The current status of heterocyclic combinatorial libraries

Chemical Reviews

Volumn 97, Issue 2, 1997, Pages 449-472

  Nefzi, Adel ^a   Ostresh, John M ^a   Houghten, Richard A ^a  

^a TORREY PINES INSTITUTE FOR MOLECULAR STUDIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 7444256652     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr960010b     Document Type: Article

References (162)

1. Dörner, B.; Blondelle, S. E.; Pinilla, C.; Appel, J.; Dooley, C. T.; Eichler, J.; Ostresh, J. M.; Pérez-Payá, E.; Houghten, R. A. In Combinatorial Libraries. Synthesis, Screening and Application Potential; Cortese, R., Ed.; Walter de Gruyter & Co. New York, 1996; pp 1-25.
2. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251.
3. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385-1401.
4. Fruchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17-42.
5. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600.
6. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
7. Geysen, H. M.; Meloen, R. H.; Barteling, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 3998-4002.
8. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 5131-5135.
9. Fodor, S. P. A.; Read, J. L.; Pirrung, M. C.; Stryer, L.; Lu, A. T.; Solas, D. Science 1991, 251, 767-773.
10. Geysen, H. M.; Rodda, S. J.; Mason, T. J. mol. Immunol. 1986, 23, 709-715.
11. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84-86.
12. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82-84.
13. Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487-493.
14. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135-8173.
15. Merrifield, R. B. Science 1986, 232, 341-347.
16. Eichler, J.; Appel, J. R.; Blondelle, S. E.; Dooley, C. T.; Dörner, B.; Ostresh, J. M.; Pérez-Payá, E.; Pinilla, C.; Houghten, R. A. Med. Res. Rev. 1995, 15, 481-496.
17. Stewart, J. M.; Young, J. D. Solid Phase Peptide Synthesis; Pierce Chemical Company: Rockford, IL, 1984.
18. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis - A Practical Approach; IRL Press: Oxford, England, 1989.
19. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1244-1267.
20. Liskamp, R. M. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 305-307.
21. Dörner, B.; Husar, G. M.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 709-715.
22. Gersuk, V. H.; Rose, T. M.; Todaro, G. J. Genomics 1995, 25, 469-476.
23. Ostresh, J. M.; Blondelle, S. E.; Dörner, B.; Houghten, R. A. Methods Enzymol. 1996, 267, 220-234.
24. Wyatt, J. R.; Vickers, T. A.; Roberson, J. L.; Buckheit, R. W. J.; Klimkait, T.; Debaets, E.; Davis, P. W.; Rayner, B.; Imbach, J. L.; Ecker, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 1-5.
25. Douglas, S. P.; Whitfield, D. M.; Krepinsky, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2116-2117.
26. Schuster, M.; Wang, P.; Paulson, J. C.; Wong, C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1135-1136.
27. Frecht, J. M.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 492-496.
28. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997-10998.
29. Crowley, J. I.; Rapoport, H. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 135-144.
30. Leznoff, C. C.; Sywanyk, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 3203-3205.
31. Leznoff, C. C.; Wong, J. Y. Can. J. Chem. 1973, 51, 3756-3764.
32. Wong, J. Y.; Leznoff, C. C. Can. J. Chem. 1973, 51, 2452-2456.
33. Leznoff, C. C. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 327-333.
34. Winter, M. In Combinatorial Peptide and Nonpeptide Libraries: A Handbook; Jung, G. Ed.; VCH: Weinheim, 1996; pp 465-510.
35. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 4708-4712.
36. Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580-11581.
37. Ellman, J. A. Chem Tracts 1995, 8, 1-4.
38. Pinilla, C.; Appel, J. R.; Blanc, P.; Houghten, R. A. Biotechniques 1992, 13, 901-905.
39. Houghten, R. A.; Appel, J. R.; Blondelle, S. E.; Cuervo, J. H.; Dooley, C. T.; Pinilla, C. Biotechniques 1992, 13, 412-421.
40. Dooley, C. T.; Chung, N. N.; Wilkes, B. C.; Schiller, P. W.; Bidlack, J. M.; Pasternak, G. W.; Houghten, R. A. Science 1994, 266, 2019-2022.
41. Blondelle, S. E.; Pérez-Payá, E.; Houghten, R. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1996, 40, 1067-1071.
42. Blondelle, S. E.; Takahashi, E.; Houghten, R. A.; Pérez-Payá, E. Biochem. J. 1996, 313, 141-147.
43. Owens, R. A.; Gesellchen, P. D.; Houchins, B. J.; DiMarchi, R. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 181, 402-408.
44. Dooley, C. T.; Kaplan, R. A.; Chung, N. N.; Schiller, P. W.; Bidlack, J. M.; Houghten, R. A. Pept. Res. 1995, 8, 124-137.
45. Dooley, C. T.; Houghten, R. A. Analgesia 1995, 1, 400-404.
46. Kramer, T. H.; Toth, G.; Haaseth, R. C.; Matsunaga, T. O.; Davis, P.; Hruby, V. J.; Burks, T. F. Life Sci. 1991, 48, 882-886.
47. Eichler, J.; Houghten, R. A. Biochemistry 1993, 32, 11035-11041.
48. Blondelle, S. E.; Houghten, R. A.; Pérez-Payá, E. J. Biol. Chem, 1996, 271, 4093-4099.
49. Burton, D. R.; Barbas, C. F., III; Persson, M. A. A.; Koenig, S.; Chanock, R. M.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 10134-10137.
50. Pinilla, C.; Appel, J. R.; Houghten, R. A. In Immunological Recognition of Peptides in Medicine and Biology; Zegers, N., Boersma, W., Claassen, C., Eds.; TNO Prevention and Health: The Netherlands, 1995; pp 1-14.
51. Motti, C.; Nuzzo, M.; Meola, A.; Galfré, G.; Felici, F.; Cortese, R.; Nicosia, A.; Monaci, P. Gene 1994, 146, 191-198.
52. Pinilla, C.; Appel, J.; Blondelle, S. E.; Dooley, C. T.; Dörner, B.; Eichler, J.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Biopolymers (Pept. Sci.) 1995, 37, 221-240.
53. Eichler, J.; Lucka, A. W.; Houghten, R. A. Mol. Div. 1996, 1, 233-240.
54. Spatola, A. F.; Crozet, Y.; DeWit, D.; Yanagisawa, M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3842-3846.
55. Eichler, J.; Lucka, A. W.; Houghten, R. A. Pept. Res. 1994, 7, 300-307.
56. Koivunen, E.; Wang, B.; Ruoslahti, E. BioTechnology 1995, 13, 265-270.
57. Giebel, L. B.; Cass, R. T.; Milligan, D. L.; Young, D. C.; Arze, R.; Johnson, C. R. Biochemistry 1995, 34, 15430-15435.
58. Dekker, E. L.; Porta, C.; Van Regenmortel, M. H. V. Arch. Virol. 1989, 105, 269-268.
59. Terret, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. BioMed. Chem. Lett. 1995, 5, 917-922.
60. Simon, R. J.; Kania, R, S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 9367-9371.
61. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Schoemaker, K. R.; Ker, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678-2685.
62. Friedhelm, B.; Von dem Bussche-hunnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337.
63. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. Tetrahedron 1996, 52, 4527-4554.
64. Szardenings, A. K.; Burkoth, T. S.; Look, G. C.; Campbell, D. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6720-6724.
65. Ho, P. T.; Chang, D.; Zhong, J. W. X.; Musso, G. F. Pept. Res. 1993, 6, 10-12.
66. Gordon, D. W.; Steele, J. BioMed. Chem. Lett. 1995, 5, 47-50.
67. Domling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 563-567.
68. Bignelli, P. Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360-366.
69. Mjalli, A. M. M.; Toyonaga, B. E. In Molecular diversity and combinatorial chemistry: Libraries and drug discovery; Chaiken, I. M., Janda, K. D., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; pp 70-80.
70. Zhang, C.; Moran, E. J.; Woiwode, T. F.; Short, K. M.; Mjalli, A. M. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 751-754.
71. Wipf, P.; Cunningham, A. Tetrahedron Lett. 1996, 36, 7819-7822.
72. Burgess, K.; Liaw, A. I.; Wang, N. J. Med. Chem. 1994, 19, 2985-2987.
73. Ostresh, J. M.; Winkle, J. H.; Hamashin, V. T.; Houghten, R. A. Biopolymers 1994, 34, 1681-1689.
74. Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Meyer, J. P.; Houghten, R. A. Tetrahedron Lett. 1997, In press.
75. Udaka, K.; Wiesmueller, K. H.; Kienle, S.; Jung, G.; Walden, P. J. Exp. Med. 1995, 181, 2097-2108.
76. Grass-Masse, H.; Ameisen, J. C.; Boutillon, C.; Rouaix, F.; Bossus, M.; Deprez, B.; Capron, A.; Tartar, A. Pept. Res. 1992, 5, 211-216.
77. Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 10779-10785.
78. Konings, D. A. M.; Wyatt, J. R.; Ecker, D. J.; Freier, S. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 2710-2719.
79. Wilson-Lingardo, L.; Davis, P. W.; Ecker, D. J.; Hebert, N.; Acevedo, O.; Sprankle, K.; Brennan, T.; Schwarcz, L.; Freier, S. M.; Wyatt, J. R. J. Med. Chem. 1996, 39, 2720-2726.
80. Déprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405-5406.
81. Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529-2531.
82. Nikolaiev, V.; Stierandová, A.; Krchn̂ák, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Lebl, M. Pept. Res. 1993, 6, 161-170.
83. Salmon, S. E.; Lam, K. S.; Lebl, M.; Kandola, A.; Khattri, P. S.; Wade, S.; Pátek, M.; Kocis, P.; Krchňák, V.; Thorpe, D.; Felder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 11708-11712.
84. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10922-10926.
85. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M. H. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5588-5589.
86. Ni, Z. J.; Maclean, D.; Holmes, C. P.; Murphy, M. M.; Ruhland, B.; Jacobs, J. W.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 1601-1608.
87. Ni, Z. J.; Maclean, D.; Holmes, C. P.; Gallop, M. A. In Methods in Enzymology; Abelson, J. N. Ed.; Academic Press: San Diego, 1996; pp 261-274.
88. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 5381-5383.
89. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812-9813.
90. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 10700-10704.
91. Nicolaou, K. C.; Xiao, X.-Y.; Parandoosh, Z.; Senyei, A.; Nova, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2289-2291.
92. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787-10788.
93. Murphy, M.; Schullek, J.; Gordon, E.; Gallop, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 717, 7029-7030.
94. Hamper, B. C.; Dukesherer, D. R.; South, M. S. Tetrahedron Lett 1996, 37, 3671-3674.
95. Yun, W.; Mohan, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7189-7192.
96. Kaljuste, K.; Unden, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9211-9214.
97. Pictet, A.; Spengler, T. Chem. Ber. 1911, 44, 2030-2036.
98. Mayer, J. P.; Bankaitis-Davis, D.; Zhang, J,; Beaton, G.; Bjergarde, K.; Anderson, C. M.; Goodman, B. A.; Herrera, C. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5633
99. Braestrup, C.; Nielson, M.; Olsen, C. E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 2228
100. Yang, L,; Guo, L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5041-5044.
101. Roth, H. J.; Kleeman, A. Pharmaceutical Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1988;
102. Gogfraind, T.; Miller, R.; Wibo, M. Pharmacol. Rev. 1986, 38, 321-330.
103. Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Gordon, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 924-928.
104. Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Wu, J.; Gordon, E. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4643-4646.
105. Patel, D. V.; Gordeev, M. F.; England, B. P.; Gordon, E. M. In Molecular Diversity and Combinatorial Chemistry: Libraries and Drug Discovery; Chaiken, I. M., Janda, K. D. Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; pp 58-69.
106. Hutchins, S.; Chapman, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4865-4868.
107. Kametani, S. M.; Fukumoto, K. Heterocycles 1975, 3, 311-317.
108. Goff, D. A.; Zuckermann, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748-5749.
109. Yu, K.; Deshpande, M. S.; Vyas, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8919-8922.
110. Griffith, M. C.; Dooley, C. T.; Houghten, R. A.; Kiely, J. S. In Molecular Diversity and Combinatorial Chemistry: Libraries and Drug Discovery; Chaiken, I. M., Janda, K. D., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; pp 50-57.
111. Ostresh, J. M.; Husar, G. M.; Blondelle, S. E.; Dörner, B.; Weber, P. A.; Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 11138-11142.
112. Cuervo, J. H.; Weitl, F.; Ostresh, J. M.; Hamashin, V. T.; Hannah, A. L.; Houghten, R. A. In Peptides 1994: Proceedings of the 23rd European Peptide Symposium; Maia, H. L. S., Ed.; ESCOM: Leiden, 1995; pp 465-466.
113. Meutermans, W.; Alewood, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7709-7712.
114. Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Org. React. 1951, 6, 74-82.
115. DeWitt, S. H.; Kiely, J. S.; Stankovic, C. J.; Schroeder, M. C.; Cody, D. M. R.; Pavia, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 6909-6913.
116. MacDonald, A. A.; DeWitt, S. H.; Hogan, E. M.; Ramage, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4815-4818.
117. Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253-254.
118. Bolton, G. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3433-3436.
119. Beebe, X.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10061-10062.
120. Beebe, X.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 4196-4203.
121. Beebe, X.; Chiappari, C. L.; Olmstead, M. M.; Kurth, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 4204-4212.
122. O'Hagan, D. Nat. Prod. Rep. 1989, 6, 205-212.
123. Boivin, T. L. B. Tetrahedron 1987, 43, 3309-3316.
124. Czarnik, A. W. Lecture at IBC conference on "Synthetic chemical libraries in drug development", London, 1995.
125. Cody, D. R.; DeWitt, S. H.; Hodges, J. C.; Roth, B. D.; Schroeder, M. C.; Stankovic, C. J.; Moos, W. H.; Pavia, M. R.; Kiely, J. S. (Warner-Lambert Company), WO 94/08711, 1944.
126. Moon, H-S; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6088-6089.
127. Moon, H-S; Schore, N. E.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8915-8918.
128. Nieuwstad, T. J.; Kieboom, A. P. G.; Breijer, A. J.; van der Linden, J.; van Bekkum, H. Rec. Trav. Chim. 1976, 95, 225-254.
129. Phillips, G. B.; Wei, G. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4887-4890.
130. Shapiro, M. J.; Kumaravel, G.; Fetter, R. C.; Beveridge, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4671-4674.
131. Marzinzik, A. L.; Felder, E. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1003-1006.
132. Goff, D.; Zuckermann, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6247-6250.
133. Gordon, D.; Steele, J. BioMed. Chem. Lett. 1995, 5, 47-50.
134. Kowalski, J.; Lipton, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5839-5840.
135. Krchňák, V.; Weichsel, A. S.; Cabel, D.; Lebl, M. In Molecular Diversity and Combinatorial Chemistry: Libraries and Drug Discovery; Chaiken, I. M., Janda, K. D. Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; pp 99-117.
136. Scott, B. O.; Siegmund, A. C.; Marlowe, C. K.; Pei, Y.; Spear, K. L. Mol. Diversity 1995, 1, 125-134.
137. Dankwardt, S. M.; Sherry, R. N.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923-4926.
138. Römer, D.; Buschler, H. H.; Hill. R. C.; Maurer, R.; Petcher, T. J.; Zeugner, H.; Benson, W.; Finner, E.; Milkowski, W.; Thies, P. W. Nature 1982, 298, 759-760.
139. Sternbach, L. H. J. Med. Chem. 1979, 22, 1
140. Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Whitter, W. L.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1989, 32, 13
141. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6006-6007.
142. DeWitt, S. H.; Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 114-122.
143. Goff, D. A.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 10997-11000.
144. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742-5743.
145. Moroder, L.; Lutz, J.; Grams, F.; Rudolph-Bohner, S.; Ospay, G.; Goodman, M.; Kolbeck, W. Biopolymers 1996, 38, 295-300.
146. Dressman, B.; Spangle, L.; Kaldor, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937-940.
147. Hanessian, S.; Yang, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5835-5838.
148. Kolodziej, S. A.; Hamper, B. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5277-5280.
149. Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C.-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380-384.
150. Gouilleux, L.; Fehrentz, J.; Winternitz, F.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7031-7034.
151. Zaragoza, F.; Petersen, S. V. Tetrahedron 1996, 52, 10823-10826.
152. Norman, T. C.; Gray, N. S.; Koh, J. T.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7430-7431.
153. Yedidia, V.; Leznoff, C. C. Can. J. Chem. 1980, 58, 1144-1149.
154. Pei, Y.; Moos, W. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5825-5828.
155. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227-2230.
156. Mutter, M.; Nefzi, A.; Sato, T.; Sun, X.; Wahl, F.; Woehr, T, Pept. Res. 1995, 8, 145-153.
157. Woehr, T.; Wahl, F.; Nefzi, A.; Rohwedder, B.; Sato, T.; Sun, X.; Mutter, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9218-9227.
158. Zaragoza, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6213-6216.
159. Bailey, N.; Dean, A. W.; Duncan, B. J.; Middlemiss, D.; Storer, R.; Watson, S. P. BioMed. Chem. Lett. 1996, 6, 1409-1414.
160. Holmes, C.; Chinn, J.; Look, G.; Gordon, E.; Gallop, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 7328-7333.
161. Look, G. C.; Schullek, J. R.; Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 707-712.
162. Schroeder, M. C.; Kraker, A. J.; Moore, C. W.; Kiely, J. S.; Dewitt, S. H.; Czarnick, A. W. 208th National Meeting of the American Chemical Society, American Chemical Society, Washington DC, 1994: MEDI 239.