Solid-phase extraction on C18 silica as a purification strategy in the solution synthesis of a 1-Thio-β-D-galactopyranoside library

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 6, Issue 9, 1998, Pages 1563-1575

  Nilsson, Ulf J ^a   Fournier, Eric J L ^a   Hindsgaul, Ole ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

1 Thio D galactopyranoside library; C18; Solid phase extraction; Solution combinatorial chemistry

Indexed keywords

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; DIASTEREOISOMER; DRUG PURIFICATION; LIBRARY; MASS SPECTROMETRY; SOLID PHASE EXTRACTION; STEREOCHEMISTRY;

BETA-GALACTOSIDASE; CARBOHYDRATE CONFORMATION; ENZYME INHIBITORS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION-REDUCTION; SILICON DIOXIDE; SOLUTIONS; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION; THIOGALACTOSIDES;

EID: 0032168143     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0968-0896(98)00087-X     Document Type: Article

References (38)

1. See for example; Lemieux, R. U. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 347. Kihlberg, J.; Hultgren, S. J.; Normark, S.; Magnusson, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6364. Glaudemans, C. P. J. Chem. Rev. 1991, 91, 25. Sierks, M. R.; Bock, K.; Refn, S.; Svensson, B. Biochemistry 1992, 31, 8972. Kanie, O.; Crawley, S. C.; Palcic, M. M.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1231. Reck, F.; Meinjohanns, E.; Springer, M.; Wilkens, R.; van Dorst, J. A. L. M.; Paulsen, H.; Möller, G.; Brockhausen, I.; Schachter, H. Glycoconj. J. 1994, 11, 210.
2. See for example; Lemieux, R. U. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 347. Kihlberg, J.; Hultgren, S. J.; Normark, S.; Magnusson, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6364. Glaudemans, C. P. J. Chem. Rev. 1991, 91, 25. Sierks, M. R.; Bock, K.; Refn, S.; Svensson, B. Biochemistry 1992, 31, 8972. Kanie, O.; Crawley, S. C.; Palcic, M. M.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1231. Reck, F.; Meinjohanns, E.; Springer, M.; Wilkens, R.; van Dorst, J. A. L. M.; Paulsen, H.; Möller, G.; Brockhausen, I.; Schachter, H. Glycoconj. J. 1994, 11, 210.
3. See for example; Lemieux, R. U. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 347. Kihlberg, J.; Hultgren, S. J.; Normark, S.; Magnusson, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6364. Glaudemans, C. P. J. Chem. Rev. 1991, 91, 25. Sierks, M. R.; Bock, K.; Refn, S.; Svensson, B. Biochemistry 1992, 31, 8972. Kanie, O.; Crawley, S. C.; Palcic, M. M.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1231. Reck, F.; Meinjohanns, E.; Springer, M.; Wilkens, R.; van Dorst, J. A. L. M.; Paulsen, H.; Möller, G.; Brockhausen, I.; Schachter, H. Glycoconj. J. 1994, 11, 210.
4. See for example; Lemieux, R. U. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 347. Kihlberg, J.; Hultgren, S. J.; Normark, S.; Magnusson, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6364. Glaudemans, C. P. J. Chem. Rev. 1991, 91, 25. Sierks, M. R.; Bock, K.; Refn, S.; Svensson, B. Biochemistry 1992, 31, 8972. Kanie, O.; Crawley, S. C.; Palcic, M. M.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1231. Reck, F.; Meinjohanns, E.; Springer, M.; Wilkens, R.; van Dorst, J. A. L. M.; Paulsen, H.; Möller, G.; Brockhausen, I.; Schachter, H. Glycoconj. J. 1994, 11, 210.
5. See for example; Lemieux, R. U. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 347. Kihlberg, J.; Hultgren, S. J.; Normark, S.; Magnusson, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6364. Glaudemans, C. P. J. Chem. Rev. 1991, 91, 25. Sierks, M. R.; Bock, K.; Refn, S.; Svensson, B. Biochemistry 1992, 31, 8972. Kanie, O.; Crawley, S. C.; Palcic, M. M.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1231. Reck, F.; Meinjohanns, E.; Springer, M.; Wilkens, R.; van Dorst, J. A. L. M.; Paulsen, H.; Möller, G.; Brockhausen, I.; Schachter, H. Glycoconj. J. 1994, 11, 210.
6. See for example; Lemieux, R. U. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 347. Kihlberg, J.; Hultgren, S. J.; Normark, S.; Magnusson, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6364. Glaudemans, C. P. J. Chem. Rev. 1991, 91, 25. Sierks, M. R.; Bock, K.; Refn, S.; Svensson, B. Biochemistry 1992, 31, 8972. Kanie, O.; Crawley, S. C.; Palcic, M. M.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1231. Reck, F.; Meinjohanns, E.; Springer, M.; Wilkens, R.; van Dorst, J. A. L. M.; Paulsen, H.; Möller, G.; Brockhausen, I.; Schachter, H. Glycoconj. J. 1994, 11, 210.
7. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.; Dyason, J. C.; Jin, B.; Phan, T. V.; Smythe, M.; White, H. F.; Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D. M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.; Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418.
8. Kanie, O.; Barresi, F.; Ding, Y.; Labbe, J.; Otter, A.; Forsberg, L. S.; Ernst, B.; Hindsgaul, O. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2720.
9. Boons, G.-J.; Heskamp, B.; Hout, F. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 2845.
10. Liang, R.; Yan, L.; Loebach, J.; Ge, M.; Uozumi, Y.; Sekanina, K.; Horan, N.; Gildersleeve, J.; Thompson, C.; Smith, A.; Biswas, K.; Still, W. C.; Kahne, D. Science 1996, 274, 1520.
11. Quiocho, F. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1293.
12. Bundle, D. R.; Young, N. M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 666.
13. Bundle, D. R. In Glycosciences: Status and Perspectives; Gabius, H.-J.; Gabius S., Eds.; Chapman & Hall: Weinheim, 1997; pp 311-331.
14. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
15. An, H.; Cummins, L. L.; Griffey, R. H.; Bharadwaj, R.; Haly, B. D.; Fraser, A. S.; Wilson-Lingardo, L.; Risen, L. M.; Wyatt, J. R.; Cook, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3696.
16. Sim, M. M.; Ganesan, A. J. Org. Chem 1997, 62, 3230.
17. Han, H.; Wolfe, M. M.; Brenner, S.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 6419.
18. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J. P.; Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567.
19. Brown, S. D.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6331.
20. Flynn, D. L.; Crich, J. Z.; Devraj, R. V.; Hockerman, S. L.; Parlow, J. J.; South, M. S.; Woodard, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4874.
21. Booth, R. J.; Hodges, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4882.
22. Kaldor, S. W.; Siegel, M. G.; Fritz, J. E.; Dressman, B. A.; Hahn, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7193.
23. Studer, A.; Hadida, S.; Ferrito, R.; Kim, S.-Y.; Jeger, P.; Wipf, P.; Curran, D. Science 1997, 275, 823.
24. Studer, A.; Curran, D. P. Tetrahedron 1997, 53, 6681.
25. Curran, D. P.; Hadida, S.; He, M. J. Org. Chem 1997, 62, 6714.
26. Palcic, M. M.; Heerze, L. D.; Pierce, M.; Hindsgaul, O. Glycoconjugate J. 1988, 5, 49.
27. Hasegawa, A.; Nakamura, J.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1986, 5, 11.
28. Kuwajima, I.; Murofushi, T.; Nakamura, E. Synthesis 1976, 602.
29. Bennett, S.; von Itzstein, M.; Kiefel, M. J. Carbohydr. Res. 1994, 259, 293.
30. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2897.
31. Coy, D. H.; Hocart, S. J.; Sasaki, Y. Tetrahedron 1988, 44, 835.
32. Tourwé, D.; Piron, J.; Defreyn, P.; Van Binst, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5499.
33. Kim, S.; Oh, C. H.; Ko, J. S.; Ahn, K. H.; Kim, Y. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1927.
34. Mattson, R. J.; Pham, K. M.; Leuck, D. J.; Cowen, K. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1927.
35. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849.
36. Ley, S. V.; Mynett, D. M.; Koot, W.-J. Synlett 1995, 1017.
37. De Bruyne, C. K.; Yde, M. Carbohydr. Res. 1977, 56, 153.
38. Helferich, B.; Türk, D. Chem. Ber. 1956, 89, 2215.