C7-derivatization of C3-alkylindoles including tryptophans and tryptamines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 22, 2014, Pages 11254-11263

  Loach, Richard P ^a   Fenton, Owen S ^a   Amaike, Kazuma ^a   Siegel, Dustin S ^a   Ozkal, Erhan ^a   Movassaghi, Mohammad ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS;

BORONATION; DERIVATIZATIONS; GRAM-SCALE SYNTHESIS; L-TRYPTOPHAN; METHYL ESTERS; PALLADIUM-CATALYZED; RAPID SYNTHESIS; TRYPTAMINES;

AMINO ACIDS;

INDOLE DERIVATIVE; IRIDIUM; PALLADIUM; TRYPTAMINE DERIVATIVE; TRYPTOPHAN DERIVATIVE; INDOLE ALKALOID; TRYPTOPHAN;

ARTICLE; BORONATION; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; DERIVATIZATION; ONE POT SYNTHESIS; ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; INDOLE ALKALOIDS; IRIDIUM; PALLADIUM; TRYPTAMINES; TRYPTOPHAN;

EID: 84912553311     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo502062z     Document Type: Article

References (214)

1. Sundberg, R. J. Indoles; Academic Press: London, 1996.
2. Sumpter, W. G.; Miller, F. M., Eds. In Natural Products Containing the Indole Nucleus; Heterocyclic Compounds with Indole and Carbazole Systems, Vol. 8; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2008.
3. Gribble, G. W. In Heterocyclic Scaffolds II: Reactions and Applications of Indoles; Topics in Heterocyclic Chemistry, Vol. 26; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2010.
4. Vicente, R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6469
5. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508
6. Kaushik, N. K.; Kaushik, N.; Attri, P.; Kumar, N.; Kim, C. H.; Verma, A. K.; Choi, E. H. Molecules 2013, 19, 6620
7. Ishikura, M.; Abe, T.; Choshi, T.; Hibino, S. Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 694
8. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
9. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
10. Xie, Y.; Zhao, Y.; Qian, B.; Yang, L.; Xia, C.; Huang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5682
11. Davies, H. M. L.; Du Bois, J.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1855
12. Broggini, G.; Beccalli, E. M.; Fasana, A.; Gazzola, S. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1730
13. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9578
14. Ferrer, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1105
15. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581
16. Bajtos, B.; Yu, M.; Zhao, H.; Pagenkopf, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9631
17. Zhao, J.; Zhang, Y.; Cheng, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7428
18. Lebrasseur, N.; Larrosa, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2926
19. Yang, S.-D.; Sun, C.-L.; Fang, Z.; Li, B.-J.; Li, Y.-Z.; Shi, Z.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1473
20. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9533
21. Thornton, A. R.; Martin, V. I.; Blakey, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2434
22. Suarez, L. L.; Greaney, M. F. Chem. Commun. 2011, 47, 7992
23. Zhu, Y.; Rawal, V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 111
24. Shi, J.; Zhou, B.; Yang, Y.; Li, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8953
25. Ding, Z.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4698
26. Jiao, L.; Herdtweck, E.; Bach, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14563
27. Gregory, A. W.; Jakubec, P.; Turner, P.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2013, 15, 4330
28. Potukuchi, H. K.; Bach, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 12263
29. Islam, S.; Larrosa, I. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 15093
30. Williams, T. J.; Reay, A. J.; Whitwood, A. C.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Commun. 2014, 50, 3052
31. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
32. Phipps, R. J.; Grimster, N. P.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172
33. Bellina, F.; Benelli, F.; Rossi, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5529
34. Wolf, C.; Zhang, P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 760
35. McKeon, S. C.; Mueller-Bunz, H.; Guiry, P. J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 7107
36. Peng, J.; Liu, L.; Hu, Z.; Huang, J.; Zhu, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 3772
37. Zhang, Y.; Stephens, D.; Hernandez, G.; Mendoza, R.; Larionov, O. V. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16612
38. Stahl, T.; Muither, K.; Ohki, Y.; Tatsumi, K.; Oestreich, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10978
39. Tsyshchuk, I. E.; Vorobyeva, D. V.; Peregudov, A. S.; Osipov, S. N. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2480
40. Chu, X.-Q.; Zi, Y.; Lu, X.-M.; Wang, S.-Y.; Ji, S.-J. Tetrahedron 2014, 70, 232
41. Johansson Seechurn, C. C. C.; Sivakumar, V.; Satoskar, D.; Colacot, T. J. Organometallics 2014, 33, 3514
42. Zhou, A.-X.; Mao, L.-L.; Wang, G.-W.; Yang, S.-D. Chem. Commun. 2014, 50, 8529
43. Paris, D.; Cottin, M.; Demonchaux, P.; Augert, G.; Dupassieux, P.; Lenoir, P.; Peck, M. J.; Jasserand, D. J. Med. Chem. 1995, 38, 669
44. Somei, M.; Iwaki, T.; Yamada, F.; Tanaka, Y.; Shigenobu, K.; Koike, K.; Suzuki, N.; Hattori, A. Heterocycles 2006, 68, 1565
45. Gotoh, H.; Duncan, K. K.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 948
46. Sun, D.; Zhao, Q.; Li, C. Org. Lett. 2011, 13, 5302
47. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
48. Liebhold, M.; Xie, X.; Li, S.-M. Org. Lett. 2012, 14, 4882
49. Wood, I.; Martini, M. F.; Pickholz, M. J. Mol. Struct. 2013, 1045, 124
50. Xu, Q.-L.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Chem. Sci. 2013, 4, 97
51. Liebhold, M.; Li, S.-M. Org. Lett. 2013, 15, 5834
52. Fan, A.; Li, S.-M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2659
53. Rudolf, J. D.; Wang, H.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1895
54. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1060
55. Liu, Q.; Li, Q.; Ma, Y.; Jia, Y. Org. Lett. 2013, 15, 4528
56. Lanke, V.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2013, 15, 6262
57. Liu, H.; Zheng, C.; You, S.-L. J. Org. Chem. 2014, 79, 1047
58. Gritsch, P. J.; Leitner, C.; Pfaffenbach, M.; Gaich, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1208
59. Shi, Z.; Boultadakis-Arapinis, M.; Koester, D. C.; Glorius, F. Chem. Commun. 2014, 50, 2650
60. Yang, G.; Lindovska, P.; Zhu, D.; Kim, J.; Wang, P.; Tang, R.-Y.; Movassaghi, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10807
61. Zhang, M.; Wang, W.-L.; Fang, Y.-C.; Zhu, T.-J.; Gu, Q.-Q.; Zhu, W.-M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 985
62. Roach, S. L.; Hudson, A. R.; Valdez, L. J.; Higuchi, R. I.; Zhi, L.; Vassar, A. C.; Landry-Bayle, A.; Adams, M. E.; Rowley, C. V.; Lamer, R. B.; Grant, V.; Heather, S. PCT Int. Appl.WO 2009103007, 2009, (CA: 2009, 146, 408201).
63. Kikuchi, H.; Ohtsuki, T.; Koyano, T.; Kowithayakorn, T.; Sakai, T.; Ishibashi, M. J. Nat. Prod. 2010, 73, 452
64. Berlin, M. Expert Opin. Ther. Pat. 2010, 20, 855
65. Chen, M.; Gan, L.; Lin, S.; Wang, X.; Li, L.; Li, Y.; Zhu, C.; Wang, Y.; Jiang, B.; Jiang, J.; Yang, Y.; Shi, Y. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1167
66. Garfunkle, J.; Kimball, F. S.; Trzupek, J. D.; Takizawa, S.; Shimamura, H.; Tomishima, M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16036 and references therein.
67. Takashima, M.; Sakai, H. Bull. Agr. Chem. Soc. Jpn. 1960, 24, 647
68. Fujiki, H.; Suganuma, M.; Matsukura, N.; Sugimura, T.; Takayama, S. Carcinogenesis 1982, 3, 895
69. Hitotsuyanagi, Y.; Fujiki, H.; Suganuma, N.; Aimi, S.; Sakai, S.; Endo, Y.; Shudo, K.; Sugimura, T. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 4233
70. Muratake, H.; Natsume, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2265
71. Yamashita, T.; Imoto, M.; Isshiki, K.; Sawa, T.; Naganawa, H.; Kurasawa, S.; Zhu, B.-Q.; Umezawa, K. J. Nat. Prod. 1988, 51, 1184
72. Muratake, H.; Okabe, K.; Natsume, M. Tetrahedron 1991, 47, 8545
73. Fine Nathel, N. F.; Shah, T. K.; Bronner, S. M.; Garg, N. K. Chem. Sci. 2014, 5, 2184
74. Yeung, K. S.; Qiu, Z.; Xue, Q.; Fang, H.; Yang, Z.; Zadjura, L.; DArienzo, C. J.; Eggers, B. J.; Riccardi, K.; Shi, P. Y.; Gong, Y. F.; Browning, M. R.; Gao, Q.; Hansel, S.; Santone, K.; Lin, P. F.; Meanwell, N. A.; Kadow, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 198
75. Yeung, K. S.; Qiu, Z.; Yin, Z.; Trehan, A.; Fang, H.; Pearce, B.; Yang, Z.; Zadjura, L.; DArienzo, C. J.; Riccardi, K.; Shi, P. Y.; Spicer, T. P.; Gong, Y. F.; Browning, M. R.; Hansel, S.; Santone, K.; Barker, J.; Coulter, T.; Lin, P. F.; Meanwell, N. A.; Kadow, J. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 203
76. Wu, Y. S.; Coumar, M. S.; Chang, J. Y.; Sun, H. Y.; Kuo, F. M.; Kuo, C. C.; Chen, Y. J.; Chang, C. Y.; Hsiao, C. L.; Liou, J. P.; Chen, C.-P.; Yao, H.-T.; Chiang, Y.-K.; Tan, U.-K.; Chen, C.-T.; Chu, C.-Y.; Wu, S.-Y.; Yeh, T.-K.; Lin, C.-Y.; Hsieh, H.-P. J. Med. Chem. 2009, 52, 4941
77. Allen, M. C.; Brundish, D. E.; Wade, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1928
78. Groll, M.; Kaiser, M.; Milbradt, A. G.; Moroder, L.; Siciliano, C.; Assfalg-Machleidt, I. Org. Lett. 2003, 5, 3435
79. Unversucht, S.; Hollmann, F.; Schmid, A.; van Pée, K.-H. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1163
80. Baran, P. S.; Foo, K.; Newhouse, T.; Mori, I.; Takayama, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2716
81. Andorfer, M. C.; Lewis, J. C.; Payne, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5271
82. Smith, D. R. M.; Willemse, T.; Gkotsi, D. S.; Schepens, W.; Maes, U. W.; Ballet, S.; Goss, R. J. M. Org. Lett. 2014, 16, 2622
83. Frese, M.; Guzowska, P. H.; Voß, H.; Sewald, N. ChemCatChem 2014, 6, 1270
84. Bartoli, G.; Palmieri, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2129
85. Arima, S.; Harigaya, Y.; Kai, T.; Konda-Yamada, Y.; Okada, C.; Sato, N.; Takayanagi, H.; Umeda, Y.; Yoshida, K. Tetrahedron 2002, 58, 7851
86. Dalpozzo, R.; Bartoli, G. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 163
87. Mentzel, U. V.; Tanner, D.; Tønder, J. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 5807
88. Berthelot, A.; Piguel, S.; Le Dour, G.; Vidal, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 9835
89. Teng, X.; Degterev, A.; Jagtap, P.; Xing, X.; Choi, S.; Denu, R.; Yuan, J.; Cuny, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5039
90. Movassaghi, M.; Schmidt, M. A.; Ashenhurst, J. A. Org. Lett. 2008, 10, 4009
91. Movassaghi, M.; Ahmad, O. K.; Lathrop, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13002
92. Kim, J.; Movassaghi, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14940
93. Medley, J. W.; Movassaghi, M. Org. Lett. 2013, 15, 3614
94. Coste, A.; Kim, J.; Adams, T. C.; Movassaghi, M. Chem. Sci. 2013, 4, 3191
95. Lathrop, S. P.; Movassaghi, M. Chem. Sci. 2014, 5, 333
96. Han, S.; Morrison, K. C.; Hergenrother, P. J.; Movassaghi, M. J. Org. Chem. 2014, 79, 473
97. Cho, J. Y.; Tse, M. K.; Holmes, D.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. Science 2002, 295, 305
98. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390
99. Tamura, H.; Yamazaki, H.; Sato, H.; Sakaki, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114
100. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263
101. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
102. Hartwig, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992
103. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 864
104. Preshlock, S. M.; Ghaffari, B.; Maligres, P. E.; Krska, S. W.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7572
105. Larsen, M. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4287
106. Green, A. G.; Liu, P.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4575
107. Cho, J. Y.; Iverson, C. N.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12868
108. Chen, H.; Schlecht, S.; Semple, T. C.; Hartwig, J. F. Science 2000, 287, 1995
109. Shimada, S.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2168
110. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056
111. Chotana, G. A.; Rak, M. A.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10539
112. Shi, F.; Smith, M. R., III; Maleczka, R. E., Jr. Org. Lett. 2006, 8, 1411
113. Mkhalid, I. A. I.; Coventry, D. N.; Albesa-Jove, D.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Perutz, R. N.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 489
114. Chotana, G. A.; Kallepalli, V. A.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. Tetrahedron 2008, 64, 6103
115. Finke, A. D.; Moore, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 4851
116. Beck, E. M.; Hatley, R.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3004
117. Harrison, P.; Morris, J.; Marder, T. B.; Steel, P. G. Org. Lett. 2009, 11, 3586
118. Fischer, D. F.; Sarpong, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5926
119. Tajuddin, H.; Harrisson, P.; Bitterlich, B.; Collings, J. C.; Sim, N.; Batsanov, A. S.; Cheung, M. S.; Kawamorita, S.; Maxwell, A. C.; Shukla, L.; Morris, J.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Steel, P. G. Chem. Sci. 2012, 3, 3505
120. Robbins, D. W.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 933
121. Liskey, C. W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3375
122. Obligacion, J. V.; Semproni, S. P.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4133
123. Takagi, J.; Sato, K.; Hartwig, J. F.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649
124. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Yonekawa, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1103
125. Paul, S.; Chotana, G. A.; Holmes, D.; Reichle, R. C.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15552
126. Kallepalli, V. A.; Shi, F.; Paul, S.; Onyeozili, E. N.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. J. Org. Chem. 2009, 74, 9199
127. Meyer, F. M.; Liras, S.; Guzman-Perez, A.; Perreault, C.; Bian, J.; James, K. Org. Lett. 2010, 12, 3870
128. Liskey, C. W.; Hartwig, J. F. Synthesis 2013, 45, 1837
129. Zhou, S.; Jia, Y. Org. Lett. 2014, 16, 3416
130. Sadler, S. A.; Tajuddin, H.; Mkhalid, I. A. I.; Batsanov, A. S.; Albesa-Jove, D.; Cheung, M. S.; Maxwell, A. C.; Shukla, L.; Roberts, B.; Blakemore, D. C.; Lin, Z.; Marder, T. B.; Steel, P. G. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 7318
131. Homer, J. A.; Sperry, J. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5798
132. Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7534
133. Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. Organometallics 2008, 27, 6013
134. Robbins, D. W.; Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4068
135. Cho, S. H.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8157
136. Cho, S. H.; Hartwig, J. F. Chem. Sci. 2014, 5, 694
137. Kawamorita, S.; Ohmiya, H.; Hara, K.; Fukuoka, A.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5058
138. Yamazaki, K.; Kawamorita, S.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. Org. Lett. 2010, 12, 3978
139. Ishiyama, T.; Isou, H.; Kikuchi, T.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2010, 46, 159
140. Kawamorita, S.; Ohmiya, H.; Sawamura, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 3855
141. Ros, A.; Estepa, B.; López-Rodríguez, R.; álvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11724
142. Roosen, P. C.; Kallepalli, V. A.; Chattopadhyay, B.; Singleton, D. A.; Maleczka, R. E., Jr.; Smith, M. R., III. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11350
143. Sasaki, I.; Doi, H.; Hashimoto, T.; Kikuchi, T.; Ito, H.; Ishiyama, T. Chem. Commun. 2013, 49, 7546
144. Ros, A.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3229
145. Sasaki, I.; Amou, T.; Ito, H.; Ishiyama, T. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2041
146. Konishi, S.; Kawamorita, S.; Iwai, T.; Steel, P. G.; Marder, T. B.; Sawamura, M. Chem.-Asian J. 2014, 9, 434
147. Miyaura, N. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11
148. Molander, G. A.; Canturk, B.; Kennedy, L. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 973
149. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073
150. Ishikura, M.; Terashima, M. Heterocycles 1988, 27, 203
151. Sutherland, A.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 3352
152. Duncton, M. A. J.; Estiarte, M. A.; Tan, D.; Kaub, C.; OMahony, D. J. R.; Johnson, R. J.; Cox, M.; Edwards, W. T.; Wan, M.; Kincaid, J.; Kelly, M. G. Org. Lett. 2008, 10, 3259
153. Kassis, P.; Bénéteau, V.; Mérour, J.-Y.; Routier, S. Synthesis 2009, 2447
154. Beaumard, F.; Dauban, P.; Dodd, R. H. Synthesis 2010, 4033
155. Thakur, A.; Zhang, K.; Louie, J. Chem. Commun. 2012, 48, 203
156. Nguyen, T. T. B.; Lomberget, T.; Tran, N. C.; Barret, R. Tetrahedron 2013, 69, 2336
157. Edwankar, C. R.; Edwankar, R. V.; Namjoshi, O. A.; Liao, X.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 2013, 78, 6471
158. Vazquez, E.; Davies, I. W.; Payack, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 7551
159. Cai, X.; Snieckus, V. Org. Lett. 2004, 6, 2293
160. Zheng, S. L.; Reid, S.; Lin, N.; Wang, B. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2331
161. Tseng, N.-W.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 1809
162. Berionni, G.; Morozova, V.; Heininger, M.; Mayer, P.; Knochel, P.; Mayr, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6317
163. Zhang, N.; Zhang, X.; Zhu, J.; Turpoff, A.; Chen, G.; Morrill, C.; Huang, S.; Lennox, W.; Kakarla, R.; Liu, R.; Li, C.; Ren, H.; Almstead, N.; Venkatraman, S.; Njoroge, F. G.; Gu, Z.; Clausen, V.; Graci, J.; Jung, S. P.; Zheng, Y.; Colacino, J. M.; Lahser, F.; Sheedy, J.; Mollin, A.; Weetall, M.; Nomeir, A.; Karp, G. M. J. Med. Chem. 2014, 57, 2121
164. Gooßen, L. J.; Ghosh, K. Chem. Commun. 2001, 2084
165. Alfonsi, M.; Arcadi, A.; Chiarini, M.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 2007, 72, 9510
166. Chartoire, A.; Comoy, C.; Fort, Y. Tetrahedron 2008, 64, 10867
167. De M. Muñoz, J.; Alcázar, J.; De La Hoz, A.; Díaz-Ortiz, A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3456
168. Audi, H.; Rémond, E.; Eymin, M.-J.; Tessier, A.; Malacea-Kabbara, R.; Jugé, S. Eur. J. Org. Chem. 2013, 35, 7960
169. Zhao, Y.; Snieckus, V. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1527
170. Yang, C.-G.; Liu, G.; Jiang, B. J. Org. Chem. 2002, 67, 9392
171. Klingensmith, L. M.; Bio, M. M.; Moniz, G. A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8242
172. Billingsley, K.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358
173. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 3236
174. Steel, P. G.; Woods, T. M. Synthesis 2009, 3897
175. Gwynne, E. A.; Holt, J. C.; Dwan, J. R.; Appoh, F. E.; Vogels, C. M.; Decken, A.; Westcott, S. A. Helv. Chim. Acta 2010, 93, 1093
176. Del Grosso, A.; Singleton, P. J.; Muryn, C. A.; Ingleson, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2102
177. Migliorini, A.; Oliviero, C.; Gasperi, T.; Loreto, M. A. Molecules 2012, 17, 4508
178. Kuivila, H. G.; Nahabedian, K. V. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2159
179. Kuivila, H. G.; Nahabedian, K. V. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2164
180. Nahabedian, K. V.; Kuivila, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2167
181. Kuivila, H. G.; Reuwer, J. F.; Mangravite, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2666
182. Brown, R. D.; Buchanan, A. S.; Humffray, A. A. Aust. J. Chem. 1965, 18, 1521
183. Roques, B. P.; Florentin, D. M.; Callanquin, M. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 195
184. Florentin, D.; Fournié-Zaluski, M. C.; Callanquin, M.; Roques, B. P. J. Heterocycl. Chem. 1976, 13, 1265
185. Cordell, G. A.; Saxton, J. E. In The Alkaloids: Chemistry and Physiology; Manske, R. H. F.; Rodrigo, R. G. A., Eds.; Academic Press: New York, 1981; Vol. 20, pp 3-294.
186. Hino; T.; Nakagawa, M. In The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology; Brossi, A., Ed.; Academic Press: New York, 1989; Vol. 34, pp 1-75.
187. Crich, D.; Banerjee, A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 151
188. Steven, A.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5488
189. Labadie, S. S.; Teng, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 4250
190. Tius, M. A.; Kawakami, J. K. Tetrahedron 1995, 51, 3997
191. Basarić, N.; Baruah, M.; Qin, W.; Metten, B.; Smet, M.; Dehaen, W.; Boens, N. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2755
192. Masters, N. F.; Mathews, N.; Nechvatal, G.; Widdowson, D. A. Tetrahedron 1989, 45, 5955
193. Zhang, X.; Li, X.; Lanter, J. C.; Sui, Z. Org. Lett. 2005, 7, 2043
194. Sutou, N.; Kato, K.; Akita, H. Tetrahedron Asymmetry 2008, 19, 1833
195. Chung, J. Y. L.; Steinhuebel, D.; Krska, S. W.; Hartner, F. W.; Cai, C.; Rosen, J.; Mancheno, D. E.; Pei, T.; Dimichele, L.; Ball, R. G.; Chen, C.-Y.; Tan, L.; Alorati, A. D.; Brewer, S. E.; Scott, J. P. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1832
196. Gavara, L.; Suchaud, V.; Nauton, L.; Théry, V.; Anizon, F.; Moreau, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2298
197. Shan, D.; Gao, Y.; Jia, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4902
198. Breazzano, S. P.; Poudel, Y. B.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1600
199. Fenton, O. S. M.Sc. Thesis. Massachusetts Institute of Technology, Cambridge, MA, 2012.
200. Murphy, J. M.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15434
201. Hartwig, J. F.; Partridge, B. M. Org. Lett. 2013, 15, 140
202. Kikuchi, T.; Nobuta, Y.; Yamamoto, Y.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Tetrahedron 2008, 64, 4967
203. Robbins, D. W.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2012, 14, 4266
204. Caruso, A.; Voisin-Chiret, A. S.; Lancelot, J.-C.; Sinicropi, M. S.; Garofalo, A.; Rault, S. Heterocycles 2007, 71, 2203
205. Minutolo, F.; Antonello, M.; Bertini, S.; Rapposelli, S.; Rossello, A.; Sheng, S.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A.; Macchia, M. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1247
206. Yang, C.; Edsall, R., Jr.; Harris, H. A.; Zhang, X.; Manas, E. S.; Mewshaw, R. E. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2553
207. Kianmehr, E.; Yahyaee, M.; Tabatabai, K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2713
208. Tomita, D.; Yamatsugu, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6946
209. Liger, F.; Pellet-Rostaing, S.; Popowycz, F.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3736
210. Zhu, C.; Wang, R.; Falck, J. R. Org. Lett. 2012, 14, 3494
211. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923
212. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
213. Aggarwal, V. A.; Ball, L. T.; Carobene, S.; Connelly, R. L.; Hesse, M. J.; Partridge, B. M.; Roth, P.; Thomas, S. P.; Webster, M. P. Chem. Commun. 2012, 48, 9230
214. Ishikawa, H.; Takayama, H.; Aimi, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5637