Iridium-catalyzed C-H borylation of heteroarenes: Scope, regioselectivity, application to late-stage functionalization, and mechanism

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 11, 2014, Pages 4287-4299

  Larsen, Matthew A ^a   Hartwig, John F ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; BIOACTIVITY; CATALYSIS; MECHANICS; NITROGEN; REGIOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BASIC NITROGEN; BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; BORONATE ESTERS; C-H ACTIVATION; COMPUTATIONAL STUDIES; FUNCTIONALIZATIONS; MECHANISTIC STUDIES; RESTING STATE;

IRIDIUM;

BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; BENZOXAZOLE DERIVATIVE; CARBON; ESTER; HETEROARENE; HYDROGEN; IRIDIUM; LEWIS ACID; NITROGEN; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BORYLATION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; METHODOLOGY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; IRIDIUM; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84896510240     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja412563e     Document Type: Article

References (57)

1. Welsch, M. E.; Snyder, S. A.; Stockwell, B. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347
2. Ge, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12837
3. Ye, M.; Gao, G.-L.; Edmunds, A. J. F.; Worthington, P. A.; Morris, J. A.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19090
4. Meng, L.; Kamada, Y.; Muto, K.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10048
5. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2009, 110, 890
6. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2011, 45, 864
7. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Yonekawa, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1103
8. Ishiyama, T.; Nobuta, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2003, 0, 2924
9. Ishiyama, T.; Miyaura, N. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1369
10. Kallepalli, V. A.; Shi, F.; Paul, S.; Onyeozili, E. N.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 9199
11. Preshlock, S. M.; Plattner, D. L.; Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12915
12. Klecka, M.; Pohl, R.; Klepetarova, B.; Hocek, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 866
13. Mkhalid, I. A. I.; Coventry, D. N.; Albesa-Jove, D.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 489
14. Harrisson, P.; Morris, J.; Marder, T. B.; Steel, P. G. Org. Lett. 2009, 11, 3586
15. Robbins, D. W.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2012, 14, 4266
16. Tzschucke, C. C.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 761
17. Litvinas, N. D.; Fier, P. S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 536
18. Webb, K. S.; Levy, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5117
19. Revuelta, J.; Machetti, F.; Cicchi, S. In Modern Heterocyclic Chemistry; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2011.
20. Vanchura, I. I. B. A.; Preshlock, S. M.; Roosen, P. C.; Kallepalli, V. A.; Staples, R. J.; Maleczka, J. R. E.; Singleton, D. A.; Smith, M. R. Chem. Commun. 2010, 46, 7724
21. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263
22. Ertan, T.; Yildiz, I.; Tekiner-Gulbas, B.; Bolelli, K.; Temiz-Arpaci, O.; Ozkan, S.; Kaynak, F.; Yalcin, I.; Aki, E. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 501
23. Kumar, D.; Jacob, M. R.; Reynolds, M. B.; Kerwin, S. M. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3997
24. Potashman, M. H.; Bready, J.; Coxon, A.; DeMelfi, T. M.; DiPietro, L.; Doerr, N.; Elbaum, D.; Estrada, J.; Gallant, P.; Germain, J.; Gu, Y.; Harmange, J.-C.; Kaufman, S. A.; Kendall, R.; Kim, J. L.; Kumar, G. N.; Long, A. M.; Neervannan, S.; Patel, V. F.; Polverino, A.; Rose, P.; van der Plas, S.; Whittington, D.; Zanon, R.; Zhao, H. J. Med. Chem. 2007, 50, 4351
25. Bansal, Y.; Silakari, O. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6208
26. Adler, T. K.; Albert, A. J. Med. Chem. 1963, 6, 480
27. Hong, S.; Kim, J.; Seo, J. H.; Jung, K. H.; Hong, S.-S.; Hong, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 5337
28. Vangveravong, S.; Taylor, M.; Xu, J.; Cui, J.; Calvin, W.; Babic, S.; Luedtke, R. R.; Mach, R. H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 5291
29. El-Deeb, I. M.; Lee, S. H. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3961
30. Orjales, A.; Mosquera, R.; López, B.; Olivera, R.; Labeaga, L.; Núñez, M. T. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2183
31. Shao, H.; Shi, S.; Huang, S.; Hole, A. J.; Abbas, A. Y.; Baumli, S.; Liu, X.; Lam, F.; Foley, D. W.; Fischer, P. M.; Noble, M.; Endicott, J. A.; Pepper, C.; Wang, S. J. Med. Chem. 2013, 56, 640
32. Liskey, C. W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12422
33. Ohmura, T.; Torigoe, T.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17416
34. Cho, S. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8157
35. Preshlock, S. M.; Ghaffari, B.; Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7572
36. O'Hara, F.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12122
37. Ichikawa, H.; Nishioka, M.; Arimoto, M.; Usami, Y. Heterocycles 2010, 81, 1509
38. Kallepalli, V. A.;.Maleczka, R. E., Jr.; Onyeozili, E.; Smith, M. R., III U.S. Patent 7,709,654, 2007.
39. Schneider, C.; David, E.; Toutov, A. A.; Snieckus, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2722
40. Takagi, J.; Sato, K.; Hartwig, J. F.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649
41. For a prior report of this reaction see: Kallepalli, V. A.; Shi, F.; Paul, S.; Onyeozili, E. N.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 9199
42. L'Heureux, A.; Thibault, C.; Ruel, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2317
43. Tajuddin, H.; Harrisson, P.; Bitterlich, B.; Collings, J. C.; Sim, N.; Batsanov, A. S.; Cheung, M. S.; Kawamorita, S.; Maxwell, A. C.; Shukla, L.; Morris, J.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Steel, P. G. Chem. Sci. 2012, 3, 3505
44. Maleczka, R. E.; Shi, F.; Holmes, D.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7792
45. Kikuchi, T.; Nobuta, Y.; Umeda, J.; Yamamoto, Y.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron 2008, 64, 4967
46. Murphy, J. M.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15434
47. Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3004
48. Liskey, C. W.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11389
49. Murphy, J. M.; Tzschucke, C. C.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 757
50. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073
51. Liu, T.; Shao, X.; Wu, Y.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 540
52. Scott, J. S.; Birch, A. M.; Brocklehurst, K. J.; Broo, A.; Brown, H. S.; Butlin, R. J.; Clarke, D. S.; Davidsson, Ö.; Ertan, A.; Goldberg, K.; Groombridge, S. D.; Hudson, J. A.; Laber, D.; Leach, A. G.; MacFaul, P. A.; McKerrecher, D.; Pickup, A.; Schofield, P.; Svensson, P. H.; Sörme, P.; Teague, J. J. Med. Chem. 2012, 55, 5361
53. Lee, J.; Han, S.-Y.; Jung, H.; Yang, J.; Choi, J.-W.; Chae, C. H.; Park, C. H.; Choi, S. U.; Lee, K.; Ha, J. D.; Lee, C. O.; Ryu, J. W.; Kim, H. R.; Koh, J. S.; Cho, S. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4044
54. Paul, S.; Chotana, G. A.; Holmes, D.; Reichle, R. C.; Maleczka, R. E.; Smith, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15552
55. Abraham, M. H.; Grellier, P. L. In The Metal-Carbon Bond (1985); John Wiley & Sons, Ltd.: New York, 2010; p 25.
56. Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1058
57. Liu, Y.; Milo, L. J., Jr.; Lai, J. H. ARKIVOC 2013, 135