Novel solution phase strategy for the synthesis of chemical libraries containing small organic molecules

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 11, 1996, Pages 2567-2573

  Cheng, Soan ^b   Comer, Daniel D ^b   Williams, John P ^b   Myers, Peter L ^b   Boger, Dale L ^b  

^a Formerly CombiChem Inc   (United States)

^b NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; DIGLYCINE DERIVATIVE; ORGANIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG PURIFICATION; DRUG SYNTHESIS; LIQUID LIQUID EXTRACTION; LIQUID SOLID EXTRACTION; TECHNIQUE;

EID: 0029926720     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9530681     Document Type: Article

References (83)

1. Terrett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J Tetrahedron 1995, 51, 8135.
2. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385.
3. Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233. Gordon, E. M.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gallop, M. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 1385.
4. Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 10779.
5. Pavia, M. R.; Sawyer, T. K.; Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 387.
6. Geysen, H. M.; Meloen, R. H.; Barteling, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 3998.
7. Lam, K. S.; Salmon, S. E.; Hersh, E. M.; Hruby, V. J.; Kazmierski, W. M.; Knapp, R. J. Nature 1991, 354, 82.
8. Houghten, R. A.; Pinilla, C ; Blondelle, S- E., Appel, J. R.; Dooley, C. T.; Cuervo, J. H. Nature 1991, 354, 84.
9. Salmon, S. E.; Lam, K. S.; Lebl, M.; Kandola, A.; Khattri, P. S.; Wade, S.; Patek, M.; Kocis, P.; Krchnak, V : Thorpe, D.; Felder, S. Proc. Nutl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11708. Owens, R. A.; Gesellchen, P. D. Houchins, B. J.; DiMarchi, R. D. Biochem. Biophys. Res. Cummun. 1991, 181, 402. Bock. L. C.; Griffin, L. C.; Latham, J. A.; Vermaas, E. H.; Toole, J. J. Nature 1992, 355, 564.
10. Salmon, S. E.; Lam, K. S.; Lebl, M.; Kandola, A.; Khattri, P. S.; Wade, S.; Patek, M.; Kocis, P.; Krchnak, V : Thorpe, D.; Felder, S. Proc. Nutl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11708. Owens, R. A.; Gesellchen, P. D. Houchins, B. J.; DiMarchi, R. D. Biochem. Biophys. Res. Cummun. 1991, 181, 402. Bock. L. C.; Griffin, L. C.; Latham, J. A.; Vermaas, E. H.; Toole, J. J. Nature 1992, 355, 564.
11. Salmon, S. E.; Lam, K. S.; Lebl, M.; Kandola, A.; Khattri, P. S.; Wade, S.; Patek, M.; Kocis, P.; Krchnak, V : Thorpe, D.; Felder, S. Proc. Nutl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11708. Owens, R. A.; Gesellchen, P. D. Houchins, B. J.; DiMarchi, R. D. Biochem. Biophys. Res. Cummun. 1991, 181, 402. Bock. L. C.; Griffin, L. C.; Latham, J. A.; Vermaas, E. H.; Toole, J. J. Nature 1992, 355, 564.
12. Scott, J. K.; Smith, G. P. Science 1990, 249, 386. Cwirla, S. E.; Peters, E. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 6378. Devlin, J. J.; Panganiban, L. C.; Devlin, P. E. Science 1990, 249, 404.
13. Scott, J. K.; Smith, G. P. Science 1990, 249, 386. Cwirla, S. E.; Peters, E. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 6378. Devlin, J. J.; Panganiban, L. C.; Devlin, P. E. Science 1990, 249, 404.
14. Scott, J. K.; Smith, G. P. Science 1990, 249, 386. Cwirla, S. E.; Peters, E. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 6378. Devlin, J. J.; Panganiban, L. C.; Devlin, P. E. Science 1990, 249, 404.
15. Freier, S. M.; Konings, D. A. M.; Wyatt, J. R.; Ecker, D. J. J. Med. Chem. 1995, 38, 344.
16. Simon, R. J., Kania, R. S., Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng. S.; Wang, L.; Rosenberg, S : Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tam, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646 Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M., Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett 1994, 4, 2657. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C. Stauber, G. B.; Shoemaker, K R.; Kerr, J. M , Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J., Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L., Richter, L. S ; Moos, W. H J. Med. Chem. 1994, 37, 2678.
17. Simon, R. J., Kania, R. S., Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng. S.; Wang, L.; Rosenberg, S : Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tam, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646 Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M., Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett 1994, 4, 2657. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C. Stauber, G. B.; Shoemaker, K R.; Kerr, J. M , Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J., Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L., Richter, L. S ; Moos, W. H J. Med. Chem. 1994, 37, 2678.
18. Simon, R. J., Kania, R. S., Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng. S.; Wang, L.; Rosenberg, S : Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tam, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646 Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M., Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett 1994, 4, 2657. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C. Stauber, G. B.; Shoemaker, K R.; Kerr, J. M , Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J., Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L., Richter, L. S ; Moos, W. H J. Med. Chem. 1994, 37, 2678.
19. Simon, R. J., Kania, R. S., Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng. S.; Wang, L.; Rosenberg, S : Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tam, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646 Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M., Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett 1994, 4, 2657. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C. Stauber, G. B.; Shoemaker, K R.; Kerr, J. M , Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J., Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L., Richter, L. S ; Moos, W. H J. Med. Chem. 1994, 37, 2678.
20. Cho, C. Y., Moran, E. J., Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A., Adams, C. L., Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 261, 1303.
21. Ostresh, J M ; Husar, G. M.; Blondelle, S. E , Dorner, B., Weber, P. A . Houghten, R. A. Proc Natl. Acad. Soc. U.S.A. 1994, 91, 11138.
22. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997 Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. Virgilio, A. A ; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Kick, E. K., Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1427. Boojamra, C. G.; Burow, K M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742.
23. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997 Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. Virgilio, A. A ; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Kick, E. K., Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1427. Boojamra, C. G.; Burow, K M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742.
24. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997 Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. Virgilio, A. A ; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Kick, E. K., Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1427. Boojamra, C. G.; Burow, K M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742.
25. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997 Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. Virgilio, A. A ; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Kick, E. K., Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1427. Boojamra, C. G.; Burow, K M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742.
26. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997 Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1994, 91, 4708. Virgilio, A. A ; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11580. Kick, E. K., Ellman, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 1427. Boojamra, C. G.; Burow, K M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5742.
27. DeWitt, S. H.; Kiely, J. S., Stankovic, C. J.; Schroeder, M C.; Cody, D. M. R.; Pavia, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 6909.
28. Chen, C.; Randall, L. A. A.; Miller, R. B.; Jones. A. D.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661. Beebe, X.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10061. Moon, H.-S.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8915. Kurth, M. J.; Randall, L. A. A.; Chen, C.; Melander, C.: Miller, R. B., McAlister, K ; Reitz, G.; Kang, R.; Nakatssu, T., Green, C. J Org. Chem. 1994, 59, 5862.
29. Chen, C.; Randall, L. A. A.; Miller, R. B.; Jones. A. D.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661. Beebe, X.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10061. Moon, H.-S.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8915. Kurth, M. J.; Randall, L. A. A.; Chen, C.; Melander, C.: Miller, R. B., McAlister, K ; Reitz, G.; Kang, R.; Nakatssu, T., Green, C. J Org. Chem. 1994, 59, 5862.
30. Chen, C.; Randall, L. A. A.; Miller, R. B.; Jones. A. D.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661. Beebe, X.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10061. Moon, H.-S.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8915. Kurth, M. J.; Randall, L. A. A.; Chen, C.; Melander, C.: Miller, R. B., McAlister, K ; Reitz, G.; Kang, R.; Nakatssu, T., Green, C. J Org. Chem. 1994, 59, 5862.
31. Chen, C.; Randall, L. A. A.; Miller, R. B.; Jones. A. D.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2661. Beebe, X.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10061. Moon, H.-S.; Schore, N. E.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8915. Kurth, M. J.; Randall, L. A. A.; Chen, C.; Melander, C.: Miller, R. B., McAlister, K ; Reitz, G.; Kang, R.; Nakatssu, T., Green, C. J Org. Chem. 1994, 59, 5862.
32. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
33. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
34. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
35. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
36. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
37. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
38. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
39. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
40. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
41. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
42. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
43. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
44. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
45. Gordon, D. W.; Steele, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 47 Patek, M.; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9169. Patek, M ; Drake, B.; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2227. Campbell, D. A.; Bermak, J. C.; Burkoth, T. S.; Patel, D. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5381. Forman, F W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523. Rano, T. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3789. Dankwardt, S. M., Newman, S. R.; Krstenansky, J. L Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923. Deprez, B.; Williard, X., Bourel, L., Coste, H., Hyafil, F.; Tartar, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5405. Murphy, M. M.; Schullek, J. R., Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029. Kocis, P. Issakova, O.; Sepetov, N. F ; Lebl, M. Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6623. Krehnak, V.; Flegelova, Z ; Weichsel, A. S.; Lebl, M Tetrahedron Lett. 1995, 37, 6193. Goff, D. A.; Zuckerman, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748. Terrett, N K., Bojanic, D., Brown, D.; Bungay, P. J., Gardner, M.; Gordon, D. W , Mayers, C. J.; Steele, J Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917. Terrett, N. K.; Bojanic, D.; Brown, D , Bungay, P J.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Mayers, C. J ; Steele, J. Bioorg Med. Chem. Lett. 1995, 5, 917.
46. Furka, A. Sebestyen, F., Asgedom, M.; Dibo, G Abstr. Int. Congress Btochem., 14th 1988, 5, 47. Furka, A., Sebestyren, F.; Asgedom, M., Dibo, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 5131. Erb, E.; Janda, K. D., Brenner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1994, 91, 11422
47. Furka, A. Sebestyen, F., Asgedom, M.; Dibo, G Abstr. Int. Congress Btochem., 14th 1988, 5, 47. Furka, A., Sebestyren, F.; Asgedom, M., Dibo, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 5131. Erb, E.; Janda, K. D., Brenner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1994, 91, 11422
48. Furka, A. Sebestyen, F., Asgedom, M.; Dibo, G Abstr. Int. Congress Btochem., 14th 1988, 5, 47. Furka, A., Sebestyren, F.; Asgedom, M., Dibo, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 5131. Erb, E.; Janda, K. D., Brenner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1994, 91, 11422
49. Furka, A. Sebestyen, F., Asgedom, M.; Dibo, G Abstr. Int. Congress Btochem., 14th 1988, 5, 47. Furka, A., Sebestyren, F.; Asgedom, M., Dibo, G. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 37, 487. Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 5131. Erb, E.; Janda, K. D., Brenner, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1994, 91, 11422
50. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E ; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M H. J. J. Am. Chem. Sac. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
51. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E ; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M H. J. J. Am. Chem. Sac. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
52. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E ; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M H. J. J. Am. Chem. Sac. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
53. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E ; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M H. J. J. Am. Chem. Sac. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
54. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E ; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M H. J. J. Am. Chem. Sac. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
55. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E ; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M H. J. J. Am. Chem. Sac. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
56. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E ; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M H. J. J. Am. Chem. Sac. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
57. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E ; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M H. J. J. Am. Chem. Sac. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
58. Brenner, S.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5381. Nielsen, J.; Brenner, S.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9812. Needels, M. C.; Jones, D. G.; Tate, E. H.; Heinkel, G. L.; Kochersperger, L. M.; Dower, W. J.; Barrett, R. W.; Gallop, M. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10700. Nikolaiev, V.; Stierandova, A.; Krchnak, V.; Seligmann, B.; Lam, K. S.; Salmon, S. E ; Lebl, M. Peptide Res. 1993, 6, 161. Kerr, J M.; Banville, S. C.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2529. Ohlmeyer, M. H. J.; Swanson, R. N.; Dillard, L. W.; Reader, J. C.; Asouline, G.; Kobayashi, R.; Wigler, M.; Still, W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10922. Nestler, H. P.; Bartlett, P. A.; Still, W. C. J. Org. Chem. 1994, 59, 4723. Baldwin, J. J.; Burbaum, J. J.; Henderson, I.; Ohlmeyer, M H. J. J. Am. Chem. Sac. 1995, 117, 5588. Moran, E. J.; Sarshar, S.; Cargill, J. F.; Shahbaz, M. M.; Lio, A.; Mjalli, A. M. M.; Armstrong, R. W J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10787.
59. Pirrung, M. C.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1240. Smith, P. W ; Lai, J. Y. Q.; Whittington, A. R.; Cox, B.; Houston, J. G.; Stylli, C. H.; Banks, M. N.; Tiller, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2821. Carell, T , Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059.
60. Pirrung, M. C.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1240. Smith, P. W ; Lai, J. Y. Q.; Whittington, A. R.; Cox, B.; Houston, J. G.; Stylli, C. H.; Banks, M. N.; Tiller, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2821. Carell, T , Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059.
61. Pirrung, M. C.; Chen, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1240. Smith, P. W ; Lai, J. Y. Q.; Whittington, A. R.; Cox, B.; Houston, J. G.; Stylli, C. H.; Banks, M. N.; Tiller, P. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2821. Carell, T , Wintner, E. A.; Bashir-Hashemi, A.; Rebek, J., Jr. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2059.
62. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
63. Fodor, S. P. A., Read, J. L., Pirrung, M. C.; Stryer, L.; Lu, A. T., Solas, D. Science 1991, 251, 767.
64. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL Press: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H., Voelter, W. In Peptides: Chemistry. Structure, and Biology; Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium; Hodges, R. A , Smith, J. A., Eds.; ESCOM-Leiden: The Netherlands, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt, M., Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E : Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg Med. Chem. Lett 1993, 3, 441. Eichler, J., Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless Iinkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
65. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL Press: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H., Voelter, W. In Peptides: Chemistry. Structure, and Biology; Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium; Hodges, R. A , Smith, J. A., Eds.; ESCOM-Leiden: The Netherlands, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt, M., Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E : Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg Med. Chem. Lett 1993, 3, 441. Eichler, J., Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless Iinkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
66. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL Press: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H., Voelter, W. In Peptides: Chemistry. Structure, and Biology; Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium; Hodges, R. A , Smith, J. A., Eds.; ESCOM-Leiden: The Netherlands, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt, M., Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E : Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg Med. Chem. Lett 1993, 3, 441. Eichler, J., Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless Iinkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
67. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL Press: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H., Voelter, W. In Peptides: Chemistry. Structure, and Biology; Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium; Hodges, R. A , Smith, J. A., Eds.; ESCOM-Leiden: The Netherlands, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt, M., Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E : Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg Med. Chem. Lett 1993, 3, 441. Eichler, J., Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless Iinkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
68. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL Press: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H., Voelter, W. In Peptides: Chemistry. Structure, and Biology; Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium; Hodges, R. A , Smith, J. A., Eds.; ESCOM-Leiden: The Netherlands, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt, M., Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E : Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg Med. Chem. Lett 1993, 3, 441. Eichler, J., Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless Iinkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
69. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL Press: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H., Voelter, W. In Peptides: Chemistry. Structure, and Biology; Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium; Hodges, R. A , Smith, J. A., Eds.; ESCOM-Leiden: The Netherlands, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt, M., Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E : Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg Med. Chem. Lett 1993, 3, 441. Eichler, J., Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless Iinkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
70. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL Press: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H., Voelter, W. In Peptides: Chemistry. Structure, and Biology; Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium; Hodges, R. A , Smith, J. A., Eds.; ESCOM-Leiden: The Netherlands, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt, M., Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E : Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg Med. Chem. Lett 1993, 3, 441. Eichler, J., Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless Iinkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
71. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; IRL Press: Oxford, 1989. Grubler, G.; Stoeva, S.; Echner, H., Voelter, W. In Peptides: Chemistry. Structure, and Biology; Proceedings of the Thirteenth American Peptide Symposium; Hodges, R. A , Smith, J. A., Eds.; ESCOM-Leiden: The Netherlands, 1994; p 51. Englebretsen, D. R.; Harding, D. R. K. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 487. Frank, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 425. Frank, R.; Doring, R. Tetrahedron 1988, 44, 6031. Schmidt, M., Eichler, J.; Odarjuk, J.; Krause, E : Beyermann, M.; Bienert, M. Bioorg Med. Chem. Lett 1993, 3, 441. Eichler, J., Bienert, M.; Stierandova, A.; Lebl, M. Pept. Res. 1991, 4, 296. For traceless Iinkers, see: Plunkett, M. J.; Ellman, J. A J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
72. Peterson, J. B. Exploiting Molecular Diversity: Small Molecule Libraries for Drug Discovery. La Jolla, CA. January 23-25, 1995.
73. For the introduction of soluble polymer supports, see: Han, H.; Wolfe, M. M.; Brenner, S ; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 6419
74. Crowley, J. I.; Rapoport, H Acc. Chem. Res. 1976, 9, 135.
75. For a 10 000 member library (three-step synthesis at 95% yield/ step) to obtain 50 mg of each component (MW = 500 g/mol) on Merrifield resin with a typical loading of 1 mmol/g requires 1.166 kg of solid support, which equals S2499/library, on Wang resin with loading of 0.7 mmol/g. 1.666 kg of solid support is required, or S833I/library.
76. Egner, B. J : Langley, G J.: Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J., Stokes, J P., Ziliox, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G., Holmes, C. P.; Shoolery, J N , Kiefer, P. A. J. Org Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes. C. P . Chmn, J. P.; Gallop, M A. J Org Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem . Int. Ed. Engl 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M P : Keough, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 77. Chu. Y.-H., Kirby, D. P , Karger, B. L. J Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C L., Lee, I. N. W.: Zhou, Y.: Benkovic, S J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S., Wiesmuller, K.-H., Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G., Jung, G. Bioorg Med Chem. Lett. 1993, 3, 431.
77. Egner, B. J : Langley, G J.: Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J., Stokes, J P., Ziliox, M. J Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G., Holmes, C. P.; Shoolery, J N , Kiefer, P. A. J. Org Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes. C. P . Chmn, J. P.; Gallop, M A. J Org Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem . Int. Ed. Engl 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M P : Keough, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 77. Chu. Y.-H., Kirby, D. P , Karger, B. L. J Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C L., Lee, I. N. W.: Zhou, Y.: Benkovic, S J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S., Wiesmuller, K.-H., Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G., Jung, G. Bioorg Med Chem. Lett. 1993, 3, 431.
78. Egner, B. J : Langley, G J.: Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J., Stokes, J P., Ziliox, M. J Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G., Holmes, C. P.; Shoolery, J N , Kiefer, P. A. J. Org Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes. C. P . Chmn, J. P.; Gallop, M A. J Org Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem . Int. Ed. Engl 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M P : Keough, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 77. Chu. Y.-H., Kirby, D. P , Karger, B. L. J Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C L., Lee, I. N. W.: Zhou, Y.: Benkovic, S J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S., Wiesmuller, K.-H., Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G., Jung, G. Bioorg Med Chem. Lett. 1993, 3, 431.
79. Egner, B. J : Langley, G J.: Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J., Stokes, J P., Ziliox, M. J Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G., Holmes, C. P.; Shoolery, J N , Kiefer, P. A. J. Org Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes. C. P . Chmn, J. P.; Gallop, M A. J Org Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem . Int. Ed. Engl 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M P : Keough, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 77. Chu. Y.-H., Kirby, D. P , Karger, B. L. J Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C L., Lee, I. N. W.: Zhou, Y.: Benkovic, S J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S., Wiesmuller, K.-H., Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G., Jung, G. Bioorg Med Chem. Lett. 1993, 3, 431.
80. Egner, B. J : Langley, G J.: Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J., Stokes, J P., Ziliox, M. J Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G., Holmes, C. P.; Shoolery, J N , Kiefer, P. A. J. Org Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes. C. P . Chmn, J. P.; Gallop, M A. J Org Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem . Int. Ed. Engl 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M P : Keough, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 77. Chu. Y.-H., Kirby, D. P , Karger, B. L. J Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C L., Lee, I. N. W.: Zhou, Y.: Benkovic, S J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S., Wiesmuller, K.-H., Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G., Jung, G. Bioorg Med Chem. Lett. 1993, 3, 431.
81. Egner, B. J : Langley, G J.: Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J., Stokes, J P., Ziliox, M. J Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G., Holmes, C. P.; Shoolery, J N , Kiefer, P. A. J. Org Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes. C. P . Chmn, J. P.; Gallop, M A. J Org Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem . Int. Ed. Engl 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M P : Keough, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 77. Chu. Y.-H., Kirby, D. P , Karger, B. L. J Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C L., Lee, I. N. W.: Zhou, Y.: Benkovic, S J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S., Wiesmuller, K.-H., Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G., Jung, G. Bioorg Med Chem. Lett. 1993, 3, 431.
82. Egner, B. J : Langley, G J.: Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J., Stokes, J P., Ziliox, M. J Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G., Holmes, C. P.; Shoolery, J N , Kiefer, P. A. J. Org Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.; Holmes. C. P . Chmn, J. P.; Gallop, M A. J Org Chem. 1994, 59, 7588. Metzger, J. W.; Wiesmuller, K.-H.; Gnau, V.; Brunjes, J.; Jung, G. Angew. Chem . Int. Ed. Engl 1993, 32, 894. Youngquist, R. S.; Fuentes, G. R.; Lacey, M P : Keough, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1994, 8, 77. Chu. Y.-H., Kirby, D. P , Karger, B. L. J Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5419. Brummel, C L., Lee, I. N. W.: Zhou, Y.: Benkovic, S J.; Winograd, N. Science 1994, 264, 399. Stevanovic, S., Wiesmuller, K.-H., Metzger, J.; Beck-Sickinger, A. G., Jung, G. Bioorg Med Chem. Lett. 1993, 3, 431.
83. Egner, B. J : Langley, G J.: Bradley, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 2652. Anderson, R. C.; Jarema, M. A.; Shapiro, M. J., Stokes, J P., Ziliox, M. J Org. Chem. 1995, 60, 2650. Fitch, W. L.; Detre, G., Holmes, C. P.; Shoolery, J N , Kiefer, P. A. J. Org Chem. 1994, 59, 7955. Look, G. C.;