The medicinal chemist's toolbox for late stage functionalization of drug-like molecules

Chemical Society Reviews

Volumn 45, Issue 3, 2016, Pages 546-576

  Cernak, Tim ^a   Dykstra, Kevin D ^a   Tyagarajan, Sriram ^a   Vachal, Petr ^a   Krska, Shane W ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84956959993     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cs00628g     Document Type: Review

References (297)

1. C-H Activation, ed., J.-Q. Yu, and, Z. Shi, Topics in Current Chemistry, Springer, New York, 2010, vol. 26
2. Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis, ed., P. Pedros, Springer, New York, 2012
3. C-H and C-X Bond Function: Transition Metal Mediation, ed., X. Ribas, RCS Publishing, London, 2013
4. C-H Bond Activation in Organic Synthesis, ed., L. J. Jack, CRC Press, Boca Raton, 2015
5. J. Wencel-Delord F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 369
6. M. Abid Masood E. Farrant I. Morao M. Bazin M. Perez M. E. Bunnage S.-A. Fancy T. Peakman Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 723
7. L. McMurray F. O'Hara M. J. Gaunt Chem. Soc. Rev. 2011 40 1885
8. J. Yamaguchi A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
9. Y. Ishihara P. S. Baran Synlett 2010 1733
10. K. M. Engle J.-Q. Yu J. Org. Chem. 2013 78 8927
11. D. E. Stephens O. V. Larionov Tetrahedron Lett. 2015 71 8683
12. M. M. Hann G. M. Keserü Nat. Rev. Drug Discovery 2012 11 355
13. J. J. Hale S. G. Mills M. MacCoss S. K. Shah H. Qi D. J. Mathre M. A. Cascieri S. Sadowski C. D. Strader D. E. MacIntyre J. M. Metzger J. Med. Chem. 1996 39 1760
14. J. J. Hale S. G. Mills M. MacCoss P. E. Finke M. A. Cascieri S. Sadowski E. Ber G. G. Chicchi M. Kurtz J. Metzger G. Eiermann N. N. Tsou F. D. Tattersall N. M. J. Rupniak A. R. Williams W. Rycroft R. Hargreaves D. E. MacIntyre J. Med. Chem. 1998 41 4607
15. P. J. Coleman J. D. Schreier C. D. Cox M. J. Breslin D. B. Whitman M. J. Bogusky G. B. McGaughey R. A. Bednar W. Lemaire S. M. Doran S. V. Fox S. L. Garson A. L. Gotter C. M. Harrell D. R. Reiss T. D. Cabalu D. Cui T. Prueksaritanont J. Stevens P. L. Tannenbaum R. G. Ball J. Stellabott S. D. Young G. D. Hartman C. J. Winrow J. J. Renger ChemMedChem 2012 7 415
16. H. Schönherr T. Cernak Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12256
17. R. Breslow S. Baldwin T. Rechtner P. Kalicky S. Liu W. Washburnle J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3251
18. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
19. H.-X. Dai A. F. Stepan M. S. Plummer Y.-H. Zhang J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7222
20. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788
21. M. S. Chen M. C. White Science 2010 327 566
22. L. Gómez M. Canta D. Font I. Prat X. Ribas M. Costas J. Org. Chem. 2013 78 1421
23. M. I. Choudhary S. G. Musharraf A. Sami Atta-ur-Rahman Helv. Chim. Acta 2004 87 2685
24. W. Liu J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12847
25. J.-B. Xia Y. Ma C. Chen Org. Chem. Front. 2014 1 468
26. S. D. Halperin H. Fan S. Chang R. E. Martin R. Britton Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4690
27. W. Liu X. Huang M.-J. Cheng R. J. Nielsen W. A. Goddard III J. T. Groves Science 2012 337 1322
28. V. A. Schmidt R. K. Quinn A. T. Brusoe E. J. Alexanian J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14389
29. K. Chen A. Eschenmoser P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9705
30. S. Guo X. Zhang P. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 4065
31. X. Huang T. M. Bergsten J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 2015 137 5300
32. T. Newhouse P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3362
33. G. B. Shul'pin, Selectivity in C-H Functionalizations, in Comprehensive Inorganic Chemistry, ed., J. Reedijk, and, K. Poeppelmeier, 2 edn, 2013, pp. 79-104
34. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936
35. T. Brükl R. D. Baxter Y. Ishihara P. S. Baran Acc. Chem. Res. 2012 45 826
36. J. Adams M.-A. Poupart L. Grenier C. Schaller N. Ouimet R. Frenette Tetrahedron Lett. 1989 30 1749
37. U. Kh. Agaev S. D. Mekhtiev Zh. M. Mekhtieva V. P. Smirnova S. Z. Rizaeva Azerb. Khim. Zh. 1971 4 26
38. K. Chen A. Eschenmoser P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9705
39. B. Haag M. Mosrin H. Ila V. Malakhov P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9794
40. P. Beak S. T. Kerrick S. Wu J. Chu J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3231
41. F. Minisci E. Vismara U. Romano Tetrahedron Lett. 1985 26 4803
42. H. G. Richey Jr. J. Farkas Jr. Organometallics 1990 9 1778
43. M. Mkosza J. Winiarski Acc. Chem. Res. 1987 20 282
44. M. Mkosza K. Wojciechowski Chem. Rev. 2004 104 2631
45. C. K. Mcgill A. Rappa Adv. Heterocycl. Chem. 1988 44 1
46. J. Yin B. Xiang M. A. Huffman C. E. Raab I. W. Davies J. Org. Chem. 2007 72 4554
47. N. Joseph N. S. Gnanapragasam Indian J. Chem. 1980 19A 653
48. J. S. McCallum J. R. Gasdaska L. S. Liebeskind S. J. Tremont Tetrahedron Lett. 1989 30 4085
49. Y. Zhang J. Feng C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2900
50. R. Giri J. Liang J.-G. Lei J.-J. Li D.-H. Wang X. Chen I. C. Naggar C. Guo B. M. Foxman J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7420
51. T. Ishiyama J. Takagi K. Ishida N. Miyaura N. R. Anastasi J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 390
52. P. E. Gormisky M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14052
53. C. Qin H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9792
54. K. Zhang S. El Damaty R. Fasan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3242
55. R. G. Doveston P. Tosatti M. Dow D. J. Foley H. Y. Li A. J. Campbell D. House I. Churcher S. P. Marsden A. Nelson Org. Biomol. Chem. 2015 13 859
56. A. Nadin C. Hattotuwagama I. Churcher Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1114
57. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704
58. H. Wang G. Li K. M. Engle J.-Q. Yu H. M. L. Davies J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6774
59. J. He L. G. Hamann H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Nat. Commun. 2015 6 5943
60. H. M. L. Davies D. Morton Chem. Soc. Rev. 2011 40 1857
61. H. M. L. Davies J. R. Denton Chem. Soc. Rev. 2009 38 3061
62. J. L. Roizen M. E. Harvey J. Du Bois Acc. Chem. Res. 2012 45 911
63. J. Du Bois Org. Process Res. Dev. 2011 15 758
64. J. L. Roizen D. N. Zalatan J. Du Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11343
65. E. N. Bess R. J. DeLuca D. J. Tindall M. S. Oderinde J. L. Roizen J. Du Bois M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5783
66. J. M. Richter B. W. Whitefield T. J. Maimone D. W. Lin M. P. Castroviejo P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12857
67. P. Beak A. Basu D. J. Gallagher Y. S. Park S. Thayumanavan Acc. Chem. Res. 1996 29 552
68. K. R. Campos Chem. Soc. Rev. 2007 36 1069
69. S. A. Girard T. Knauber C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 74
70. J. W. Beatty C. R. J. Stephenson Acc. Chem. Res. 2015 48 1474
71. J. M. Allen T. H. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1260
72. G. Bergonzini C. S. Schindler C.-J. Wallentin E. N. Jacobsen C. R. J. Stephenson Chem. Sci. 2014 5 112
73. J. Kim J. A. Ashenhurst M. Movassaghi Science 2009 324 238
74. J. Kim M. Movassaghi Acc. Chem. Res. 2015 48 1159
75. X. Huang W. Liu H. Ren R. Neelamegam J. M. Hooker J. T. Groves J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6842
76. S. Tang K. Liu C. Liua A. Lei Chem. Soc. Rev. 2015 44 1070
77. S.-Y. Zhang F.-M. Zhang Y.-Q. Tu Chem. Soc. Rev. 2011 40 1937
78. J. Jin D. W. C. MacMillan Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 1565
79. T. Kamon Y. Irifune T. Tanaka T. Yoshimitsu Org. Lett. 2011 13 2674
80. R. T. Gephart III T. H. Warren Organometallics 2012 31 7728
81. A. Sharma J. F. Hartwig Nature 2015 517 600
82. L. E. Overman A. L. Tomasi J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4039
83. Q. Li C. W. Liskey J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8755
84. E. M. Simmons J. F. Hartwig Nature 2012 483 70
85. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
86. T. Kang Y. Kim D. Lee Z. Wang S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4141
87. D. A. Siler J. D. Mighion E. J. Sorensen Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 5332
88. A. Ros R. Fernandez J. M. Lassaletta Chem. Soc. Rev. 2014 43 3229
89. Y. Feng G. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 958
90. D. Wang M. Wasa R. Giri J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7190
91. K. Löffler C. Freytag Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909 42 3427
92. Q. Michaudel D. Thevenet P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2547
93. R. Breslow R. J. Corcoran B. B. Snider R. J. Doll P. L. Khanna R. Kaleya J. Am. Chem. Soc. 1977 99 905
94. G. B. Shul'pin Org. Biomol. Chem. 2010 8 4217
95. For a review, see: R. Taylor, Electrophilic Aromatic Substitution, Wiley, New York, 1990
96. T. A. Blizzard G. Marino H. Mrozik M. H. Fisher K. Hoogsteen J. P. Springer J. Org. Chem. 1989 54 2657
97. R. A. Rodriguez C.-M. Pan Y. Yabe Y. Kawamata M. D. Eastgate P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6908
98. M. A. J. Duncton Med. Chem. Commun. 2011 2 1135
99. J. Gui Q. Zhou C.-M. Pan Y. Yabe A. C. Burns M. R. Collins M. A. Ornelas Y. Ishihara P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4853
100. A. A. Toutov W.-B. Liu K. N. Betz A. Fedorov B. M. Stoltz R. H. Grubbs Nature 2015 518 80
101. M.-L. Louillat F. W. Patureau Chem. Soc. Rev. 2014 43 901
102. C. Yuan Y. Liang T. Hernandez A. Berriochoa K. N. Houk D. Siegel Nature 2013 499 192
103. R. Francke Beilstein J. Org. Chem. 2014 10 2858
104. T. Morofuji A. Shimizu J.-I. Yoshida J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4496
105. B. Karimi H. Behzadnia D. Elhamifar P. F. Akhavan F. K. Esfahani A. Zamani Synthesis 2010 9 1399
106. J. H. Delcamp P. E. Gormisky M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2013 135 8460
107. K. Saito M. Kanai Heterocycles 2012 86 1565
108. F. Minisci R. Bernardi F. Bertini R. Galli M. Perchinummo Tetrahedron 1971 27 3575
109. D. A. DiRocco K. Dykstra S. Krska P. Vachal D. V. Conway M. Tudge Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4802
110. F. O'Hara D. G. Blackmond P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1212
111. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
112. R. Rossi F. Bellina M. Lessi C. Manzini L. A. Perego Synthesis 2014 2833
113. L. Djakovitch F.-X. Felpin ChemCatChem 2014 6 2175
114. D. Lapointe K. Fagnou Chem. Lett. 2010 39 1118
115. K. Kim I. Kim Org. Lett. 2010 12 5314
116. D. Lapointe T. Markiewicz C. J. Whipp A. Toderian K. Fagnou J. Org. Chem. 2011 76 749
117. P. S. Fier J. F. Hartwig Science 2013 342 956
118. S. E. Wengryniuk A. Weickgenannt C. Reiher N. A. Strotman K. Chen M. D. Eastgate P. S. Baran Org. Lett. 2013 15 792
119. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
120. Z. Chen B. Wang J. Zhang W. Yu Z. Liu Y. Zhang Org. Chem. Front. 2015 2 1107
121. B. R. Rosen L. R. Simke P. S. Thuy-Boun D. D. Dixon J.-Q. Yu P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7317
122. L. Grigorjeva O. Daugulis Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10209
123. R.-Y. Tang G. Li J.-Q. Yu Nature 2014 507 215
124. J. Schranck A. Tlili M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9426
125. S. Lee H. Lee K. L. Tan J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18778
126. M. Bera A. Modak T. Patra A. Maji D. Maiti Org. Lett. 2014 16 5760
127. J. Schranck A. Tlili M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 9426
128. M. Ye G.-L. Gao A. J. F. Edmunds P. A. Worthington J. A. Morris J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19090
129. R. J. Phipps M. J. Gaunt Science 2009 323 1593
130. G. Yang P. Lindovska D. Zhu J. Kim P. Wang R.-Y. Tang M. Movassaghi J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10807
131. H. A. Duong R. E. Gilligan M. L. Cooke R. J. Phipps M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 463
132. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
133. T. Ishiyama N. J. Miyaura Organomet. Chem. 2003 680 3
134. J. F. Hartwig Chem. Soc. Rev. 2011 40 1992
135. T. Ishiyama N. Miyaura Pure Appl. Chem. 2006 78 1369
136. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2011 45 864
137. J. Takagi K. Sato J. F. Hartwig T. Ishiyama N. Miyaura Tetrahedron Lett. 2002 43 5649
138. Y. Saito Y. Segawa K. Itami J. Am. Chem. Soc. 2015 137 5193
139. D. F. Fischer R. Sarpong J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5926
140. T. Bresser P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1914
141. M. Jaric B. A. Haag S. M. Manolikakes P. Knochel Org. Lett. 2011 13 2306
142. J. C. Lewis P. S. Coelhob F. H. Arnold Chem. Soc. Rev. 2011 40 2003
143. J. M. Bollinger J. B. Broderick Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 51
144. H. Gröger Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3067
145. U. T. Bornscheuer G. W. Huisman R. J. Kazlauskas S. Lutz J. C. Moore K. Robins Nature 2012 485 185
146. J. C. Lewis ACS Catal. 2013 3 2954
147. A. R. H. Narayan D. H. Sherman Science 2013 339 283
148. S. Negretti A. R. H. Narayan K. C. Chiou P. M. Kells J. L. Stachowski D. A. Hansen L. M. Podust J. Montgomery D. H. Sherman J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4901
149. J. N. Kolev K. M. O'Dwyer C. T. Jordan R. Fasan ACS Chem. Biol. 2014 9 164
150. C. D. Murphy J. Appl. Microbiol. 2003 94 539
151. J. T. Payne C. B. Poor J. C. Lewis Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 4226
152. J. T. Payne M. C. Andorfer J. C. Lewis Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5271
153. M. L. Hillwig X. Liu Nat. Chem. Biol. 2014 10 921
154. Y. Cai Q. Zheng Y. Liu R. Helmy J. A. Loo H. Chen Eur. J. Mass Spectrom. 2015 21 341
155. K. G. Madsen J. Olsen C. Skonberg S. H. Hansen U. Jurva Chem. Res. Toxicol. 2007 20 821
156. J. Roane O. Daugulis Org. Lett. 2013 15 5842
157. C. Palacio S. J. Connon Eur. J. Org. Chem. 2013 5398
158. Y. Ji T. Brueckl R. D. Baxter Y. Fujiwara I. B. Seiple S. Su D. G. Blackmond P. S. Baran Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 14411
159. M. Jaric B. A. Haag S. M. Manolikakes P. Knochel Org. Lett. 2011 13 2306
160. C. C. C. Johansson N. Bremeyer S. V. Ley D. R. Owen S. C. Smith M. J. Gaunt Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6024
161. L. Hintermann M. Schmitz U. Englert Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5164
162. I. B. Seiple S. Su R. A. Rodriguez R. Gianatassio Y. Fujiwara A. L. Sobel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13194
163. M. A. J. Duncton M. A. Estiarte M. Cox D. J. R. O'Mahony R. J. Johnson W. T. Edwards M. G. Kelly J. Org. Chem. 2009 74 6354
164. D. A. Nagib D. W. C. MacMillan Nature 2011 480 224
165. J. Genovino S. Lütz D. Sames B. B. Touré J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12346
166. J. Genovino D. Sames B. B. Touré Tetrahedron Lett. 2015 56 3066
167. L. Gómez M. Canta D. Font I. Prat X. Ribas M. Costas J. Org. Chem. 2013 78 1421
168. M. I. Choudhary S. G. Musharraf A. Sami Atta-ur-Rahman Helv. Chim. Acta 2004 87 2685
169. W. Yang S. Ye D. Fanning T. Coon Y. Schmidt P. Krenitsky D. Stamos J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2501
170. D. G. Musaev T. M. Figg A. L. Kaledin Chem. Soc. Rev. 2014 43 5009
171. D. Balcells E. Clot O. Eisenstein Chem. Rev. 2010 110 749
172. H. Xu K. Muto J. Yamaguchi C. Zhao K. Itami D. G. Musaev J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14834
173. S. R. Neufeldt G. Jiménez-Osés J. R. Huckins O. R. Thiel K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2015 137 9843
174. D. Usharani D. C. Lacy A. S. Borovik S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17090
175. R. Giri Y. Lan P. Liu K. N. Houk J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14118
176. J. Jiang J.-Q. Yu K. i. Morokuma ACS Catal. 2015 5 3648
177. C. P. Owens A. Varela-Alvarez V. Boyarskikh D. G. Musaev H. M. L. Davies S. B. Blakey Chem. Sci. 2013 4 2590
178. P. C. Roosen V. A. Kallepalli B. Chattopadhyay D. A. Singleton R. E. Maleczka, Jr. M. R. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11350
179. A. G. Green P. Liu C. A. Merlic K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4575
180. Y. Ma J. Liang D. Zhao Y.-L. Chen J. S. B. Xiong RSC Adv. 2014 4 17262
181. M. A. Bigi P. Liu L. Zou K. N. Houk M. C. White Synlett 2012 23 2768
182. K. Chen P. S. Baran Nature 2009 459 824
183. Q. Michaudel G. Journot A. Regueiro-Ren A. Goswami Z. Guo T. P. Tully L. Zou R. O. Ramabhadran K. N. Houk P. S. Baran Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12091
184. H. A. Malik B. L. H. Taylor J. R. Kerrigan J. E. Grob K. N. Houk J. Du Bois L. G. Hamanna A. W. Patterson Chem. Sci. 2014 5 2352
185. E. N. Bess R. J. DeLuca D. J. Tindall M. S. Oderinde J. L. Roizen J. Du Bois M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5783
186. E. N. Bess D. M. Guptill H. M. L. Davies M. S. Sigman Chem. Sci. 2015 6 3057
187. R. Mello M. Fiorentino C. Fusco R. Curci J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6749
188. K. Kamata K. Yonehara Y. Nakagawa K. Uehara N. Mizuno Nat. Chem. 2010 2 478
189. D. Kalyani A. R. Dick W. Q. Anani M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 11483
190. C. Cheng J. F. Hartwig Science 2014 343 853
191. L. Dang Z. Lin T. B. Marder Chem. Commun. 2009 3987
192. P. C. Roosen V. A. Kallepalli B. Chattopadhyay D. A. Singleton R. E. Maleczka, Jr. M. R. Smith III J. Am. Chem. Soc. 2012 134 11350
193. R. P. Loach O. S. Fenton K. Amaike D. S. Siegel E. Ozkal M. Movassaghi J. Org. Chem. 2014 79 11254
194. T. Stahl K. Müther Y. Ohki K. Tatsumi M. Oestreich J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10978
195. V. Bagutski A. Del Grosso J. A. Carrillo I. A. Cade M. D. Helm J. R. Lawson P. J. Singleton S. A. Solomon T. Marcelli M. J. Ingleson J. Am. Chem. Soc. 2013 135 474
196. A. L. Hopkins G. M. Keserü P. D. Leeson D. C. Rees C. H. Reynolds Nat. Rev. Drug Discovery 2014 13 105
197. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 1997 23 3
198. M. P. Gleeson J. Med. Chem. 2008 51 817
199. D. A. Erlanson Top. Curr. Chem. 2012 317 1
200. H. Doi I. Ban A. Nonoyama K. Sumi C. Kuang T. Hosoya H. Tsukada M. Suzuki Chem.-Eur. J. 2009 15 4165
201. D. W. Robbins J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 933
202. J. Xu X. Wang C. Shao D. Su G. Cheng Y. Hu Org. Lett. 2010 12 1964
203. Y.-Q. Zou J.-R. Chen X.-P. Liu L.-Q. Lu R. L. Davis K. A. Jorgensen W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 784
204. H. Jiang L. Lykke S. Uttrup Pedersen W.-J. Xiao K. Anker Jorgensen Chem. Commun. 2012 48 7203
205. C. Zhu R. Wang J. R. Falck Org. Lett. 2012 14 3494
206. D.-S. Chen J.-M. Huang Synlett 2013 24 499
207. G. Cheng X. Zeng X. Cui Synthesis 2014 46 295
208. N. Chatterjee H. Chowdhury K. Sneh A. Goswami Tetrahedron Lett. 2014 56 172
209. D. M. T. Chan K. L. Monaco R. Li D. Bonne C. G. Clark P. Y. S. Lam Tetrahedron Lett. 2003 44 3863
210. S. N. Mlynarski A. S. Karns J. P. Morken J. Am. Chem. Soc. 2012 134 16449
211. A. R. Mazzotti M. G. Campbell P. Tang J. M. Murphy T. Ritter J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14012
212. T. Furuya H. M. Kaiser T. Ritter Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5993
213. P. S. Fier J. Luo J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2552
214. Y. Ye M. S. Sanford J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4648
215. J. M. Murphy X. Liao J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15434
216. C. W. Liskey X. Liao J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11389
217. C. Beaulieu D. Guay Z. Wang D. A. Evans Tetrahedron Lett. 2004 45 3233
218. A. Kar L. A. Sayyed W. F. Lo H. M. Kaiser M. Beller M. K. Tse Org. Lett. 2007 9 3405
219. A. E. King T. C. Brunold S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5044
220. N. D. Litvinas P. S. Fier J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 536
221. T. Takemoto S. Iwasa H. Hamada K. Shibatomi M. Kameyama Y. Motoyama H. Nishiyama Tetrahedron Lett. 2007 48 3397
222. K. Mitsudo T. Shiraga D. Kagen D. Shi J. Y. Becker H. Tanaka Tetrahedron 2009 65 8384
223. W. L. Jorgensen Acc. Chem. Res. 2009 42 724
224. E. Vitaku D. T. Smith J. T. Njardarson J. Med. Chem. 2014 57 10257
225. S. M. Preshlock B. Ghaffari P. E. Maligres S. W. Krska R. E. Maleczka, Jr. M. R. Smith, III J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7572
226. M. A. Larsen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4287
227. Y.-J. Liu H. Xu W.-J. Kong M. Shang H.-X. Dai J.-Q. Yu Nature 2014 515 389
228. S. Monfette J. M. Blacquiere D. E. Fogg Organometallics 2011 30 36
229. S. Montel T. Jia P. J. Walsh Org. Lett. 2014 16 130
230. T. Jia A. Bellomo S. Montel M. Zhang K. E. Baina B. Zheng P. J. Walsh Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 260
231. M. Shevlin, Abstracts of Papers, 246th ACS National Meeting & Exposition, Indianapolis, IN, United States, September 8-12, 2013
232. J. Zhang C. Stanciu B. Wang M. M. Hussain C. S. Da P. J. Carroll S. D. Dreher P. J. Walsh J. Am. Chem. Soc. 2011 153 20552
233. K. D. Collins T. Gensch F. Glorius Nat. Chem. 2014 6 859
234. J. R. Schmink A. Bellomo S. Berritt Aldrichimica Acta 2013 46 71
235. A. Bellomo N. Celebi-Olcum X. Bu N. Rivera R. T. Ruck C. J. Welch K. N. Houk S. D. Dreher Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6912
236. A. B. Santanilla E. R. Regalado T. Pereira M. Shevlin K. Bateman L. C. Campeau J. Schneeweis S. Berritt Z.-C. Shi P. Nantermet Y. Liu R. Helmy C. J. Welch P. Vachal I. W. Davies T. Cernak S. D. Dreher Science 2015 347 49
237. E. G. Moschetta S. Negretti K. M. Chepiga N. A. Brunelli Y. Labreche Y. Feng F. Rezaei R. P. Lively W. J. Koros H. M. L. Davies C. W. Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6470
238. K. M. Chepiga Y. Feng N. A. Brunelli C. W. Jones H. M. L. Davies Org. Lett. 2013 15 6136
239. F. Wu Y. Feng C. W. Jones ACS Catal. 2014 4 1365
240. Y. Feng E. G. Moschetta C. W. Jones Chem.-Asian J. 2014 9 3142
241. D. Cantillo O. de Frutos J. A. Rincón C. Mateos C. O. Kappe J. Org. Chem. 2014 79 8486
242. M. Rueping C. Vila T. Bootwicha ACS Catal. 2013 3 1676
243. J. W. Tucker Y. Zhang T. F. Jamison C. R. J. Stephenson Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4144
244. C. J. Welch J. Albaneze-Walker W. R. Leonard M. Biba J. DaSilva D. Henderson B. Laing D. J. Mathre S. Spencer X. Bu T. Wang Org. Process Res. Dev. 2005 9 198
245. E. L. Regalado C. J. Welch Trends Anal. Chem. 2015 67 74
246. E. L. Regalado A. A. Mararov R. McClain M. Przybyciel C. J. Welch J. Chromatogr. A 2015 1380 45
247. E. L. Regalado J. A. Schariter C. J. Welch J. Chromatogr. A 2014 1363 200
248. C. J. Welch E. L. Regalado J. Sep. Sci. 2014 37 2552
249. E. L. Regalado M. C. Kozlowski J. M. Curto T. Ritter M. G. Campbell A. R. Mazzotti B. C. Hamper C. D. Spilling M. P. Mannino L. Wan J.-Q. Yu J. Liu C. J. Welsh Org. Biomol. Chem. 2014 12 14 2161
250. N. A. Penner G. Ho A. Berconvici S. K. Chowdhury K. B. Alton Drug Metab. Dispos. 2010 38 11 2067
251. Y. Inokuma S. Yoshioka J. Ariyoshi T. Arai Y. Hitora K. Takada S. Matsunaga K. Rissanen M. Fujita Nature 2013 495 461
252. N. Zigon M. Hoshino S. Yoshioka Y. Inokuma M. Fujita Angew. Chem., Int. Ed. 2014 54 9033
253. T. R. Ramadhar S.-L. Zheng Y.-S. Chen J. Clardy Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015 71 46
254. T. R. Ramadhar S.-L. Zheng Y.-S. Chen J. Clardy Chem. Commun. 2015 51 11252
255. A. G. O'Brien A. Maruyama Y. Inokuma M. Fujita P. S. Baran D. G. Blackmond Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 11868
256. Y. Liu M. D. Green R. Marques T. Pereira R. Helmy R. T. Williamson W. Bermel G. E. Martin Tetrahedron Lett. 2014 55 5450
257. R. D. Baxter D. Sale K. M. Engle J.-Q. Yu D. G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4600
258. K. P. Kornecki J. F. Briones V. Boyarskikh F. Fullilove J. Autschbach K. E. Schrote K. M. Lancaster H. M. L. Davies J. F. Berry Science 2013 342 351
259. R. H. Perry T. J. Cahill III J. L. Roizen J. Du Bois R. N. Zare Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 18295
260. K. Chung S. M. Banik A. G. De Crisci D. M. Pearson T. R. Blake J. V. Olsson A. J. Ingram R. N. Zare R. M. Waymouth J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7593
261. M. E. Bunnage E. L. Piatnitski Chekler L. H. Jones Nat. Chem. Biol. 2013 9 195
262. S. Ziegler V. Pries C. Hedberg H. Waldmann Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2744
263. J. Li J. S. Cisar C.-Y. Zhou B. Vera H. Williams A. D. Rodriguez B. F. Cravatt D. Romo Nat. Chem. 2013 5 510
264. Q. Zhou J. Gui C.-M. Pan E. Albone X. Cheng E. M. Suh L. Grasso Y. Ishihara P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2013 135 12994
265. I. Hyohdoh N. Furuichi T. Aoki Y. Itezono H. Shirai S. Ozawa F. Watanabe M. Matsushita M. Sakaitani P.-S. Ho K. Takanashi N. Harada Y. Tomii K. Yoshinari K. Ori M. Tabo Y. Aoki N. Shimma H. Iikura ACS Med. Chem. Lett. 2013 4 1059
266. E. P. Stout M. Y. Choi J. E. Castro T. F. Molinski J. Med. Chem. 2014 57 5085
267. G. Dong Pure Appl. Chem. 2010 82 2231
268. C. Meyer B. Neue D. Schepmann S. Yanagisawa J. Yamaguchi E.-U. Würthwein K. Itami B. Wünsch Org. Biomol. Chem. 2011 9 8016
269. T. Oshima I. Yamanaka A. Kumar J. Yamaguchi T. Nishiwaki-Ohkawa K. Muto R. Kawamura T. Hirota K. Yagita S. Irle S. A. Kay T. Yoshimura K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7193
270. M. H. Emmert J. Brannon Gary J. M. Villalobos M. S. Sanford Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5884
271. W. J. S. Lockley J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007 50 9-10 779
272. N. Bushby D. A. Killick J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007 50 519
273. T. Ray A. Wu A. Allentoff J. Labelled Compd. Radiopharm. 2007 50 433
274. G. N. Nilsson W. J. Kerr J. Labelled Compd. Radiopharm. 2010 53 662
275. R. Simonsson G. Stenhagen C. Ericsson C. S. Elmore J. Labelled Compd. Radiopharm. 2013 56 334
276. X. C. Wang Y. Hu S. Bonacorsi Y. Hong R. Burnell J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10326
277. J. S. Fowler N. D. Volkow G.-J. Wang Y.-S. Ding S. L. Dewey J. Nucl. Med. 1999 40 1154
278. S. M. Ametamey M. S. Honer Chem. Rev. 2008 108 1501
279. P. W. Miller N. J. Long R. Vilar A. D. Gee Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8998
280. A. F. Brooks J. J. Topczewski N. Ichiishi M. S. Sanford P. J. H. Scott Chem. Sci. 2014 5 4545
281. M. G. Campbell T. Ritter Chem. Rev. 2014 14 482
282. A. H. Zhang H. Sun X. J. Wang J. Drug Metab. Toxicol. 2014 5 163
283. K. P. Cusack H. F. Koolman U. E. W. Lange H. M. Peltier I. Piel A. Vasudevan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 5471
284. K. G. Madsen J. Olsen C. Skonberg S. H. Hansen U. Jurva Chem. Res. Toxicol. 2007 20 821
285. E. Nouri-Nigjeh R. Bischoff A. P. Bruins H. P. Permentier Curr. Drug Metab. 2011 12 359
286. F. O'Hara A. C. Burns M. R. Collins D. Dalvie M. A. Ornelas A. D. N. Vaz Y. Fujiwara P. S. Baran J. Med. Chem. 2014 57 1616
287. J. F. Alfaro J. P. Jones J. Org. Chem. 2008 73 9469
288. R. A. Torres K. R. Korzekwa D. R. McMasters C. M. Fandozzi J. P. Jones J. Med. Chem. 2007 50 4642
289. S. G. Ouellet A. Roy C. Molinaro R. Angelaud J.-F. Marcoux P. D. O'Shea I. W. Davies J. Org. Chem. 2011 76 1436
290. D. Mitchell K. P. Cole P. M. Pollock D. M. Coppert T. P. Burkholder J. R. Clayton Org. Process Res. Dev. 2012 16 70
291. J. J. Douglas K. P. Cole C. R. J. Stephenson J. Org. Chem. 2014 79 11631
292. S. J. McKerrall L. Jørgensen C. A. Kuttruff F. Ungeheuer P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5799
293. L. Jørgensen S. J. McKerrall C. A. Kuttruff F. Ungeheuer J. Felding P. S. Baran Science 2013 341 878
294. S. Sawada S. Okijima R. Aiyama K. Nokata T. Furuta T. Yokokura E. Sugino K. Yamaguchi T. Miyasaka Chem. Pharm. Bull. 1991 39 1446
295. H. M. L. Davies D. Morton Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10256
296. Q. Michaudel Y. Ishihara P. S. Baran Acc. Chem. Res. 2015 48 712
297. C. J. Welch J. M. Hawkins J. Tom Org. Process Res. Dev. 2014 18 481