Solid and solution phase synthesis and biological evaluation of combinatorial sarcodictyin libraries

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 42, 1998, Pages 10814-10826

  Nicolaou, K C ^a   Winssinger, N ^a   Vourloumis, D ^a   Ohshima, T ^a   Kim, S ^a   Pfefferkorn, J ^a   Xu, J Y ^a   Li, T ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELEUTHEROBIN; ELEUTHOSIDE; NATURAL PRODUCT; PACLITAXEL; SARCODICTYIN A; SARCODICTYIN B; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; MICROTUBULE ASSEMBLY;

EID: 0032576190     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9823870     Document Type: Article

References (38)

1. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 2019-2027.
2. D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 964-976.
3. Schiff, P. B.; Fant, J.; Horwitz, S. B. Nature (London) 1979, 277, 665-667.
4. Ciomei, M.; Albanese, C.; Pastori, W.; Grandi, M.; Pietra, F.; D'Ambrosio, M.; Guerriero, A.; Battistini, C. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1997, 38, 5, Abstract 30.
5. (a) Fenical, W.-H.; Hensen, P. R.; Lindel, T. US 5,473,057; Chem. Abstr. 1996, 124, 194297z.
6. (b) Lindel, T.; Jensen, P. R.; Fenical, W.; Long, B. H.; Casazza, A. M.; Carboni, J.; Fairchild, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8744-8745.
7. (c) Long, B. H.; Carboni, J. M.; Wasserman, A. J.; Cornell, L. A.; Casazza, A. M.; Jensen, P. R.; Lindel, T.; Fenical, W.; Fairchild, C. R. Cancer Res. 1998, 58, 1111-1115.
8. (d) Ter Haar, E. Expert Opin. Ther. Pat. 1998, 8, 571-586.
9. (a) Ketzinel, S.; Rudi, A.; Schleyer, M.; Benayahu, Y.; Kashman, Y. J. Nat. Prod. 1996, 59, 873-875.
10. (b) The general name "eleuthosides" has been used for other marine natural products: Shibuya, H.; Fukushima, T.; Ohashi, K.; Nakamura, A.; Riswan, S.; Kitagawa, I. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 1130-34.
11. For a comprehensive review, see: Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, D. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2014-2045.
12. (a) Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinmetz, H.; Schomburg, D.; Gerth, K.; Reichenbach, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567-1569.
13. (b) Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325-2333.
14. (c) Kowalski, R. J.; Giannakakou, P.; Hamel, E. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2534-2541.
15. (d) Su, D.-S.; Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, S.; Horwitz, S. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 757-759.
16. (e) Meng, D.; Su, D.-S.; Balog, A.; Bertinato, P.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J.; Zheng, Y.-H.; Chou, T.-C.; He, L.; Horwitz, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2733-2734.
17. (f) Schinzer, D.; Limberg, A.; Bauer, A.; Böhm, O. M.; Cordes, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 523-524.
18. (a) Yang, Z.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Nicolaou, K. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 166-168.
19. (b) Nicolaou, K. C.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 525-526.
20. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J. A.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y. Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature (London) 1997, 387, 268-272.
21. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggen, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325-2327.
22. Nicolaou, K. C.; van Delft, F. L.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; Xu, J.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J.; Kim, S.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2520-2524.
23. Nicolaou, K. C.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; van Delft, F. L.; Vourloumis, D.; Xu, J. Y.; Pfefferkorn, J.; Kim, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674-8680.
24. Chen, X.-T.; Bishan, Z.; Bhattacharya, S. K.; Gutteridge, C. E.; Pettus, C. E.; Thomas, R. R.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 789-792.
25. Nicolaou, K. C.; Xu, J.-Y.; Kim, S.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Pfefferkorn, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11353-11354.
26. Nicolaou, K. C.; Xu, J.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Ohshima, T.; Vourloumis, D.; S. Hosokawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8661-8673.
27. Nicolaou, K. C.; Kim, S.; Pfefferkorn, J.; Xu, J.-Y.; Ohshima, T.; Hosokawa, S.; Vourloumis, D.; Li, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1418-1421.
28. Nicolaou, K. C.; Pastor, J.; Winssinger, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5132-5133.
29. (a) Nicolaou, K. C.; Xiao, X.-Y.; Parandoosh, Z.; Senyei, A.; Nova, M. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2289-2291.
30. (b) Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. R; Shahbaz, MJ. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787-10788.
31. (c) Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Li, T.; Pastor, J.; Winssinger, N.; He, Y.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; King, N. P.; Finlay, M. R. V.; Giannakakou, P.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2097-2103.
32. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156.
33. We thank IRORI Quantum Microchemistry, San Diego, CA, for a gift of an AccuTag-100 instrument and SMART Microreactors (MicroKans and MicroTubes). K. C. Nicolaou is an advisor of IRORI.
34. (a) Nicolaou, K. C.; He, Y.; Vourloumis, D.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; Sarabia, F.; Ninkovic, S.; Yang, Z.; Trujillo, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7960-7973.
35. (b) Nicolaou, K. C.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vourloumis, D.; He, Y.; Vallberg, H.; Finlay, M. R. V.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7974-7991.
36. Kende, A. S.; Blass, B. E.; Henry, J. R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4741-4744.
37. Giannakakou, P.; Sackett, D. L.; Kang, Y.-K.; Zhan, Z.; Buters, J. T. M.; Fojo, T.; Poruchynsky, M. S. J. Biol. Chem. 1995, 272, 17118-17125.
38. Present work.