From discovery to the coming generation of histone deacetylase inhibitors

Current Medicinal Chemistry

Volumn 10, Issue 22, 2003, Pages 2351-2358

  Yoshida, Minoru ^a,b   Matsuyama, Akihisa ^a,b   Komatsu, Yasuhiko ^b   Nishino, Norikazu ^b,c  

^a RIKEN   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c KYUSHU INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Acetylation; Anticancer; CHAP; Chromatin; Transcription; Trapoxin; Trichostatin

Indexed keywords

APICIDIN; BUTYRIC ACID DERIVATIVE; CHAP 31; DEPSIPEPTIDE; DIAMINE DERIVATIVE; FR 901228; FUNGAL PROTEIN; HISTONE; HISTONE DEACETYLASE; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE; N (2 AMINOPHENYL) 4 (3 PYRIDINYLMETHOXYCARBONYLAMINOMETHYL)BENZAMIDE; RETINOIC ACID; TRAPOXIN A; TRICHOSTATIN A; TUBULIN; UNCLASSIFIED DRUG; VALPROIC ACID; VORINOSTAT;

ACETYLATION; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; APOPTOSIS; CANCER; CANCER CHEMOTHERAPY; CARCINOGENESIS; CELL CYCLE; CELL DIFFERENTIATION; CLINICAL TRIAL; DRUG HALF LIFE; DRUG ISOLATION; DRUG MECHANISM; DRUG RESEARCH; DRUG SENSITIVITY; DRUG SPECIFICITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG TARGETING; ENZYME INHIBITION; ENZYME SPECIFICITY; EUKARYOTIC CELL; GENETIC ANALYSIS; HUMAN; LEUKEMIA CELL; MAMMAL CELL; MOUSE; NONHUMAN; PROTEIN FUNCTION; RAT; REVIEW; STREPTOMYCES; TRANSCRIPTION REGULATION;

ACETYLATION; ANIMALS; ANTICARCINOGENIC AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; HISTONE DEACETYLASES; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; NEOPLASMS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0141885037     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867033456602     Document Type: Review

References (100)

1. Kouzarides, T. EMBO J., 2000, 19, 1176-1179.
2. Allfrey, V. G.; Faulkner, R.; Mirsky, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1964, 51, 768-794.
3. Grunstein, M. Nature, 1997, 389, 349-352.
4. Struhl, K. Genes Dev., 1998, 12, 599-606.
5. Kouzarides, T. Curr. Opin. Genet. Dev., 1999, 9, 40-48.
6. Brownell, J. E.; Zhou, J.; Ranalli, T.; Kobayashi, R.; Edmondson, D. G.; Roth, S. Y.; Allis, C. D. Cell, 1996, 84, 843-851.
7. Ogryzko, V. V.; Schitz, R. L.; Russanova, V.; Howard, B. H.; Nakatani, Y. Cell, 1996, 87, 953-959.
8. Yang, X. J.; Ogryzko, V. V.; Nishikawa, J.; Howard, B. H.; Nakatani, Y. Nature, 1996, 382, 319-324.
9. Mizzen, C. A.; Yang, X.-J.; Kokubo, T.; Brownell, J. E.; Workman, A.; Wang, L.; Berger, S. L.; Kouzarides, T.; Nakatani, Y.; Allis, C. D. Cell, 1996, 87, 1261-1270.
10. Spencer, T. E.; Jenster, G.; Burcin, M. M.; Allis, C. D.; Zhou, J.; Mizzen, C. A.; McKenna, N. J.; Onate, S. A.; Tsai, S. Y.; Tsai, M. J.; O'Malley, B. W. Nature, 1997, 389, 194-198.
11. Sterner, C. E.; Berger, S. L. Microbiol. Mol. Biol. Rev., 2000, 64, 435-459.
12. Rundlett, S. E.; Carmen, A. A.; Kobayashi, R.; Bavykin, S.; Turner, B. M.; Grunstein, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 14503-14508.
13. Imai, S.; Armstrong, C. M.; Kaeberlein, M.; Guarente, L. Nature, 2000, 403, 795-800.
14. Taunton, J.; Hassig, C. A.; Schreiber, S. L. Science, 1996, 272, 408-411.
15. Laherty, C. D.; Yang, W. M.; Sun, J. M.; Davie, J. R.; Seto, E.; Eisenman, R. N. Cell, 1997, 89, 349-356.
16. Emiliani, S.; Fischle, W.; Van, L. C.; Al, A. Y.; Verdin, E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 2795-2800.
17. Hu, E.; Chen, Z.; Fredrickson, T.; Zhu, Y.; Kirkpatrick, R.; Zhang, G. F.; Johanson, K.; Sung, C. M.; Liu, R.; Winkler, J. J. Biol. Chem., 2000, 275, 15254-15264.
18. Wang, A. H.; Bertos, N. R.; Vezmar, M.; Pelletier, N.; Crosato, M.; Heng, H. H.; Th'ng, J.; Han, J.; Yang, X. J. Mol. Cell. Biol., 1999, 19, 7816-7827.
19. Grozinger, C. M.; Hassig, C. A.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 4868-4873.
20. Verdel, A.; Khochbin, S. J. Biol. Chem., 1999, 274, 2440-2445.
21. Kao, H. Y.; Downes, M.; Ordentlich, P.; Evans, R. M. Genes Dev., 2000, 14, 55-66.
22. Zhou, X.; Marks, P. A.; Rifkind, R. A.; Richon, V. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 10572-10577.
23. Guardiola, A. R.; Yao, T. P. J. Biol. Chem., 2002, 277, 3350-3356.
24. Landry, J.; Sutton, A.; Tafrov, S. T.; Heller, R. C.; Stebbins, J.; Pillus, L.; Sternglanz, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 5807-5811.
25. Yoshida, M.; Kijima, M.; Akita, M.; Beppu, T. J. Biol. Chem., 1990, 265, 17174-17179.
26. Kijima, M.; Yoshida, M.; Sugita, K.; Horinouchi, S.; Beppu, T. J. Biol. Chem., 1993, 268, 22429-22435.
27. Tsuji, N.; Kobayashi, M.; Nagashima, K.; Wakisaka, Y.; Koizumi, K. J. Antibiot., 1976, 29, 1-6.
28. Yoshida, M.; Nomura, S.; Beppu, T. Cancer Res., 1987, 47, 3688-3691.
29. Yoshida, M.; Beppu, T. Exp. Cell Res., 1988, 177, 122-131.
30. Yoshida, M.; Hoshikawa, Y.; Koseki, K.; Mori, K.; Beppu, T. J. Antibiotics, 1990, 43, 1101-1106.
31. Finnin, M. S.; Donigian, J. R.; Cohen, A.; Richon, V. M.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A.; Breslow, R.; Pavletich, N. P. Nature, 1999, 401, 188-193.
32. Itazaki, H.; Nagashima, K.; Sugita, K.; Yoshida, H.; Kawamura, Y.; Yasuda, Y.; Matsumoto, K.; Ishii, K.; Uotani, N.; Nakai, H.; Terui, A.; Yoshimatsu, S.; Ikenishi, Y.; Nakagawa, Y. J. Antibiot., 1990, 43, 1524-1532.
33. Closse, A.; Hugenin, R. Helv. Chim. Acta, 1974, 57, 533-545.
34. Liesch, J. M.; Sweeley, C. C.; Staffeld, G. D.; Anderson, M. S.; Weber, D. J.; Scheffer, R. P. Tetrahedron, 1982, 38, 45-48.
35. Takayama, S.; Isogai, A.; Nakata, M.; Suzuki, H.; Suzuki, A. Agric. Biol. Chem., 1984, 48, 839-842.
36. Hirota, A.; Suzuki, A.; Aizawa, K.; Tamura, S. Agric. Biol. Chem., 1973, 37, 955-956.
37. Umehara, K.; Nakahara, K.; Kiyoto, S.; Iwami, M.; Okamoto, M.; Tanaka, H.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot., 1983, 36, 478-483.
38. Munks, R. J. L.; Turner, B. M. Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1223, 23-28.
39. Yoshida, M.; Horinouchi, S.; Beppu, T. Bioessays, 1995, 17, 423-430.
40. Richon, V. M.; Emiliani, S.; Verdin, E.; Webb, Y.; Breslow, R.; Rifkind, R. A.; Marks, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 3003-3007.
41. Kim, Y. B.; Lee, K.-H.; Sugita, K.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Oncogene, 1999, 18, 2461-2470.
42. Brosch, G.; Ransom, R.; Lechner, T.; Walton, J. D.; Loidl, P. Plant Cell, 1995, 7, 1941-1950.
43. Darkin-Rattray, S. J.; Gurnett, A. M.; Myers, R. W.; Dulski, P. M.; Crumley, T. M.; Allocco, J. J.; Cannova, C.; Meinke, P. T.; Colletti, S. L.; Bednarek, M. A.; Singh, S. B.; Goetz, M. A.; Dombrowski, A. W.; Polishook, J. D.; Schmatz, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 13143-13147.
44. Nakajima, H.; Kim, Y. B.; Terano, H.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Exp. Cell Res., 1998, 241, 126-133.
45. Saito, A.; Yamashita, T.; Mariko, Y.; Nosaka, Y.; Tsuchiya, K.; Ando, T.; Suzuki, T.; Tsuruo, T.; Nakanishi, O. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 4592-4597.
46. Cousens, L. S.; Gallwitz, D.; Alberts, B. M. J. Biol. Chem., 1979, 254, 1716-1723.
47. Gottlicher, M.; Minucci, S.; Zhu, P.; Kramer, O. H.; Schimpf, A.; Giavara, S.; Sleeman, J. P.; Lo Coco, F.; Nervi, C.; Pelicci, P. G.; Heinzel, T. EMBO J., 2001, 20, 6969-6978.
48. Jung, M.; Brosch, G.; Kolle, D.; Scherf, H.; Gerhauser, C.; Loidl, P. J. Med. Chem., 1999, 42, 4669-4679.
49. Komatsu, Y.; Tomizaki, K.-y.; Tsukamoto, M.; Kato, T.; Nishino, N.; Sato, S.; Yamori, T.; Tsuruo, T.; Furumai, R.; Yoshida, M.; Horinouchi, S.; Hayashi, H. Cancer Res., 2001, 61, 4459-4466.
50. Furumai, R.; Matsuyama, A.; Kobashi, N.; Lee, K.-H.; Nishiyama, M.; Nakajima, H.; Tanaka, A.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Cancer Res., 2002, 62, 4916-4921.
51. Vigushin, D. M.; Ali, S.; Pace, P. E.; Mirsaidi, N.; Ito, K.; Adcock, I.; Coombes, R. C. Clin. Cancer Res., 2001, 7, 971-976.
52. Kuo, M. H.; Allis, C. D. Bioessays, 1998, 20, 615-626.
53. Hoshikawa, Y.; Kwon, H. J.; Yoshida, M.; Horinouchi, S.; Beppu, T. Exp. Cell Res., 1994, 214, 189-197.
54. Archer, S. Y.; Meng, S.; Shei, A.; Hodin, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1998, 95, 6791-6796.
55. Kim, Y. B.; Ki, S. W.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. J. Antibiot., 2000, 53, 1191-1200.
56. Van Lint, C.; Emiliani, S.; Verdin, E. Gene Expr., 1996, 5, 245-253.
57. Torchia, J.; Glass, C.; Rosenfeld, M. G. Curr. Opin. Cell Biol., 1998, 10, 373-383.
58. Grignani, F.; De, M. S.; Nervi, C.; Tomassoni, L.; Gelmetti, V.; Cioce, M.; Fanelli, M.; Ruthardt, M.; Ferrara, F. F.; Zamir, I.; Seiser, C.; Grignani, F.; Lazar, M. A.; Minucci, S.; Pelicci, P. G. Nature, 1998, 391, 815-818.
59. He, L. Z.; Guidez, F.; Tribioli, C.; Peruzzi, D.; Ruthardt, M.; Zelent, A.; Pandolfi, P. P. Nature Genet., 1998, 18, 126-135.
60. Lin, R. J.; Nagy, L.; Inoue, S.; Shao, W.; Miller, W. J.; Evans, R. M. Nature, 1998, 391, 811-814.
61. Ueda, H.; Manda, T.; Matsumoto, S.; Mukumoto, S.; Nishigaki, F.; Kawamura, I.; Shimomura, K. J. Antibiot., 1994, 47, 315-323.
62. Minucci, S.; Horn, V.; Bhattacharyya, N.; Russanova, V.; Ogryzko, V. V.; Gabriele, L.; Howard, B. H.; Ozato, K. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1997, 94, 11295-11300.
63. Inokoshi, J.; Katagiri, M.; Arima, S.; Tanaka, H.; Hayashi, M.; Kim, Y. B.; Furumai, R.; Yoshida, M.; Horinouchi, S.; Omura, S. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1999, 256, 372-376.
64. Munster, P. N.; Troso-Sandoval, T.; Rosen, N.; Rifkind, R.; Marks, P. A.; Richon, V. M. Cancer Res., 2001, 61, 8492-8497.
65. Bernhard, D.; Skvortsov, S.; Tinhofer, I.; Hubl, H.; Greil, R.; Csordas, A.; Kofler, R. Cell Death Differ, 2001, 8, 1014-1021.
66. Ruefli, A. A.; Ausserlechner, M. J.; Bernhard, D.; Sutton, V. R.; Tainton, K. M.; Kofler, R.; Smyth, M. J.; Johnstone, R. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 10833-10838.
67. Luo, J.; Su, F.; Chen, D.; Shiloh, A.; Gu, W. Nature, 2000, 408, 377-381.
68. Kim, M. S.; Kwon, H. J.; Lee, Y. M.; Baek, J. H.; Jang, J. E.; Lee, S. W.; Moon, E. J.; Kim, H. S.; Lee, S. K.; Chung, H. Y.; Kim, C. W.; Kim, K. W. Nature Med., 2001, 7, 437-443.
69. Piekarz, R. L.; Robey, R.; Sandor, V.; Bakke, S.; Wilson, W. H.; Dahmoush, L.; Kingma, D. M.; Turner, M. L.; Altemus, R.; Bates, S. E. Blood, 2001, 98, 2865-2868.
70. Stahelin, H.; Trippmacher, A. Eur. J. Cancer, 1974, 10, 801-808.
71. Hassig, C. A.; Tong, J. K.; Schreiber, S. L. Chem. Biol., 1997, 4, 783-789.
72. Yin, L.; Laevsky, G.; Giardina, C. J. Biol. Chem., 2001, 276, 44641-44646.
73. Cohen, L. A.; Amin, S.; Marks, P. A.; Rifkind, R. A.; Desai, D.; Richon, V. M. Anticancer Res., 1999, 19, 4999-5005.
74. Marks, P. A.; Richon, V. M.; Rifkind, R. A. J. Natl. Cancer Inst., 2000, 92, 1210-1216.
75. Khochbin, S.; Verdel, A.; Lemercier, C., Seigneurin-Berny, D. Curr. Opin. Genet. Dev., 2001, 11, 162-166.
76. Verdel, A.; Curtet, S.; Brocard, M. P.; Rousseaux, S.; Lemercier, C.; Yoshida, M.; Khochbin, S. Curr. Biol., 2000, 10, 747-749.
77. Ayer, D. E. Trends Cell Biol., 1999, 9, 193-198.
78. Knoepfler, P. S.; Eisenman, R. N. Cell, 1999, 99, 447-450.
79. Fischle, W.; Kiermer, V.; Dequiedt, F.; Verdin, E. Biochem. Cell Biol., 2001, 79, 337-348.
80. Seigneurin-Berny, D.; Verdel, A.; Curtet, S.; Lemercier, C.; Garin, J.; Rousseaux, S.; Khochbin, S. Mol. Cell Biol., 2001, 21, 8035-8044.
81. Moazed, D. Curr. Opin. Cell Biol., 2001, 13, 232-238.
82. Tanner, K. G.; Landry, J.; Sternglanz, R.; Denu, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2000, 97, 14178-14182.
83. Min, J.; Landry, J.; Sternglanz, R.; Xu, R. M. Cell, 2001, 105, 269-279.
84. Landry, J.; Slama, J. T.; Sternglanz, R. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2000, 278, 685-690.
85. Grozinger, C. M.; Chao, E. D.; Blackwell, H. E.; Moazed, D.; Schreiber, S. L. J. Biol. Chem., 2001, 276, 38837-43.
86. Gu, W.; Roeder, R. G. Cell, 1997, 90, 595-606.
87. Sakaguchi, K.; Herrera, J. E.; Saito, S.; Miki, T.; Bustin, M.; Vassilev, A.; Anderson, C. W.; Appella, E. Genes Dev., 1998, 12, 2831-2841.
88. Liu, L.; Scolnick, D. M.; Trievel, R. C.; Zhang, H. B.; Marmorstein, R.; Halazonetis, T. D.; Berger, S. L. Mol. Cell Biol., 1999, 19, 1202-1209.
89. Vaziri, H.; Dessain, S. K.; Ng Eaton, E.; Imai, S. I.; Frye, R. A.; Pandita, T. K.; Guarente, L.; Weinberg, R. A. Cell, 2001, 107, 149-159.
90. Luo, J.; Nikolaev, A. Y.; Imai, S.; Chen, D.; Su, F.; Shiloh, A.; Guarente, L.; Gu, W. Cell, 2001, 107, 137-148.
91. Boyes, J.; Byfield, P.; Nakatani, Y.; Ogryzko, V. Nature, 1998, 396, 594-598.
92. Martinez-Balbas, M. A.; Bauer, U. M.; Nielsen, S. J.; Brehm, A.; Kouzarides, T. EMBO J., 2000, 19, 662-671.
93. Soutoglou, E.; Katrakili, N.; Talianidis, I. Mol. Cell., 2000, 5, 745-751.
94. Waltzer, L.; Bienz, M. Nature, 1998, 395, 521-525.
95. Chen, H.; Lin, R. J.; Xie, W.; Wilpitz, D.; Evans, R. M. Cell, 1999, 98, 675-686.
96. Zhang, W.; Kadam, S.; Emerson, B. M.; Bieker, J. J. Mol. Cell Biol., 2001, 21, 2413-2422.
97. Bannister, A. J.; Miska, E. A.; Gorlich, D.; Kouzarides, T. Curr. Biol., 2000, 10, 467-470.
98. Furumai, R.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Khochbin, S.; Yoshida, M.; Horinouchi, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2001, 98, 87-92.
99. Matsuyama, A.; Shimazu, T.; Sumida, Y.; Saito, A.; Yoshimatsu, Y.; Seigneurin-Berny, D.; Osada, H.; Komatsu, Y.; Nishino, N.; Khochbin, S.; Horinouchi, S.; Yoshida, M. EMBO J., 2002, 21, 6820-6831.
100. Hubbert, C.; Guardiola, A.; Shao, R.; Kawaguchi, Y.; Ito, A.; Nixon, A.; Yoshida, M.; Wang, X. F.; Yao, T. P. Nature, 2002, 417, 455-458.