Minisci reactions: Versatile CH-functionalizations for medicinal chemists

MedChemComm

Volumn 2, Issue 12, 2011, Pages 1135-1161

  Duncton, Matthew A J ^a,b  

^a EVOTEC AG   (Germany)

^b RIGEL PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 AMINOBUTYRIC ACID A RECEPTOR STIMULATING AGENT; 4 PHOSPHONOMETHYLPIPECOLIC ACID; 5 TRIFLUOROMETHYLURACIL; ABIRATERONE; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTIMALARIAL AGENT; AZAINDOLONE; AZETIDINE; BAY 50 9193; CALOTHRIXIN B; CAMPTOTHECIN DERIVATIVE; COSITECAN; DB 67; GEFITINIB; GIMATECAN; INDOLE DERIVATIVE; IRINOTECAN; KARENITECAN; KETONE; LICOFELONE; QUINOLINE DERIVED ANTIINFECTIVE AGENT; SILICON DERIVATIVE; SORAFENIB; TPA 023; TRIFLURIDINE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; URACIL DERIVATIVE; VALPROIC ACID; VASCULOTROPIN INHIBITOR; VATALANIB; VERTILECANIN C;

ADDITION REACTION; ALKYLATION; BIOCHEMISTRY; BIOMEDICINE; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MEDICINAL CHEMISTRY; METHYLATION; MINISCI REACTION; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; REVIEW;

EID: 82455206185     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1md00134e     Document Type: Review

References (258)

1. C. Punta F. Minisci Trends Het. Chem. 2008 13 1 68
2. F. Minisci F. Fontana E. Vismara J. Heterocycl. Chem. 1990 27 79 96
3. F. Minisci E. Vismara F. Fontana Heterocycles 1989 28 489 519
4. D. C. Harrowven B. J. Sutton Prog. Heterocycl. Chem. 2004 16 27 53
5. D. C. Harrowven B. J. Sutton S. Coulton Org. Biomol. Chem. 2003 1 4047 4057
6. D. C. Harrowven B. J. Sutton S. Coulton Tetrahedron 2002 58 3387 3400
7. R. W. Bowman J. M. D. Storey Chem. Soc. Rev. 2007 36 1803 1822
8. M. Gomberg W. E. Bachmann J. Am. Chem. Soc. 1924 42 2239 2243
9. R. Möhlau R. Berger Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893 26 1196
10. R. Möhlau R. Berger Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1893 26 1994
11. L. K. Dyall K. H. Pausacker J. Chem. Soc. 1961 18 23
12. B. M. Lynch H. S. Chang Tetrahedron Lett. 1964 5 617 620
13. B. M. Lynch H. S. Chang Tetrahedron Lett. 1964 5 2965 2968
14. H. J. M. Dou B. M. Lynch Tetrahedron Lett. 1965 6 897 901
15. H. J. M. Dou Bull. Soc. Chim. Fr. 1966 1678 1679
16. H. J. M. Dou B. M. Lynch Bull. Soc. Chim. Fr. 1966 3815 3820
17. H. J. M. Dou B. M. Lynch Bull. Soc. Chim. Fr. 1966 3820 3823
18. R. D. Brown J. Chem. Soc. 1956 272 275
19. R. D. Brown M. L. Heffernan Aust. J. Chem. 1956 9 83 89
20. F. Minisci R. Galli M. Cecere V. Malatesta T. Caronna Tetrahedron Lett. 1968 9 5609 5612
21. P. Ertle S. Jelfs J. Mühlbacher A. Schuffenhauer P. Selzer J. Med. Chem. 2006 49 4568 4573
22. H. B. Broughton I. A. Watson J. Mol. Graphics Modell. 2004 23 51 58
23. X. Q. Lewell A. C. Jones C. L. Bruce G. Harper M. M. Jones I. M. Mclay J. Bradshaw J. Med. Chem. 2003 46 3257 3274
24. S. Gibson R. McGuire D. C. Rees J. Med. Chem. 1996 39 4065 4072
25. G. W. Bemis M. A. Murcko J. Med. Chem. 1996 39 2887 2893
26. F. Minisci R. Bernadi F. Bertini R. Galli M. Perchinunno Tetrahedron 1971 27 3575 3580
27. M. A. J. Duncton M. A. Estiarte M. Cox D. J. R. O'Mahony R. J. Johnson W. T. Edwards M. G. Kelly J. Org. Chem. 2009 74 6354 6357
28. S. Basili S. Moro Expert Opin. Ther. Pat. 2009 19 555 574
29. D. Kim N. Lee Mini-Rev. Med. Chem. 2002 2 611 619
30. S. Sawada S. Okijima R. Aiyama K. Nokata T. Furuta T. Yokokura E. Sugino K. Yamaguchi T. Miyasaka Chem. Pharm. Bull. 1991 39 1446 1454
31. S. Sawada K. Nokata H. Nagata T. Furuta T. Yokokura T. Miyasaka Chem. Pharm. Bull. 1991 39 2574 2580
32. S. Sawada S. Matsuoka K. Nokata H. Nagata T. Furuta T. Yokokura T. Miyasaka Chem. Pharm. Bull. 1991 39 3183 3188
33. S. K. Ahn N. S. Choi B. S. Jeong K. K. Kim D. J. Journ J. K. Kim S. J. Lee J. W. Kim C. I. Hong S. Jew J. Heterocycl. Chem. 2000 37 1141 1144
34. S. M. Apana L. W. Anderson M. S. Berridge J. Labelled Com. Radiopharm. 2010 53 178 182
35. Z.-F. Xie K. Ootsu H. Akimoto Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 2189 2194
36. M. Li W. Jin C. Jiang W. Tang T. You L. Lou Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 4107 4109
37. S. T. Liew L.-X. Yang Curr. Pharm. Des. 2008 14 1078 1097
38. R. Jain L. A. Cohen N. A. El-Kadi M. M. King Tetrahedron 1997 53 2365 2370
39. C. G. Begg M. R. Grimmett L. Yu-Man Aust. J. Chem. 1973 26 415 420
40. S. Narayanan S. Vangapandu R. Jain Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1133 1136
41. N. Kaur V. Monga R. Jain Tetrahedron Lett. 2004 45 6883 6885
42. N. Kaur X. Lu M. C. Gershengorn R. Jain J. Med. Chem. 2005 48 6162 6165
43. N. Kaur V. Monga J. S. Josan X. Lu M. C. Gershengorn R. Jain Bioorg. Med. Chem. 2006 14 5981 5988
44. N. Kaur V. Onga X. Lu M. C. Gershengorn R. Jain Bioorg. Med. Chem. 2007 15 433 443
45. V. Monga C. L. Meena N. Kaur S. Kumar C. Pawar S. S. Sharma R. Jain J. Heterocycl. Chem. 2008 45 1603 1608
46. K. B. Hansen S. A. Springfield R. Desmond P. N. Devine E. J. J. Garbowski P. J. Reider Tetrahedron Lett. 2001 42 7353 7355
47. K. B. Hansen and S. A. Springfield, Patent WO2002059085 (2002)
48. Chem. Abstr., 2002, 137, p. 140528
49. R. Jain B. Vaitilingam A. Nayyar P. B. Palde Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 1051 1054
50. S. Vangapandu M. Jain R. Jain S. Kaur P. P. Singh Bioorg. Med. Chem. 2004 12 2501 2508
51. B. Vaitilingam A. Nayyar P. P. Palde V. Monga R. Jain S. Kaur P. P. Singh Bioorg. Med. Chem. 2004 12 4179 4188
52. A. Nayyar V. Monga A. Malde E. Coutinho R. Jain Bioorg. Med. Chem. 2007 15 626 640
53. A. Koul E. Arnoult N. Lounis J. Guillemont K. Andries Nature 2011 469 483 490
54. C. Dye B. G. Williams Science 2010 328 856 861
55. R. W. Carling A. Madin A. Guiblin M. G. N. Russell K. W. Moore A. Mitchinson B. Sohal A. Pike S. M. Cook I. C. Regan R. M. McKernan K. Quirk P. Ferris G. Marshall S. A. Thompson K. A. Wafford G. R. Dawson J. R. Atack T. Harrison J. L. Castro L. J. Street J. Med. Chem. 2005 48 7089 7092
56. H. B. Broughton, R. W. Carling, J. L. Castro-Pineiro, A. R. Guiblin, A. Madin, K. W. Moore, M. G. Russell and L. J. Street, Patent WO9804559 (1998)
57. Chem. Abstr., 1998, 128, p. 167433
58. C. A. Lipinski J. L. LaMattina L. A. Hohnke J. Med. Chem. 1985 28 1628 1636
59. P. B. Palde P. C. Gareiss B. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9566 9573
60. P. B. Palde B. R. McNaughton N. T. Ross P. C. Gareiss C. R. Mace R. C. Spitale B. L. Miller Synthesis 2007 2287 2290
61. B. L. Miller, P. B. Palde and P. Gareiss, Patent WO2008048967 (2008)
62. Chem. Abstr., 2008, 148, p. 471607
63. D. H. R. Barton B. Garcia H. Togo S. Z. Zard Tetrahedron Lett. 1986 27 1327 1330
64. E. Castagnino S. Corsano D. H. R. Barton S. Z. Zard Tetrahedron Lett. 1986 27 6337 6338
65. C. Fausta F. Fontana F. Minisci G. Pianese P. Tortoreto L. Zhao Tetrahedron Lett. 1992 33 687 690
66. M. Jarman E. E. Barrie J. M. Llera J. Med. Chem. 1998 41 5375 5381
67. S. Roy B. T. Gregg G. W. Gribble V. D. Le S. Roy Tetrahedron 2011 67 2161 2195
68. S. Pursur P. R. Moore S. Swallow V. Gouverneur Chem. Soc. Rev. 2008 37 320 342
69. W. K. Hagmann J. Med. Chem. 2008 51 4359 4369
70. D. Uraguchi K. Yamamoto Y. Ohtsuka K. Tokuhisa T. Yamakawa Appl. Catal., A 2008 342 137 143
71. A. Yamakawa, K. Yamamoto, D. Uraguchi and K. Tokuhisa, Japanese Patent 2008239572 (2008)
72. Chem. Abstr., 2008, 149, p. 448374
73. A. Yamakawa, K. Yamamoto, D. Uraguchi and K. Norihisa, Japanese Patent 2008231039 (2008)
74. Chem. Abstr., 2008, 149, p. 402215
75. A. Yamakawa, K. Yamamoto, D. Uraguchi and K. Norihisa, Japanese Patent 2008115122 (2008)
76. Chem. Abstr., 2008, 148, p. 537971
77. A. Yamakawa, K. Yamamoto, D. Uraguchi and K. Norihisa, Japanese Patent 2008115105 (2008)
78. Chem. Abstr., 2008, 148, p. 585739
79. T. Kino Y. Nagase Y. Ohtsuka K. Yamamoto D. Uraguchi K. Tokuhisa T. Yamakawa J. Fluorine Chem. 2010 131 98 105
80. W. R. Dolbier Chem. Rev. 1996 96 1557 1584
81. Y. Ohtsuka T. Yamakawa Tetrahedron 2011 67 2323 2331
82. W. R. Dolbier S. Ait-Mohand T. D. Schertz T. A. Sergeeva J. A. Cradlebaugh A. Mitani G. L. Gard R. W. Winter J. A. Thrasher J. Fluorine Chem. 2006 127 1302 1310
83. S. A. Mohand W. R. Dolbier Org. Lett. 2002 4 3013 3015
84. H. W. Sidebottom J. M. Tedder J. C. Walton Trans. Faraday Soc. 1970 66 2038 2044
85. H. W. Sidebottom J. M. Tedder J. C. Walton J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1970 253 254
86. H. W. Sidebottom J. M. Tedder J. C. Walton Trans. Faraday Soc. 1969 65 2103 2109
87. J. R. Case N. H. Ray H. L. Roberts J. Chem. Soc. 1961 2066 2070
88. T. Mo X. Mi E. E. Milner G. S. Dow P. Wipf Tetrahedron Lett. 2010 51 5137 5140
89. P. Wipf T. Mo S. J. Geib D. Caridha G. S. Dow L. Gerena N. Roncal E. E. Milner Org. Biomol. Chem. 2009 7 4163 4165
90. J. T. Welch D. S. Lim Bioorg. Med. Chem. 2007 15 6659 6666
91. E. Baciocchi E. Muraglia Tetrahedron Lett. 1993 34 3799 3800
92. E. Baciocchi E. Muraglia Tetrahedron Lett. 1993 34 5015 5018
93. F. Minisci E. Vismara F. Fontana J. Org. Chem. 1989 54 5224 5227
94. F. Antonietti A. Mele F. Minisci C. Punta F. Recupero F. Fontana J. Fluorine Chem. 2004 125 205 211
95. F. Antonietti C. Gambarotti A. Mele F. Minisci R. Paganelli C. Punta F. Recupero Eur. J. Org. Chem. 2005 4434 4440
96. X. T. Huang Z. Y. Long Q. Y. Chen J. Fluorine Chem. 2001 111 107 113
97. A. B. Cowell C. Tamborski J. Fluorine Chem. 1981 17 345 356
98. H. J. Lehmler S. Telu S. M. Vyas N. S. Shaikh S. E. Rankin B. L. Knutson S. Parkin Tetrahedron 2010 66 2561 2569
99. T. Sugimoto W. Pfleiderer Heterocycles 1997 45 765 772
100. S. Murata K. Kiguchi T. Sugimoto Heterocycles 1998 48 1255 1274
101. S. Yanagisawa K. Ueda T. Taniguchi K. Itami Org. Lett. 2008 10 4673 4676
102. C. Ollivier P. Renaud Chem. Rev. 2001 101 3415 3434
103. H. C. Brown M. M. Midland Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972 11 692 700
104. A. Dickschat A. Studer Org. Lett. 2010 12 3972 3974
105. H. Suenaga K. Nakashima I. Hamachi S. Shinkai Tetrahedron Lett. 1997 38 2479 2482
106. G. W. Kabalka H. C. Brown A. Suzuki S. Honma A. Arase M. Itoh J. Am. Chem. Soc. 1970 92 710 712
107. H. C. H. A. van Riel F. C. Fischer J. Lugtenburg E. Havinga Tetrahedron Lett. 1969 10 3085
108. A. G. Davies B. P. Roberts J. Chem. Soc. B 1967 17 22
109. H. Miyabe M. Ueda T. Naito J. Org. Chem. 2000 65 5043 5047
110. A. S. Demir Ö. Reis M. Emrullahogu J. Org. Chem. 2003 68 578 580
111. S. K. Guchhait M. Kashyap S. Saraf Synthesis 2010 1166 1170
112. A. S. Demir H. Findik N. Saygili N. T. Subasi Tetrahedron 2010 66 1308 1312
113. I. B. Seiple S. Su R. A. Rodriguez R. Gianatassio Y. Fujiwara A. L. Sobel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13194 13196
114. Y. Fujiwara V. Domingo I. B. Seiple R. Gianatassio M. Del Bel P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3292 3295
115. M. P. Gillis M. D. Burke Aldrichchimica Acta 2009 42 17 27
116. S. Darses J. P. Genêt Chem. Rev. 2008 108 288 325
117. G. A. Molander E. Noel Acc. Chem. Res. 2007 40 275 286
118. G. A. Molander V. Colombel V. A. Braz Org. Lett. 2011 13 1852 1855.
119. G. Sorin R. Martinez Mallorquin Y. Contie A. Baralle M. Malacria J. P. Goddard L. Fensterbank Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8721 8723
120. J. A. Burkhard G. Wuitschik M. Rogers-Evans K. Müller E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9052 9067
121. G. Wuitschik E. M. Carreira B. Wagner H. Fischer I. Parrilla F. Schuler M. Rogers-Evans K. Müller J. Med. Chem. 2010 53 3227 3246
122. G. Wuitschik M. Rogers-Evans K. Müller H. Fischer B. Wagner F. Schuler L. Polonchuk E. M. Carreira Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7736 7739
123. M. A. J. Duncton M. A. Estiarte D. Tan C. Kaub D. J. R. O'Mahony R. J. Johnson M. Cox W. T. Edwards M. Wan J. Kincaid M. G. Kelly Org. Lett. 2008 10 3259 3262
124. P. Melloni A. Delle Torre M. Meroni A. Ambrosini A. C. Rossi J. Med. Chem. 1979 22 183 191
125. E. Testa L. Fontanella V. Aresi Justus Liebigs Ann. Chem. 1965 688 165 169
126. E. Testa L. Fontanella Justus Liebigs Ann. Chem. 1964 671 106 108
127. E. Testa L. Fontanella L. Mariani Justus Liebigs Ann. Chem. 1962 660 135 143
128. E. Testa A. Bonati G. Pagani E. Gatti Justus Liebigs Ann. Chem. 1961 647 92 100
129. E. Testa L. Fontanella L. Mariani G. Cristiani Justus Liebigs Ann. Chem. 1961 639 157 165
130. E. Testa L. Fontanella G. Cristiani L. Mariani Justus Liebigs Ann. Chem. 1960 635 119 127
131. E. Testa L. Fontanella G. Cristiani Justus Liebigs Ann. Chem. 1959 626 114 120
132. H. Togo M. Aoki M. Yokoyama Tetrahedron Lett. 1991 32 6559 6562
133. E. Vismara G. Torri N. Pastori M. Marchiandi Tetrahedron Lett. 1992 33 7575 7578
134. E. Vismara A. Donna F. Minisci A. Naggi N. Pastori G. Torri J. Org. Chem. 1993 58 959 963
135. H. Togo, S. Ishigami, M. Fujii and M. Yokoyama, Japanese Patent 05306283 (1993)
136. Chem. Abstr., 1993, 120, p. 192219
137. U. Hacksell G. D. Daves Prog. Med. Chem. 1985 22 1 65
138. T. Caronna G. P. Gardini F. Minisci Chem. Commun. 1969 201
139. T. Caronna G. Fronza F. Minisci O. Porta G. P. Gardini J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1972 2 1477 1481
140. T. Caronna G. Fronza F. Minisci O. Porta J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1972 2 2035 2038
141. L. Désaubry J. J. Bourguignon Tetrahedron Lett. 1995 43 7875 7876
142. N. Sato T. Matsuura J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 1 2345 2350
143. O. A. Phillips K. S. K. Murthy C. Y. Fiakpui E. E. Knaus Can. J. Chem. 1999 77 216 222
144. K. S. K. Murthy E. E. Knaus Drug Dev. Res. 1999 46 155 162
145. J. M. Pruet J. D. Robertus E. V. Anslyn Tetrahedron Lett. 2010 51 2539 2540
146. W. Pfleiderer Tetrahedron Lett. 1984 25 1031 1034
147. R. Baur E. Kleiner W. Pfleiderer Liebigs Ann. Chem. 1984 1798 1814
148. R. Baur T. Sugimoto W. Pfeiderer Chem. Lett. 1984 1025 1028
149. R. Baur T. Sugimoto W. Pfeiderer Helv. Chim. Acta 1988 71 531 543
150. W. Pfleiderer Advan. Exp. Med. Biol. 1993 338 1 16
151. E. C. Taylor J. Heterocycl. Chem. 1990 27 1 12
152. W. Pfleiderer Biochem. Clin. Aspects Pteridines 1982 1 3 26
153. E. C. Taylor R. N. Henrie D. J. Dumas Develop. Biochem. 1979 4 71 75
154. S. B. Jiménez-Pulido F. M. Linares-Ordóñez J. M. Matínez-Martos M. N. Moreno-Carretero M. Quirós-Olozábel M. J. Ramírez-Expósito J. Inorg. Biochem. 2008 102 1677 1683
155. C. Giordana F. Minisci E. Vismara S. Levi J. Org. Chem. 1986 51 536 537
156. F. Minisci G. P. Gardini Tetrahedron Lett. 1970 11 15 16
157. F. Minisci A. Citterio E. Vismara C. Giordano Tetrahedron 1985 41 4157 4170
158. F. Coppa F. Fontana E. Lazzarini F. Minisci G. Pianese L. Zhao Tetrahedron Lett. 1992 33 3057 3060
159. I. Matin J. Anvelt L. Vares I. Kühn A. Claesson Acta Chem. Scand. 1995 49 230 232
160. R. Iyer G. Fetterly A. Lugade Y. Thanavala Expert Opin. Pharmacother. 2010 11 1943 1955
161. S. Wilhelm C. Carter M. Lynch T. Lowinger J. Dumas R. A. Smith B. Schwartz R. Simantov S. Kelley Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 835 844
162. S. M. Wilhelm L. Adnane P. Newell A. Villanueva J. M. Llovet M. Lynch Mol. Cancer Ther. 2008 7 3129 3140
163. S. Miller, M. Osterhout, J. Dumas, U. Khire, T. B. Lowinger, B. Riedl, W. J. Scott, R. A. Smith, J. E. Wood, D. Gunn, M. Rodriguez and M. Wang, Patent WO9932436 (1999)
164. Chem. Abstr., 1999, 131, p. 58658
165. B. Riedl, J. Dumas, U. Khire, T. B. Lowinger, W. J. Scott, R. A. Smith, J. E. Wood, M. K. Monahan, R. Natero, J. Renick and R. N. Sibley, Patent WO200042012 (2000)
166. Chem. Abstr., 2000, 133, p. 120157
167. X. Liu, Chinese Patent 101302193 (2008)
168. Chem. Abstr., 2008, 150, p. 5598
169. J. P. Dumas, S. J. Boyer, T. K. Joe, H. Natoum-Mokdad, H. C. E. Kluender, W. Lee, D. Nagarathnam, R. N. Sibley and N. Su, US Patent 6903101 (2005)
170. Chem. Abstr., 2005, 143, p. 43891
171. U. Klinkhammer, European Patent 979822 (2000)
172. Chem. Abstr., 2000, 132, p. 151834
173. H. Bernard G. Bülow U. E. W. Lange H. Mack T. Pfeiffer B. Schäfer W. Seitz T. Zierke Synthesis 2004 2367 2375
174. S. Demirci S. Göksu M. Bozta F. Tümer H. Secen Turk. J. Chem. 2008 32 287 295
175. A. Maślankiewicz E. Michalik J. Heterocycl. Chem. 1997 34 401 405
176. A. Maślankiewicz E. Michalik J. Heterocycl. Chem. 2005 42 1161 1166
177. D. J. Miller K. Ravikumar H. Shen J. K. Suh S. M. Kerwin J. D. Robertus J. Med. Chem. 2002 45 90 98
178. X. Yan T. Hollis M. Svinth P. Day A. F. Monzingo G. W. A. Milne J. D. Robertus J. Mol. Biol. 1997 266 1043 1049
179. J. D. Robertus X. Yan S. Ernst A. Monzingo S. Worley P. Day T. Hollis M. Svinth Toxicon 1996 34 1325 1334
180. F. Minisci W. Buratti G. P. Gardini F. Bertini R. Galli M. Perchinummo Tetrahedron 1971 27 3655 3668
181. F. Minisci O. Porta F. Recupero C. Punta C. Gambarotti B. Pruna M. Pierini F. Fontana Synlett 2004 874 876
182. R. B. Katz J. Mistry M. B. Mitchell Synth. Commun. 1989 19 317 325
183. A. M. Crowe R. J. Ife M. B. Mitchell D. Saunders J. Labelled Compd. Radiopharm. 1986 23 21 33
184. B. Evans R. Wolfenden J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4751 4752
185. N. A. Porter Acc. Chem. Res. 1986 19 262 268
186. T. Nam C. L. Rector H. Kim A. F. P. Sonnen R. Meyer W. M. Nau J. Atkinson J. Rintoul D. A. Pratt N. A. Porter J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10211 10219
187. C. J. Cowden Org. Lett. 2003 5 4497 4499
188. S. Dallavalle T. Delsoldato A. Ferrari L. Merlini S. Penco N. Carenini P. Perego M. De Cesare G. Pratesi F. Zunino J. Med. Chem. 2000 43 3963 3969
189. G. Giannini M. Marzi W. Cabri E. Marastoni G. Battistuzzi L. Vesci C. Pisano G. L. Beretta M. De Cesare F. Zunino Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 2910 2915
190. Z. Xie K. Ootsu H. Akimoto Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995 5 2189 2194
191. T. Sugimoto S. Murata S. Matsuura W. Pfleiderer Tetrahedron Lett. 1986 27 4179 4180
192. M. Tada M. Furuse H. Kashima Heterocycles 1992 34 357 362
193. G. Heinisch A. Jentzsch I. Kirchner Tetrahedron Lett. 1978 19 619 622
194. H. Suemune T. Miyasaka Nucleic Acid Symposium Series 1983 12 1 4
195. S. Rádl J. erný O. Klecán J. Stach L. Plaek Z. Mandelová Tetrahedron Lett. 2008 49 5316 5318
196. F. Minisci E. Vismara F. Fontana J. Org. Chem. 1989 54 5524 5527
197. E. Baciocchi E. Muraglia G. Sleiter J. Org. Chem. 1992 57 6817 6820
198. Y. Mkhynya Z. Hussain T. Bauschlicher P. Schwinte F. Siebert W. Gärtner Eur. J. Org. Chem. 2007 1287 1293
199. B. Emmert A. Asendorf Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1939 72 1188 1194
200. C. A. Russell C. E. Crrawforth O. Meth-Cohn J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970 1406 1407
201. D. J. O'Neill P. Helquist Org. Lett. 1999 1 1659 1662
202. J. A. Weitgenant J. D. Mortison D. J. O'Neill B. Mowery A. Puranen P. Helquist J. Org. Chem. 2004 69 2809 2815
203. C. H. Tilford R. S. Shelton M. G. Van Campen J. Am. Chem. Soc. 1948 70 4001 4009
204. A. K. Tripathi D. Mukherjee S. Koul S. C. Taneja ARKIVOC 2009 xiii 241 251
205. P. Englebienne A. Van Hoonacker V. C. Herst Drug Des. Rev.-Online 2005 2 467 483
206. J. S. Mills G. A. Showell Expert Opin. Invest. Drugs 2004 13 1149 1157
207. G. A. Showell J. S. Mills Drug Discovery Today 2003 8 551 556
208. W. Bains R. Tacke Curr. Opin. Drug. Discov. Develop. 2003 6 526 543
209. D. Bom D. P. Curran J. Zhang S. G. Zimmer R. Bevins S. Kruszewski J. N. How A. Binglang L. J. Lans J. G. Burke J. Controlled Release 2001 74 325 333
210. See www.clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT00930540
211. W. Du B. Kaskar P. Blumbergs P. K. Subramanian D. P. Curran Bioorg. Med. Chem. 2003 11 451 458
212. H. Kochat, X. Chen, Q. Huang, S. Peddaiaghari and F. H. Hausheer, Patent WO2000066127 (2000)
213. Chem. Abstr., 2000, 133, p. 350387
214. F. H. Hausheer, US Patent 20080261919 (2008)
215. Chem. Abstr., 2008, 149, p. 471692
216. M. K. H. Doll J. Org. Chem. 1999 64 1372 1374
217. M. L. Bennasar T. Roca J. Org. Chem. 2011 76 4213 4218
218. M. A. González S. Molina-Navarro J. Org. Chem. 2007 72 7462 7465
219. N. Houllier M. C. Lasne R. Bureau P. Lestage J. Rouden Tetrahedron 2010 66 9231 9241
220. F. Gagosz S. Z. Zard Org. Lett. 2002 4 4345 4348
221. M. L. Bennasar T. Roca F. Ferrando Org. Lett. 2006 8 561 564
222. M. L. Bennasar T. Roca F. Ferrando J. Org. Chem. 2005 70 9077 9080
223. D. R. Artis I. S. Cho S. Jaime-Figueroa J. M. Muchowski J. Org. Chem. 1994 59 2456 2466
224. L. D. Miranda R. Cruz-Almanza M. Pavón ARKIVOC 2002 xii 15 22
225. M. Menes-Arzate R. Martínez R. Cruz-Almanza J. M. Muchowski Y. M. Osornio L. D. Miranda J. Org. Chem. 2004 69 4001 4004
226. Y. M. Osornio L. D. Mirranda R. Cruz-Almanza J. M. Muchowski Tetrahedron Lett. 2004 45 2855 2858
227. Y. M. Osnorio L. D. Miranda J. M. Muchowski Rev. Soc. Quim. Méx. 2004 48 283 287
228. D. R. Adams, J. M. Bentley, J. R. A. Roffey, R. J. Hamlyn, S. Gaur, M. A. J. Duncton, J. E. P. Davidson, M. J. Bickerdike, I. A. Cliffe and H. L. Mansell, Patent WO2000012510 (2000); Chem. Abstr., 2000, 123, p. 194290
229. C. J. Moody C. L. Norton Tetrahedron Lett. 1995 36 9051 9052
230. C. J. Moody C. L. Norton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 1 2639 2643
231. S. M. Allin W. R. S. Barton W. R. Bowman E. Bridge M. R. J. Elsegood T. McInally V. McKee Tetrahedron 2008 64 7745 7758
232. C. J. Burrows J. G. Müller Chem. Rev. 1998 98 1109 1152
233. R. A. Manderville Adv. Phys. Org. Chem. 2009 43 177 218
234. K. S. Gates Chem. Res. Toxicol. 2009 22 1747 1760
235. H. Linschitz J. S. Connolly J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2979 2980
236. N. C. Yang L. S. Gorelic B. Kim Photochem. Photobiol. 1971 13 275 277
237. D. Elad I. Rosenthal H. Steinmaur Chem. Commun. 1969 305 306
238. D. Elad I. Rosenthal H. Steinmaus Chem. Commun. 1969 905 906
239. H. Steinmaus I. Rosenthal D. Elad J. Am. Chem. Soc. 1969 91 4921 4923
240. H. Steinmaus I. Rosenthal D. Elad J. Org. Chem. 1971 36 3594 3598
241. D. Elad J. Salomon Tetrahedron Lett. 1971 12 4783 4784
242. R. Ben-Ishai M. Green E. Graff D. Elad H. Steinmaus J. Salomon Photochem. Photobiol. 1973 17 155 167
243. D. Leonov J. Salomon S. Sasson D. Elad Photochem. Photobiol. 1973 17 465 468
244. J. Salomon D. Elad J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3295 3299
245. D. Leonov D. Elad J. Am. Chem. Soc. 1974 96 5635 5637
246. D. Leonov D. Elad J. Org. Chem. 1974 39 1470 1473
247. A. A. Frimer A. Havron D. Leonov J. Sperling D. Elad J. Am. Chem. Soc. 1976 98 6026 6033
248. M. Maeda K. Nushi Y. Kawazoe Tetrahedron 1974 30 2677 2682
249. K. Kawai Y. S. Li M. F. Song H. Kasai Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 260 265
250. C. Crean N. E. Geacintov V. Shafirovich J. Phys. Chem. B 2009 113 12773 12781
251. P. M. Gannett J. H. Powell R. Rao X. Shi T. Lawson C. Kolar B. Toth Chem. Res. Toxicol. 1999 12 297 304
252. L. S. Nakao O. Augusto Chem. Res. Toxicol. 1998 11 888 894
253. S. Hix M.da Silva Morais O. Augusto Free Radical Biol. Med. 1995 19 293 301
254. C. R. Chong D. J. Sullivan Nature 2007 448 645 646
255. S. D. Roughley A. M. Jordan J. Med. Chem. 2011 54 3451 3479
256. T. W. J. Cooper I. B. Campbell S. J. F. Macdonald Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8082 8091
257. J. S. Carey D. Laffan C. Thomson M. T. Williams Org. Biomol. Chem. 2006 4 2337 2347
258. R. W. Dugger J. A. Ragan D. H. Brown Ripin Org. Process Res. Dev. 2005 9 253 258