A solution-phase strategy for the synthesis of chemical libraries containing small organic molecules: A universal and dipeptide mimetic template

Bioorganic and Medicinal Chemistry

Volumn 4, Issue 5, 1996, Pages 727-737

  Cheng, Soan ^a   Tarby, Christine M ^a   Comer, Daniel D ^a   Williams, John P ^a   Caporale, Lynn H ^a   Myers, Peter L ^a   Boger, Dale L ^b  

^a Formerly CombiChem Inc   (United States)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; AMINO ACID DERIVATIVE;

CONFERENCE PAPER; DRUG DESIGN; DRUG PURITY; DRUG SYNTHESIS; TECHNIQUE;

EID: 0029950789     PISSN: 09680896     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0968-0896(96)00069-7     Document Type: Conference Paper

References (86)

1. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135.
2. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon. E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385.
3. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon. E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385.
4. Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 10779.
5. Pavia, M. R.; Sawyer, T. K.; Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 387.
6. Geysen, H. M.; Meloen, R. H.; Barteling, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 3998.
7. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82.
8. Houghten, R. A.; Pinilla, C.; Blondelle, S. E.; Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84.
9. Salmon, S. E.; Lam, K. S.; Lebl, M.; Kandola, A.; Khattri, P. S.; Wade, S.; Patek, M.; Kocis, P.; Krchnak, V.; Thorpe, D.; Felder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11708. Owens, R. A.; Gesellchen, P. D. Houchins, B. J.; DiMarchi, R. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 181, 402. Bock, L. C.; Griffin, L. C.; Latham, J. A.; Vermaas, E. H.; Toole, J. J. Nature 1992, 355, 564.
10. Salmon, S. E.; Lam, K. S.; Lebl, M.; Kandola, A.; Khattri, P. S.; Wade, S.; Patek, M.; Kocis, P.; Krchnak, V.; Thorpe, D.; Felder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11708. Owens, R. A.; Gesellchen, P. D. Houchins, B. J.; DiMarchi, R. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 181, 402. Bock, L. C.; Griffin, L. C.; Latham, J. A.; Vermaas, E. H.; Toole, J. J. Nature 1992, 355, 564.
11. Salmon, S. E.; Lam, K. S.; Lebl, M.; Kandola, A.; Khattri, P. S.; Wade, S.; Patek, M.; Kocis, P.; Krchnak, V.; Thorpe, D.; Felder, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11708. Owens, R. A.; Gesellchen, P. D. Houchins, B. J.; DiMarchi, R. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 181, 402. Bock, L. C.; Griffin, L. C.; Latham, J. A.; Vermaas, E. H.; Toole, J. J. Nature 1992, 355, 564.
12. Scott, J. K.; Smith, G. P. Science 1990, 249, 386. Cwirla, S. E.; Peters, E. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 6378. Devlin, J. J.; Panganiban, L. C.; Devlin, P. E. Science 1990, 249, 404.
13. Scott, J. K.; Smith, G. P. Science 1990, 249, 386. Cwirla, S. E.; Peters, E. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 6378. Devlin, J. J.; Panganiban, L. C.; Devlin, P. E. Science 1990, 249, 404.
14. Scott, J. K.; Smith, G. P. Science 1990, 249, 386. Cwirla, S. E.; Peters, E. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 6378. Devlin, J. J.; Panganiban, L. C.; Devlin, P. E. Science 1990, 249, 404.
15. Freier, S. M.; Konings, D. A. M.; Wyatt, J. R.; Ecker, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 344.
16. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tam, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678.
17. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tam, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678.
18. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tam, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678.
19. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tam, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678.
20. Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L.; Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 261, 1303.
21. Ostresh, J. M.; Husar, G. M.; Blondelle, S. E.; Dorner, B.; Weber, P. A.; Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11138.
22. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Kick, E. K.; Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1427. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742.
23. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Kick, E. K.; Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1427. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742.
24. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Kick, E. K.; Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1427. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742.
25. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Kick, E. K.; Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1427. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742.
26. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. Virgilio, A. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Kick, E. K.; Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1427. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742.
27. DeWitt, S. H.; Kiely, J. S.; Stankovic, C. J.; Schroeder, M. C.; Cody. D. M. R.; Pavia, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909.
28. Chen, C.; Randall, L. A. A.; Miller, R. B.; Jones, A. D.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661. Beebe, X.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10061. Moon, H.-S.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8915. Kurth, M. J.; Randall, L. A. A.; Chen, C.; Melander, C.; Miller, R. B.; McAlister, K.; Reitz, G.; Kang, R.; Nakatssu, T.; Green, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 5862.
29. Chen, C.; Randall, L. A. A.; Miller, R. B.; Jones, A. D.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661. Beebe, X.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10061. Moon, H.-S.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8915. Kurth, M. J.; Randall, L. A. A.; Chen, C.; Melander, C.; Miller, R. B.; McAlister, K.; Reitz, G.; Kang, R.; Nakatssu, T.; Green, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 5862.
30. Chen, C.; Randall, L. A. A.; Miller, R. B.; Jones, A. D.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661. Beebe, X.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10061. Moon, H.-S.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8915. Kurth, M. J.; Randall, L. A. A.; Chen, C.; Melander, C.; Miller, R. B.; McAlister, K.; Reitz, G.; Kang, R.; Nakatssu, T.; Green, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 5862.
31. Chen, C.; Randall, L. A. A.; Miller, R. B.; Jones, A. D.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661. Beebe, X.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10061. Moon, H.-S.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8915. Kurth, M. J.; Randall, L. A. A.; Chen, C.; Melander, C.; Miller, R. B.; McAlister, K.; Reitz, G.; Kang, R.; Nakatssu, T.; Green, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 5862.
32. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405 . Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P.; Issakova, O.; Sepetov, N. F.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z.; Weichsel, A. S.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
33. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405 . Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P.; Issakova, O.; Sepetov, N. F.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z.; Weichsel, A. S.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
34. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405 . Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P.; Issakova, O.; Sepetov, N. F.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z.; Weichsel, A. S.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
35. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405 . Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P.; Issakova, O.; Sepetov, N. F.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z.; Weichsel, A. S.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
36. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405 . Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P.; Issakova, O.; Sepetov, N. F.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z.; Weichsel, A. S.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
37. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405 . Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P.; Issakova, O.; Sepetov, N. F.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z.; Weichsel, A. S.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
38. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405 . Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P.; Issakova, O.; Sepetov, N. F.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z.; Weichsel, A. S.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
39. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405 . Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P.; Issakova, O.; Sepetov, N. F.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z.; Weichsel, A. S.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
40. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405 . Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P.; Issakova, O.; Sepetov, N. F.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z.; Weichsel, A. S.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
41. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405 . Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P.; Issakova, O.; Sepetov, N. F.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z.; Weichsel, A. S.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
42. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405 . Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P.; Issakova, O.; Sepetov, N. F.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z.; Weichsel, A. S.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
43. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405 . Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P.; Issakova, O.; Sepetov, N. F.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z.; Weichsel, A. S.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
44. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X.; Bourel, L.; Coste, H.; Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405 . Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P.; Issakova, O.; Sepetov, N. F.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z.; Weichsel, A. S.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D.; Bungay, P. J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
45. Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Abstr. 14th Intl. Congress Biochem., Prague 1988, 5, 47. Furka, A.; Sebestyren, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 5131. Erb, E.; Janda, K. D.; Brenner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11422.
46. Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Abstr. 14th Intl. Congress Biochem., Prague 1988, 5, 47. Furka, A.; Sebestyren, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 5131. Erb, E.; Janda, K. D.; Brenner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11422.
47. Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Abstr. 14th Intl. Congress Biochem., Prague 1988, 5, 47. Furka, A.; Sebestyren, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 5131. Erb, E.; Janda, K. D.; Brenner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11422.
48. Furka, A.; Sebestyen, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Abstr. 14th Intl. Congress Biochem., Prague 1988, 5, 47. Furka, A.; Sebestyren, F.; Asgedom, M.; Dibo, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 5131. Erb, E.; Janda, K. D.; Brenner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 11422.
49. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kohayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M. H. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
50. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kohayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M. H. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
51. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kohayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M. H. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
52. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kohayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M. H. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
53. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kohayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M. H. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
54. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kohayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M. H. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
55. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kohayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M. H. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
56. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kohayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M. H. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
57. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J. M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kohayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M. H. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
58. Pirrung, M. C.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1240. Smith, P. W.; Lai, J. Y. Q.; Whittington, A. R.; Cox, B.; Houston, J. G.; Stylli, C. H.; Banks, M. N.; Tiller, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2821. Carell, T.; Wintner. E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059.
59. Pirrung, M. C.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1240. Smith, P. W.; Lai, J. Y. Q.; Whittington, A. R.; Cox, B.; Houston, J. G.; Stylli, C. H.; Banks, M. N.; Tiller, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2821. Carell, T.; Wintner. E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059.
60. Pirrung, M. C.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1240. Smith, P. W.; Lai, J. Y. Q.; Whittington, A. R.; Cox, B.; Houston, J. G.; Stylli, C. H.; Banks, M. N.; Tiller, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2821. Carell, T.; Wintner. E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059.
61. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
62. Fodor, S. P. A.; Read, J. L.; Pirrung, M. C.; Stryer, L.; Lu, A. T.; Solas, D. Science 1991, 251, 767.
63. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H.; Voelter, W. In Peptides: Chemistry, Structure, and Biology (Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium); Hodges, R. A.; Smith, J. A., Eds; ESCOM: Leiden, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt. M.; Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E.; Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 441. Eichler, J.; Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless linkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
64. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H.; Voelter, W. In Peptides: Chemistry, Structure, and Biology (Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium); Hodges, R. A.; Smith, J. A., Eds; ESCOM: Leiden, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt. M.; Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E.; Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 441. Eichler, J.; Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless linkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
65. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H.; Voelter, W. In Peptides: Chemistry, Structure, and Biology (Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium); Hodges, R. A.; Smith, J. A., Eds; ESCOM: Leiden, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt. M.; Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E.; Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 441. Eichler, J.; Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless linkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
66. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H.; Voelter, W. In Peptides: Chemistry, Structure, and Biology (Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium); Hodges, R. A.; Smith, J. A., Eds; ESCOM: Leiden, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt. M.; Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E.; Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 441. Eichler, J.; Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless linkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
67. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H.; Voelter, W. In Peptides: Chemistry, Structure, and Biology (Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium); Hodges, R. A.; Smith, J. A., Eds; ESCOM: Leiden, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt. M.; Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E.; Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 441. Eichler, J.; Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless linkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
68. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H.; Voelter, W. In Peptides: Chemistry, Structure, and Biology (Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium); Hodges, R. A.; Smith, J. A., Eds; ESCOM: Leiden, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt. M.; Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E.; Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 441. Eichler, J.; Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless linkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
69. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H.; Voelter, W. In Peptides: Chemistry, Structure, and Biology (Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium); Hodges, R. A.; Smith, J. A., Eds; ESCOM: Leiden, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt. M.; Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E.; Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 441. Eichler, J.; Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless linkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
70. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H.; Voelter, W. In Peptides: Chemistry, Structure, and Biology (Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium); Hodges, R. A.; Smith, J. A., Eds; ESCOM: Leiden, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt. M.; Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E.; Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 441. Eichler, J.; Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless linkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
71. For soluble polymer supports, see: Han, H.; Wolfe, M. M.; Brenner, S.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 6419.
72. Crowley, J. I.; Rapoport, H. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 135.
73. For a 10,000 member library (three-step synthesis at 95% yield/step) to obtain 50 mg of each component (MW = 500 g/mol) on Merrifield resin with a typical loading of 1 mmol/g requires 1.166 kg of solid support = $2499/library; on Wang resin with loading of 0.7 mmol/g requires 1.666 kg of solid support = $8331/library.
74. Egner, B. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J.; Stokes, J. P.; Ziliox, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G.; Holmes, C. P.; Shoolery, J. N.; Kiefer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. Rapid Commun. Mass Spect. 1994, 8, 77. Chu, Y.-H.; Kirby, D. P.; Karger, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C. L.; Lee, I. N. W.; Zhou, Y.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S.; Wiesmüller, K.-H.; Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G.; Jung, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 431.
75. Egner, B. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J.; Stokes, J. P.; Ziliox, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G.; Holmes, C. P.; Shoolery, J. N.; Kiefer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. Rapid Commun. Mass Spect. 1994, 8, 77. Chu, Y.-H.; Kirby, D. P.; Karger, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C. L.; Lee, I. N. W.; Zhou, Y.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S.; Wiesmüller, K.-H.; Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G.; Jung, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 431.
76. Egner, B. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J.; Stokes, J. P.; Ziliox, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G.; Holmes, C. P.; Shoolery, J. N.; Kiefer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. Rapid Commun. Mass Spect. 1994, 8, 77. Chu, Y.-H.; Kirby, D. P.; Karger, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C. L.; Lee, I. N. W.; Zhou, Y.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S.; Wiesmüller, K.-H.; Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G.; Jung, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 431.
77. Egner, B. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J.; Stokes, J. P.; Ziliox, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G.; Holmes, C. P.; Shoolery, J. N.; Kiefer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. Rapid Commun. Mass Spect. 1994, 8, 77. Chu, Y.-H.; Kirby, D. P.; Karger, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C. L.; Lee, I. N. W.; Zhou, Y.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S.; Wiesmüller, K.-H.; Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G.; Jung, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 431.
78. Egner, B. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J.; Stokes, J. P.; Ziliox, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G.; Holmes, C. P.; Shoolery, J. N.; Kiefer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. Rapid Commun. Mass Spect. 1994, 8, 77. Chu, Y.-H.; Kirby, D. P.; Karger, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C. L.; Lee, I. N. W.; Zhou, Y.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S.; Wiesmüller, K.-H.; Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G.; Jung, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 431.
79. Egner, B. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J.; Stokes, J. P.; Ziliox, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G.; Holmes, C. P.; Shoolery, J. N.; Kiefer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. Rapid Commun. Mass Spect. 1994, 8, 77. Chu, Y.-H.; Kirby, D. P.; Karger, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C. L.; Lee, I. N. W.; Zhou, Y.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S.; Wiesmüller, K.-H.; Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G.; Jung, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 431.
80. Egner, B. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J.; Stokes, J. P.; Ziliox, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G.; Holmes, C. P.; Shoolery, J. N.; Kiefer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. Rapid Commun. Mass Spect. 1994, 8, 77. Chu, Y.-H.; Kirby, D. P.; Karger, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C. L.; Lee, I. N. W.; Zhou, Y.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S.; Wiesmüller, K.-H.; Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G.; Jung, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 431.
81. Egner, B. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J.; Stokes, J. P.; Ziliox, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G.; Holmes, C. P.; Shoolery, J. N.; Kiefer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. Rapid Commun. Mass Spect. 1994, 8, 77. Chu, Y.-H.; Kirby, D. P.; Karger, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C. L.; Lee, I. N. W.; Zhou, Y.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S.; Wiesmüller, K.-H.; Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G.; Jung, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 431.
82. Egner, B. J.; Langley, G. J.; Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J.; Stokes, J. P.; Ziliox, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G.; Holmes, C. P.; Shoolery, J. N.; Kiefer, P. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M. P.; Keough, T. Rapid Commun. Mass Spect. 1994, 8, 77. Chu, Y.-H.; Kirby, D. P.; Karger, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C. L.; Lee, I. N. W.; Zhou, Y.; Benkovic, S. J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S.; Wiesmüller, K.-H.; Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G.; Jung, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 431.
83. Representative examples include a two-step solid phase synthesis of HIV protease inhibitors utilizing two sequential amide couplings provided the final released agents in purities ranging from 30-70% or 20-50%: Wang, G. T.; Li, S.; Wideburg, N.; Krafft, G. A.; Kempf, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 2995.
84. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J.-P., Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Tarby, C. M.; Caporale, L. H.; Myers. P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109.
85. Cheng, S.; Comer, D. D.; Williams, J.-P., Myers, P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2567. Tarby, C. M.; Caporale, L. H.; Myers. P. L.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2109.
86. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 24 and refs therein.