Synthesis of novel polyazadipyridinocyclophane scaffolds and their application for the generation of libraries

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 28, 1998, Pages 7955-7976

  Wang, Tingmin ^a   An, Haoyun ^a   Vickers, Timothy A ^a   Bharadwaj, Ramesh ^a   Dan Cook, P ^a  

^a ISIS PHARMACEUTICALS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYAZADIPYRIDINOCYCLOPHANE; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ESCHERICHIA COLI; POLYAMINE SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN RNA BINDING; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ESCHERICHIA COLI; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; STREPTOCOCCUS PYOGENES;

EID: 0032500104     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00441-4     Document Type: Article

References (61)

1. 1. (a) Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288.
2. (b) Rinnova, M.; Lebl, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 171.
3. (c) Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84.
4. (d) Lam, K. S.; Salman, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82.
5. 2. (a) Pirrung, M. C. Chem. Rev. 1997, 97, 473.
6. (b) Ding, Y.; Labbe, J.; Kanie, O.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 683.
7. 3. (a) Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 132.
8. (b) Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
9. (c) Nefzi, A.; Ostresh, J. M.; Houghten, R. A. Chem. Rev. 1997, 97, 449.
10. 4. (a) Lam, K. S.; Lebl, M.; Krchnak, V. Chem. Rev. 1997, 97, 411.
11. (b) Armstrong, R. W.; Combs, A. P. Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123.
12. (c) Graven, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489.
13. 5. (a) Sim, M. M.; Ganesan, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3230.
14. (b) Bailey, N,; Dean, A. W.; Judd, D. B.; Middlemiss, D.; Storer, R.; Watson, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1409.
15. (c) Cheng, S.; Tarby, C. M.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Caporale, L. H.; Myers, P. L.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 727.
16. (d) Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567.
17. (e) Boger, D. L.; Tarby, C. M.; Myers, P. L.; Caporale, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109.
18. 6. (a) Neuville, L.; Zhu, J.-P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4091.
19. (b) Pirrung, M.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1240.
20. (c) Smith, P. W.; Lai, J. Y. Q.; Whittington, A. R.; Cox, B.; Houston, J. G.; Stylli, C. H.; Banks, M. N.; Tiller, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2821.
21. 7. (a) McDevitt, J. P.; Lansbury, P. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3818.
22. (b) Shipps, G. W., Jr.; Spite, U. P.; Rebek, J., Jr. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 655.
23. (c) Carell, T.; Wintner, E. A.; Sutherland, A. J.; Rebek, J., Jr.; Dunayevskiy, Y. M.; Vouros, P. Chem. Biol. 1995, 2, 171.
24. (d) Carell, T.; Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059.
25. (e) Carell, T.; Wintner, E. A.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2061.
26. (f) Boger, D. L.; Chai, W.; Ozer, R. S.; Anderson, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 463.
27. (g) Boger, D. L.; Ozer, R. S.; Anderson, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1903.
28. 8. (a) Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882.
29. (b) Flynn, D. L.; Crich, J. Z.; Devraj, R. V.; Hockerman, S. L.; Parlow, J. J.; South, M. S.; Woodard, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4874.
30. (c) Kaldor, S. W.; Siegel, M. G.; Fritz, J. E.; Dressman, B. A.; Hahn, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7193.
31. (d) Kaldor, S. W.; Fritz, J. E.; Tang, J.; McKinney, E. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3041.
32. 9. An, H.; Cook, P. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7233.
33. 10. An, H.; Cummins, L. L.; Griffey, R. H.; Bharadwaj, R.; Haly, B. D.; Fraser, A. S.; Wilson-Lingardo, L.; Risen, L. M.; Wyatt, J. R.; Cook, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3696.
34. 11. An, H.; Haly, B. D.; Fraser, A. S.; Guinosso, C. J.; Cook, P. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 5156.
35. 12. (a) Langlois, M.; Yang, D.; Bremont, B.; Shen, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 795.
36. (b) Katz, B. A. Biochemistry 1995, 34, 15421.
37. (c) Giebel, L. B.; Cass, R. T.; Milligan, D. L.; Young, D. C.; Arze, R.; Johnson, C. R. Biochemistry 1995, 34, 15430.
38. 13. An, H.; Wang, T-M.; Mohan, V.; Griffey, R. H.; Cook, P. D. Tetrahedron 1998, 54, 3999.
39. 14. Newcomb, M.; Gokel, G. W.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6810.
40. 15. Lee, G.; Oka, M.; Takemura, H.; Miyahara, Y.; Shimuzu, N.; Inazu, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8304.
41. 16. (a) Niitru, M.; Sano, H.; Samijama, K. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2958.
42. (b) Niitru, M.; Samejima, K. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1032.
43. (c) Samijima, K.; Takeda, Y.; Kawase, M.; Okada, M.; Kyogoku, Y. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3248.
44. 17. Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; Mccarthy, J. R. Tetrahedron 1994, 50, 5579.
45. 18. Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S. J. Heterocyclic Chem. 1995, 32, 1639.
46. 19. Pastushock, V. N.; Bradshaw, J. S.; Bordunov, A.V.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6888.
47. 20. (a) Perreault, D. M.; Cabell, L. A.; Anslyn, E. V.; Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1209.
48. (b) Li, K.; Fernandez-Saiz, M.; Rigl, C. T.; Kumar, A.; Ragunathan, K. G.; McConnaughie, A. W.; Boykin, D. W.; Schneider, H. J.; Wilson, W. D. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1157.
49. (c) Frankel, A. D. In RNA-Protein Interactions; Nagai, K., Mattaj, I. W., Eds.; Oxford University Press Inc.: New York, 1994, p 221.
50. 21. (a) Bernatowicz, M. S.; Wu, Y.; Matsueda, G. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3389.
51. (b) Bernatowicz, M. S.; Wu, Y.; Matsueda, G. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2497.
52. 22. (a) Gatto, V. J.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8240.
53. (b) Czech, A.; Czech, B. P.; Bartsch, R. A.; Chang, C. A.; Ochaya, V. O. J. Org. Chem. 1988, 53, 5.
54. 23. (a) Bordunov, A. V.; Bradshaw, J. S.; Pastushok, V. N.; Izatt, R. M. Synlett 1996, 933.
55. (b) Bordunov, A. V.; Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Kou, X. L. J. Org. Chem. 1995, 61, 4912.
56. (c) Bordunov, A. V.; Hellier, P. C.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Kou, X. L.; Zhang, X. X.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6097.
57. (d) Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Bordunov, A. V.; Vetrogen, V. I.; Vetrogen, N. I.; Bradshaw, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1489.
58. (e) Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Bordunov, A. V. Synthesis 1991, 241.
59. (f) Bogatsky, A. V.; Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Kostyanovsky, R. G. Synthesis 1983, 992.
60. 24. Goodchild, J.; Agrawal, S.; Civeira, M. P.; Sarin, P. S.; Sun, D.; Zamecnik, P. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 5507 [published erratum appeared in Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 1504].
61. 25. Weeks, K. M.; Ampe, C.; Schultz, S. C.; Steitz, T. A. Crothers, D. M. Science 1990, 249, 1281.