali, E.; Papamatheakis, J.; Giannis, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 3974.
72. Taunton, J.; Hassig, C. A.; Schreiber, S. L. Science 1996, 272, 408.
73. Yang, X. J.; Gregoire, S. Mol. Cell Biol. 2005, 25, 2873.
74. Khochbin, S.; Verdel, A.; Lemercier, C.; Seigneurin-Berny, D. Curr. Opin. Genet. Dev. 2001, 11, 162.
75. De Ruijter, A. J. M.; Van Gennip, A. H.; Caron, H. N.; Kemp, S.; Van Kuilenburg, A. B. P. Biochem. J. 2003, 370, 737.
76. Gregoretti, I. V.; Lee, Y.-M.; Goodson, H. V. J. Mol. Biol. 2004, 338, 17.
77. Robertson, K. D.; Wolffe, A. P. Nature Rev. Genet. 2000, 1, 11.
78. Feng, Q.; Zhang, Y. Genes & Dev. 2001, 15, 827.
79. Fuks, F.; Burgers, W. A.; Godin, N.; Kasai, M.; Kouzarides, T. EMBO J. 2001, 20, 2536.
80. Verdin, E.; Dequiedt, F.; Kasler, H. G. Trends Genet. 2003, 19, 286.
81. Mckinsey, T. A.; Zhang, C. L.; Lu, J.; Olson, E. N. Nature 2000, 408, 106.
82. Lin, R. L.; Nagy, L.; Inoue, S.; Shao, W.; Miller, W. J.; Evans, R. M. Nature 1998, 391, 811.
83. Grignani, F.; De Matteis, S.; Nervi, C.; Tomassoni, L.; Gelmetti, V.; Cioce, M.; Fanelli, M.; Ruthardt, M.; Ferrara, F. F.; Zamir, I.; Seiser, C.; Grignani, F.; Lazar, M. A.; Minucci, S.; Pelicci, P. G. Nature 1998, 391, 815.
84. Juan, L.-J.; Shia, W.-J.; Chen, M.-H.; Yang, W.-M.; Seto, E.; Lin, Y.-S.; Wu, C.-W. J. Biol. Chem. 2000, 275, 20436.
85. Park, J.-H.; Jung, Y.; Kim, T. Y.; Kim, S. G.; Jong, H.-S.; Lee, J. W.; Kim, D.-K.; Lee, J.-S.; Kim, N. K.; Kim, T.-Y.; Bang, Y.-J. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 5271.
86. Finnin, M. S.; Donigian, J. R.; Cohen, A.; Richon, V. M.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A.; Breslow, R.; Pavletich, N. P. Nature 1999, 401, 188.
87. Somoza, J. R.; Skene, R. J.; Katz, B. A.; Mol, C.; Ho, J. D.; Jennings, A. J.; Luong, C.; Arvai, A.; Buggy, J. J.; Chi, E.; Tang, J.; Sang, B.-C.; Verner, E.; Wynands, R; Leahy, E. M.; Dougan, D. R.; Snell, G.; Navre, M.; Knuth, M. W.; Swanson, R. V.; McRee, D. E.; Tari, L. W. Structure 2004, 12, 1325.
88. Vannini, A.; Volpari, C.; Filocamo, G.; Casavola, E. C.; Brunetti, M.; Renzoni, D.; Chakravarty, P.; Paolini, C.; Francesco, R. D.; Gallinari, P.; Steinkühler, C.; Marco, S. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 15064.
89. Vanommeslaeghe, K.; De Proft, F.; Loverix, S.; Tourwe, D.; Geerlings, P. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3987.
90. Woolley, P. Nature 1975, 258, 677.
91. Sambucetti, L. C.; Fischer, D. D.; Zabludoff, S.; Kwon, P. O.; Chamberlin, H.; Trogani, N.; Xu, H.; Cohen, D. J. Biol. Chem. 1999, 274, 34940.
92. Klisovic, D. D.; Katz, S. E.; Effron, D.; Klisovic, M. I.; Wickham, J.; Parthun, M. R.; Guimond, M.; Marcucci, G. Invest. Ophth. Vis. Sci., 2003, 44, 2390.
93. Leoni, F; Zaliani, A.; Bertolini, G.; Porro, G.; Pagani, P.; Pozzi, P.; Donà, G.; Fossati, G.; Sozzani, S.; Azam, T.; Bufler, P.; Fantuzzi, G.; Goncharov, I.; Kim, S. H.; Pomerantz, B. J.; Reznikov, L. L.; Siegmund, B.; Dinarello, C. A.; Mascagni, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 2995.
94. Jung, M. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1505.
95. Remiszewski, S. W. Curr. Opin. Drug. Discov. Devel. 2002, 5, 487.
96. Arts, J.; de Schepper, S.; Van Emelen, K. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2342.
97. Yoshida, M.; Matsuyama, A.; Komatsu, Y.; Nishino, N. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2351.
98. Miller, T. A.; Witter, D. J.; Belvedere, S. J. Med. Chem. 2003, 46, 5097.
99. Marks, P. A.; Miller, T.; Richon, V. M. Curr. Opin. Pharmacol. 2003, 3, 344.
100. Gomez-Vidal, J. A.; Campos, J.; Marchal, J. A.; Boulaiz, H.; Gallo, M. A.; Carrillo, E.; Espinosa, A.; Aranega, A. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 175.
101. Monneret, C. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1.
102. Mai, A.; Massa, S.; Rotili, D.; Cerbara, I.; Valente, S.; Pezzi, R.; Simeoni, S.; Ragno, R. Med. Res. Rev. 2005, 25, 261.
103. Yoshida, M.; Kijima, M.; Akita, T.; Beppu, T. J. Biol. Chem. 1990, 265, 17174.
104. Yoshida, M.; Horinouchi, S.; Beppu, T. BioEssays 1995, 17, 423.
105. Qiu, L.; Kelso, M. J.; Hansen, C.; West, M. L.; Fairlie, D. P.; Parsons, P. G. Br. J. Cancer 1999, 80, 1252.
106. Richon, V. M.; Webb, Y.; Merger, R.; Sheppard, T.; Jursic, B.; Ngo, L.; Civoli, F.; Breslow, R.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 5705.
107. Richon, V. M.; Emiliani, S.; Verdin, E.; Webb, Y.; Breslow, R.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 3003.
108. Cohen, L. A.; Amin, S.; Marks, P. A.; Rifkind, R. A.; Desai, D.; Richon, V. M. Anticancer Res. 1999, 19, 4999.
109. Butler, L. M.; Webb, Y.; Agus, D. B.; Higgins, B.; Tolentino, T. R.; Kutko, M. C.; LaQuaglia, M. P.; Drobnjak, M.; Cordon-Cardo, C.; Scher, H. I.; Breslow, R.; Richon, V. M.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A. Clin. Cancer Res. 2001. 7, 962.
110. Wittich, S.; Scherf, H.; Xie, C.; Brosch, G.; Loidl, P.; Gerhauser, C.; Jung, M. J. Med. Chem. 2002, 45, 3296.
111. Furumai, R.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Khochbin, S.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 87.
112. Komatsu, Y.; Tomizaki, K. Y.; Tsukamoto, M.; Kato, T.; Nishino, N.; Sato, S.; Yamori, T.; Tsuruo, T.; Furumai, R.; Yoshida, M.; Horinouchi, S.; Hayashi, H. Cancer Res. 2001, 61, 4459.
113. Haggarty, S. J.; Koeller, K. M.; Wong, J. C.; Butcher, R. A.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2003, 10, 383.
114. Wong, J. C.; Hong, R.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5586.
115. Sternson, S. M.; Wong, J. C.; Grozinger, C. M.; Schreiber, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 4239.
116. Haggarty, S. J.; Koeller, K. M.; Wong, J. C.; Grozinger, C. M.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 4389.
117. Saji, S.; Kawakami, M.; Hayashi, S.; Yoshida, N.; Hirose, M.; Horiguchi, S.; Itoh, A.; Funata, N.; Schreiber, S. L.; Yoshida, M.; Toi, M. Oncogene 2005, 24, 4531.
118. Hideshima, T.; Bradner, J. E.; Wong, J.; Chauhan, D.; Richardson, P.; Schreiber, S. L.; Anderson, K. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8567.
119. Plumb, J. A.; Finn, P. W.; Williams, R. J.; Bandara, M. J.; Romero, M. R.; Watkins, C. J.; La Thangue, N. B.; Brown, R. Mol. Cancer Ther. 2003, 2, 721.
120. Remiszewski, S. W. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2393.
121. Remiszewski, S. W.; Sambucetti, L. C.; Bair, K. W.; Bontempo, J.; Cesarz, D.; Chandramouli, N.; Chen, R.; Cheung, M.; Cornell-Kennon, S.; Dean, K.; Diamantidis, G.; France, D.; Green, M. A.; Howell, K. L.; Kashi, R.; Kwon, P.; Lassota, P.; Martin, M. S.; Mou, Y.; Perez, L. B.; Sharma, S.; Smith, T.; Sorensen, E.; Taplin, F.; Trogani, N.; Versace, R.; Walker, H.; Weltchek-Engler, S.; Wood, A.; Wu, A.; Atadja, P. J. Med. Chem. 2003, 46, 4609.
122. Atadja, P.; Gao, L.; Kwon, P.; Trogani, N.; Walker, H.; Hsu, M.; Yeleswarapu, L.; Chandramouli, N.; Perez, L.; Versace, R.; Wu, A.; Sambucetti, L.; Lassota, P.; Cohen, D.; Bair, K.; Wood, A.; Remiszewski, S. Cancer Res. 2004, 64, 689.
123. Shinji, C.; Nakamura, T.; Maeda, S.; Yoshida, M.; Hashimoto, Y.; Miyachi, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4427.
124. Uesato, S.; Kitagawa, M.; Nagaoka, Y.; Maeda, T.; Kuwajima, H.; Yamori, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1347.
125. Maeda, T.; Nagaoka, Y.; Kuwajima, H.; Seno, C.; Maruyama, S.; Kurotaki, M.; Uesato, S. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4351.
126. Maeda, T.; Nagaoka, Y.; Kawai, Y.; Takagaki, N.; Yasuda, C.; Yogosawa, S.; Sowa, Y.; Sakai, T.; Uesato, S. Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 849.
127. Lu, Q.; Wang, D. S.; Chen, C. S.; Hu, Y. D.; Chen, C. S. J. Med. Chem. 2005, 48, 5530.
128. Kelly, W. K.; Marks, P. A. Nature Clin. Prac. Oncol. 2005, 2, 150.
129. Vanhaecke, T.; Papeleu, P.; Elaut, G.; Rogiers, V. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 1629.
130. Suzuki, T.; Miyata, N. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2867.
131. Chen, J. S.; Faller, D. V. Curr. Cancer Drug Targets 2003, 3, 219.
132. Gottlicher, M.; Minucci, S.; Zhu, P.; Kramer, O. H.; Schimpf, A.; Giavara, S.; Sleeman, J. P.; Lo Coco, F.; Nervi, C.; Pelicci, P. G.; Heinzel, T. EMBO J. 2001, 20, 6969.
133. Phiel, C. J.; Zhang, F.; Huang, E. Y.; Guenther, M. G.; Lazar, M. A.; Klein, P. S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 36734.
134. Lea, M. A.; Sura, M.; desBordes, C. Cancer Chemo. Pharm. 2004, 54, 57.
135. McLaughlin, F.; La Thangue, N. B. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 1139.
136. Closse, A.; Huguenin, R. Helvetica Chimica Acta 1974, 57, 533.
137. Kawai, M.; Rich, D. H.; Walton, J. D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1983, 111, 398.
138. Itazaki, H.; Nagashima, K.; Sugita, K.; Yoshida, H.; Kawamura, Y.; Yasuda, Y.; Matsumoto, K.; Ishii, K.; Uotani, N.; Nakai, H.; Terui, A.; Yoshimatsu, S.; Ikenishi, Y.; Nakagawa, Y. J. Antibiot. 1990, 63, 1524.
139. Brosch, G.; Ransom, R.; Lechner, T.; Walton, J. D.; Loidl, P. Plant Cell 1995, 7, 1941.
140. Kijima, M.; Yoshida, M.; Sugita, K.; Horinouchi, S.; Beppu, T. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22429.
141. Suzuki, T.; Ando, T.; Tsuchiya, K.; Fukazawa, N.; Saito, A.; Mariko, Y.; Yamashita, T.; Nakanishi, O. J. Med. Chem. 1999, 42, 3001.
142. Saito, A.; Yamashita, T.; Mariko, Y.; Nosaka, Y.; Tsuchiya, K.; Ando, T.; Suzuki, T.; Tsuruno, T.; Nakanishi, O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 4592.
143. Bouchain, G.; Leit, S.; Frechette, S.; Khalil, E. A.; Lavoie, R.; Moradei, O.; Woo, S. H.; Fournel, M.; Yan, P. T.; Kalita, A.; Trachy-Bourget, M.-C.; Beaulieu, C.; Li, Z.; Robert, M.-F.; MacLeod, A. R.; Besterman, J. M.; Delorme, D. J. Med. Chem. 2003, 46, 820.
144. Fournel, M.; Trachy-Bourget, M.-C.; Theresa Yan, P.; Kalita, A.; Bonfils, C.; Beaulieu, C.; Frechette, S.; Leit, S.; Abou-Khalil, E.; Woo, S.-H.; Delorme, D.; MacLeod, A. R.; Besterman, J. M.; Li, Z. Cancer Res. 2002, 62, 4325.
145. Besterman, J. M. Pacifichem, 2005, Honolulu.
146. Vaisburg, A.; Bernstein, N.; Frechette, S.; Allan, M.; Abou-Khalil, E.; Leit, S.; Moradei, O.; Bouchain, G.; Wang, J.; Woo, S. H.; Fournel, M.; Yan, P. T.; Trachy-Bourget, M.-C.; Kalita, A.; Beaulieu, C.; Li, Z.; MacLeod, A. R.; Besterman, J. M.; Delorme, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 283.
147. Bouchain, G.; Delorme, D. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2359.
148. Woo, S. H.; Frechette, S.; Khalil, E. A.; Bouchain, G.; Vaisburg, A.; Bernstein, N.; Moradei, O.; Leit, S.; Allan, M.; Fournel, M.; Trachy-Bourget, M.-C.; Li, Z.; Besterman, J. M.; Delorme, D. J. Med. Chem. 2002, 45, 2877.
149. Curtin, M.; Glaser, K. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2373.
150. Frey, R. R.; Wada, C. K.; Garland, R. B.; Curtin, M. L.; Michaelides, M. R.; Li, J.; Pease, L. J.; Glaser, K. B.; Marcotte, P. A.; Bouska, J. J.; Murphy, S. S.; Davidsen, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3443.
151. Jose, B.; Oniki, Y.; Kato, T.; Nishino, N.; Sumida Y.; Yoshida, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5343.
152. Wada, C. K.; Frey, R. R.; Ji, Z.; Curtin, M. L.; Garland, R. B.; Holms, J. H.; Li, J.; Pease, L. J.; Guo, J.; Glaser, K. B.; Marcotte, P. A.; Richardson, P. L.; Murphy, S. S.; Bouska, J. J.; Tapang, P.; Magoc, T. J.; Albert, D. H.; Davidsen, S. K.; Michaelides, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3331.
153. Vasudevan, A.; Ji, Z.; Frey, R. R.; Wada, C. K.; Steinman, D.; Heyman, H. R.; Guo, Y.; Curtin, M. L.; Guo, J.; Li, J.; Pease, L.; Glaser, K. B.; Marcotte, P. A.; Bouska, J. J.; Davidsen, S. K.; Michaelides, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3909.
154. Glaser, K. B.; Li, J.; Pease, L. J.; Staver, M. J.; Marcotte, P. A.; Guo, J.; Frey, R. R.; Garland, R. B.; Heyman, H. R.; Wada, C. K.; Vasudevan, A.; Michaelides, M. R.; Davidsen, S. K.; Curtin, M. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 325, 683.
155. Wu, T. Y. H.; Hassig, C.; Wu, Y.; Ding, S.; Schultz, P. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 449.
156. Suzuki, T.; Nagano, Y.; Matsuura, A.; Kohara, A.; Ninomiya, S.; Kohda, K.; Miyata, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4321.
157. Suzuki, T.; Kouketsu, A.; Matsuura, A.; Kohara, A.; Ninomiya, S.; Kohda, K.; Miyata, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3313.
158. Suzuki, T.; Matsuura, A.; Kouketsu, A.; Nakagawa, H.; Miyata, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 331.
159. Suzuki, T.; Nagano, Y.; Kouketsu, A.; Matsuura, A.; Maruyama, S.; Kurotaki, M.; Nakagawa, H.; Miyata, N. J. Med. Chem. 2005, 48, 1019.
160. Suzuki, T.; Matsuura, A.; Kouketsu, A.; Hisakawa, S.; Nakagawa, H.; Miyata, N. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4332.
161. Suzuki, T.; Nakagawa, H.; Miyata, N. J. Syn. Org. Chem. Jpn. 2005, 63, 1004.
162. Furumai, R.; Matsuyama, A.; Kobashi, N.; Lee, K.-H.; Nishiyama, M.; Nakajima, H.; Tanaka, A.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Cancer Res. 2002, 62, 4916.
163. Chen, B.; Petukhov, P. A.; Jung, M.; Velena, A.; Eliseeva, E.; Dritschilo, A.; Kozikowski, A. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1389.
164. Anandan, S.-K.; Ward, J. S.; Brokx, R. D.; Bray, M. R.; Patel, D. V.; Xiao, X.-X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1969.
165. Rizvi, N. A.; Humphrey, J. S.; Ness, E. A.; Johnson, M. D.; Gupta, E.; Williams, K.; Daly, D. J.; Sonnichsen, D.; Conway, D.; Marshall, J.; Hurwitz, H. Clin. Cancer Res. 2004, 10, 1963.
166. Baxter, A. D.; Bird, J.; Bhogal, R.; Massil, T.; Minton, K. J.; Montana, J.; Owen, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 897.
167. Vanommeslaeghe, K.; Loverix, S.; Geerlings, P.; Tourwé, D. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6070.
168. Frye, R. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 273, 793.
169. Gottschling, D. E. Curr. Biol. 2000, 10, R708.
170. Shore, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 14030.
171. Tanner, K. G.; Landry, J.; Sternglanz, R.; Denu, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 14178.
172. Gasser, S. M.; Cockell, M. M. Gene 2001, 279, 1.
173. Lin, S. J.; Defossez, P. A.; Guarente, L. Science 2000, 289, 2126.
174. Luo, J.; Nikolaev, A. Y.; Imai, S.; Chen, D.; Su, F.; Shiloh, A.; Guarente, L.; Gu, W. Cell 2001, 107, 137.
175. Vaziri, H.; Dessain, S. K.; Ng Eaton, E.; Imai, S. I.; Frye, R. A.; Pandita, T. K.; Guarente, L.; Weinberg, R. A. Cell 2001, 107, 149.
176. Langley, E.; Pearson, M.; Faretta, M.; Bauer, U. M.; Frye, R. A.; Minucci, S.; Pelicci, P. G.; Kouzarides, T. EMBO J. 2002, 21, 2383.
177. Pagans, S.; Pedal, A.; North, B. J.; Kaehlcke, K.; Marshall, B. L.; Dorr, A.; Hetzer-Egger, C.; Henklein, P.; Frye, R.; McBurney, M. W.; Hruby, H.; Jung, M.; Verdin, E.; Ott, M. PLoS Biol. 2005, 3, e41.
178. Imai, S.; Armstrong, C. M.; Kaeberlein, M.; Guarente, L. Nature 2000, 403, 795.
179. Landry, J.; Sutton, A.; Tafrov, S. T.; Heller, R. C.; Stebbins, J.; Pillus, L.; Sternglanz, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5807.
180. Landry, J.; Slama, J. T.; Sternglanz, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 278, 685.
181. Sauve, A. A.; Celic, I.; Avalos, J.; Deng, H.; Boeke, J. D.; Schramm, V. L. Biochemistry 2001, 40, 15456.
182. Chang, J. H.; Kim, H. C.; Hwang, K. Y.; Lee, J. W.; Jackson, S. P.; Bell, S. D.; Cho, Y. J. Biol. Chem. 2002, 277, 34489.
183. Sauve, A. A.; Schramm, V. L. Biochemistry 2003, 42, 9249.
184. Zhao, K.; Harshaw, R.; Chai, X.; Marmorstein, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8563.
185. Bitterman, K. J.; Anderson, R. M.; Cohen, H. Y.; Latorre-Esteves, M.; Sinclair, D. A. J. Biol. Chem. 2002, 277, 45099.
186. Grozinger, C. M.; Chao, E. D.; Blackwell, H. E.; Moazed, D.; Schreiber, S. L. J. Biol. Chem. 2001, 276, 38837.
187. Mai, A.; Massa, S.; Lavu, S.; Pezzi, R.; Simeoni, S.; Ragno, R.; Mariotti, F. R.; Chiani, F.; Camilloni, G.; Sinclair, D. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 7789.
188. Bedalov, A.; Gatbonton, T.; Irvine, W. P.; Gottschling, D. E.; Simon, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 15113.
189. Hirao, M.; Posakony, J.; Nelson, M.; Hruby, H.; Jung, M.; Simon, J. A.; Bedalov, A. J. Biol. Chem. 2003, 278, 52773.
190. Posakony, J.; Hirao, M.; Stevens, S.; Simon, J. A.; Bedalov, A. J. Med. Chem. 2004, 47, 2635.
191. Tervo, A. J.; Kyrylenko, S.; Niskanen, P.; Salminen, A.; Leppanen, J.; Nyronen, T. H.; Jarvinen, T.; Poso, A. J. Med. Chem. 2004, 47, 6292.
192. Zhang, J.; Xu, W. PCT Int. Appl. WO 2005053609, June 16, 2005.
193. Napper, A.; Distefano, P.; Hixon, J.; Mcdonagh, T.; Solomon, J. M.; Huber, L. J.; Curtis, R. PCT Int. Appl. WO 2005026112, March 24, 2005.
194. Napper, A. D.; Hixon, J.; Mcdonagh, T.; Keavey, K. Pons, J.-F.; Barker, J.; Yau, W. T.; Amouzegh, P.; Flegg, A.; Hamelin, E.; Thomas, R. J.; Kates, M.; Jones, S.; Navia, M. A.; Saunders, J. O.; DiStefano, P. S.; Curtis, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 8045.
195. Napper, A.; Distefano, P.; Hixon, J.; Mcdonagh, T.; Curtis, R. PCT Int. Appl. WO 2005060711, July 7, 2005.
196. Howitz, K. T.; Bitterman, K. J.; Cohen, H. Y.; Lamming, D. W.; Lavu, S.; Wood, J. G.; Zipkin, R. E.; Chung, P.; Kisielewski, A.; Zhang, L. L.; Scherer, B.; Sinclair, D. A. Nature 2003, 425, 191.
197. Wood, J. G.; Rogina, B.; Lavu, S.; Howitz, K.; Helfand, S. L.; Tatar, M.; Sinclair, D. Nature 2004, 430, 686.
198. Kaeberlein, M.; McDonagh, T.; Heltweg, B.; Hixon, J.; Westman, E. A.; Caldwell, S. D.; Napper, A.; Curtis, R.; DiStefano, P. S.; Fields, S.; Bedalov, A.; Kennedy, B. K. J. Biol. Chem. 2005, 280, 17038.
199. Kubicek, S.; Jenuwein, T. Cell 2004, 119, 903.
200. Bannister, A. J.; Kouzarides, T. Nature 2005, 436, 1103.
201. Santos-Rosa, H.; Schneider, R.; Bannister, A. J.; Sherriff, J.; Bernstein, B. E.; Emre, N. C.; Schreiber, S. L.; Mellor, J.; Kouzarides, T. Nature 2002, 419, 407.
202. Feng, Q.; Wang, H.; Ng, H. H.; Erdjument-Bromage, H.; Tempst, P.; Struhl, K.; Zhang, Y. Curr. Biol. 2002, 12, 1052.
203. van Leeuwen, F.; Gafken, P. R.; Gottschling, D. E. Cell 2002, 109, 745.
204. Jenuwein, T. Trends Cell Biol. 2001, 11, 266.
205. Xiao, B.; Jing, C.; Wilson, J. R.; Walker, P. A.; Vasisht, N.; Kelly, G.; Howell, S.; Taylor, I. A.; Blackburn, G. M.; Gamblin, S. J. Nature 2003, 421, 652.
206. Rea, S.; Eisenhaber, F.; O'Carroll, D.; Strahl, B. D.; Sun, Z. W.; Schmid, M.; Opravil, S.; Mechtler, K.; Ponting, C. P.; Allis, C. D.; Jenuwein, T. Nature 2000, 406, 593.
207. Peters, A. H.; O'Carroll, D.; Scherthan, H.; Mechtler, K.; Sauer, S.; Schofer, C.; Weipoltshammer, K.; Pagani, M.; Lachner, M.; Kohlmaier, A.; Opravil, S.; Doyle, M.; Sibilia, M.; Jenuwein, T. Cell 2001, 107, 323.
208. Tachibana, M.; Sugimoto, K.; Fukushima, T.; Shinkai, Y. J. Biol. Chem. 2001, 76, 25309.
209. Shi, Y.; Lan, F.; Matson, C.; Mulligan, P.; Whetstine, J. R.; Cole, P. A.; Casero, R. A.; Shi, Y. Cell 2004, 119, 941.
210. Metzger, E.; Wissmann, M.; Yin, N.; Muller, J. M.; Schneider, R.; Peters, A. H.; Gunther, T.; Buettner, R.; Schüle, R. Nature 2005, 437, 436.
211. Greiner, D.; Bonaldi, T.; Eskeland, R.; Roemer, E.; Imhof, A. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 143.
212. Finberg, J. P.; Youdim, M. B. Neuropharmacology 1983, 22, 441.
213. Zhang, Y.; Reinberg, D. Genes Dev. 2001, 15, 2343.
214. Lee, J. H.; Cook, J. R.; Yang, Z. H.; Mirochnitchenko, O.; Gunderson, S. I.; Felix, A. M.; Herth, N.; Hoffmann, R; Pestka, S. J. Biol. Chem. 2005, 280, 3656.
215. Ma, H.; Baumann, C. T.; Li, H.; Strahl, B. D.; Rice, R.; Jelinek, M. A.; Aswad, D. W.; Allis, C. D.; Hager, G. L.; Stallcup, M. R. Curr. Biol. 2001, 11, 1981.
216. Wang, H.; Huang, Z.-Q.; Xia, L.; Feng, Q.; Erdjument-Bromage, H.; Strahl, B. D.; Briggs, S. D.; Allis, C. D.; Wong, J.; Tempst, P.; Zhang, Y. Science 2001, 293, 853.
217. Bauer, U. M.; Daujat, S.; Nielsen, S. J.; Nightingale, K.; Kouzarides, T. EMBO Rep. 2002, 3, 39.
218. Pal, S.; Vishwanath, S. N.; Erdjument-Bromage, H.; Tempst, P.; Sif, S. Mol. Cell. Biol. 2004, 24, 9630.
219. Cuthbert, G. L.; Daujat, S.; Snowden, A. W.; Erdjument-Bromage, H.; Hagiwara, T.; Yamada, M.; Schneider, R.; Gregory, P. D.; Tempst, P.; Bannister, A. J.; Kouzarides, T. Cell 2004, 118, 545.
220. Hagiwara, T.; Hidaka, Y.; Yamada, M. Biochemistry 2005, 44, 5827.
221. Cheng, D.; Yadav, N.; King, R. W.; Swanson, M. S.; Weinstein, E. J.; Bedford, M. T. J. Biol. Chem. 2004, 279, 23892.
222. Gurley, L. R.; D'Anna, J. A.; Barham, S. S.; Deaven, L. L.; Tobey, R. A. Eur. J. Biochem. 1978, 84, 1.
223. Wei, Y.; Mizzen, C. A.; Cook, R. G.; Gorovsky, M. A.; Allis, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 7480.
224. Aihara, H.; Nakagawa, T.; Yasui, K.; Ohta, T.; Hirose, S.; Dhomae, N.; Takio, K.; Kaneko, M.; Takeshima, Y.; Muramatsu, M.; Ito, T. Genes Dev. 2004, 18, 877.
225. Dai, J.; Sultan, S.; Taylor, S. S.; Higgins, J. M. Genes Dev. 2005, 19, 472.
226. Ota, T.; Suto, S.; Katayama, H.; Han, Z. B.; Suzuki, F.; Maeda, M.; Tanino, M.; Terada, Y.; Tatsuka, M. Cancer Res. 2002, 62, 5168.
227. Pascreau, G.; Arlot-Bonnemains, Y.; Prigent, C. Prog. Cell Cycle Res. 2003, 5, 369.
228. Choi, H. S.; Choi, B.Y.; Cho, Y. Y.; Zhu, F.; Bode, A. M.; Dong, Z. J. Biol. Chem. 2005, 280, 13545.
229. Sakakura, C.; Hagiwara, A.; Yasuoka, R.; Fujita, Y.; Nakanishi, M.; Masuda, K.; Shimomura, K.; Nakamura, Y.; Inazawa, J.; Abe, T.; Yamagishi, H. Br. J. Cancer 2001, 84, 824.
230. Katayama, H.; Ota, T.; Jisaki, F.; Ueda, Y.; Tanaka, T.; Odashima, S.; Suzuki, F.; Terada, Y.; Tatsuka, M. J. Natl. Cancer Inst. 1999, 91, 1160.
231. Guo, X. W.; Th'ng, J. P.; Swank, R. A.; Anderson, H. J.; Tudan, C.; Bradbury, E. M.; Roberge, M. EMBO J. 1995, 14, 976.
232. Ajiro, K.; Yoda, K.; Utsumi, K.; Nishikawa, Y. J. Biol. Chem. 1996, 271, 13197.
233. Murnion, M. E.; Adams, R. R.; Callister, D. M.; Allis, C. D.; Earnshaw, W. C.; Swedlow, J. R. J. Biol. Chem. 2001, 276, 26656.
234. Nowak, S. J.; Pai, C. Y.; Corces, V. G. Mol. Cell. Biol. 2003, 23, 6129.
235. Ditchfield, C.; Johnson, V. L.; Tighe, A.; Ellston, R.; Haworth, C.; Johnson, T.; Mortlock, A.; Keen, N.; Taylor, S. S. J. Cell Biol. 2003, 161, 267.
236. Gadea, B. B.; Ruderman, J. V. Mol. Biol. Cell 2005, 16, 1305.
237. Heron, N. M.; Anderson, M.; Bowers, D. P.; Breed, J.; Eden, J. M.; Green, S.; Hill, G. B.; Johnson, T.; Jung, F. H.; McMiken, H. H. J.; Mortlock, A. A.; Pannifer, A. D.; Pauptit, R. A.; Pink, J.; Roberts, N. J.; Rowsell, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, in press (doi:10.1016/ j.bmcl.2005.11.053).
238. Mortlock, A.; Keen, N. J.; Jung, F. H.; Heron, N. M.; Foote, K. M.; Wilkinson, R.; Green, S. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 199.
239. Harrington, E. A.; Bebbington, D.; Moore, J.; Rasmussen, R. K.; Ajose-Adeogun, A. O.; Nakayama, T.; Graham, J. A.; Demur, C.; Hercend, T.; Diu-Hercend, A.; Su, M.; Golec, J. M.; Miller, K. M. Nat. Med. 2004, 10, 262.
240. Ladygina, N. G.; Latsis, R. V.; Yen, T. Biomed. Khim. 2005, 51, 170.
241. Sessa, F.; Mapelli, M.; Ciferri, C.; Tarricone, C.; Areces, L. B.; Schneider, T. R.; Stukenberg, P. T.; Musacchio, A. Mol. Cell 2005, 18, 379.
242. Zhu, W. G.; Otterson, G. A. Curr. Med. Chem. Anti-Canc. Agents 2003, 3, 187.
243. Zhang, Y. Genes Dev. 2003, 17, 2733.
244. Shiio, Y.; Eisenman, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13225.
245. Niedergang, C. P.; de Murcia, G.; Ittel, M. E.; Pouyet, J.; Mandel, P. Eur. J. Biochem. 1985, 146, 185.
246. Liu, Z.; Oughtred, R.; Wing, S. S. Mol. Cell. Biol. 2005, 25, 2819.
247. Kun, E.; Kirsten, E.; Ordahl, C. P. J. Biol. Chem. 2002, 277, 39066.