Methodologies for generating solution-phase combinatorial libraries

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 9, 2000, Pages 3311-3340

  An, Haoyun ^a   Cook, P Dan ^a  

^a ISIS PHARMACEUTICALS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; BIOASSAY; BIOCHEMISTRY; CHARACTERIZATION; DRUG PRODUCTS; PHASE COMPOSITION; PURIFICATION; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG DISCOVERY; SOLID PHASE COMBINATORIAL; SOLUTION PHASE COMBINATORIAL LIBRARIES;

SOLUTIONS;

EID: 0034275092     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr990014r     Document Type: Article

References (208)

1. (a) Dolle, R. E. Mol. Diversity 1998, 3, 199.
2. (b) Navre, M. Exp. Opin. Invest. Drugs 1998, 7, 1257.
3. (c) Borchardt, J. K. Today's Chemist at Work 1998, 35.
4. (d) Schlögl, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2333.
5. (e) Xiang, X.-D. Chem. Ind. (London) 1998, 800.
6. (f) Hoveyda, A. H. Chem. Biol. 1998, 5, R187.
7. (g) Francis, M. B.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 422.
8. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Chem. Rev. 1997, 97, 449.
9. (b) Pinilla, C.; Appel, J. R.; Blanc, P.; Houghten, R. A. Biotechniques 1992, 13, 901.
10. (c) Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature (London) 1991, 354, 84.
11. (a) For recent highlights, see the following special issues: Chem. Rev. 1997, 97 (2); Chem. Rev. 1996, 96 (1); Ace. Chem. Res. 1996, 29 (3).
12. (a) For recent highlights, see the following special issues: Chem. Rev. 1997, 97 (2); Chem. Rev. 1996, 96 (1); Ace. Chem. Res. 1996, 29 (3).
13. (a) For recent highlights, see the following special issues: Chem. Rev. 1997, 97 (2); Chem. Rev. 1996, 96 (1); Ace. Chem. Res. 1996, 29 (3).
14. (b) Sofia, M. J. Med. Chem. Res. 1998, 8, 362.
15. (c) Moos, W. H.; Pavia, M. R.; Ellington, A. D.; Kay, B. K. Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity; ESCOM Science Publisher B.V.: Leiden, The Netherlands, 1997.
16. (d) Lam, K. S. Anti-Cancer Drug Des. 1997, 12, 145.
17. (e) Williard, X.; Pop, L; Bourel, L.; Horvath, D.; Baudelle, R.; Melnyk, P.; Deprez, B.; Tartar, A. Eur. J. Med. Chem. 1996, 31, 87.
18. (f) Rinnova, M.; Lebl, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 171.
19. (g) Baldwin, J. J.; Henderson, I. Med. Res. Rev. 1996, 16, 391.
20. (h) Janda K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 10779.
21. (a) Wentworth, P., Jr.; Janda, K. D. Curr. Opin. Biotechnol. 1998, 9, 109.
22. (b) Loughlin, W. A. Aust. J. Chem. 1998, 51, 875.
23. (c) Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288.
24. (d) Chucholowski, A.; Masquelin, T.; Obrecht, D.; Stadlwieser, J.; Villalgordo, J. M. Chimia 1996, 50, 525.
25. (a) Merritt, A. T. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 57.
26. (b) Coe, D. M.; Storer, R. In Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity; Moos, W. H., Pava, M. R., Ellington, A. D., Kay, B. D., Eds.; ESCOM Science Pulbishers E.V.: Leiden, The Netherlands, 1997; Vol. 1, pp 50-58.
27. (c) Bailey, N.; Cooper, A. W. J.; Deal, M. J.; Dean, A. W.; Core, A. L.; Hawes, M. C.; Judd, D. B.; Merritt, A. T.; Storer, R.; Travers, S.; Watson, S. P. Chimia 1997, 51, 832.
28. (d) Storer, R. Drug Discovery Today 1996, 1, 248.
29. Darvas, F.; Kovacs, L. In High Throughput Screening; Devlin, J. P., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1997; pp 223-242.
30. Gayo, L. M. Biotechnol. Bioeng. (Comb. Chem.) 1998, 61, 95.
31. Labaudiniere, R. F. Drug Discovery Today 1998, 3, 511.
32. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567.
33. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727.
34. Tarby, C. M.; Cheng, S.; Boger, D. L. In Molecular Diversity and Combinatorial Chemistry, Libraries and Drug Discovery; Chaiken, I. M., Janda, K. D., Eds.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1996; pp 81-98.
35. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109.
36. Selway, C. N.; Terrett, N. K. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 645.
37. Xie, Y. F.; Whitten, J. P.; Chen, T. Y.; Liu, Z.-Y.; McCarthy, J. R. Tetrahedron 1998, 54, 4077.
38. Thomas, J. B.; Fall, M. J.; Cooper, J. B.; Rothman. R. B.; Mascarella, S. W.; Xu, H.; Partilla, J. S.; Dersch, C. M.; McCullough, K. B.; Cantrell, B. E.; Zimmerman, D. M.; Carroll, F. I. J. Med. Chem. 1998, 41, 5188.
39. Ferguson, A. M.; Patterson, D. E.; Garr, C. D.; Underiner, T. L. J. Biomol. Screening 1996, 1, 65.
40. Garr, C. D.; Peterson, J. R.; Schultz, L.; Oliver, A. R.; Underiner, T. L.; Cramer, R. D.; Ferguson, A. M.; Lawless, M. S.; Patterson, D. E. J. Biomol. Screening 1996, 1, 179.
41. Suto, M. J.; Gayo-Fung, L. M.; Palanki, M. S. S.; Sullivan, R. Tetrahedron 1998, 54, 4141.
42. Gayo, L. M.; Suto, M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 513.
43. Sullivan, R. W.; Bigam, C. G.; Erdman, P. E.; Palanki, M. S. S.; Anderson, D. W.; Goldman, M. E.; Ransone, L. J.; Suto, M. J. J. Med. Chem. 1998, 41, 413.
44. Whitten, J. P.; Xie, Y. F.; Erickson, P. E.; Webb, T. R.; De Souza, E. B.; Grigoriadis, D. E.; McCarthy, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 4354.
45. Chen, C.; Dagnino, R., Jr.; De Souza, E. B.; Grigoriadis, D. E.; Huang, C. Q.; Kim, K.-I.; Liu, Z.; Moran, T.; Webb, T. R.; Whitten, J. P.; Xie, Y. F.; McCarthy, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 4358.
46. Johnson, C. R.; Zhang, B.; Fantauzzi, P.; Hocker, M.; Yager, K. M. Tetrahedron 1998, 54, 4097.
47. Gustafson, G. R.; Baldino, C. M.; O'Donnell, M. M. E.; Sheldon, A.; Tarsa, R. J.; Verni, C. J.; Coffen, D. L. Tetrahedron 1998, 54, 4051.
48. Fiorini, M. T.; Abell, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1827.
49. Schow, S. R.; Mackman, R. L.; Blum, C. L.; Brooks, E.; Horsma, A. G.; Joly, A.; Kerwar, S. S.; Lee, G.; Shiftman, D.; Nelson, M. G.; Wang, X.; Wick, M. M.; Zhang, X.; Lum, R. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2697.
50. Baldino, C. M.; Casebier, D. S.; Caserta, J.; Slobodkin, G.; Tu, C.; Coffen, D. L. Synlett 1997, 488.
51. Bailey, N.; Dean, A. W.; Judd, D. B.; Middlemiss, D.; Storer, R.; Watson, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1409.
52. Thomas, J. B.; Fall, M. J.; Cooper, J. B.; Burgess, J. P.; Carroll, F. I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5099.
53. Fokas, D.; Ryan, W. J.; Casebier, D. S.; Coffen, D. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2235.
54. Powers, D. G.; Casebier, D. S.; Fokas, D.; Ryan, W. J.; Troth, J. R.; Coffen, D. L. Tetrahedron 1998, 54, 4085.
55. Hanessian, S.; Yang, R.-Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5835.
56. Sim, M. M.; Ganesan, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3230.
57. Sim, M. M.; Lee, C. L.; Ganesan, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 9358.
58. Kulkarni, B. A.; Ganesan, A. Chem. Commun. 1998, 785.
59. Jarvest, R. L.; Parratt, M. J.; Debouck, C. M.; Gorniak, J. G.; Jennings, L. J.; Serafinowska, H. T.; Strickler, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2463.
60. Frank, K. E.; Jung, M.; Mitscher, L. A. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 73.
61. Frank, K. E.; Devasthale, P. V.; Gentry, E. J.; Ravikumar, V. T.; Keschavarz-Shokri, A.; Mitscher, L. A.; Nilius, A.; Shen, L. L.; Shawar, R.; Baker, W. R. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 89.
62. Smith, P. W.; Sollis, S. L.; Howes, P. D.; Cherry, P. C.; Starkey, I. D.; Cobley, K. N.; Weston, H.; Scicinski, J.; Merritt, A.; Whittington, A.; Wyatt, P.; Taylor, N.; Green, D.; Bethell, R.; Madar, S.; Fenton, R. J.; Morley, P. J.; Pateman, T.; Beresford, A. J. Med. Chem. 1998, 41, 787.
63. Falorni, M.; Giacomelli, G.; Mameli, L.; Porcheddu, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7607.
64. Falorni, M.; Giacomelli, G.; Nieddu, F.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4663.
65. Maltais, R.; Poirier, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4151.
66. Siegel, M. G.; Shuker, A. J.; Droste, C. A.; Hahn, P. J.; Jesudason, C. D.; McDonald, J. H., III.; Matthews, D. P.; Rito, C. J.; Thorpe, A. J. Mol. Diversity 1998, 3, 113.
67. Vogel, P. Curr. Org Chem. 1998, 2, 255.
68. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Vourloumis, D.; Ohshima, T.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Xu, J.-Y.; Li, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 10814.
69. Bhat, L.; Liu, Y.; Victory, S. F.; Himes, R. H.; Georg, G. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3181.
70. Warmus, J. S.; Ryder, T. R.; Hodyes, J. C.; Kennedy, R. M.; Brady, K. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2309.
71. Brooking, P.; Doran, A.; Grimsey, P.; Hird, N. W.; MacLachlan, W. S.; Vimal, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1405.
72. Pirrung, M. C.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1240.
73. Pirrung, M. C.; Chau, J. H.-L.; Chen, J. Chem. Biol. 1995, 2, 621.
74. Pirrung, M. C.; Chau, J. H.-L.; Chen, J. In Combinatorial Chemistry, Synthesis, and Application; Wilson, S. R., Czarnik, A. W., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1997; pp 191-206.
75. Smith, P. W.; Lai, J. Y. Q.; Whittington, A. R.; Cox, B.; Houston, J. G.; Stylli, C. H.; Banks, M. N.; Tiller, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2821.
76. Neuville, L.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4091.
77. Kaldor, S. W.; Fritz, J. E.; Tang, J.; McKinney, E. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3041.
78. Marder, M.; Viola, H.; Bacigaluppo, J. A.; Colombo, M. I.; Wasowski, C.; Wolfman, C.; Medina, J. H.; Ruveda, E. A.; Paladini, A. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 249, 481.
79. Nielsen, J.; Rasmussen, P. H. Tetrahedron Lett. 1998, 37, 3351.
80. Zhao, Y.-Z.; van Breemen, R. B.; Nikolic, D.; Huang, C.-R.; Woodbury, C. P.; Schilling, A.; Venton, D. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 4006.
81. Chng, B. L.; Ganesan, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1511.
82. Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903.
83. Boger, D. L.; Goldberg, J.; Jiang, W.; Chai, W.; Ducray, P.; Lee, J. K.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1347.
84. Boger, D. L.; Ducray, P.; Chai, W.; Jiang, W.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2339.
85. Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Andersson, C.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463.
86. Boger, D. L.; Chai, W. Tetrahedron 1998, 54, 3955.
87. Boger, D. L.; Chai, W.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7220.
88. An, H.; Cook, P. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7233.
89. An, H.; Cummins, L. L.; Griffey, R. H.; Bharadwaj, R.; Haly, B. D.; Fraser, A. S.; Wilson-Lingardo, L.; Risen, L. M.; Wyatt, J. R.; Cook, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3696.
90. Barvian, M. R. Chemtracts-Org. Chem. 1998, 11, 639.
91. An, H.; Cook, P. D. Recent Res. Dev. Org. Chem. 1998, 2, 473.
92. Kung. P. P.; Bharadwaj, R.; Fraser, A. S.; Cook, D. R.; Kawasaki, A. M.; Cook, P. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 1846.
93. An, H.; Haly, B. D.; Fraser, A. S.; Guinosso, C. J.; Cook, P. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 5156.
94. An, H.; Hay, B. D.; Cook, P. D. J. Med. Chem. 1998, 41, 706.
95. An, H.; Wang, T.-M.; Mohan, V.; Griffey, R. H.; Cook, P. D. Tetrahedron 1998, 54, 3999.
96. Wang, T.-M.; An, H.; Vickers, T. A.; Bharadwaj, R.; Cook, P. D. Tetrahedron 1998, 54, 7955.
97. An, H.; Haly, B. D.; Cook, P. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2345.
98. Kung, P. P.; Cook, P. D. Biotechnol. Bioeng. (Comb. Chem.) 1998, 61, 119.
99. Gaus, H. J.; Kung, P. P.; Brooks, D.; Cook, P. D.; Cummins, L. L. Biotechnol. Bioeng. (Comb. Chem.) 1999, 61, 169.
100. Kawasaki, A. M.; Casper, M. D.; Gaus, H. J.; Hermann, R.; Griffey, R. H.; Cook, P. D. Nudeosides Nucleotides 1999, 18, 659.
101. Fraser, A. S.; Kawasaki, A. M.; Cook, P. D. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 1087.
102. Griffey, R. H.; An, H.; Cummins, L. L.; Gaus, H. J.; Haly, B. D.; Herrmann, R.; Cook, P. D. Tetrahedron 1998, 54, 4067.
103. Griffey, R. H.; Greig, M. J.; An, H.; Sasmor, H.; Manalili, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 474.
104. Wuonola, M. A.; Powers, D. G. In Molecular Diversity and Combinatorial Chemistry; Chaiken, I. M., Janda, K. D., Eds.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1996; pp 284-297.
105. Berlin, K.; Jain, R. K.; Richert, C. Biotechnol. Bioeng. (Comb. Chem.) 1998, 61, 107.
106. Klumpp, D. A.; Yeung, K. Y.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 4481.
107. Sofia, M. J. Mol. Diversity 1998, 3, 75.
108. Ding, Y.; Kanie, O.; Labbe, J.; Palcic, M. M.; Ernst, B.; Hindsgaul, O. In Glycoimmunology; Alani, A., Axford, J. S., Eds.; Plenum Press: New York, 1995; pp 261-269.
109. Ding, Y.; Labbe, J.; Kanie, O.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 683.
110. Kanie, O.; Barresi, F.; Ding, Y.; Labbe, J.; Otter, A.; Forsberg, L. S.; Ernst, B.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2720.
111. Johnson, M.; Arles, C.; Boons, G.-J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9801.
112. Rowan, S. J.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 1997, 1407.
113. Panunzio, M.; Villa, M.; Missio, A.; Rossi, T.; Seneci, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6585.
114. Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059.
115. Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061.
116. Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171.
117. Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. In Combinatorial Chemistry, Synthesis, and Application; Wilson, S. R., Czarnik, A. W., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1997; pp 95-117.
118. Shipps, G. W., Jr.; Spitz, U. P.; Rebek, J., Jr. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 655.
119. Shipps, G. W., Jr.; Pryor, K. E.; Xian, J.; Skyler, D. A.; Davidson, E. H.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 11833.
120. Pryor, K. E.; Shipps, G. W., Jr.; Skyler, D. A.; Rebek, J., Jr. Tetrahedron 1998, 54, 4107.
121. McDevitt, J. P., Lansbury, P. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3818.
122. Khmelnitsky, Y. L.; Michels, P. C.; Dordick, J. S.; Clark, D. S. In Molecular Diversity and Combinatorial Chemistry; Chaiken, I. M., Janda, K. D., Eds.; American Chemical Society: Washington, D.C., 1996; pp 144-157.
123. Dordick, J. S.; Khmelnitsky, Y. L.; Sergeeva, M. V. Curr. Opin. Microbiol. 1998, 1, 311.
124. Michels, P. C.; Khmelnitsky, Y. L.; Dordick, J. S.; Clark, D. S. Trends Biotechnol. 1998, 16, 210.
125. Khmelnitsky, Y. L.; Budde, C.; Arnold, J. M.; Usyatinsky, A.; Clark, D. S.; Dordick, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11554.
126. Mozhaev, V. V.; Budde, C. L.; Rich, J. O.; Usyatinsky, A. Y.; Michels, P. C.; Khmelnitsky, Y. L.; Clark, D. S.; Dordick, J. S. Tetrahedron 1998, 54, 3971.
127. Takayama, S.; Martin, R.; Wu, J.; Laslo, K.; Siuzdak, G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8146.
128. Wischnat, R.; Martin, R.; Takayama, S.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3353.
129. Tietze, L. F.; Lieb, M. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 363.
130. Ugi, I.; Döming, A.; Hörl, W. Endeavour 1994, 18, 115.
131. Ugi, I. Proc. Estonian Acad. Sci. Chem. 1995, 44, 237.
132. Ugi, I.; Dömling, A.; Gruber, B.; Almstetter, M. Croat. Chem. Acta 1997, 70, 631.
133. Ugi, I.; Almstetter, M.; Bock, H.; Dömling, A.; Ebert, B.; Gruber, B.; Hanusch-Kompa, C.; Heck, S.; Kehagia-Drikos, K.; Lorenz, K.; Papathoma, S.; Raditschnig, R.; Schmid, T.; Werner. B.; von Zychlinski, A. Croat. Chem. Acta 1998, 71, 527.
134. Dömling, A. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 1.
135. Armstrong, R. W.; Brown, S. D.; Keating, T. A.; Tempest, P. A. In Combinatorial Chemistry, Synthesis, and Application; Wilson, S. R., Czarnik, A. W., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1997; pp 153-190.
136. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123.
137. Kim, S. W.; Bauer, S. M.; Armstrong, R. W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7031.
138. Kim, S. W.; Shin, Y. S.; Ro, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1665.
139. Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7842.
140. Hulme, C.; Morrissette, M. M.; Volz, F. A.; Burns, C. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1113.
141. Hulme, C.; Peng, J.; Louridas, B.; Menard, P.; Krolikowski, P.; Kumar, N. V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8047.
142. Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 8935.
143. Hulme, C.; Peng, J.; Tang, S.-Y.; Burns, C. J.; Morize, I., Labaudiniere, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 8021.
144. Chattopadhyaya, J.; Dömling, A.; Lorenz, K.; Richter, W.; Ugi, I.; Werner, B. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 843.
145. Dömling, A.; Richter, W.; Ugi, I. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1753.
146. Dömling, A. Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 1667.
147. Tsai, C.-Y.; Park, W. K. C.; Weitz-Schmidt, G.; Ernst, B.; Wong, C.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2333.
148. Park, W. K. C.; Auer, M.; Jaksche, H.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10150.
149. Bienayme, H.; Bouzid, K. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2234 and the unpublished library synthesis.
150. Baudelle, R.; Melnyk, P.; Déprez, B.; Tartar, A. Tetrahedron 1998, 54, 4125.
151. Kobayashi, S.; Komiyama, S.; Ishitami, H. Biotechnol. Bioeng. (Comb. Chem.) 1998, 61, 23.
152. Pitlik, J.; Townsend, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 3129.
153. Ferritto, R.; Seneci, P. Drug Future 1998, 23, 643.
154. Shuttleworth, S. J.; Allin, S. M.; Sharma, P. K. Synthesis 1997, 1217.
155. Kaldor, S. W.; Siegel, M. G. Curr. Opin. Chem. Biol. 1997, 1, 101.
156. Flynn, D. L.; Devraj, R. V.; Parlow, J. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1998, 1, 41.
157. Schultz, L.; Garr, C. D.; Cameron, L. M.; Bukowski, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2409.
158. (a) Curran, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1174.
159. (b) Curran, D. P. Chemtracts-Org. Chem. 1996, 9, 75.
160. (c) Curran, D. P.; Hadida, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2531.
161. (d) Curran, D. P.; Hoshino, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6480.
162. (a) Curran, D. P.; Luo, Z.-Y.; Degenkolb, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2403.
163. (b) Studer, A.; Hadida, S.; Ferritto, R.; Kim, S.-Y.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. Science 1997, 275, 823
164. (c) Studer, A.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. P. J. Org. Chem 1997, 82, 2917.
165. (d) Studer, A.; Curran, D. P. Tetrahedron 1997, 53, 6681.
166. Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489.
167. Nikam, S. S.; Kornberg, B. E.; Ault-Justus, S. E.; Rafierty, M. F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1121.
168. Flynn, D. L.; Devraj, R. V.; Naing, W.; Parlow, J. J.; Weidner. J. J.; Yang, S. Med. Chem. Res. 1998, 8, 219.
169. Parlow, J. J.; Naing, W.; South, M. S.; Flynn, D. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7959.
170. Starkey, G. W.; Parlow, J. J.; Flynn, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2385.
171. Parlow, J. J.; Flynn, D. L. Tetrahedron 1998, 54, 4013.
172. Shuker, A. J.; Siegel, M. G.; Matthews, D. P.; Weigel. L. O. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6149.
173. Siegel, M. G.; Hahn, P. J.; Dressman, B. A.; Fritz, J. E.; Grunwell, J. R.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3357.
174. Flynn, D. L.; Crich, J. Z.; Devraj, R. V.; Hockerman, S. L.; Parlow, J. J.; South, M. S.; Woodard, S. J. Am. Chem. Soc 1997 119, 4874.
175. Parlow, J. J.; Vazquez, M. L.; Flynn, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2391.
176. Sturino, C. F.; Labelle, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5891.
177. Lawrence, R. M.; Fryszman, O. M.; Poss, M. A.; Biller, S. A.; Weller, H. N. Proc. Int. Symp. Lab. Automation Robatics 1995, 211.
178. Lawrence, R. M.; Fryszman, O. M.; Poss, M. A.; Biller, S. A.; Weller, H. N. Am. Biotechnol. Lab. 1996, 114, 10.
179. Lawrence, R. M.; Biller, S. A.; Fryszman, O. M.; Poss, M. A. Synthesis 1997, 553.
180. Liu, Y.-S.; Zhao, C.-X.; Bergbreiter, D. E.; Romo, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 3471.
181. Bussolari, J. C.; Rehborn, D. C.; Combs, D. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1241.
182. Curran, D. P.; Hadida, S ; He, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 6714.
183. Nilsson, U. J.; Fournier. E. J.-L.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1563.
184. Kaldor, S. W.; Siegel, M. G.; Fritz, J. E.; Dressman, B. A.; Hahn, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7193.
185. Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882.
186. Creswell, M. W.; Bolton, G. L.; Hodges, J. C.; Meppen, M. Tetrahedron 1998, 54, 3983.
187. Parlow, J. J.; Mischke, D. A.; Woodward, S. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5908.
188. Weidner, J. J.; Parlow, J. J.; Flynn, D. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 239.
189. Ault-Justus, S. E.; Hodges, J. C.; Wilson, M. W. Biotechnol. Bioeng. (Comb. Chem.) 1998, 61, 17.
190. Raju, B.; Kassir, J. M.; Kogan, T. P. Bioorg. Med Chem Lett 1998, 8, 3043.
191. Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc 1996, 118, 2574.
192. Brown, S. D.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc 1996, 118, 6331.
193. Kulkarni, B. A.; Ganesan, A. Angew. Chem., Int. Kd. Engl. 1997, 36, 2454.
194. Xu, W.; Mohan, R.; Morrissey, M. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7337.
195. Ley, S. V.; Bolli, M. H.; Hinzen, B.; Gervois, A.-G.; Hall, B. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2239.
196. Tunoori, A. R.; Dutta, D.; Georg, G. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8751.
197. Kobayashi, S.; Nagayama, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8977.
198. Barrett, A. G. M.; Smith, M. L.; Zecri, F. J. Chem. Commun. 1998, 2317.
199. Zeng, L.; Kassel, D. B. Anal. Chem. 1998, 70, 4380.
200. Wang, T.; Zeng, L.; Strader, T.; Burton, L.; Kassel, D. B. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1998, 12, 1123.
201. Kyranos, J. N.; Hogan, J. C., Jr. Anal. Chem. 1998, 70, 389A.
202. Dunayevskiy, Y.; Vouros, P.; Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Anal. Chem. 1995, 67, 2906.
203. Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P.; Wintner, E. A.; Shipps, G. W.; Carell, T.; Rebek, J., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 6152.
204. Schriemer, D. C.; Hindsgaul, O. Comb. Chem. High Throughput Screening 1998, 1, 155.
205. Eliseev, A. V. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1998, 1, 106.
206. van Breemen, R. B.; Huang, C.-R.; Nikolic, D.; Woodbury, C. P.; Zhao, Y.-Z.; Venton, D. L. Anal. Chem. 1997, 69, 2159.
207. Hsieh, F.; Keshishian, H.; Muir, C. J. Biomol. Screening 1998, 3, 189.
208. Dimayevskiy, Y. M.; Lai, J.-J.; Quinn, C.; Talley, F.; Vouros, P. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997, 11, 1178.