Recent advances in the generation of small-molecule combinatorial libraries: Encoded split synthesis and solid-phase synthetic methodology

Medicinal Research Reviews

Volumn 16, Issue 5, 1996, Pages 391-405

  Baldwin, John J ^a   Henderson, Ian ^a  

^a PHARMACOPEIA INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; AMINE; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; GLYCINE DERIVATIVE; IMINE; ISOXAZOLE DERIVATIVE; ISOXAZOLINE DERIVATIVE; METALLOPROTEINASE INHIBITOR; OLIGOSACCHARIDE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; SULFONAMIDE; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE; UREA DERIVATIVE;

AGED; ALKYLATION; CHEMICAL REACTION; DRUG RESEARCH; DRUG SYNTHESIS; ESTERIFICATION; METHODOLOGY; OXIDATION; REDUCTION; REVIEW; SOLID;

CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; DRUG DESIGN; PHARMACEUTICAL PREPARATIONS;

EID: 0029795596     PISSN: 01986325     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1098-1128(199609)16:5<391::AID-MED1>3.0.CO;2-Q     Document Type: Review

References (78)

1. E. M. Gordon, R. W. Barrett, W. J. Dower, S.P.A. Fodor, and M. A. Gallop, J. Med. Chem., 37, 1233 (1994).
2. E. M. Gordon, R. W. Barrett, W. J. Dower, S.P.A. Fodor, and M. A. Gallop, J. Med. Chem., 37, 1385 (1994).
3. M. H. Geysen, R. H. Meloen, and S. J. Barteling, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 81, 3998 (1984).
4. R. A. Houghten, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 82, 5131 (1985).
5. S. H. DeWitt, J. S. Kiely, C. J. Stankovic, M. C. Schroeder, D. M. R. Cody, and M. R. Pavia, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 90, 6909 (1993).
6. G. Schnorrenberg and H. Gerhardt, Tetrahedron, 45, 7759 (1989).
7. H. Gausepohl, C. Bovlin, M. Kraft, and R. W. Frank, Pep. Res., 5, 315 (1992).
8. R. N. Zukermann and S. C. Banville, Pep. Res., 5, 169 (1992).
9. J. L. Read, M. C. Pirrung, L. Stryer, A. T. Lu, and D. Solas, Science, 251, 767 (1991).
10. H. M. Geysen, S. J. Rodda, and T. J. Mason, Mol. Immunol., 23, 709 (1986).
11. J. Blake and L. Litzi-Davis, Bioconj. Chem., 3, 510 (1992).
12. (a) A. Furka, F. Sebestyen, M. Asgedom, and G. Dibo, 14th International Congress of Biochemistry, Prague, Czechoslovakia, July 10-15, 1988; W. de Gruyter: Berlin/New York, 1989; Vol. 5, p. 47 (abstract);
13. (b) A. Furka, F. Sebestyen, M. Asgedom, and G. Dibo, 10th International Symposium on Medicinal Chemistry, Budapest, Hungary, Aug. 15-19, 1988; Elsevier: Amsterdam/New York, 1989; p. 288 (abstract).
14. A. Furka, F. Sebestyen, M. Asgedom, and G. Dibo, Int. J. Pep. Protein Res., 37, 487 (1991).
15. K. S. Lam, S. E. Salmon, E. M. Hersh, V. J. Hruby, W. M. Kazmierski, and R. J. Knapp, Nature, 354, 82 (1991).
16. R. A. Houghten, C. Pinilla, S. E. Blondell, J. R. Appel, C. T. Dooley, and J. H. Cuervo, Nature, 354, 84 (1991).
17. C. L. Bummel, I. N. W. Lee, Y. Zhou, and S. J. Benkovic, Science, 264, 399 (1994).
18. J. W. Metzger, C. Kempter, K. N. Wiesmuller, and G. Jung, Anal. Biochem., 219, 261 (1994).
19. B. J. Egner, G. J. Langley, and M. Bradley, J. Og. Chem., 60, 2652 (1995).
20. P. W. Smith, J. Y. Q. Lai, A. R. Wittington, B. Cox, J. G. Houston, C. H. Stylli, M. N. Banks, and P. R. Tiller, BioMed. Chem. Lett., 4, 2821 (1994).
21. M. J. Kurth, L. A. A. Randall, C. Chen, C. Melander, R. B. Miller, K. McAlister, G. Reitz, R. Kang, T. Nakatsu, and C. Green, J. Org. Chem., 59, 5862 (1994).
22. M. M. Murphy, J. R. Schullek, E. M. Gordon, and M. A. Gallop, J. Am. Chem. Soc., 117, 7029 (1995).
23. D. A. Campbell, J. C. Bermak, T. S. Burkoth, and D. V. Patel, J. Am. Chem. Soc., 117, 5381 (1995).
24. E. Erb, K. D. Janda, and S. Brenner, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 91, 11422 (1994).
25. S. Brenner and R. A. Lerner, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 89, 5181 (1992).
26. J. Nielsen, S. Brenner, and K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc., 115, 9812 (1993).
27. M. N. Needels, D. G. Jones, E. N. Tate, G. L. Heinkel, L. M. Koehersperger, W. J. Dower, R. W. Barrett, and M. A. Gallop, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 90, 10700 (1993).
28. J. M. Kerr, S. C. Banville, and R. N. Zuckermann, J. Am. Chem. Soc., 115, 2529 (1993).
29. V. Nikolaiev, A. Stierandova, V. Krchnak, B. Seligmann, K. E. Lam, S. E. Salmon, and M. Lebl, Pep. Res., 6, 161 (1993).
30. M. Lebl, V. Krchnak, N. F. Sepetov, B. Seligmann, P. Strop, S. Felder, and K. S. Lam, Biopolymers (Pep. Sci.), 37, 177 (1995).
31. M. H, J. Ohlmeyer, R. N. Swanson, L. W. Dillard, J. C. Reader, G. Asouline, R. Kobayaski, M. Wigler, and W. C. Still, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 90, 10922 (1993).
32. H. P. Nestler, P. A. Bartlett, and W. C. Still, J. Org. Chem., 59, 4723 (1994).
33. E. P. Grimsrud, Detectors for Capillary Chromatography, H. H. Hill and D. G. McMinn, Eds., Wiley, New York, 1992, p. 83.
34. A. Borchardt and W. C. Still, J. Am. Chem. Soc., 116, 373 (1994).
35. A. Borchardt and W. C. Still, J. Am. Chem. Soc., 116, 7467 (1994).
36. R. Boyce, G. Li, H. P. Nestler, T. Suenaga, and W. C. Still, J. Am. Chem. Soc., 116, 7955 (1994).
37. H. Wennemers, S. S. Yoon, and W. C. Still, J. Org. Chem., 60, 1108 (1995).
38. J. J. Baldwin, J. J. Burbaum, I. Henderson, and M. H. J. Ohlmeyer, J. Am. Chem. Soc., 117, 5588 (1995).
39. J. J. Burbaum, M. H. J. Ohlmeyer, J. C. Reader, I. Henderson, L. W. Dillard, G. Li, T. L. Randle, N. N. Sigal, D. Chelsky, and J. J. Baldwin, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 92, 6027 (1995).
40. Reviewed by J. M. J. Frechet in Polymer-supported Reactions in Organic Synthesis: P. Hodge and D. C. Sherrington, Eds., John Wiley, Chichester, 1980, p. 293.
41. Reviewed by G. Barany and R. B. Merrifield, in The Peptides, Vol. 2, E. Gross and J. Meienhofer, Eds., Academic Press, New York, 1980, p. 1.
42. Reviewed in Oliganucleotide Synthesis, M. J. Gait, Ed., IRL Press, Oxford, 1984.
43. K. Burgess, D. S. Linthicum, and H. Shin, Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 34, 907 (1995).
44. S. M. Hutchins and K. T. Chapman, Tetrahedron Lett., 35, 4055 (1994).
45. E. K. Kick and J. A. Ellman, J. Med. Chem., 38, 1427 (1995).
46. C. Y. Cho, E. J. Moran, S. R. Cherry, J. C. Stephans, S. P. A. Fodor, C. L. Adams, A. Sundaram, J. W. Jacobs, and P. G. Schultz, Science, 261, 1303 (1993).
47. R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, S. B. H. Kent, and W. H. Moos, J. Am. Chem. Soc., 114, 10646 (1992).
48. S. M. Dankwardt, S. R. Newman, and J. L. Krstenansky, Tetrahedron Lett., 36, 4923 (1995).
49. B. A. Bunin and J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 114, 10997 (1992).
50. B. J. Backes and J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 116, 11171 (1994).
51. H.-S. Moon, N. E. Schore, and M. J. Kurth, Tetrahedron Lett., 35, 8915 (1994).
52. C. Chen, L. A. A. Randall, R. B. Miller, A. D. Jones, and M. K. Kurth, J. Am. Chem. Soc., 116, 2661 (1994).
53. J. A. Ellman and A. A. Virgilio, Int. Patent WO94/06291 (1994).
54. (a) J. M. Schlatter and R. H. Mazur, Tetrahedron Lett., 2851 (1977);
55. (b) D. A. Jones, Jr., Tetrahedron Lett., 2853 (1977).
56. I. Ojima, C.-Y. Tsai, and Z. Zhang, Tetrahedron Lett., 35, 5785 (1994).
57. G. C. Look, M. M. Murphy, D. A. Campbell, and M. A. Gallop, Tetrahedron Lett., 36, 2937 (1995).
58. G. C. Look, C. P. Holmes, J. P. Chinn, and M. A. Gallop, J. Org. Chem., 59, 7588 (1994).
59. J. Green, J. Org. Chem., 60, 4287 (1995).
60. A. M. Bray, D. S. Chiefari, R. M. Valerio, and N. J. Maeji, Tetrahedron Lett., 36, 5081 (1995).
61. D. W. Gordon and J. Steele, Biomed. Chem. Lett., 5, 47 (1995).
62. M. Stanley, J. Y. K. Tom, D. J. Burdick, M. Struble, and J. P. Burnier, poster presentation at the 12th American Peptide Symposium 1991, Cambridge, MA.
63. L. S. Richter and T. R. Gadek, Tetrahedron Lett., 35, 4705 (1994).
64. T. A. Rano and K. T. Chapman, Tetrahedron Lett., 36, 3789 (1995).
65. D. A. Campbell and J. C. Bernak, J. Am. Chem. Soc., 116, 6039 (1994).
66. X. Beebe, N. E. Schore, and M. J. Kurth, J. Am. Chem. Soc., 114, 10061 (1992).
67. X. Beebe, N. E. Schore, and M. K. Kurth, J. Org. Chem., 60, 4196 (1995).
68. X. Beebe, C. L. Chiappari, M. M. Olmstead, M. J. Kurth, and N. E. Schore, J. Org. Chem., 60, 4204 (1995).
69. K.-L. Yu, M. S. Deshpande, and D. M. Vyas, Tetrahedron Lett., 35, 8919 (1994).
70. M. Hiroshige, J. R. Hauske, and P. Zhou, Tetrahedron Lett., 36, 4567 (1995).
71. M. S. Deshpande, Tetrahedron Lett., 35, 5613 (1994).
72. M. J. Plunkett and J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc., 117, 3306 (1995).
73. F. W. Forman and I. Sucholeiki, J. Org. Chem., 60, 523 (1995).
74. R. Frenette and R. W. Friesen, Tetrahedron Lett., 35, 9177 (1994).
75. J. K. Young, J. C. Nelson, and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 116, 10841 (1994).
76. R. Williard, V. Jammalamadaka, D. Zava, C. C. Benz, C. A. Hunt, P. J. Kushner, and T. S. Scanlan, Chem. and Biol., 2, 45 (1995).
77. Y. Pei and W. H. Moos, Tetrahedron Lett., 35, 5825 (1994).
78. S. J. Danishefsky, K. F. McClure, J. T. Randolph, and R. B. Ruggeri, Science, 260, 1307 (1993).