메뉴 건너뛰기




Volumn 62, Issue 9, 1997, Pages 2917-2924

Fluorous Synthesis: Fluorous Protocols for the Ugi and Biginelli Multicomponent Condensations

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords


EID: 0001591221     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo970095w     Document Type: Article
Times cited : (280)

References (51)
  • 1
    • 0028243847 scopus 로고
    • Reviews: (a) Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233, 1386. (b) Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. (c) Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555. (d) Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. (e) Rinnova, M.; Lebl, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 171.
    • (1994) J. Med. Chem. , vol.37 , pp. 1233
    • Gallop, M.A.1    Barrett, R.W.2    Dower, W.J.3    Fodor, S.P.A.4    Gordon, E.M.5
  • 2
    • 0029065615 scopus 로고
    • Reviews: (a) Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233, 1386. (b) Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. (c) Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555. (d) Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. (e) Rinnova, M.; Lebl, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 171.
    • (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 8135
    • Terrett, N.K.1    Gardner, M.2    Gordon, D.W.3    Kobylecki, R.J.4    Steele, J.5
  • 3
    • 7044263277 scopus 로고    scopus 로고
    • Reviews: (a) Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233, 1386. (b) Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. (c) Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555. (d) Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. (e) Rinnova, M.; Lebl, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 171.
    • (1996) Chem. Rev. , vol.96 , pp. 555
    • Thompson, L.A.1    Ellman, J.A.2
  • 4
    • 0000074870 scopus 로고    scopus 로고
    • Reviews: (a) Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233, 1386. (b) Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. (c) Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555. (d) Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. (e) Rinnova, M.; Lebl, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 171.
    • (1996) Acc. Chem. Res. , vol.29 , pp. 144
    • Gordon, E.M.1    Gallop, M.A.2    Patel, D.V.3
  • 5
    • 21344450014 scopus 로고    scopus 로고
    • Reviews: (a) Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233, 1386. (b) Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135. (c) Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555. (d) Gordon, E. M.; Gallop, M. A.; Patel, D. V. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 144. (e) Rinnova, M.; Lebl, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 171.
    • (1996) Collect. Czech. Chem. Commun. , vol.61 , pp. 171
    • Rinnova, M.1    Lebl, M.2
  • 10
    • 33748235487 scopus 로고
    • (a) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vourous, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. Shipps, G. W., Jr.; Spitz, U. P.; Rebek, J., Jr. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 655.
    • (1994) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.33 , pp. 2059
    • Carell, T.1    Wintner, E.A.2    Bashir-Hashemi, A.3    Rebek Jr., J.4
  • 11
    • 33748813410 scopus 로고
    • (a) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vourous, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. Shipps, G. W., Jr.; Spitz, U. P.; Rebek, J., Jr. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 655.
    • (1994) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.33 , pp. 2061
    • Carell, T.1    Wintner, E.A.2    Rebek Jr., J.3
  • 12
    • 0029257836 scopus 로고
    • (a) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vourous, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. Shipps, G. W., Jr.; Spitz, U. P.; Rebek, J., Jr. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 655.
    • (1995) Chem. Biol. , vol.2 , pp. 171
    • Carell, T.1    Wintner, E.A.2    Sutherland, A.J.3    Rebek Jr., J.4    Dunayevskiy, Y.M.5    Vourous, P.6
  • 13
    • 0029895415 scopus 로고    scopus 로고
    • (a) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059. Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061. Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vourous, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171. Shipps, G. W., Jr.; Spitz, U. P.; Rebek, J., Jr. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 655.
    • (1996) Bioorg. Med. Chem. , vol.4 , pp. 655
    • Shipps Jr., G.W.1    Spitz, U.P.2    Rebek Jr., J.3
  • 14
    • 0029926720 scopus 로고    scopus 로고
    • (b) Cheng, S.; Corner, D. D.: Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Corner, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 2567
    • Cheng, S.1    Corner, D.D.2    Williams, J.P.3    Myers, P.L.4    Boger, D.L.5
  • 15
    • 0029987185 scopus 로고    scopus 로고
    • (b) Cheng, S.; Corner, D. D.: Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109. Cheng, S.; Tarby, C. M.; Corner, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 2109
    • Boger, D.L.1    Tarby, C.M.2    Myers, P.L.3    Caporale, L.H.4
  • 26
    • 0000992534 scopus 로고
    • (a) Scott, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4090. Scott, R. L. J. Phys. Chem. 1958, 62, 136.
    • (1948) J. Am. Chem. Soc. , vol.70 , pp. 4090
    • Scott, R.L.1
  • 27
    • 1642379719 scopus 로고
    • (a) Scott, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4090. Scott, R. L. J. Phys. Chem. 1958, 62, 136.
    • (1958) J. Phys. Chem. , vol.62 , pp. 136
    • Scott, R.L.1
  • 33
    • 0027205552 scopus 로고
    • and references cited therein
    • (b) Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937 and references cited therein.
    • (1993) Tetrahedron , vol.49 , pp. 6937
    • Kappe, C.O.1
  • 34
    • 0030038838 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Gordon, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 924. (b) Mjalli, A. M. M.; Sarshar, S.; Baiga, T. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2943. (c) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4869. (d) Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Wu, J.; Gordon, E. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4643. (e) Kolodziej, S. A.; Hamper, B. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5277. (f) Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 924
    • Gordeev, M.F.1    Patel, D.V.2    Gordon, E.M.3
  • 35
    • 0029940759 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Gordon, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 924. (b) Mjalli, A. M. M.; Sarshar, S.; Baiga, T. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2943. (c) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4869. (d) Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Wu, J.; Gordon, E. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4643. (e) Kolodziej, S. A.; Hamper, B. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5277. (f) Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 2943
    • Mjalli, A.M.M.1    Sarshar, S.2    Baiga, T.J.3
  • 36
    • 0030575421 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Gordon, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 924. (b) Mjalli, A. M. M.; Sarshar, S.; Baiga, T. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2943. (c) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4869. (d) Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Wu, J.; Gordon, E. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4643. (e) Kolodziej, S. A.; Hamper, B. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5277. (f) Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 4869
    • Hutchins, S.M.1    Chapman, K.T.2
  • 37
    • 0030200397 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Gordon, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 924. (b) Mjalli, A. M. M.; Sarshar, S.; Baiga, T. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2943. (c) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4869. (d) Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Wu, J.; Gordon, E. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4643. (e) Kolodziej, S. A.; Hamper, B. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5277. (f) Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 4643
    • Gordeev, M.F.1    Patel, D.V.2    Wu, J.3    Gordon, E.M.4
  • 38
    • 0029681546 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Gordon, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 924. (b) Mjalli, A. M. M.; Sarshar, S.; Baiga, T. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2943. (c) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4869. (d) Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Wu, J.; Gordon, E. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4643. (e) Kolodziej, S. A.; Hamper, B. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5277. (f) Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 5277
    • Kolodziej, S.A.1    Hamper, B.C.2
  • 39
    • 0030034999 scopus 로고    scopus 로고
    • See, for example: (a) Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Gordon, E. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 924. (b) Mjalli, A. M. M.; Sarshar, S.; Baiga, T. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2943. (c) Hutchins, S. M.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4869. (d) Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Wu, J.; Gordon, E. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4643. (e) Kolodziej, S. A.; Hamper, B. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5277. (f) Dressman, B. A.; Spangle, L. A.; Kaldor, S. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 937.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 937
    • Dressman, B.A.1    Spangle, L.A.2    Kaldor, S.W.3
  • 42
    • 0004692813 scopus 로고
    • Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: Oxford
    • (b) Armitage, D. A. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1995; Vol. 2, p 1.
    • (1995) Comprehensive Organometallic Chemistry II , vol.2 , pp. 1
    • Armitage, D.A.1
  • 44
    • 85033147792 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 14 (bp 56°C; price $389/1 gal).
  • 46
    • 85033151615 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 1H NMR spectrum of orthothioester 4 we could always observe some fluorous impurities. Attempts to purify 4 were not successful.
  • 47
    • 85033133235 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Reactions were usually run on 0.5-0.7 mmol scale. If the reaction sequence was performed on a larger scale, a decrease in the yield was observed.
  • 48
    • 85033140513 scopus 로고    scopus 로고
    • For Ugi reactions on solid polymer supports, see ref 17
    • For Ugi reactions on solid polymer supports, see ref 17.
  • 49
    • 85033149427 scopus 로고    scopus 로고
    • NMR spectra of acid 7 were recorded in neat deuterated trifluoroacetic acid
    • NMR spectra of acid 7 were recorded in neat deuterated trifluoroacetic acid.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.